JP2000327772A - パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品 - Google Patents

パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1，Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１
〜６の１価炭化水素基、Ｑ1，Ｑ2は２価の有機基、ｍは
６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１
〜３の整数を示す。）で表されるパーフルオロポリエー
テル変性アミノシラン。 【効果】 本発明のパーフルオロポリエーテル変性アミ
ノシランは、撥水撥油性、離型性、防汚性等に優れた硬
化被膜を形成することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水撥油性、離型
性、防汚性等に優れた硬化被膜を与える新規なパーフル
オロポリエーテル変性アミノシラン、このアミノシラン
を主成分とする表面処理剤、及びこのアミノシランを主
成分とする硬化被膜を有する物品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性・防汚性などの性状を有する。その性
質を利用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚
剤、磁気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、
化粧料、保護膜など幅広く利用されている。
【０００３】しかし、その性質は、同時に他の基材に対
する非粘着性、非密着性があることを示しており、基材
表面に塗布することはできても、被膜を形成し、密着さ
せることはできなかった。
【０００４】一方、ガラスや布などの基材表面と有機化
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応を起こしてシロキサン
となり、被膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な被膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
【０００５】これらの特徴を生かしたものとして、特開
昭５８−１６７５９７号公報には、下記式（３）で示さ
れるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されてい
る。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基、ＱはＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍ
は１〜４の整数、ｎは２又は３である。）
【０００７】しかしながら、この化合物は、パーフルオ
ロポリエーテル基の部分がヘキサフルオロプロピレンオ
キサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフ
ルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことがで
きなかった。
【０００８】また、特開昭５８−１２２９７９号公報に
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（４）で示
される化合物が提示されている。
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜２０個のポリフルオロアルキ
ル基であって、エーテル結合を１個以上含んでもよい。
Ｒ1は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン
基、ｘは−ＣＯＮ（Ｒ2）−Ｑ−又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）
−Ｑ−（ただし、Ｒ2は低級アルキル基、Ｑは２価の有
機基を示す）、ｚは低級アルキル基、Ｙはハロゲン、ア
ルコキシ基又はＲ3ＣＯＯ−（ただし、Ｒ3は水素原子又
は低級アルキル基を示す）、ｎは０又は１の整数、ａは
１〜３の整数、ｂは０，１又は２の整数である。）
【００１０】しかし、この場合も、含フッ素基の部分の
炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が得られてい
ない。
【００１１】また、本発明者らは、これらの問題を解決
するために、以前に下記式（５）で表されるパーフルオ
ロポリエーテルを提案した（特開平１１−２９５８５号
公報）。
【００１２】
【化５】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基、Ｒ2
は水素原子又は低級アルキル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍは６〜５０の
整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数
である。）
【００１３】このパーフルオロポリエーテル変性アミノ
シランは、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、潤滑性、離
型性等に優れており、各種基材表面にコーティングする
ことにより表面処理剤として利用することができる。し
かし、１分子中の加水分解性基の割合（重量％）が少な
いため、硬化までに時間を要するなど、処理被膜を形成
する上で十分な性能を有しているとはいえなかった。特
に最近において、建築物の高層化に伴い、窓ガラスをメ
インテナンスフリー化することなど「汚れにくくす
る」、「汚れを落としやすくする」技術に対する要求は
年々高まってきており、これらの要求に応えることので
きる材料の開発が望まれていた。
【００１４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結
果、後述する方法で得られる下記一般式（１）で示され
る新規なパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
が、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、潤滑性、離型性等
に優れており、各種基材表面にコーティングすることに
より表面処理剤として利用することができ、また、その
処理被膜は基材に強固に密着しているため、その効果を
長期間持続させることができることを知見し、本発明を
なすに至った。
【００１５】
【化６】 （式中、Ｘ1，Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１
〜６の１価炭化水素基、Ｑ1，Ｑ2は２価の有機基、ｍは
６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１
〜３の整数である。）
【００１６】この表面処理剤の主成分である式（１）の
パーフルオロポリエーテル変性アミノシランにはアミド
結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性基を効率
よく配向させるにはアミド結合が有効であることが知ら
れており、この点からも本発明に示す表面処理剤はこれ
までのものよりも優れているといえる。
【００１７】また、分子中に加水分解性シリル基を２個
有しており、従来の上記式（４）のアミノシランよりも
反応性が向上したため、硬化性、被膜形成性に優れてい
るといえる。
【００１８】従って、本発明は、上記一般式（１）で表
されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、こ
のアミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主
成分とする表面処理剤、及びこのアミノシラン及び／又
はその部分加水分解縮合物を主成分とする硬化被膜を表
面に有する物品を提供する。
【００１９】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係るパーフルオロポリエーテル変性アミノシラ
ンは、下記式（１）で表されるものである。
【００２０】
【化７】 （式中、Ｘ1，Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１
〜６の１価炭化水素基、Ｑ1，Ｑ2は２価の有機基、ｍは
６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１
〜３の整数である。）
【００２１】式中、Ｘ1，Ｘ2は加水分解性基を表し、そ
れぞれ同じであっても異なっていてもよい。その具体例
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などのＣ1〜Ｃ8のアルコキシ基、メトキシメト
キシ基、メトキシエトキシ基などのＣ2〜Ｃ8のオキシア
ルコキシ基、アセトキシ基などのアシロキシ基、イソプ
ロペノキシ基などのＣ2〜Ｃ8のアルケニルオキシ基、ク
ロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基などが挙
げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペ
ノキシ基、クロル基が好適である。
【００２２】Ｒ1，Ｒ2はＣ1〜Ｃ6の１価炭化水素基で、
それぞれ同じであっても異なっていてもよく、具体的に
は、メチル基、エチル基、フェニル基などであり、中で
もメチル基が好適である。
【００２３】Ｑ1，Ｑ2は２価の有機基であり、それぞれ
同じでも異なっていてもよい。２価の有機基としては、
炭素数３〜１０、特に３〜６のＮＨ基、酸素原子等が介
在してもよいアルキレン基が好ましく、より好ましくは
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2で
あり、またこれらが混在していてもよい。
【００２４】ｍは６〜５０の整数である。この範囲より
小さいと、パーフルオロポリエーテル基としての特徴が
十分に発揮されず、また、この範囲より大きいと、分子
全体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さく
なるため、アルコキシシリル基の縮合反応が進み難く、
被膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては１５
〜３５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で
特に望ましい。
【００２５】ｎは２又は３のいずれかで、それぞれ同じ
でも異なっていてもよく、また、ｎ＝２のものとｎ＝３
のものとを併用してもよい。ｘ及びｙはそれぞれ１〜３
の整数である。
【００２６】上記アミノシランとしては、特にＦ（Ｃx
Ｆ2xＯ）mＣyＦ2yで示されるパーフルオロポリエーテル
部分が下記式（２）であることが好ましく、また加水分
解性基Ｘがアルコキシ基であることが好ましい。
【００２７】
【化８】 （ｍは上記の通り。）
【００２８】本発明に示すパーフルオロポリエーテル変
性アミノシランの製造方法の例としては、相当するヘキ
サフルオロプロピレンオキサイド（ＨＦＰＯ）オリゴマ
ーのジアリルアミド誘導体と相当するヒドロキシシラン
とのヒドロシリル化反応によって製造する方法が挙げら
れる。
【００２９】本発明の表面処理剤は、上記式（１）のア
ミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分
とする。この場合、この表面処理剤には、必要に応じ
て、アルコキシシラン加水分解縮合触媒を添加してもよ
い。かかる触媒としては、例えば、有機錫化合物（ジブ
チル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、
有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートな
ど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸
（塩酸、硫酸など）が挙げられ、これらの中では特に酢
酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチ
ル錫などが望ましい。上記触媒の添加量は触媒量であ
り、通常、上記式（１）のアミノシラン及び／又はその
部分加水分解縮合物１００重量部に対して０．０１〜５
重量部、特に０．１〜１重量部である。
【００３０】また、本発明の表面処理剤は、適当な溶剤
で希釈して用いることができる。かかる溶剤としては、
例えば、フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオ
ロヘプタン、パーフルオロオクタンなど）、フッ素変性
芳香族炭化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフロライ
ド、ベンゾトリフロライドなど）、フッ素変性エーテル
系溶剤（メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフル
オロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）など）、炭化水
素系溶剤（石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエ
ン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）が挙げら
れ、中でも溶解性、濡れ性などの点で、フッ素変性され
た溶剤が望ましく、特にｍ−キシレンヘキサフロライ
ド、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）な
どが好適に用いられる。なお、これらの溶剤は、単独で
用いても２種以上を混合使用してもよく、上記成分を均
一に溶解することが望ましい。
【００３１】上記表面処理剤を用いて各種基材表面を処
理する方法としては、公知の方法が採用でき、例えば刷
毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理などの方法
が採用し得る。処理条件は適宜選定され、処理温度は処
理方法によって最適な温度が異なるが、例えば刷毛塗り
やディッピングの場合は、室温〜１２０℃の範囲が望ま
しい。また、処理湿度としては、加湿下で行うことが反
応を促進する上で好ましい。
【００３２】なお、基材としては、紙、布、金属、ガラ
ス、プラスチック、セラミックなど、各種材質のものを
用いることができる。
【００３３】本発明の式（１）のアミノシランは、撥水
撥油性、離型性、防汚性等に優れた硬化被膜を形成する
ことができ、上記表面処理剤は、この機能を利用した応
用例として、次のようなものが挙げられる。 撥水撥油剤…紙，布，金属，ガラス，プラスチック，セ
ラミックなど。 離 型 剤…粘着テープ用，樹脂成形用金型、ロール用
など。 防汚加工剤…紙，布，金属，ガラス，プラスチック，セ
ラミックなど。
【００３４】より具体的な応用例として下記のものが挙
げられる。 ・反射防止フィルム等の表面に防汚性に優れた被膜を形
成する防汚コーティング ・眼鏡レンズ、反射防止フィルターなど光学部材の指
紋、皮脂付着防止コーティング ・浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コ
ーティング ・一般産業用ガラス、自動車、電車、航空機等の輸送機
などの窓ガラス、ヘッドランプカバー等の防汚コーティ
ング ・外壁用建材の撥水、防汚コーティング ・台所用建材の油汚れ防止用コーティング ・電話ボックスの撥水、防汚及び貼り紙防止コーティン
グ ・美術品などの撥水、撥油性、及び指紋付着防止付与の
コーティング
【００３５】なお、上記各種基材乃至物品表面に形成さ
れる硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定され
るが、通常０．１〜５μｍ、特に０．１〜１μｍであ
る。
【００３６】また、本発明の式（１）のアミノシラン
は、上記用途以外に、塗料添加剤、樹脂改質剤、無機質
充填材の流動性・分散性の改質、テープ・フィルムなど
の潤滑性の向上などに使用される。
【００３７】
【発明の効果】本発明のパーフルオロポリエーテル変性
アミノシランは、撥水撥油性、離型性、防汚性等に優れ
た硬化被膜を形成することができる。
【００３８】
【実施例】以下、合成例、実施例と比較例を示し、本発
明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限
されるものではない。
【００３９】〔合成例１〕温度計、還流冷却器、撹拌機
を取り付けた２００ｍｌの３つ口フラスコに、下記式
（６）に示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリ
ルアミド８７．１ｇ、ｍ−キシレンヘキサフロライド４
０．５ｇ、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエ
ン溶液（以下、触媒ＰＴと記す）０．０９４ｇ（Ｐｔ単
位として２．４０×１０-6モルを含有）を入れて、８０
℃に加熱撹拌した。トリメトキシシラン７．３ｇを滴下
して８５℃で３時間熟成し、1Ｈ−ＮＭＲで原料のアリ
ル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のトリメト
キシシランを減圧留去して無色透明の液体８４．０ｇを
得た。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペクト
ルのデータを次に示す。
【００４０】
【化９】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準，ｐｐｍ） −ＣＨ2ＣＨ 2Ｓｉ≡ ０．６−０．７ −ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2− １．７−１．９ −ＣＯＮＣＨ 2ＣＨ2− ３．３−３．５ −Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3 ３．５−３．６ ＩＲ（ＫＢｒ板，液膜法，ｃｍ-1，図１参照） ２９５０−２８２０（Ｃ−Ｈ） １６８０（ＣＯＮ） １３１５−１０９０（Ｃ−Ｆ）
【００４１】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は下記式（７）であることがわかった。
【００４２】
【化１０】
【００４３】〔合成例２〕合成例１で用いた化合物のう
ち、トリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシシ
ランを用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式
（８）に示す化合物を得た。
【００４４】
【化１１】
【００４５】〔合成例３〕合成例１で用いた化合物のう
ち、式（６）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルアミドの代わりに下記式（９）で示される化合物を
用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式（１０）に
示す化合物を得た。
【００４６】
【化１２】
【００４７】〔合成例４〕（比較例） 合成例１で用いた化合物のうち、式（６）に示すパーフ
ルオロポリエーテル変性ジアリルアミドの代わりに下記
式（１１）で示される化合物を用いた他は、合成例１と
同様の方法で下記式（１２）に示す化合物を得た。
【００４８】
【化１３】
【００４９】〔実施例１−１〜１−３〕合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×
０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃，湿度７０
％の雰囲気下で１時間放置し、硬化被膜を形成させた。
この試料片を用いて、以下のような評価を行った。
【００５０】（１）撥水撥油性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化被
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化被膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／分で行った。 （３）被膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化被膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いた後、評価（１）で示した方法で水に対
する接触角を測定して耐久性の評価とした。 （４）加水分解性（被膜形成性）の評価 合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変
性アミノシラン３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテ
トラヒドロフラン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板
（２．５×１０×０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。
２５℃，湿度７０％の雰囲気下で１０分間放置した後、
表面の未硬化分をセルロース製不織布で拭き取ってか
ら、ガラス表面の水に対する接触角を測定して加水分解
性（被膜形成性）の評価とした。これら（１）〜（４）
の評価結果を表１に示す。
【００５１】〔比較例１−１〕実施例１−１〜１−３で
用いたフルオロアミノシランの代わりに合成例４で合成
されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同
様の方法で評価した。評価結果を表１に示す。
【００５２】〔比較例１−２〕実施例１−１〜１−３で
用いたフルオロアミノシランの代わりに下記式（１３）
に示す化合物を用いた他は、実施例と同様の方法で評価
した。評価結果を表１に示す。
【００５３】
【化１４】
【００５４】
【表１】
【００５５】実施例は、いずれも従来品（比較例１−
２）と同等もしくはそれ以上の撥水撥油性、離型性を示
し、且つ耐久性、加水分解性（被膜形成性）に優れてい
る。また、比較例１−１は実施例と比べて撥水撥油性、
離型性に劣っており、実用に供し得ない。
【００５６】以上の点から、本発明に示すパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシランは、基材表面に強固な被
膜を形成し、撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤
としての応用が可能である。
【００５７】〔実施例２−１〜２−３〕合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
５．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）４９５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製し
た。この処理液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０
５ｇを加えてよく撹拌し、アクリル樹脂板（１０×１０
×０．８ｃｍ）にディッピング法で塗工した。４０℃，
湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面
を拭き取って硬化被膜を形成させた。この試料片を用い
て、以下のような評価を行った。
【００５８】（１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化被
膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。
評価結果を表２に示す。 （２）防汚性に対する評価 表２に示す汚染試料約３０ｇを硬化被膜が形成されたア
クリル樹脂板上にかけ流したときの汚れのつきやすさ、
及びそれを室温で１５分間風乾させた後に乾いた布で拭
き取ったときの汚れの拭き取りやすさについて、以下の
評価基準で評価を行った。評価結果を表２に示す。汚れのつきやすさ ○：汚れが殆どつかない △：やや汚れがつく ×：かなり汚れがつく汚れの拭き取りやすさ ○：汚れを軽く拭き取れる △：汚れが拭き取りにくいが跡は残らない ×：汚れが拭き取りにくく跡も残る
【００５９】〔比較例２−１〕実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液の代わりに、合成例４で合成され
たフルオロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方
法でコーティング液を調製して評価した。評価結果を表
２に示す。
【００６０】〔比較例２−２〕実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ 2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコ
ーティング液を調製して評価した。評価結果を表２に示
す。
【００６１】〔比較例２−３〕実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液を塗工せずにそのままアクリル樹
脂板を用いた他は実施例と同様の方法で評価を行った。
評価結果を表２に示す。
【００６２】
【表２】
【００６３】〔実施例３−１〜３−３〕合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
５．０ｇをパーフルオロヘキサン４９５．０ｇに溶解さ
せ、この溶液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５
ｇを加えてよく撹拌し、コーティング液を調製した。こ
の処理液をガラス製レンズにスピンコート法で塗工し
た。４０℃，湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾
いた布で表面を拭き取って硬化被膜を形成させた。この
試料片を用いて、以下のような評価を行った。
【００６４】（１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、レンズ
表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とし
た。評価結果を表３に示す。 （２）防汚性に対する評価 レンズ表面に人差し指を５秒間押し当てて指紋を付着さ
せ、そのつきやすさを目視で評価した。また、その指紋
を乾いた布で拭き取ったときの汚れの拭き取りやすさに
ついても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験
者５人の平均の評価をその表面の評価とした。評価結果
を表３に示す。指紋のつきやすさ ○：指紋が殆どつかない ×：はっきりと指紋がつく指紋の拭き取りやすさ ○：指紋を軽く拭き取ることができる △：指紋は拭き取りにくいが跡は残らない ×：指紋が拭き取りにくく跡も残る
【００６５】〔比較例３−１〕実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液の代わりに、合成例４で合成され
たフルオロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方
法でコーティング液を調製して評価した。評価結果を表
３に示す。
【００６６】〔比較例３−２〕実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ 2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコ
ーティング液を調製して評価した。評価結果を表３に示
す。
【００６７】〔比較例３−３〕実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液を塗工せずにそのままガラスレン
ズを用いた他は実施例と同様の方法で評価を行った。評
価結果を表３に示す。
【００６８】
【表３】
【００６９】以上のことから、本発明に示すコーティン
グ剤組成物は、撥水撥油性、防汚性に優れたコーティン
グ剤としてあらゆる用途へ応用することができるもので
ある。
【図面の簡単な説明】
【図１】合成例１で得られた本発明のアミノシランの一
例のＩＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２Ｄ 3/18 １０３ 3/18 １０３ // Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08 (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H020 BA36 4J002 CP181 EA006 EB066 ED076 EE006 GH02 HA03 4J005 AA09 BD05 BD08 4J038 DL071 DL081 GA09 GA12 JC31 JC35 KA06 NA05 NA07 NA19 PB02 PB05 PB07 PB08 PC02 PC03 PC08 PC10

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1，Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1，Ｒ2は炭素数１
    〜６の１価炭化水素基、Ｑ1，Ｑ2は２価の有機基、ｍは
    ６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１
    〜３の整数を示す。）で表されるパーフルオロポリエー
    テル変性アミノシラン。
  2. 【請求項２】 Ｆ（ＣxＦ2xＯ）mＣyＦ2yが、下記式
    （２） 【化２】 （ｍは前記と同様。）で示されることを特徴とする請求
    項１記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラ
    ン。
  3. 【請求項３】 加水分解性基Ｘがアルコキシ基であるこ
    とを特徴とする請求項１又は２記載のパーフルオロポリ
    エーテル変性アミノシラン。
  4. 【請求項４】 Ｑ1，Ｑ2がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2Ｃ
    Ｈ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である請求項１，２又は３記載
    のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
  5. 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれか１項記載のパ
    ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
    の部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
  6. 【請求項６】 請求項１乃至４のいずれか１項記載のパ
    ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
    の部分加水分解縮合物を主成分とする硬化被膜を表面に
    有する物品。
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