JP3702944B2 - パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3702944B2 JP3702944B2 JP2000314657A JP2000314657A JP3702944B2 JP 3702944 B2 JP3702944 B2 JP 3702944B2 JP 2000314657 A JP2000314657 A JP 2000314657A JP 2000314657 A JP2000314657 A JP 2000314657A JP 3702944 B2 JP3702944 B2 JP 3702944B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoropolyether
- aminosilane
- group
- modified
- cured film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 31
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 title description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- -1 methoxymethoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 0 *C(CC1C2C1)C2N Chemical compound *C(CC1C2C1)C2N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 4
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002086 anti-sebum Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002939 oilproofing Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005824 oxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N perfluorotripentylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、撥水撥油性、離型性、防汚性等に優れ、耐久性、潤滑性を有する硬化皮膜を形成することができる新規なパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
一般にパーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性、防汚性などを有する。その性質を利用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚剤、磁気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護膜など、幅広く利用されている。
【0003】
しかし、その性質は同時に他の基材に対する非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表面に塗布することはできても、皮膜を形成し、密着させることはできなかった。
【0004】
一方、ガラスや布などの基材表面と有機化合物とを結合させるものとしては、シランカップリング剤がよく知られている。シランカップリング剤は、1分子中に有機官能基と反応性シリル基(一般にはアルコキシシリル基)を有する。アルコキシシリル基は、空気中の水分などによって自己縮合反応をおこしてシロキサンとなり、皮膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することによって、耐久性を有する強固な皮膜となる。シランカップリング剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。
【0005】
これらの特徴を生かしたものとして特開昭58−167597号公報では、下記式(2)
【化3】
(式中、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基、QはCH2CH2CH2又はCH2CH2NHCH2CH2CH2、mは1〜4の整数、nは2又は3である。)
で示されるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されている。しかしながら、この化合物は、パーフルオロポリエーテル基の部分が、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド(HFPO)の2〜5量体と短いため、パーフルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことができなかった。
【0006】
また、特開昭58−122979号公報では、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式(3)
【化4】
(式中、Rfは炭素原子数1〜20個のポリフルオロアルキル基であってエーテル結合を1個以上含んでもよい。R1は水素原子又は低級アルキル基、Aはアルキレン基、xは−CON(R2)−Q−又は−SO2N(R2)−Q−(但し、R2は低級アルキル基、Qは2価の有機基を示す)、zは低級アルキル基、Yはハロゲン、アルコキシ基又はR3COO−(但し、R3は水素原子又は低級アルキル基を示す)、nは0又は1の整数、aは1〜3の整数、bは0又は1〜2の整数である。)
で示される化合物が提案されているが、この場合も含フッ素基の部分の炭素数が1〜20個と少なく、十分な効果が得られていない。
【0007】
本発明者らは、これらの問題を解決するために、下記式(4)
【化5】
(式中、Xは加水分解性基、R1は低級アルキル基、R2は水素原子又は低級アルキル基、QはCH2CH2CH2又はCH2CH2NHCH2CH2CH2、mは6〜50の整数、nは2又は3、x及びyはそれぞれ1〜3の整数である。)
で表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを提案した(特開平11−29585号公報)。このパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、潤滑性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティングすることにより表面処理剤として利用することができる。しかし、1分子中の加水分解性基の割合(重量%)が少ないため、硬化までに時間を要するなど、処理皮膜を形成する上での改良が要望された。
【0008】
これを解決するために、本発明者らは、下記式(5)
【化6】
(式中、X1、X2は加水分解性基、R1、R2は低級アルキル基又はフェニル基、Q1、Q2は2価の有機基、mは6〜50の整数、nは2又は3、x及びyはそれぞれ1〜3の整数である。)
で表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを提案した(特願平11−139596号)が、耐久性、潤滑性などの点で更にその改善が望まれた。
【0009】
建築物の高層化に伴い、窓ガラスをメインテナンスフリー化することや、外観や視認性をよくするためにディスプレイの表面に指紋がつきにくくするなど、「汚れにくくする」技術、「汚れを落とし易くする」技術に対する要求は年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれていた。
【0010】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、基材に対し強固に密着し、優れた潤滑性、耐久性を有する硬化皮膜を与えるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこれを主成分とする表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品を提供することを目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式(1)で示される新規なパーフルオロポリエーテル変性アミノシランが、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、耐久性、潤滑性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティングすることにより表面処理剤として利用することができ、また、その処理皮膜は基材に強固に密着しているため、その効果を長期間持続させることができることを見出し、本発明をなすに至った。
【0012】
【化7】
(式中、X1、X2は加水分解性基、R1、R2は低級アルキル基又はフェニル基、Q1、Q2は2価の有機基、mは2〜50の整数、nは2又は3、xは1〜4の整数、yは0〜4の整数を示す。)
【0013】
従って、本発明は、上記式(1)のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、このアミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤、並びにこのアミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に有する物品を提供する。
【0014】
本発明の表面処理剤の主成分である式(1)のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランにはアミド結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性基を効率よく配向させるには、アミド結合が有効であることが知られており、この点からも本発明に示す表面処理剤はこれまでのものよりも優れていると言える。また、分子の両末端に加水分解性シリル基を2個ずつ有しており、両末端が基材に強固に密着するため、潤滑性や耐久性が改善されたものである。
【0015】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、下記式(1)で表されるものである。
【0016】
【化8】
(式中、X1、X2は加水分解性基、R1、R2は低級アルキル基又はフェニル基、Q1、Q2は2価の有機基、mは2〜50の整数、nは2又は3、xは1〜4の整数、yは0〜4の整数を示す。)
【0017】
式中、X1、X2は加水分解性基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数2〜10のオキシアルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数1〜10のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数2〜10のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
【0018】
R1、R2は炭素数1〜5の低級アルキル基又はフェニル基でそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、具体的にはメチル基、エチル基、フェニル基などであり、中でもメチル基が好適である。
Q1、Q2は2価の有機基であり、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、好ましくはCH2CH2CH2のような炭素数1〜10のアルキレン基である。
【0019】
mは2〜50の整数である。この範囲より小さいとパーフルオロポリエーテル基としての特徴が十分に発揮されず、また、この範囲より大きいと、分子全体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくなるため、アルコキシシリル基の縮合反応が進みづらいため、皮膜を形成する上で好ましくない。mの値としては10〜30の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で特に望ましい。
nは2又は3のいずれかで、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、またn=2のものとn=3のものとを併用してもよい。
【0020】
本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランの製造方法の例としては、相当するヘキサフルオロプロピレンオキサイド(HFPO)オリゴマーのジアリルアミド誘導体と相当するヒドロキシシランとのヒドロシリル化反応によって製造する方法が挙げられる。例えば,下記式(1a)及び式(1b)で示される化合物を白金系触媒の存在下に反応させることにより本発明のアミノシランを得ることができる。
【0021】
【化9】
【0022】
本発明は、上記パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤を提供する。
【0023】
この場合、この表面処理剤には、必要に応じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物(ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など)、有機チタン化合物(テトラn−ブチルチタネートなど)、有機酸(酢酸、メタンスルホン酸など)、無機酸(塩酸、硫酸など)を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラn−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。添加量は触媒量であり、通常アミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物100重量部に対して0.01〜5重量部、特に0.1〜1重量部である。
【0024】
また、本発明の表面処理剤は、適当な溶剤で希釈して用いてもよい。このような溶媒としては、フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤(パーフルオロヘプタン、パーフルオロオクタンなど)、フッ素変性芳香族炭化水素系溶剤(m−キシレンヘキサフロライド、ベンゾトリフロライドなど)、フッ素変性エーテル系溶剤(メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)など)、フッ素変性アルキルアミン系溶剤(パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミンなど)、炭化水素系溶剤(石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレンなど)、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、フッ素変性された溶剤が望ましく、特には、m−キシレンヘキサフロライド、パーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロトリブチルアミンなどである。
【0025】
上記溶媒はその1種を単独に用いても2種以上を混合するようにしてもよく、いずれにしても上記成分を均一に溶解させることが好ましい。なお、この溶媒に溶解せしめた式(1)のアミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物の濃度は処理方法により最適濃度は異なるが、0.01〜50重量%、特に0.05〜20重量%であることが好ましい。
【0026】
このように溶媒に希釈した表面処理剤の処理方法としては、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で処理できる。また、処理温度は処理方法によって最適な温度は異なるが、例えば刷毛塗りやディッピングの場合は、室温から120℃の範囲が望ましい。処理湿度としては、加湿下で行うことが反応を促進する上で望ましい。
【0027】
なお、使用するシラン化合物や他の添加剤によって処理条件は異なるため、その都度最適化することが望ましい。
【0028】
上記表面処理剤で処理される基材は、特に制限されないが、基材としては、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、陶磁器、セラミックなど各種材質のものを用いることができる。具体的には、次のものが挙げられる。
撥水撥油剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セラミックなど
離型剤…粘着テープ用、樹脂成形用金型、ロール用など
防汚加工剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セラミックなど
【0029】
上記各種基材乃至物品表面に形成される硬化皮膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常0.1nm〜5μm、特に1〜100nmである。
【0030】
本発明の表面処理剤は、例えば下記のものに応用することができる。
眼鏡レンズ、反射防止フィルターなど光学部材の指紋、皮脂付着防止コーティング;浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コーティング;自動車、電車、航空機などの窓ガラス、ヘッドランプカバー等の防汚コーティング;外壁用建材の撥水、防汚コーティング;台所用建材の油汚れ防止用コーティング;電話ボックスの撥水、防汚及び貼り紙防止コーティング;美術品などの撥水撥油性、指紋付着防止付与のコーティング;コンパクトディスク、DVDなどの指紋付着防止コーティング;その他、塗料添加剤、樹脂改質剤、無機質充填剤の流動性、分散性を改質、テープ、フィルムなどの潤滑性の向上など。
【0031】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【0032】
[合成例1]
温度計、還流冷却器、撹拌機を取り付けた200mlの3つ口フラスコに、下記式(I)
【化10】
で示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミド88.6gと、m−キシレンヘキサフロライド40.5g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.187g(Pt単体として4.80×10-6モルを含有)を入れて80℃に加熱撹拌した。トリメトキシシラン5.9gを滴下して85℃で3時間熟成し、1H−NMRで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のトリメトキシシランを減圧溜去して無色透明の液体93.0gを得た。得られた化合物の1H−NMR及びIRスペクトルのデータを次に示す。
【0033】
1H−NMR(TMS基準、ppm)
−CH2CH 2Si≡ 0.64−0.70
−CH2CH 2CH2− 1.71−1.93
−CONCH 2CH2− 3.28−3.51
−Si(OCH 3)3 3.47−3.62
IR(KBr板、液膜法、cm-1、図1に示すチャート)
2955−2820(C−H)
1680(CON)
1310−1090(C−F)
以上の結果から、得られた化合物の構造式は
【化11】
であることがわかった。
【0034】
[合成例2]
合成例1で用いた化合物のうち、トリメトキシシランの代わりに、メチルジメトキシシランを用いた他は、合成例1と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【0035】
【化12】
【0036】
[合成例3]
合成例1で用いた化合物のうち、式(I)に示すパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミドの代わりに下記式(II)
【化13】
で示される化合物を用いた他は、合成例1と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【0037】
【化14】
【0038】
[合成例4]
合成例1で用いた化合物のうち、式(I)に示すパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミドの代わりに下記式(III)
【化15】
で示される化合物を用いた他は、合成例1と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【0039】
【化16】
【0040】
[実施例1−1〜1−3]
合成例1〜3で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン3.0gをパーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)97.0gに溶解させ、ガラス板(2.5×10×0.5cm)に刷毛塗りで塗布した。25℃、湿度70%の雰囲気下で1時間放置し、硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、下記(1)〜(4)の評価を行った。
(1)撥水撥油性の評価
接触角計(協和界面科学社製A3型)を用いて、硬化皮膜の水及びn−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、撥水撥油性の評価とした。
(2)離型性の評価
硬化皮膜表面にセロハン粘着テープ(幅25mm)を貼り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度300mm/min.で行った。
(3)皮膜の耐久性の評価
セルロース製不織布によって硬化皮膜表面を一定の荷重で30往復拭いたのち、評価(1)で示した方法で水に対する接触角を測定して耐久性の評価とした。
(4)加水分解性(皮膜形成性)の評価
合成例1〜3で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン3.0gをパーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)97.0gに溶解させ、ガラス板(2.5×10×0.5cm)に刷毛塗りで塗布した。25℃、湿度70%の雰囲気下で10分間放置したのち、表面の未硬化分をパーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)で掛け流し洗浄してから、ガラス表面の水に対する接触角を測定して加水分解性(皮膜形成性)の評価とした。
上記(1)〜(4)の評価結果を表1に示す。
【0041】
[比較例1−1]
実施例1−1〜1−3で用いたフルオロアミノシランの代わりに合成例4で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法で評価した。評価結果を表1に示す。
【0042】
[比較例1−2]
実施例1−1〜1−3で用いたフルオロアミノシランの代わりに下記式(IV)に示す化合物を用いた他は、実施例と同様の方法で評価した。評価結果を表1に示す。
【0043】
【化17】
【0044】
【表1】
【0045】
実施例は、いずれも比較例1−2と同等もしくはそれ以上の撥水撥油性、離型性を有し、かつ、耐久性、加水分解性(皮膜形成性)に優れている。また、比較例1−1は実施例と比べて撥水撥油性、離型性に劣っており、実用に供し得ない。
【0046】
以上の点から、本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、基材表面に強固な皮膜を形成し、撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用が可能である。
【0047】
[実施例2−1〜2−3]
合成例1〜3で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン5.0gをパーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)495.0gに溶解させてコーティング液を調製した。この処理液にトリフルオロメタンスルホン酸0.05gを加えてよく撹拌し、シリコーンレジンのハードコート処理をしたアクリル樹脂板(10×10×0.8cm)にディッピング法で塗工した。40℃、湿度85%の雰囲気下で2時間放置し、乾いた布で表面を拭き取って硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下のような評価を行った。
(1)撥水性の評価
接触角計(協和界面科学社製A3型)を用いて、硬化皮膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。評価結果を表2に示す。
(2)防汚性に対する評価
表2に示す汚染試料約30gを硬化皮膜が形成されたアクリル樹脂板上に掛け流した時の汚れのつき易さ、及びそれを室温で15分間風乾させた後に乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取り易さについて、以下の評価基準で評価を行った。評価結果を表2に示す。
汚れのつき易さ
○:汚れがほとんどつかない
△:やや汚れがつく
×:かなり汚れがつく
汚れの拭き取り易さ
○:汚れを軽く拭き取れる
△:汚れが拭き取りにくいが跡は残らない
×:汚れが拭き取りにくく跡も残る
【0048】
[比較例2−1]
実施例2−1〜2−3で用いたコーティング液の代わりに合成例4で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表2に示す。
【0049】
[比較例2−2]
実施例2−1〜2−3で用いたコーティング液の代わりに、C8F17CH2CH2Si(OCH3)3を用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表2に示す。
【0050】
[比較例2−3]
実施例2−1〜2−3で用いたコーティング液を塗工せずにそのままアクリル樹脂板を用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表2に示す。
【0051】
【表2】
【0052】
[実施例3−1〜3−3]
合成例1〜3で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン5.0gをパーフルオロヘキサン495.0gに溶解させてコーティング液を調製した。この処理液をガラス製レンズにスピンコート法で塗工した。40℃、湿度85%の雰囲気下で2時間放置し、乾いた布で表面を拭き取って硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下のような評価を行った。
(1)撥水性の評価
接触角計(協和界面科学社製A3型)を用いて、レンズ表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。評価結果を表3に示す。
(2)防汚性に対する評価
レンズ表面に人差し指を5秒間押し当てて指紋を付着させてそのつきにくさを目視で評価した。また、その指紋を乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取り易さについても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験者5人の平均の評価をその表面の評価とした。評価結果を表3に示す。
指紋のつきにくさ
○:指紋がほとんどつかない
△:やや指紋がつく
×:はっきりと指紋がつく
指紋の拭き取り易さ
○:指紋を軽く拭き取ることができる
△:指紋は拭き取りにくいが跡は残らない
×:指紋が拭き取りにくく跡も残る
【0053】
[比較例3−1]
実施例3−1〜3−3で用いたコーティング液の代わりに合成例4で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表3に示す。
【0054】
[比較例3−2]
実施例3−1〜3−3で用いたコーティング液の代わりに、C8F17CH2CH2Si(OCH3)3を用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表3に示す。
【0055】
[比較例3−3]
実施例3−1〜3−3で用いたコーティング液を塗工せずにそのままガラスレンズを用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表3に示す。
【0056】
【表3】
【0057】
【発明の効果】
本発明のアミノシランによれば、撥水撥油性、防汚性に優れた硬化皮膜を与えることができ、種々のコーティング用途に有効に使用し得る。
【図面の簡単な説明】
【図1】合成例1で得られた化合物のIRスペクトルのチャートである。
Claims (6)
- 加水分解性基Xがアルコキシ基であることを特徴とする請求項1又は2記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
- Q1、Q2がCH2CH2CH2である請求項1、2又は3記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に有する物品。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000314657A JP3702944B2 (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 |
US09/977,314 US6528672B2 (en) | 2000-10-16 | 2001-10-16 | Perfluoropolyether-modified aminosilane, surface treating agent and coated article |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000314657A JP3702944B2 (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002121277A JP2002121277A (ja) | 2002-04-23 |
JP3702944B2 true JP3702944B2 (ja) | 2005-10-05 |
Family
ID=18793868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000314657A Expired - Fee Related JP3702944B2 (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6528672B2 (ja) |
JP (1) | JP3702944B2 (ja) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2846753A1 (fr) * | 2002-11-06 | 2004-05-07 | Pentax Corp | Verre antireflechissant de lunettes et procede pour sa production |
JP2004361732A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | プラスチック製光学素子 |
JP2005003750A (ja) * | 2003-06-10 | 2005-01-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 柱状体を有する位相差制御板 |
JP4590849B2 (ja) * | 2003-10-03 | 2010-12-01 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
JP4779293B2 (ja) * | 2003-10-21 | 2011-09-28 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
JP4784723B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2011-10-05 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
US7729082B2 (en) * | 2006-07-25 | 2010-06-01 | Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. | Application of PFPES for HDD screw lubricant |
JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
US7732068B2 (en) * | 2007-08-28 | 2010-06-08 | Alcoa Inc. | Corrosion resistant aluminum alloy substrates and methods of producing the same |
US8309237B2 (en) * | 2007-08-28 | 2012-11-13 | Alcoa Inc. | Corrosion resistant aluminum alloy substrates and methods of producing the same |
EP2203516B1 (en) * | 2007-10-01 | 2013-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Compositions comprising cationic fluorinated ether-silanes, and related methods |
US8080170B2 (en) * | 2007-10-01 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Cationic fluorinated ether silane compositions and related methods |
US8378018B2 (en) * | 2007-12-03 | 2013-02-19 | 3M Innovative Properties Company | Cationic polymeric fluorinated ether silane compositions and methods of use |
WO2009073547A2 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Cationic polymeric fluorinated ether silane compositions and methods of use |
KR100940086B1 (ko) * | 2007-12-13 | 2010-02-02 | 한국화학연구원 | 과불소 폴리에테르 변성 실란 화합물과 이를 함유한 방오성 코팅제 조성물 및 이를 적용한 막 |
US20090162544A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Garesche Carl E | Method of surface coating to enhance durability of aesthetics and substrate component fatigue |
US20120286192A1 (en) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions with 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
JP6336475B2 (ja) * | 2012-12-19 | 2018-06-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 易洗浄性表面のためのコーティング組成物及び多層フィルム |
RU2579066C1 (ru) | 2014-11-19 | 2016-03-27 | Владимир Леонидович Плеханов | Состав для получения гидрофобного покрытия |
JP6503743B2 (ja) * | 2015-01-09 | 2019-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置 |
JP6503787B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2019-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置 |
JP6503789B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2019-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置 |
JP6503788B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2019-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置 |
CN105175713B (zh) * | 2015-10-19 | 2017-06-06 | 北京莱诺泰克科技有限公司 | 全氟聚醚硅烷及其制备方法与应用 |
US10941316B2 (en) | 2016-05-16 | 2021-03-09 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | (Per)fluoropolyether derivatives |
CN107216460B (zh) * | 2017-05-16 | 2021-02-26 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷和应用 |
CN107216459B (zh) * | 2017-05-16 | 2021-02-26 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷的制备方法 |
JP7007600B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2022-01-24 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
KR102315590B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2021-10-21 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 |
JP7007601B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2022-01-24 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
US20210214495A1 (en) * | 2018-05-16 | 2021-07-15 | Guangzhou Ur Materials Technology Co., Ltd. | Silane compound containing perfluoropolyether group, preparation method therefor, surface treatment agent and product thereof |
US20210355340A1 (en) * | 2018-10-08 | 2021-11-18 | Rohm And Haas Company | Latex composition containing an aminosilane and an anion exchange resin |
CN113165345B (zh) * | 2018-11-28 | 2023-04-28 | Agc株式会社 | 含氟化合物、含有含氟化合物的组合物、涂布液、物品及其制造方法 |
WO2020166487A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 |
CN109796830A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-24 | 梅珍 | 一种用于电子产品屏幕的液体膜 |
KR102618166B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2023-12-28 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 플루오로폴리에테르기 함유 화합물 |
WO2020203666A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物 |
KR102608756B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2023-12-04 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 플루오로폴리에테르기 함유 화합물 |
KR102618180B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2023-12-28 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 플루오로폴리에테르기 함유 화합물 |
JP7319242B2 (ja) * | 2019-11-22 | 2023-08-01 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基シラン含有化合物 |
CN111041838B (zh) * | 2019-12-27 | 2022-06-28 | 苏州东杏表面技术有限公司 | 一种湿纸巾及其制备方法和应用 |
KR20210106801A (ko) * | 2020-02-21 | 2021-08-31 | 삼성전자주식회사 | 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법 |
KR20220010452A (ko) | 2020-07-17 | 2022-01-25 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 플루오로폴리에테르 변성 아미드실란 화합물, 표면처리제 조성물, 및 물품 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58122979A (ja) | 1982-01-19 | 1983-07-21 | Asahi Glass Co Ltd | ガラス表面の撥水撥油剤 |
JPS58167597A (ja) | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Chisso Corp | フルオロアミノシラン化合物 |
EP0745604A3 (en) * | 1995-05-29 | 1998-07-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable fluoropolymer composition; and fluorine-containing organosilicon compounds, a method of producing the same, and room temperature curable silicone composition containing the same |
JPH1129585A (ja) | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
JP3601580B2 (ja) | 1999-05-20 | 2004-12-15 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品 |
-
2000
- 2000-10-16 JP JP2000314657A patent/JP3702944B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-16 US US09/977,314 patent/US6528672B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20020071959A1 (en) | 2002-06-13 |
US6528672B2 (en) | 2003-03-04 |
JP2002121277A (ja) | 2002-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3702944B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 | |
JP3601580B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品 | |
JP3622830B2 (ja) | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 | |
JP5126869B2 (ja) | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
JP5064012B2 (ja) | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP4041659B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性シラン及びそれを利用する表面処理剤 | |
JP5007812B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 | |
JP4412450B2 (ja) | 反射防止フィルター | |
KR100724135B1 (ko) | 퍼플루오로폴리에테르-변성 실란, 표면처리제, 및반사방지 필터 | |
KR101546091B1 (ko) | 퍼플루오로폴리에테르-폴리오르가노실록산 블록 공중합체 및 그것을 포함하는 표면 처리제 | |
US20130108876A1 (en) | Fluorooxyalkylene group-containing polymer composition, surface treatment agent containing the composition, and article and optical article treated with the surface treatment agent | |
JP5669257B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
US9340705B2 (en) | Fluorine-based surface treating agent for vapor deposition and article finished with the surface treating agent by vapor deposition | |
JP2003113244A (ja) | パーフルオロポリエーテル変性シクロポリシロキサン及び表面処理剤並びに硬化被膜を形成した物品 | |
JP4709256B2 (ja) | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 | |
JP5814209B2 (ja) | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JPH1129585A (ja) | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 | |
JP2010043251A (ja) | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びそれを用いる表面処理剤 | |
CN115397932A (zh) | 包含含有氟聚醚基的聚合物和/或其部分(水解)缩合物的表面处理剂及物品 | |
JP2005290323A (ja) | 表面処理剤組成物 | |
KR101335042B1 (ko) | 퍼플루오로폴리에테르 변성 실란 및 이것을 주성분으로하는 표면 처리제 및 상기 표면 처리제의 경화 피막이형성된 물품 | |
TW202409142A (zh) | 含氟聚醚基之聚合物、表面處理劑及物品 | |
KR101271842B1 (ko) | 불소 함유 오르가노폴리실록산, 이것을 포함하는 표면처리제 및 상기 표면 처리제로 처리된 물품 | |
WO2023199768A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
WO2023042696A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050408 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050629 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3702944 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080729 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110729 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |