JP2002121277A - パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品 - Google Patents

パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アル
キル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは
２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙ
は０〜４の整数を示す。）で表されるパーフルオロポリ
エーテル変性アミノシラン。 【効果】 本発明のアミノシランによれば、撥水撥油
性、防汚性に優れた硬化皮膜を与えることができ、種々
のコーティング用途に有効に使用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水撥油性、離型
性、防汚性等に優れ、耐久性、潤滑性を有する硬化皮膜
を形成することができる新規なパーフルオロポリエーテ
ル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシラ
ンの硬化皮膜が形成された物品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性、耐薬品
性、潤滑性、離型性、防汚性などを有する。その性質を
利用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚剤、
磁気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧
料、保護膜など、幅広く利用されている。
【０００３】しかし、その性質は同時に他の基材に対す
る非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、皮膜を形成し、密着させ
ることはできなかった。
【０００４】一方、ガラスや布などの基材表面と有機化
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応をおこしてシロキサン
となり、皮膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な皮膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
【０００５】これらの特徴を生かしたものとして特開昭
５８−１６７５９７号公報では、下記式（２）
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基、ＱはＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍ
は１〜４の整数、ｎは２又は３である。）で示されるよ
うなフルオロアミノシラン化合物が開示されている。し
かしながら、この化合物は、パーフルオロポリエーテル
基の部分が、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド（Ｈ
ＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフルオロポリエ
ーテル基の持つ特徴を十分に出すことができなかった。
【０００６】また、特開昭５８−１２２９７９号公報で
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（３）
【化４】 （式中、Ｒｆは炭素原子数１〜２０個のポリフルオロア
ルキル基であってエーテル結合を１個以上含んでもよ
い。Ｒ1は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレ
ン基、ｘは−ＣＯＮ（Ｒ2）−Ｑ−又は−ＳＯ2Ｎ
（Ｒ2）−Ｑ−（但し、Ｒ2は低級アルキル基、Ｑは２価
の有機基を示す）、ｚは低級アルキル基、Ｙはハロゲ
ン、アルコキシ基又はＲ3ＣＯＯ−（但し、Ｒ3は水素原
子又は低級アルキル基を示す）、ｎは０又は１の整数、
ａは１〜３の整数、ｂは０又は１〜２の整数である。）
で示される化合物が提案されているが、この場合も含フ
ッ素基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効
果が得られていない。
【０００７】本発明者らは、これらの問題を解決するた
めに、下記式（４）
【化５】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基、Ｒ2
は水素原子又は低級アルキル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍは６〜５０の
整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数
である。）で表されるパーフルオロポリエーテル変性ア
ミノシランを提案した（特開平１１−２９５８５号公
報）。このパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
は、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、潤滑性、離型性等
に優れており、各種基材表面にコーティングすることに
より表面処理剤として利用することができる。しかし、
１分子中の加水分解性基の割合（重量％）が少ないた
め、硬化までに時間を要するなど、処理皮膜を形成する
上での改良が要望された。
【０００８】これを解決するために、本発明者らは、下
記式（５）
【化６】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アル
キル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは
６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１
〜３の整数である。）で表されるパーフルオロポリエー
テル変性アミノシランを提案した（特願平１１−１３９
５９６号）が、耐久性、潤滑性などの点で更にその改善
が望まれた。
【０００９】建築物の高層化に伴い、窓ガラスをメイン
テナンスフリー化することや、外観や視認性をよくする
ためにディスプレイの表面に指紋がつきにくくするな
ど、「汚れにくくする」技術、「汚れを落とし易くす
る」技術に対する要求は年々高まってきており、これら
の要求に応えることのできる材料の開発が望まれてい
た。
【００１０】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
基材に対し強固に密着し、優れた潤滑性、耐久性を有す
る硬化皮膜を与えるパーフルオロポリエーテル変性アミ
ノシラン及びこれを主成分とする表面処理剤並びに該ア
ミノシランの硬化皮膜が形成された物品を提供すること
を目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記一般式（１）で示される新規なパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシランが、撥水撥油性、防汚
性、耐薬品性、耐久性、潤滑性、離型性等に優れてお
り、各種基材表面にコーティングすることにより表面処
理剤として利用することができ、また、その処理皮膜は
基材に強固に密着しているため、その効果を長期間持続
させることができることを見出し、本発明をなすに至っ
た。
【００１２】
【化７】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アル
キル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは
２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙ
は０〜４の整数を示す。）
【００１３】従って、本発明は、上記式（１）のパーフ
ルオロポリエーテル変性アミノシラン、このアミノシラ
ン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表
面処理剤、並びにこのアミノシラン及び／又はその部分
加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に有する
物品を提供する。
【００１４】本発明の表面処理剤の主成分である式
（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランに
はアミド結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性
基を効率よく配向させるには、アミド結合が有効である
ことが知られており、この点からも本発明に示す表面処
理剤はこれまでのものよりも優れていると言える。ま
た、分子の両末端に加水分解性シリル基を２個ずつ有し
ており、両末端が基材に強固に密着するため、潤滑性や
耐久性が改善されたものである。
【００１５】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシラ
ンは、下記式（１）で表されるものである。
【００１６】
【化８】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アル
キル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは
２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙ
は０〜４の整数を示す。）
【００１７】式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基を表し、そ
れぞれ同じであっても異なっていてもよい。その具体例
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、メトキ
シメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２〜１
０のオキシアルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１
〜１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素
数２〜１０のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ
基、ヨード基などのハロゲン基などが挙げられる。中で
もメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロ
ル基が好適である。
【００１８】Ｒ1、Ｒ2は炭素数１〜５の低級アルキル基
又はフェニル基でそれぞれ同じであっても異なっていて
もよく、具体的にはメチル基、エチル基、フェニル基な
どであり、中でもメチル基が好適である。Ｑ1、Ｑ2は２
価の有機基であり、それぞれ同じであっても異なってい
てもよく、好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2のような炭素数
１〜１０のアルキレン基である。
【００１９】ｍは２〜５０の整数である。この範囲より
小さいとパーフルオロポリエーテル基としての特徴が十
分に発揮されず、また、この範囲より大きいと、分子全
体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくな
るため、アルコキシシリル基の縮合反応が進みづらいた
め、皮膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては
１０〜３０の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの
上で特に望ましい。ｎは２又は３のいずれかで、それぞ
れ同じであっても異なっていてもよく、またｎ＝２のも
のとｎ＝３のものとを併用してもよい。
【００２０】本発明に示すパーフルオロポリエーテル変
性アミノシランの製造方法の例としては、相当するヘキ
サフルオロプロピレンオキサイド（ＨＦＰＯ）オリゴマ
ーのジアリルアミド誘導体と相当するヒドロキシシラン
とのヒドロシリル化反応によって製造する方法が挙げら
れる。例えば，下記式（１ａ）及び式（１ｂ）で示され
る化合物を白金系触媒の存在下に反応させることにより
本発明のアミノシランを得ることができる。
【００２１】
【化９】
【００２２】本発明は、上記パーフルオロポリエーテル
変性アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を
主成分とする表面処理剤を提供する。
【００２３】この場合、この表面処理剤には、必要に応
じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブ
チル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、
有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートな
ど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸
（塩酸、硫酸など）を添加してもよい。これらの中で
は、特に酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリ
ン酸ジブチル錫などが望ましい。添加量は触媒量であ
り、通常アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合
物１００重量部に対して０．０１〜５重量部、特に０．
１〜１重量部である。
【００２４】また、本発明の表面処理剤は、適当な溶剤
で希釈して用いてもよい。このような溶媒としては、フ
ッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタ
ン、パーフルオロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭
化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾ
トリフロライドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メ
チルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ（２−
ブチルテトラヒドロフラン）など）、フッ素変性アルキ
ルアミン系溶剤（パーフルオロトリブチルアミン、パー
フルオロトリペンチルアミンなど）、炭化水素系溶剤
（石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシ
レンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することが
できる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、
フッ素変性された溶剤が望ましく、特には、ｍ−キシレ
ンヘキサフロライド、パーフルオロ（２−ブチルテトラ
ヒドロフラン）、パーフルオロトリブチルアミンなどで
ある。
【００２５】上記溶媒はその１種を単独に用いても２種
以上を混合するようにしてもよく、いずれにしても上記
成分を均一に溶解させることが好ましい。なお、この溶
媒に溶解せしめた式（１）のアミノシラン及び／又はそ
の部分加水分解縮合物の濃度は処理方法により最適濃度
は異なるが、０．０１〜５０重量％、特に０．０５〜２
０重量％であることが好ましい。
【００２６】このように溶媒に希釈した表面処理剤の処
理方法としては、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、
蒸着処理など公知の方法で処理できる。また、処理温度
は処理方法によって最適な温度は異なるが、例えば刷毛
塗りやディッピングの場合は、室温から１２０℃の範囲
が望ましい。処理湿度としては、加湿下で行うことが反
応を促進する上で望ましい。
【００２７】なお、使用するシラン化合物や他の添加剤
によって処理条件は異なるため、その都度最適化するこ
とが望ましい。
【００２８】上記表面処理剤で処理される基材は、特に
制限されないが、基材としては、紙、布、金属及びその
酸化物、ガラス、プラスチック、陶磁器、セラミックな
ど各種材質のものを用いることができる。具体的には、
次のものが挙げられる。 撥水撥油剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セ
ラミックなど 離型剤…粘着テープ用、樹脂成形用金型、ロール用など 防汚加工剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セ
ラミックなど
【００２９】上記各種基材乃至物品表面に形成される硬
化皮膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、
通常０．１ｎｍ〜５μｍ、特に１〜１００ｎｍである。
【００３０】本発明の表面処理剤は、例えば下記のもの
に応用することができる。眼鏡レンズ、反射防止フィル
ターなど光学部材の指紋、皮脂付着防止コーティング；
浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コー
ティング；自動車、電車、航空機などの窓ガラス、ヘッ
ドランプカバー等の防汚コーティング；外壁用建材の撥
水、防汚コーティング；台所用建材の油汚れ防止用コー
ティング；電話ボックスの撥水、防汚及び貼り紙防止コ
ーティング；美術品などの撥水撥油性、指紋付着防止付
与のコーティング；コンパクトディスク、ＤＶＤなどの
指紋付着防止コーティング；その他、塗料添加剤、樹脂
改質剤、無機質充填剤の流動性、分散性を改質、テー
プ、フィルムなどの潤滑性の向上など。
【００３１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００３２】［合成例１］温度計、還流冷却器、撹拌機
を取り付けた２００ｍｌの３つ口フラスコに、下記式
（Ｉ）
【化１０】 で示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジア
ミド８８．６ｇと、ｍ−キシレンヘキサフロライド４
０．５ｇ、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエ
ン溶液０．１８７ｇ（Ｐｔ単体として４．８０×１０-6
モルを含有）を入れて８０℃に加熱撹拌した。トリメト
キシシラン５．９ｇを滴下して８５℃で３時間熟成し、
1Ｈ−ＮＭＲで原料のアリル基が消失したのを確認した
後、溶剤や過剰のトリメトキシシランを減圧溜去して無
色透明の液体９３．０ｇを得た。得られた化合物の1Ｈ
−ＮＭＲ及びＩＲスペクトルのデータを次に示す。
【００３３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） −ＣＨ2ＣＨ 2Ｓｉ≡ ０．６４−０．７０ −ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2− １．７１−１．９３ −ＣＯＮＣＨ 2ＣＨ2− ３．２８−３．５１ −Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3 ３．４７−３．６２ ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図１に示すチャー
ト） ２９５５−２８２０（Ｃ−Ｈ） １６８０（ＣＯＮ） １３１０−１０９０（Ｃ−Ｆ） 以上の結果から、得られた化合物の構造式は
【化１１】 であることがわかった。
【００３４】［合成例２］合成例１で用いた化合物のう
ち、トリメトキシシランの代わりに、メチルジメトキシ
シランを用いた他は、合成例１と同様の方法で下記に示
す化合物を得た。
【００３５】
【化１２】
【００３６】［合成例３］合成例１で用いた化合物のう
ち、式（Ｉ）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルジアミドの代わりに下記式（ＩＩ）
【化１３】 で示される化合物を用いた他は、合成例１と同様の方法
で下記に示す化合物を得た。
【００３７】
【化１４】
【００３８】［合成例４］合成例１で用いた化合物のう
ち、式（Ｉ）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルジアミドの代わりに下記式（ＩＩＩ）
【化１５】 で示される化合物を用いた他は、合成例１と同様の方法
で下記に示す化合物を得た。
【００３９】
【化１６】
【００４０】［実施例１−１〜１−３］合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×
０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃、湿度７０
％の雰囲気下で１時間放置し、硬化皮膜を形成させた。
この試料片を用いて、下記（１）〜（４）の評価を行っ
た。 （１）撥水撥油性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化皮
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化皮膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．で行った。 （３）皮膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化皮膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いたのち、評価（１）で示した方法で水に
対する接触角を測定して耐久性の評価とした。 （４）加水分解性（皮膜形成性）の評価 合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変
性アミノシラン３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテ
トラヒドロフラン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板
（２．５×１０×０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。
２５℃、湿度７０％の雰囲気下で１０分間放置したの
ち、表面の未硬化分をパーフルオロ（２−ブチルテトラ
ヒドロフラン）で掛け流し洗浄してから、ガラス表面の
水に対する接触角を測定して加水分解性（皮膜形成性）
の評価とした。上記（１）〜（４）の評価結果を表１に
示す。
【００４１】［比較例１−１］実施例１−１〜１−３で
用いたフルオロアミノシランの代わりに合成例４で合成
されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同
様の方法で評価した。評価結果を表１に示す。
【００４２】［比較例１−２］実施例１−１〜１−３で
用いたフルオロアミノシランの代わりに下記式（ＩＶ）
に示す化合物を用いた他は、実施例と同様の方法で評価
した。評価結果を表１に示す。
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【表１】
【００４５】実施例は、いずれも比較例１−２と同等も
しくはそれ以上の撥水撥油性、離型性を有し、かつ、耐
久性、加水分解性（皮膜形成性）に優れている。また、
比較例１−１は実施例と比べて撥水撥油性、離型性に劣
っており、実用に供し得ない。
【００４６】以上の点から、本発明に示すパーフルオロ
ポリエーテル変性アミノシランは、基材表面に強固な皮
膜を形成し、撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤
としての応用が可能である。
【００４７】［実施例２−１〜２−３］合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
５．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）４９５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製し
た。この処理液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０
５ｇを加えてよく撹拌し、シリコーンレジンのハードコ
ート処理をしたアクリル樹脂板（１０×１０×０．８ｃ
ｍ）にディッピング法で塗工した。４０℃、湿度８５％
の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取っ
て硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下の
ような評価を行った。 （１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化皮
膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。
評価結果を表２に示す。 （２）防汚性に対する評価 表２に示す汚染試料約３０ｇを硬化皮膜が形成されたア
クリル樹脂板上に掛け流した時の汚れのつき易さ、及び
それを室温で１５分間風乾させた後に乾いた布で拭き取
った時の汚れの拭き取り易さについて、以下の評価基準
で評価を行った。評価結果を表２に示す。汚れのつき易さ ○：汚れがほとんどつかない △：やや汚れがつく ×：かなり汚れがつく汚れの拭き取り易さ ○：汚れを軽く拭き取れる △：汚れが拭き取りにくいが跡は残らない ×：汚れが拭き取りにくく跡も残る
【００４８】［比較例２−１］実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液の代わりに合成例４で合成された
フルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方
法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結
果を表２に示す。
【００４９】［比較例２−２］実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ 2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は、実施例と同様の方法で
コーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を
表２に示す。
【００５０】［比較例２−３］実施例２−１〜２−３で
用いたコーティング液を塗工せずにそのままアクリル樹
脂板を用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行っ
た。評価結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】［実施例３−１〜３−３］合成例１〜３で
合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン
５．０ｇをパーフルオロヘキサン４９５．０ｇに溶解さ
せてコーティング液を調製した。この処理液をガラス製
レンズにスピンコート法で塗工した。４０℃、湿度８５
％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取
って硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下
のような評価を行った。 （１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、レンズ
表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とし
た。評価結果を表３に示す。 （２）防汚性に対する評価 レンズ表面に人差し指を５秒間押し当てて指紋を付着さ
せてそのつきにくさを目視で評価した。また、その指紋
を乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取り易さについ
ても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験者５
人の平均の評価をその表面の評価とした。評価結果を表
３に示す。指紋のつきにくさ ○：指紋がほとんどつかない △：やや指紋がつく ×：はっきりと指紋がつく指紋の拭き取り易さ ○：指紋を軽く拭き取ることができる △：指紋は拭き取りにくいが跡は残らない ×：指紋が拭き取りにくく跡も残る
【００５３】［比較例３−１］実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液の代わりに合成例４で合成された
フルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方
法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結
果を表３に示す。
【００５４】［比較例３−２］実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ 2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は、実施例と同様の方法で
コーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を
表３に示す。
【００５５】［比較例３−３］実施例３−１〜３−３で
用いたコーティング液を塗工せずにそのままガラスレン
ズを用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行った。
評価結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】
【発明の効果】本発明のアミノシランによれば、撥水撥
油性、防汚性に優れた硬化皮膜を与えることができ、種
々のコーティング用途に有効に使用し得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】合成例１で得られた化合物のＩＲスペクトルの
チャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｘ ４Ｊ０３８ Ｃ０９Ｄ 5/16 Ｃ０９Ｄ 5/16 183/08 183/08 183/12 183/12 183/14 183/14 Ｃ０８Ｌ 101:00 Ｃ０８Ｌ 101:00 (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4F006 AA22 AB35 AB39 BA11 CA05 DA04 4F100 AB01 AD00 AG00 AK01 AK17A AK52A AK54A AL06A AT00B BA02 DG10 DG12 GB08 GB32 GB41 JB05 JB06 JK16 JL00 JL06 JL14 4H020 BA36 4H049 VN01 VP01 VQ37 VR21 VR43 VU21 VW02 4J005 AA09 BD08 4J038 DL071 DL081 DL151 DL161 JA02 JA05 JA11 JA33 JB01 KA06 MA06 NA01 NA05 NA07 NA11 PA18 PB02 PB06 PB07 PB08 PB11 PC02 PC03 PC08 PC10

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アル
    キル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは
    ２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙ
    は０〜４の整数を示す。）で表されるパーフルオロポリ
    エーテル変性アミノシラン。
  2. 【請求項２】 （ＣxＦ2xＯ）mで表されるパーフルオロ
    ポリエーテル部分が、下記式 【化２】 （ｍは前記と同様である。）で示されることを特徴とす
    る請求項１記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノ
    シラン。
  3. 【請求項３】 加水分解性基Ｘがアルコキシ基であるこ
    とを特徴とする請求項１又は２記載のパーフルオロポリ
    エーテル変性アミノシラン。
  4. 【請求項４】 Ｑ1、Ｑ2がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である請求
    項１、２又は３記載のパーフルオロポリエーテル変性ア
    ミノシラン。
  5. 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれか１項記載のパ
    ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
    の部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
  6. 【請求項６】 請求項１乃至４のいずれか１項記載のパ
    ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
    の部分加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に
    有する物品。
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Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005112900A (ja) * 2003-10-03 2005-04-28 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2005126453A (ja) * 2003-10-21 2005-05-19 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2005179613A (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2016128241A (ja) * 2015-01-09 2016-07-14 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159497A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159496A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159498A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
WO2019088126A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
WO2019088129A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
WO2019088110A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
CN109796830A (zh) * 2019-02-18 2019-05-24 梅珍 一种用于电子产品屏幕的液体膜
WO2020111008A1 (ja) * 2018-11-28 2020-06-04 Ａｇｃ株式会社 含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品及びその製造方法
WO2020166487A1 (ja) * 2019-02-13 2020-08-20 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
WO2020203681A1 (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
JP2020164850A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
KR20210132126A (ko) * 2019-03-29 2021-11-03 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
KR20210132690A (ko) * 2019-03-29 2021-11-04 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
KR20220010452A (ko) 2020-07-17 2022-01-25 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 플루오로폴리에테르 변성 아미드실란 화합물, 표면처리제 조성물, 및 물품

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2846753A1 (fr) * 2002-11-06 2004-05-07 Pentax Corp Verre antireflechissant de lunettes et procede pour sa production
JP2004361732A (ja) * 2003-06-05 2004-12-24 Fuji Photo Film Co Ltd プラスチック製光学素子
JP2005003750A (ja) * 2003-06-10 2005-01-06 Dainippon Printing Co Ltd 柱状体を有する位相差制御板
US7729082B2 (en) * 2006-07-25 2010-06-01 Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. Application of PFPES for HDD screw lubricant
JP5007812B2 (ja) * 2007-06-01 2012-08-22 信越化学工業株式会社 パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品
US8309237B2 (en) * 2007-08-28 2012-11-13 Alcoa Inc. Corrosion resistant aluminum alloy substrates and methods of producing the same
US7732068B2 (en) * 2007-08-28 2010-06-08 Alcoa Inc. Corrosion resistant aluminum alloy substrates and methods of producing the same
CN101815755B (zh) * 2007-10-01 2012-09-05 3M创新有限公司 包含阳离子氟化醚硅烷的组合物以及相关方法
US8080170B2 (en) * 2007-10-01 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Cationic fluorinated ether silane compositions and related methods
CN101925620B (zh) 2007-12-03 2012-10-17 3M创新有限公司 阳离子聚合物型氟化醚硅烷组合物及使用方法
WO2009073537A2 (en) 2007-12-03 2009-06-11 3M Innovative Properties Company Cationic polymeric fluorinated ether silane compositions and methods of use
KR100940086B1 (ko) * 2007-12-13 2010-02-02 한국화학연구원 과불소 폴리에테르 변성 실란 화합물과 이를 함유한 방오성 코팅제 조성물 및 이를 적용한 막
US20090162544A1 (en) * 2007-12-20 2009-06-25 Garesche Carl E Method of surface coating to enhance durability of aesthetics and substrate component fatigue
US20120286192A1 (en) * 2011-05-12 2012-11-15 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions with 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
EP2934767A2 (en) * 2012-12-19 2015-10-28 3M Innovative Properties Company Coating compositions and multi-layered films for easy-to-clean surfaces
RU2579066C1 (ru) 2014-11-19 2016-03-27 Владимир Леонидович Плеханов Состав для получения гидрофобного покрытия
CN105175713B (zh) * 2015-10-19 2017-06-06 北京莱诺泰克科技有限公司 全氟聚醚硅烷及其制备方法与应用
JP6957515B2 (ja) 2016-05-16 2021-11-02 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． （ペル）フルオロポリエーテル誘導体
CN107216460B (zh) * 2017-05-16 2021-02-26 太仓中化环保化工有限公司 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷和应用
CN107216459B (zh) * 2017-05-16 2021-02-26 太仓中化环保化工有限公司 一种具有多水解活性端基的全氟聚氟醚基氟硅烷的制备方法
CN111138652B (zh) * 2018-05-16 2022-11-04 广州优尔材料科技有限公司 含全氟聚醚基的硅烷化合物、其制备方法、表面处理剂及物品
KR20210072036A (ko) * 2018-10-08 2021-06-16 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 아미노실란 및 음이온 교환 수지를 함유하는 라텍스 조성물
EP4079787A4 (en) * 2019-12-19 2023-10-04 Momentive Performance Materials Japan LLC CURDABLE COMPOSITION
CN111041838B (zh) * 2019-12-27 2022-06-28 苏州东杏表面技术有限公司 一种湿纸巾及其制备方法和应用
KR20210106801A (ko) * 2020-02-21 2021-08-31 삼성전자주식회사 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58122979A (ja) 1982-01-19 1983-07-21 Asahi Glass Co Ltd ガラス表面の撥水撥油剤
JPS58167597A (ja) 1982-03-29 1983-10-03 Chisso Corp フルオロアミノシラン化合物
EP0745604A3 (en) * 1995-05-29 1998-07-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature curable fluoropolymer composition; and fluorine-containing organosilicon compounds, a method of producing the same, and room temperature curable silicone composition containing the same
JPH1129585A (ja) 1997-07-04 1999-02-02 Shin Etsu Chem Co Ltd パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤
JP3601580B2 (ja) 1999-05-20 2004-12-15 信越化学工業株式会社 パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005112900A (ja) * 2003-10-03 2005-04-28 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP4590849B2 (ja) * 2003-10-03 2010-12-01 Ｔｄｋ株式会社 ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2005126453A (ja) * 2003-10-21 2005-05-19 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2005179613A (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Tdk Corp ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
JP2016128241A (ja) * 2015-01-09 2016-07-14 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159496A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159497A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP2016159498A (ja) * 2015-02-27 2016-09-05 大日本印刷株式会社 部材、該部材を備えたタッチパネル、及び該タッチパネルを備えた画像表示装置
JP7007599B2 (ja) 2017-10-31 2022-01-24 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
WO2019088110A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
JP7007600B2 (ja) 2017-10-31 2022-01-24 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
JPWO2019088126A1 (ja) * 2017-10-31 2020-04-02 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
JPWO2019088129A1 (ja) * 2017-10-31 2020-04-02 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
KR20200055785A (ko) * 2017-10-31 2020-05-21 다이킨 고교 가부시키가이샤 경화성 조성물
JPWO2019088110A1 (ja) * 2017-10-31 2020-07-02 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
WO2019088129A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
WO2019088126A1 (ja) * 2017-10-31 2019-05-09 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
KR102316853B1 (ko) 2017-10-31 2021-10-25 다이킨 고교 가부시키가이샤 경화성 조성물
JP7007601B2 (ja) 2017-10-31 2022-01-24 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
JPWO2020111008A1 (ja) * 2018-11-28 2021-10-07 Ａｇｃ株式会社 含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品及びその製造方法
WO2020111008A1 (ja) * 2018-11-28 2020-06-04 Ａｇｃ株式会社 含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品及びその製造方法
WO2020166487A1 (ja) * 2019-02-13 2020-08-20 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
DE112020000796T5 (de) 2019-02-13 2021-12-02 AGC Inc. Fluor-enthaltende etherzusammensetzung, beschichtungslösung und gegenstand und herstellungsverfahren dafür
KR20210126581A (ko) 2019-02-13 2021-10-20 에이지씨 가부시키가이샤 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법
JP7392667B2 (ja) 2019-02-13 2023-12-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
JPWO2020166487A1 (ja) * 2019-02-13 2021-12-16 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
CN109796830A (zh) * 2019-02-18 2019-05-24 梅珍 一种用于电子产品屏幕的液体膜
WO2020203681A1 (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
KR20210132690A (ko) * 2019-03-29 2021-11-04 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
KR20210132689A (ko) * 2019-03-29 2021-11-04 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
KR20210132126A (ko) * 2019-03-29 2021-11-03 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
WO2020203677A1 (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
JP2020164847A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
TWI775060B (zh) * 2019-03-29 2022-08-21 日商大金工業股份有限公司 含有氟聚醚基的化合物
JP2020164850A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 ダイキン工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有化合物
KR102618180B1 (ko) 2019-03-29 2023-12-28 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
KR102618166B1 (ko) 2019-03-29 2023-12-28 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 화합물
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