JP4709256B2 - パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 - Google Patents
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Description
(式中、Rfは二価の直鎖型パーフルオロポリオキシアルキレン基、Rは炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基、Xは加水分解性基、bは0〜2、cは1〜5の整数、1は2又は3である。)
[式中、Rfは下記一般式(4)、(5)、(6)又は(7)で示される基から選ばれる基、
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF 3 基、eは1〜3の整数、gは2〜6の整数、f、iはそれぞれ0〜100の整数、但しf+iは2〜100であり、hは0〜6の整数であり、各繰り返し単位の配列はランダムである。)
(式中、jは1〜100の整数、eは1〜3の整数である)
(式中、YはF又はCF 3 基、eは1〜3の整数、k、lはそれぞれ0〜100の整数、但しk+lは2〜100であり、各繰り返し単位の配列はランダムである)
(式中、mは0〜50の整数、nは1〜50の整数、但しm+nは2〜60の整数である)
W1は下記式(2)
で表される基を少なくとも1つ有する下記一般式(A)又は(B)で表される基であり、
(式中、Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3であり、R 4 は、互いに独立に、水素原子又は1価の炭化水素基であり、nは4〜42の整数、kは1〜5の整数、mは3〜5の整数であり、Si原子が下記に示すQで表される基の末端炭素原子と結合している)
W2はフッ素置換されていてよい、炭素数1〜300の、アルキル基、アルケニル基、アルキル(オキシアルキレン)オキシアルキル基、アリール基、下記式(3)で表されるオルガノシロキサン残基、及び、これらの組合せから選ばれる1価の基、
(R2及びR3は、夫々、互いに独立に、フッ素置換されていてよい、炭素数1〜200のアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシアルキレンオキシアルキル基、及びアリール基から選ばれる基であり、nは0〜50の整数である)
Qは互いに独立に、下記に示す基から選ばれる基であり、
及びpは1〜20の整数である]
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CC2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
(式中、mは0〜50の整数、nは1〜50の整数、但しm+nは2〜60の整数である。)
これらの式中、R 4 は、互いに独立に、水素原子又は1価の炭化水素基、例えばアルキル基であり、特にメチル基が好ましい。R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、Xは加水分解性基、及びaは2又は3である。nは4〜42、好ましくは4〜12の整数であり、mは3〜5の整数、kは1〜5の整数である。
上記の基のうち、式(8)又は式(10−1)で表される基が好ましい。
(R2及びR3は、夫々、互いに独立に、フッ素置換されていてよい、炭素数1〜200のアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシアルキレンオキシアルキル基、及びアリール基から選ばれる基であり、nは0〜50の整数である)]
式(2)において、Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3である。
[撥水撥油性の評価方法]
接触角計(協和界面科学社製DropMaster)を用いて、硬化皮膜の水接触角及びオレイン酸に対する接触角を測定した。
ベンコット(旭化成社製)に対する動摩擦係数を、新東科学社製の表面性試験機を用いて下記条件で、測定した。
接触面積:35mm x 35mm
荷重:200g
7人のパネラーにより、親指と基材との間にベンコット(旭化成社製)をはさみ、硬化被膜の表面を擦った際の感触を、下記評価基準により評価した。
A :特に滑り性が良い。
B :滑り性が良い。
C :普通。
D :滑り難い。
7人のパネラーにより、額の皮脂を指で硬化皮膜の表面に転写し、ベンコット(旭化成社製)で拭取りした際の拭取り性を、下記評価基準により評価した。
A :汚れを簡単に拭取れる。
B :汚れを拭取れる。
C :汚れを拭取り後に少し油が残る。
D :汚れを拭取れない。
新東科学社製往復摩耗試験機HEIDON 30Sを用いて、以下の条件で硬化被膜の耐摩耗試験を実施した。
評価環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部(20mm x 30mm)に不織布を8枚重ねて包み、輪ゴムで固定した。
荷重:1kg
擦り距離(片道):40mm
擦り速度:4,800mm/min
往復回数:10,000往復
下記式
(p/q=0.9 p+qの合計の平均=45)
で示される両末端に不飽和結合を有するパーフルオロポリエーテル1,100gと、
下記式(II)で示される両末端にSiH基を有するシロキサン56gと、
m−キシレンヘキサフロライド1,320g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.35g(Pt単体とし9x10−8モルを含有)を入れて90℃に加熱し、3時間撹拌した。その後、溶剤を減圧溜去し、淡黄色透明の液体パーフルオロポリエーテル(化合物1)1,100gを得た。
化合物1を50gと、ペンタメチルジシロキサン1.9gとm−キシレンヘキサフロライド100gを混合攪拌し、90℃に加熱後、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.18g(Pt単体とし4.5x10−8モルを含有)を入れて90℃で、3時間撹拌した。その後、溶剤と未反応シロキサンを減圧溜去し、淡黄色透明の液体パーフルオロポリエーテル(化合物2)48gを得た。
化合物1を50gと、下記式(III)で示されるフッ素含有シロキサン8.3gとm−キシレンヘキサフロライド100gを混合攪拌し、90℃に加熱後、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.18g(Pt単体とし4.5x10−8モルを含有)を入れて90℃で、3時間撹拌した。その後、溶剤と未反応シロキサンを減圧溜去し、淡黄色透明の液体パーフルオロポリエーテル(化合物3)52gを得た。
20gの化合物1をm−キシレンヘキサフロライド80gに溶解させた溶液0.5gを、直径5mm、高さ3mmの円筒形状の多孔質セラミックペレットに含浸させ、次いで70℃で一時間乾燥させた。このペレットを抵抗加熱体であるモリブデンボード上に乗せ、真空蒸着機(佐藤真空社製HSV−3−3G)内に装着した。別途、スライドガラス6枚を前記真空蒸着機内に装着した。次に、真空蒸着機内の圧力が5x10−3Torr以下の真空になるように排気した後、前記リブデンボードを500℃以上に加熱し、スライドガラス上に化合物1を真空蒸着した。得られたスライドガラスを、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間放置した後、3枚は直ちに、また、残りの3枚は上記磨耗試験を行なった後に、上記各評価を行った。
合成された化合物2を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。
合成された化合物3を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。
実施例で用いた化合物1〜3のパーフルオロ変性シランのかわりに、下記化合物4〜11を用いた他は実施例と同様の方法で評価した。
比較例1は、末端の加水分解性基の数が多いため、接触角の耐久性は優れているが、表面滑り性が悪かった。式(d)で表される末端を有する化合物を含む比較例7、参考例1も同様であった。
比較例2(化合物5)は、末端にしかシロキサン部を有さず、また、比較例3(化合物6)もシロキサン部分が短いため、耐摩耗性が悪かった。
比較例4(化合物6)及び5(化合物7)は、ポリジメチルシロキサン基を有するために、滑り性は優れるものの、両末端が基材と結合しているために、実施例よりは滑り性が劣っていた。
Claims (7)
- 下記式(1)で表されるパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー。
[式中、Rfは下記一般式(4)、(5)、(6)または(7)で示される基から選ばれる基、
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF 3 基、eは1〜3の整数、gは2〜6の整数、f、iはそれぞれ0〜100の整数、但しf+iは2〜100であり、hは0〜6の整数であり、各繰り返し単位の配列はランダムである。)
(式中、jは1〜100の整数、eは1〜3の整数である)
(式中、YはF又はCF 3 基、eは1〜3の整数、k、lはそれぞれ0〜100の整数、但しk+lは2〜100であり、各繰り返し単位の配列はランダムである)
(式中、mは0〜50の整数、nは1〜50の整数、但しm+nは2〜60の整数である)
W1は下記式(2)
で表される基を少なくとも1つ有する下記一般式(A)又は(B)で表される基であり、
(式中、Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3であり、R 4 は、互いに独立に、水素原子又は1価の炭化水素基であり、nは4〜42の整数、kは1〜5の整数、mは3〜5の整数であり、Si原子が下記に示すQで表される基の末端炭素原子と結合している)
W2はフッ素置換されていてよい、炭素数1〜300の、アルキル基、アルケニル基、アルキル(オキシアルキレン)オキシアルキル基、アリール基、下記式(3)で表されるオルガノシロキサン残基、及び、これらの組合せから選ばれる1価の基、
(式中、R2及びR3は、夫々、互いに独立に、フッ素置換されていてよい、炭素数1〜200のアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシアルキレンオキシアルキル基、及びアリール基から選ばれる基であり、nは0〜50の整数である)
Qは互いに独立に、下記に示す基から選ばれる基であり、
及びpは1〜20の整数である] - Xがアルコキシ基であり、W2が式(3)で表されるオルガノシロキサン残基であり、該式(3)におけるR2及びR3が炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、nが1である、請求項1または2に記載のパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー。
- 式(2)において、Xがアルコキシ基であり、W2がアルケニル基である、請求項1〜3のいずれか1項記載のパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー。
- 式(2)において、Xがアルコキシ基であり、W2が式(3)で表されるオルガノシロキサン残基であり、該式(3)におけるR2の少なくも1つが、一部または全部の水素原子がフッ素原子で置換されているアルキルオキシアルキレンオキシアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項記載のパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又はその部分加水分解縮合物を含む表面処理剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のパーフルオロポリオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又はその部分加水分解縮合物の硬化被膜を表面に有する物品。
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