JP2009132826A - パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009132826A JP2009132826A JP2007311075A JP2007311075A JP2009132826A JP 2009132826 A JP2009132826 A JP 2009132826A JP 2007311075 A JP2007311075 A JP 2007311075A JP 2007311075 A JP2007311075 A JP 2007311075A JP 2009132826 A JP2009132826 A JP 2009132826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- perfluoropolyether
- integer
- formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】下記式(1)で表され、数平均分子量(ポリスチレン換算)が2,000〜20,000であるパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体。
W2−Q−Rf−Q−(W1−Q−Rf−Q)g−W2 (1)
[式中、Rfはパーフルオロポリエーテルブロック、W1は下記式(2)で表される基を少なくとも1つ有するポリオルガノシロキサンブロック、Qは酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数2〜12の2価の連結基、W2は下記式(2)で表される基を1つ有する1価のオルガノシロキサン残基であり、gは1〜11の整数である
(Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3である)]
【選択図】なし
Description
(式中、X3は加水分解性基、R5は低級アルキル基、R6は水素原子又は低級アルキル基、Q2はCH2CH2CH2又はCH2CH2NHCH2CH2CH2、eは6〜50の整数、fは2又は3、c及びdはそれぞれ1〜3の整数。)
しかし、この反射防止膜は硬化までに時間を要することや、基材への密着性の点などの問題点を有する。
(式中、Rfは二価の直鎖型パーフルオロポリエーテル基、Rは炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基、Xは加水分解性基、pは0〜2、qは1〜5の整数、aは2又は3である。)しかし、硬化膜の透明性が悪い。
下記式(1)で表され、数平均分子量(ポリスチレン換算)が2,000〜20,000であるパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体。
W2−Q−Rf−Q−(W1−Q−Rf−Q)g−W2 (1)
[式中、Rfはパーフルオロポリエーテルブロック、W1は下記式(2)で表される基を少なくとも1つ有するポリオルガノシロキサンブロック、Qは酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数2〜12の2価の連結基、W2は下記式(2)で表される基を1つ有する1価のオルガノシロキサン残基であり、gは1〜11の整数である
(Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3である)]
W2−Q−Rf−Q−(W1−Q−Rf−Q)g−W2 (1)
W2に加えて、W1も加水分解性基を備えるので、基材への密着性が高い。
W2−Q−Rf−Q−W1−Q−Rf−Q−W2 (1−1)
g=2である下記式(1−2)のもの、
W2−Q−Rf−Q−W1−Q−Rf−Q−W1−Q−Rf−Q−W2 (1−2)
がより好ましい。
式(2)中、Xは加水分解性基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数2〜10のオキシアルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数1〜10のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数2〜10のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基などが挙げられる。中でも炭素数1〜10のアルコキシ基、特にメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、及び、クロル基が好適である。R1は、炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基で、中でもメチル基が好適である。aは2又は3であり、反応性、基材に対する密着性の観点から、3が好ましい。yは、1〜5、好ましくは2〜4、の整数である。
式中R2は、互いに独立に、水素原子又は1価の炭化水素基であり、R1、y、及びaについては式(2)で表される基に関して説明したとおりである。nは4〜42、好ましくは4〜12の整数であり、mは3〜5の整数、kは1〜5の整数である。R2としては、アルキル基、特にメチル基が好ましい。
R3は、水素原子又は1価の炭化水素基であり、好ましくはメチル基である。zは、1〜12、好ましくは2〜5の整数であり、R1、y、及びaについては式(2)で表される加水分解性の基に関して説明したとおりである。式(2)の基は、W2の末端に存在することが好ましく、例えば下記式(10)で表される基が好ましい。
−CjF2jO−
ここで、jは1以上、好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4の整数である。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF3基、rは2〜6の整数、dは1〜3の整数、m、nはそれぞれ0〜200の整数、但しm+n=2〜200、sは0〜6の整数であり、各繰り返し単位の配列はランダムであってよい)
(式中、lは1〜200の整数、dは1〜3の整数である。)
(式中、YはF又はCF3基、dは1〜3の整数、及びm、nはそれぞれ0〜200の整数、但しm+nは2〜200であり、各繰り返し単位の配列はランダムであってよい)
−CF2(OC2F4)m(OCF2)nOCF2− (6)
(式中、m=0〜50、n=1〜50、及びm+n=2〜60の整数である。)
先ず、下記式で表される不飽和基を有する化合物を、
(R1、X、a、yについては上述のとおりであり、zは2y−1である)
W1を誘導するための、少なくとも3つのSiH結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと定法に従い付加反応触媒、例えば白金触媒、の存在下で付加反応させて、W1を誘導するための加水分解性基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンW1’を用意する。同様に、上記化合物を、W2を誘導するための、少なくとも2つのSiH結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと付加反応させて、加水分解性基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンW2’を用意する。
2(Q’RfQ’) + HW1’H → Q’RfQW1QRfQ’
(上式において、Rfは上記パーフルオロポリエーテルブロックであり、及びQ’は、例えば下記で示す不飽和基を含む基である。)
W2−Q−Rf−Q−W1−Q−Rf−Q−W2 (1−1)
反応容器に、下記式(I)で示される両末端にα−不飽和結合を有するパーフルオロポリエーテル200gと、
m−キシレンヘキサフロライド400gを入れて90℃に加熱撹拌した。得られた混合物に、触媒(ビニルシロキサン変性塩化白金酸)のトルエン溶液0.0442g(Pt単体として1.1×10-7モルを含有)を滴下して90℃で4時間熟成した。次いで、下記式(III)に示すテトラメチルジシロキサン(HM)とビニルトリメトキシシラン(VMS)との1:1付加反応物(HM−VMS)16.7gを滴下して90℃で2時間熟成した後、溶剤及び未反応のHM−VMSを減圧溜去した後、微白濁の液状生成物(「共重合体1」とする)210.7gを得た。
なお上記HM−VMSは、下記の方法で調製した。
反応容器に、テトラメチルジシロキサン(HM)400gとトルエン400gとを混合し、80℃に加熱した。ビニルトリメトキシシラン(VMS)442gと塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液20g(Pt単体として1.1×10-6モルを含有)の混合物をゆっくりと滴下した。得られた混合物を、蒸留精製し、1:1付加反応物(HM−VMS)84gを得た。
実施例1で使用した式(I)のパーフロロポリエーテルに代えて、式(I)においてp/q=0.9、p+qの平均が23であるものを用いた以外は同様の方法で、液状生成物(以下「共重合体2」とする)を合成した。
比較または参考化合物として、下記のものを用いた他は、実施例と同様の方法で表面処理剤を作り、同様に評価した。
共重合体1、2及び各化合物を、夫々、エチルパーフルオロブチルエーテル(HFE−7200、住友3M社製)に溶解して、0.3wt%溶液を調製した。
スライドガラスを各表面処理剤に10秒間浸漬後、150mm/minの速度で引き上げ、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間放置し、硬化被膜を形成させた。得られた硬化被膜につき、下記評価を行なった。なお、硬化性の評価用には、24時間ではなく、10分間だけ放置した後の被膜を用いた。
接触角計(協和界面科学社製)を用いて、硬化皮膜の水及びオレイン酸に対する接触角を測定し、撥水撥油性を評価した。
硬化皮膜表面にニットーNo.31B(幅19mm;日東電工社製)を貼り、20g/cm2荷重、25℃、24時間エージングした後、引張り試験機を用いて180°の角度、剥離速度300mm/minで、剥離に要する力(N)を測定した。
ラビングテスターを用いて、以下の条件で硬化被膜を擦った後、水接触角を評価した。評価環境条件:25℃、湿度40%、擦り材:試料と接触するテスターの先端部(1.5cm×1.5cm)に不織布を8枚重ねて包み、輪ゴムで固定した。荷重を2kgかけ、10,000往復回摩耗した。
塗工後、25℃、湿度40%の雰囲気下で10分間硬化により得られた被膜の水接触角を測定した。
被膜が無色透明であるか目視により観察した。表において、「A」は無色透明であることを、「B」は、光を当てる角度を変化させると濁りを感じることを、「C」は明らかに白濁していることを示す。
又、耐久性試験において、実施例1,2の被膜は、擦られる前の撥水性を維持したが、比較例1、3、4は顕著に低下し、耐久性に劣った。
さらに、実施例はいずれも透明性の高い被膜を与えたが、比較例1〜3は処理剤中で凝集を起こし、被膜の透明性に劣った。
Claims (9)
- 下記式(1)で表され、数平均分子量(ポリスチレン換算)が2,000〜20,000であるパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体。
W2−Q−Rf−Q−(W1−Q−Rf−Q)g−W2 (1)
[式中、Rfはパーフルオロポリエーテルブロック、W1は下記式(2)で表される基を少なくとも1つ有するポリオルガノシロキサンブロック、Qは酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数2〜12の2価の連結基、W2は下記式(2)で表される基を1つ有する1価のオルガノシロキサン残基であり、gは1〜11の整数である
(Xは加水分解性基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、yは1〜5の整数であり、aは2又は3である)] - 式(2)において、Xが炭素数1〜10のアルコキシ基である請求項1記載のパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体。
- 式(1)において、g=1または2である請求項1〜3のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル含有重合体。
- 前記パーフルオロポリエーテルブロック(Rf)が、下記式(3)、(4)、又は(5)で表される、請求項1〜4のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル−ポリシロキサン共重合体。
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF3基であり、rは2〜6の整数、dは1〜3の整数、m、nはそれぞれ0〜200の整数、但しm+nは2〜200、及びsは0〜6の整数であり、各繰り返し単位の配列はランダムであってよい)
(式中、lは1〜200の整数、dは1〜3の整数である)
(式中、YはF又はCF3基、dは1〜3の整数、及びm、nはそれぞれ0〜200の整数、但しm+nは2〜200であり、各繰り返し単位の配列はランダムであってよい) - 前記パーフルオロポリエーテルブロックが下記式(6)で示される請求項5記載のパーフルオロポリエーテル含有重合体。
−CF2(OC2F4)m(OCF2)nOCF2− (6)
(式中、mは0〜50の整数、nは1〜50の整数、但しm+nは2〜60の整数である。) - Qが、アミド結合、エーテル結合、及びエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する炭素数2〜12の基である、請求項1〜7のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載のパーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及び/又はその部分加水分解縮合物を含む表面処理剤。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007311075A JP4721459B2 (ja) | 2007-11-30 | 2007-11-30 | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
US12/323,282 US7829649B2 (en) | 2007-11-30 | 2008-11-25 | Perfluoropolyether-polyorganosiloxane block copolymer and a surface treatment agent comprising the same |
KR1020080119461A KR101546091B1 (ko) | 2007-11-30 | 2008-11-28 | 퍼플루오로폴리에테르-폴리오르가노실록산 블록 공중합체 및 그것을 포함하는 표면 처리제 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007311075A JP4721459B2 (ja) | 2007-11-30 | 2007-11-30 | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009132826A true JP2009132826A (ja) | 2009-06-18 |
JP4721459B2 JP4721459B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=40676420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007311075A Active JP4721459B2 (ja) | 2007-11-30 | 2007-11-30 | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7829649B2 (ja) |
JP (1) | JP4721459B2 (ja) |
KR (1) | KR101546091B1 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031184A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 |
JP2010285501A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル基を有するアクリレート化合物 |
JP2011178835A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロエーテル基含有オルガノポリシロキサン及び表面処理剤組成物並びに物品及び光学部品 |
WO2013172177A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
WO2015166760A1 (ja) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2018123206A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素コーティング剤組成物及びコーティングされた物品 |
US10544260B2 (en) | 2017-08-30 | 2020-01-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers |
JP2021516226A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-07-01 | エービーシーアール ラボラトリオス,エセ.エレ. | 有機官能性シロキサン、その製造方法、ならびに、充填材および表面の処理のためのその使用 |
WO2021251151A1 (ja) | 2020-06-11 | 2021-12-16 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023139947A1 (ja) * | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5956843B2 (ja) * | 2012-06-22 | 2016-07-27 | Hoya株式会社 | 眼鏡レンズおよびその製造方法 |
US8864930B2 (en) | 2012-07-30 | 2014-10-21 | PRC De Soto International, Inc. | Perfluoroether sealant compositions |
KR20160061348A (ko) | 2013-09-16 | 2016-05-31 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 폴리 플루오르 함유 실록산 코팅 |
KR101907811B1 (ko) * | 2014-11-28 | 2018-10-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 플루오로옥시메틸렌기 함유 퍼플루오로폴리에테르 변성체 |
CN107109197B (zh) * | 2015-01-29 | 2019-04-23 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
WO2019005795A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | SILICONE-POLYETHER COPOLYMER COMPOSITION, PREPARATION METHOD AND SEALING PRODUCT |
US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
CA3122282A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08165295A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
JPH1129585A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
JP2000143991A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
JP2003113244A (ja) * | 2001-10-03 | 2003-04-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シクロポリシロキサン及び表面処理剤並びに硬化被膜を形成した物品 |
JP2003238577A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-08-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シラン及び表面処理剤、並びに反射防止フィルター |
JP2004145283A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性表面層を有するレンズ |
JP2005220361A (ja) * | 2005-04-08 | 2005-08-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2007106785A (ja) * | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物及びゴム材料 |
JP2007197425A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2007297589A (ja) * | 2006-01-25 | 2007-11-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
JP2008088412A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-04-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサン共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
JP2008308628A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素コーティング剤組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2833406B2 (ja) * | 1993-03-19 | 1998-12-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
US7196212B2 (en) * | 2001-10-05 | 2007-03-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-modified silane, surface treating agent, and antireflection filter |
-
2007
- 2007-11-30 JP JP2007311075A patent/JP4721459B2/ja active Active
-
2008
- 2008-11-25 US US12/323,282 patent/US7829649B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-28 KR KR1020080119461A patent/KR101546091B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08165295A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
JPH1129585A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
JP2000143991A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
JP2003113244A (ja) * | 2001-10-03 | 2003-04-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シクロポリシロキサン及び表面処理剤並びに硬化被膜を形成した物品 |
JP2003238577A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-08-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性シラン及び表面処理剤、並びに反射防止フィルター |
JP2004145283A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性表面層を有するレンズ |
JP2005220361A (ja) * | 2005-04-08 | 2005-08-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2007106785A (ja) * | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物及びゴム材料 |
JP2007197425A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2007297589A (ja) * | 2006-01-25 | 2007-11-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
JP2008088412A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-04-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサン共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
JP2008308628A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素コーティング剤組成物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031184A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 |
JP4709256B2 (ja) * | 2008-07-30 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 |
JP2010285501A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル基を有するアクリレート化合物 |
JP2011178835A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロエーテル基含有オルガノポリシロキサン及び表面処理剤組成物並びに物品及び光学部品 |
WO2013172177A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
JP2013256643A (ja) * | 2012-05-18 | 2013-12-26 | Daikin Industries Ltd | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
WO2015166760A1 (ja) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2015221888A (ja) * | 2014-04-30 | 2015-12-10 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2018123206A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素コーティング剤組成物及びコーティングされた物品 |
US10544260B2 (en) | 2017-08-30 | 2020-01-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers |
JP2021516226A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-07-01 | エービーシーアール ラボラトリオス,エセ.エレ. | 有機官能性シロキサン、その製造方法、ならびに、充填材および表面の処理のためのその使用 |
JP7169687B2 (ja) | 2018-03-19 | 2022-11-11 | エービーシーアール ラボラトリオス,エセ.エレ. | 有機官能性シロキサン、その製造方法、ならびに、充填材および表面の処理のためのその使用 |
WO2021251151A1 (ja) | 2020-06-11 | 2021-12-16 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023139947A1 (ja) * | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090143543A1 (en) | 2009-06-04 |
US7829649B2 (en) | 2010-11-09 |
KR20090056888A (ko) | 2009-06-03 |
KR101546091B1 (ko) | 2015-08-20 |
JP4721459B2 (ja) | 2011-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4721459B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 | |
JP5008192B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサン共重合体及びそれを含む表面処理剤 | |
KR101861383B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 중합체 조성물, 상기 조성물을 포함하는 표면 처리제, 상기 표면 처리제로 처리된 물품 및 광학 물품 | |
JP5064012B2 (ja) | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP5814209B2 (ja) | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP4666667B2 (ja) | 含フッ素表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
JP5126869B2 (ja) | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
KR101745723B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 폴리머 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 표면처리제 및 상기 표면처리제로 표면 처리된 물품 | |
JP6164144B2 (ja) | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 | |
JP4709256B2 (ja) | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 | |
JP5375668B2 (ja) | パーフルオロエーテル基含有オルガノポリシロキサン及び表面処理剤組成物並びに物品及び光学部品 | |
JP5747699B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP5556822B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP5935748B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP6680350B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
KR20140045885A (ko) | 표면 처리 방법 및 표면 처리된 물품 | |
EP2192144B1 (en) | Perfluoroether-Polyorganosiloxane block copolymer and a surface treatment composition comprising the same | |
KR101335042B1 (ko) | 퍼플루오로폴리에테르 변성 실란 및 이것을 주성분으로하는 표면 처리제 및 상기 표면 처리제의 경화 피막이형성된 물품 | |
WO2023199768A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
TW202409142A (zh) | 含氟聚醚基之聚合物、表面處理劑及物品 | |
WO2024053354A1 (ja) | 含フッ素組成物、表面処理剤及び物品 | |
CN117957266A (zh) | 含有氟聚醚基的聚合物、表面处理剂和物品 | |
KR101271842B1 (ko) | 불소 함유 오르가노폴리실록산, 이것을 포함하는 표면처리제 및 상기 표면 처리제로 처리된 물품 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091126 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110401 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110404 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4721459 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |