JPH08165295A - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 フッ素含有率が高く、表面エネルギーが低い
上、室温で硬化し得るエラストマーとなり得る新規な含
フッ素有機ケイ素化合物を得る。 【構成】 下記一般式（１）で示される含フッ素有機ケ
イ素化合物。 【化１】 〔但し、式中Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ置換又は非置換の一
価炭化水素基、Ｒ³は置換又は非置換の二価炭化水素
基、Ｑは下記一般式（２）又は下記一般式（３）で示さ
れる基 【化２】 （但し、式中Ｒ²は前記と同様の意味を示し、Ｒ⁴は結合
途中に酸素原子、窒素原子及びケイ素原子の１種又は２
種以上を介在させてもよい置換又は非置換の二価炭化水
素基を示す。） 【化３】 （但し、式中Ｒ⁵及びＲ⁶は置換又は非置換の二価炭化水
素基を示す。）、Ｒｆ は二価のパーフルオロアルキレン
基又は二価のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｘは
加水分解性基である。ａは０以上の整数であり、ｂは１
〜３の整数である。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐溶剤性、耐薬品性を
有するゴム材料用素材及び離型剤用素材等の原料として
有効に利用することができる新規な室温硬化性含フッ素
有機ケイ素化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、有機フッ素化合物は、各種分野で使用されており、
例えば有機フッ素化合物のポリマーを架橋剤を用いて１
５０℃以上の高温下で架橋することによりエラストマー
を得、これをゴム材料及び離型剤として利用している。

【０００３】しかし、従来の有機フッ素化合物より得ら
れるエラストマーでは、その耐溶剤性、耐薬品性が十分
でない場合があり、より耐溶剤性、耐薬品性に優れるエ
ラストマーが望まれる。

【０００４】また、シーラント、成形部品等として使用
されるエラストマーは、更に離型性、撥水性に優れるも
のがよく、更には室温下で硬化することがより望まし
い。

【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、離型性、撥水性に優
れた室温硬化性エラストマーを与える新規含フッ素有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下記
一般式（４）で示される両末端にヒドロシリル化が可能
な不飽和結合基を有する有機ケイ素化合物と、下記一般
式（５）で示される化合物とを付加反応触媒の存在下で
反応させることにより、下記一般式（１）で示される新
規な有機フッ素化合物が得られること、更に、この有機
フッ素化合物が、フッ素含有率が高く、表面エネルギー
が低い上、室温で硬化し得るエラストマーとなり得るこ
とを知見し、本発明をなすに至った。

【０００７】

【化４】

【０００８】従って、本発明は、上記式（１）で示され
る含フッ素有機ケイ素化合物を提供する。

【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の含フッ素有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で
示されるものである。

【００１０】

【化５】

【００１１】ここで、上記式（１）中のＲ¹ 及びＲ² と
しては、炭素数１〜１０、特に脂肪族不飽和結合を除
く、炭素数１〜８の置換又は非置換の一価炭化水素基が
好適であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イ
ソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等の
アルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基、フェニルプロピル基等のアラルキル基あるいはこれ
らの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、塩素、臭素
等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモ
エチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基
などが挙げられる。また、Ｒ³としては、置換又は非置
換の二価炭化水素基であれば特に限定されないが、炭素
数１〜２０、特に２〜１０の炭化水素基が好適であり、
具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、メ
チルエチレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等のア
ルキレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン
基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチ
レン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、あるいはこ
れらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で
置換した基、あるいはこれらの置換又は非置換のアルキ
レン基、アリーレン基の組み合わせなどが例示される
が、合成の容易さ、化合物の安定性などの点からエチレ
ン基、プロピレン基が好ましい。

【００１２】上記式（１）においてＱは下記一般式
（２）又は一般式（３）で示される基である。

【００１３】

【化６】

【００１４】上記式（２）中のＲ² は前記と同様であ
り、Ｒ⁴ としては、置換又は非置換の二価炭化水素基で
あれば特に限定されず、上記Ｒ³ と同様の基を挙げるこ
とができるが、更に、Ｒ⁴ は結合の途中に酸素原子、窒
素原子、ケイ素原子の１種又は２種以上を介在させても
良い。

【００１５】この場合、酸素原子は−Ｏ−，窒素原子は
−ＮＲ^' −（Ｒ^' は水素原子又は炭素数１〜８、特に１
〜６のアルキル基又はアリール基である）として介在す
ることができ、またケイ素原子は、例えば下記の基のよ
うに直鎖状又は環状のオルガノシロキサンを含有する基
あるいはオルガノシリレン基として介在することができ
る。

【００１６】

【化７】

【００１７】このような基としては、下記の基を例示す
ることができる。

【００１８】

【化８】

【００１９】更に、上記式（３）中のＲ⁵ 及びＲ⁶ とし
ては、炭素数１〜１０、特に２〜６の置換又は非置換の
二価炭化水素基が好適であり、具体的にはメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレ
ン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基等のシクロアルキレン基、あるいはこれらの基
の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換した
基などが例示される。

【００２０】上記式（２）又は式（３）により示される
式（１）中のＱとして具体的には下記の基が例示され
る。なお、以下の化学式において、Ｍｅはメチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を示す。

【００２１】

【化９】

【００２２】また、式（１）においてＲｆは二価パーフ
ルオロアルキレン基又は二価パーフルオロポリエーテル
基であり、特に二価パーフルオロアルキレン基としては −Ｃ_m Ｆ_2m− （但し、ｍ＝１〜１０、好ましくは１〜６である。）で
示される直鎖状又は分岐状のものが好ましく、二価パー
フルオロポリエーテル基としては下記式で示されるもの
が好ましい。

【００２３】

【化１０】

【００２４】Ｒｆとして具体的には、下記のものが例示
される。

【００２５】

【化１１】

【００２６】更に、上記式（１）においてＸは加水分解
性基であり、具体的にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子や下記一般式で示される基が例示され
る。

【００２７】

【化１２】

【００２８】なお、上記式（１）においてｂはそれぞれ
独立に１，２又は３であり、従って、加水分解性基のＸ
を１〜３個含むものである。

【００２９】なおまた、上記式（１）においてａは０以
上の整数であり、従って、式（１）の有機フッ素化合物
は１分子中に二価パーフルオロアルキレン基又は二価パ
ーフルオロポリエーテル基を１個以上含むものである
が、ａは好ましくは０〜１０、特に０，１，２，３，
４，５，６が例示される。

【００３０】本発明において、上記含フッ素有機ケイ素
化合物は、粘度（２５℃、以下同様）が数十ｃｓの低粘
度ポリマーから固形の生ゴム状のポリマーまでを包含す
るが、取り扱いやすさの点からは、例えば熱加硫ゴム用
としては生ゴム状のポリマーが、また、液状ゴム用には
粘度が１００〜１０００００ｃｓ程度のポリマーが好適
に使用される。低粘度すぎると得られる硬化物がエラス
トマーとしての伸びが小さくなり、バランスのとれた物
性が得られない場合が生じる。

【００３１】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、例
えば下記一般式（４）で示される両末端にヒドロシリル
化が可能な不飽和結合基を有する化合物と、下記一般式
（５）で示される化合物とを付加反応触媒の存在下で反
応させることにより合成することができる。

【００３２】

【化１３】

【００３３】上記式（４）中のＲ^{3 '} としては、例えば
ビニル基、アリル基、プロぺニル基、イソプロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等
の炭素数２〜８、特に２〜６のアルケニル基が挙げられ
る。

【００３４】上記反応において、式（４）の化合物と式
（５）の化合物との混合割合は、モル換算で式（４）の
化合物に対して式（５）の化合物を２〜１０倍、特に２
〜５倍程度とすることが好ましい。なお、反応終了後に
残存する式（５）の化合物の過剰量は、減圧ストリップ
により除去することができる。

【００３５】この場合、上記触媒としては周期表第ＶＩ
ＩＩ族元素又はその化合物、例えば塩化白金酸、アルコ
ール変性塩化白金酸（米国特許第３２２０９７２号参
照）、塩化白金酸とオレフィンとの錯体（米国特許第３
１５９６０１号、同第３１５９６６２号、同第３７７５
４５２号参照）、白金黒又はパラジウム等をアルミナ、
シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム
−オレフィン錯体、クロロトリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム（ウィルキンソン触媒）等を使用し得、
その添加量は触媒量とすることができる。上記の錯体は
アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶
剤に溶解して使用することが好ましい。

【００３６】また、上記反応の条件は、５０〜１５０
℃、好ましくは８０〜１２０℃で２〜４時間反応させる
ことが好ましい。

【００３７】上記式（４）の有機フッ素化合物は、下記
の方法により得ることができる。即ち、上記式（４）に
おいてａが０である有機フッ素化合物は、例えば下記一
般式（６）で示される両末端に酸フロライド基を有する
化合物と下記一般式（７）で示される二級アミン化合物
とをトリメチルアミン等の受酸剤の存在下で反応させる
ことにより合成することができる。

【００３８】

【化１４】

【００３９】更に、上記式（４）においてａが１以上の
整数となる有機フッ素化合物は、例えば上記式（６）に
示される両末端に酸フロライド基を有する化合物と下記
一般式（８） Ｈ−Ｑ−Ｈ …（８） （Ｑは上記と同様の意味を示す。）で示される化合物と
を受酸剤の存在下で反応させ、更に上記式（７）で示さ
れる二級アミン化合物を反応させることにより合成する
ことができる。

【００４０】この場合、式（６）の両末端に酸フロライ
ド基を有する化合物と式（７）の二級アミン化合物との
仕込量の比率は、特に限定されるものではないが、モル
換算で式（６）の化合物の仕込量（ａ）と式（７）の化
合物の仕込量（ｂ）との比率（ａ）／（ｂ）を０．５〜
０．２ｍｏｌ／ｍｏｌとすると好適である。

【００４１】また、上記式（６）の化合物の仕込量
（ａ）と式（８）の化合物の仕込量（ｃ）とは、モル換
算で（ａ）を（ｃ）より少なくしない限り、特に限定さ
れるものではない。式（１）中の繰り返し単位ａは、
（ａ）／（ｃ）を調整することにより目的に応じた適宜
な値にすることができ、（ａ）／（ｃ）を大きくすれば
比較的分子量の小さなポリマーを合成することができ、
（ａ）／（ｃ）の値を１に近づければ分子量の大きなポ
リマーを合成することができる。

【００４２】上記反応の条件は、特に制限されないが、
２０〜１００℃で１〜８時間、好ましくは２０〜５０℃
で２〜４時間反応させることが好ましい。

【００４３】なお、式（４）の有機フッ素化合物におい
て、Ｑがケイ素原子を介在するものである有機フッ素化
合物は、式（７）の二級アミン化合物のＲ³ がアリル基
の場合、下記一般式（９）で示される両末端にアリル基
を有する化合物が合成され、これと例えば下記一般式
（１０）で示される化合物とを前記と同様の付加反応触
媒の存在下で反応させることにより合成することができ
る。

【００４４】

【化１５】

【００４５】この反応で上記式（９）で示される両末端
にアリル基を有する化合物と式（１０）の化合物との仕
込量との比率は、モル換算で式（９）の化合物の仕込量
（ｄ）を式（１０）の化合物の仕込量（ｅ）より多くし
なくてはならないが、その比率（ｄ）／（ｅ）は最大で
２である。即ち、１＜（ｄ）／（ｅ）≦２である。

【００４６】なお、（ｄ）／（ｅ）を大きくすれば比較
的分子量の小さなポリマーを合成することができ、
（ｄ）／（ｅ）の値を１に近づければ分子量の大きなポ
リマーを合成することができる。

【００４７】また、上記反応条件は、５０〜１５０℃、
好ましくは８０〜１２０℃で２〜４時間とすることが好
ましい。

【００４８】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、末
端に加水分解性シリル基を有するため空気中の湿気（水
分）と反応することにより架橋し、エラストマーとなり
得る。このエラストマーはフッ素含有率が高いため耐溶
剤性、耐薬品性に優れ、また、低表面エネルギーを有す
るため離型性、撥水性に優れており、シーラント、成形
部品、押出部品、被覆材料、離型剤等として有効に使用
することができる。

【００４９】

【発明の効果】本発明の有機フッ素化合物は、フッ素含
有率が高く、表面エネルギーが低い上、室温で硬化し得
るエラストマーとなり得るもので、耐溶剤性、耐薬品性
のゴム材料用素材、離型剤用素材などとして有効であ
る。

【００５０】

【実施例】以下、参考例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。

【００５１】〔参考例〕下記式（１１）で示される両末
端に酸フロライド基を有する化合物１８９．２ｇ（粘
度：４３０ｃｓ；２５℃）を攪拌棒、温度計、ジムロー
ト、滴下ロートを付した３００ｍｌ四つ口フラスコ内に
仕込み、攪拌しながら滴下ロートよりアリルアニリン
９．６ｇとトリエチルアミン６．１ｇとの混合物を２０
℃にて滴下した。

【００５２】

【化１６】

【００５３】滴下後に、６０℃にて反応を２時間行い、
反応混合物を加圧濾過して得られた濾液を１２０℃／３
ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透明な液
状化合物１９０．１ｇが得られた。

【００５４】これにメタキシレンヘキサフロライド５
０．０ｇを仕込み、攪拌しながら１００℃に加熱して塩
化白金酸のイソプロピルアルコール２％溶液０．２ｇを
添加した。その後、滴下ロートにて下記式（１２）で示
されるシクロテトラシロキサン６．９６ｇを滴下し、反
応を行った。

【００５５】

【化１７】

【００５６】滴下後、熟成させながらガスクロマトグラ
フでシクロテトラシロキサンの消失を確認した後、室温
まで冷却し、活性炭１．５ｇを投入して２時間攪拌し
た。反応混合物を加圧濾過して得られた濾液を１２０℃
／３ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、透明な液状
化合物１９３．５ｇが得られた。

【００５７】得られた化合物は、粘度３０７００ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３２９であった。この化合物を
ＩＲ測定した結果、以下に示す吸収が認められた。

【００５８】 １１００〜１３００ｃｍ^-1 ν_C-F １６９０ｃｍ^-1 ν_C=0 １６００，１５００ｃｍ^-1 ａｒｏｍ． また、この化合物のアリル基量を定量したところ、０．
００７モル／１００ｇであり、得られた化合物は、下記
構造式（１３）で示される有機フッ素化合物のポリマー
であることが確認された。

【００５９】

【化１８】

【００６０】〔実施例１〕下記式（１４）で示される両
末端にアリル基を有する化合物２７４．８ｇ及びメタキ
シレンヘキサフロライド５５ｇを攪拌棒、温度計、ジム
ロート、滴下ロートを付した５００ｍｌ四つ口フラスコ
内に仕込み、攪拌しながら内温が７０℃になるようにオ
イルバスにて加熱した。その後塩化白金酸のイソプロピ
ルアルコール２％溶液０．３ｇを添加し、次いで滴下ロ
ートにて下記式（１５）で示されるシラン化合物４．９
ｇを滴下し、反応を行なった。

【００６１】

【化１９】

【００６２】滴下後、熟成させながら ¹Ｈ−ＮＭＲにて
アリル基（−ＣＨ＝ＣＨ₂ ：δ＝４．９〜５．３ｐｐ
ｍ）の消失を確認した後、１００℃で１０ｍｍＨｇにて
減圧ストリッピングを行ない、未反応のシラン成分を除
去したところ、淡かっ色透明な液状化合物２７７．１ｇ
が得られた。

【００６３】得られた化合物は、粘度３２５００ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３３５であった。この化合物を
¹Ｈ−ＮＭＲ測定した結果、以下に示す吸収が認められ
た。

【００６４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） δ＝３．５６（ｓ，Ｓｉ−ＯＣＨ ₃ ，１８Ｈ） δ＝３．６〜４．０（ｍ，Ｎ−ＣＨ ₂ −，１６Ｈ） δ＝７．０〜７．５（ｍ，Ｎ−Ｐｈ，４０Ｈ） ＩＲ（図１参照） １１００〜１３００ｃｍ^-1 ν_C-F １６９０ｃｍ^-1 ν_C=0 １６００，１５００ｃｍ^-1 ａｒｏｍ． また、この化合物を加水分解し、脱離したメタノール量
を定量したところ、０．０１４ｍｏｌ／１００ｇであ
り、下記構造式（１６）で示される含フッ素有機ケイ素
化合物であることが確認された。

【００６５】

【化２０】

【００６６】〔実施例２〕実施例１と同様の装置に上記
式（１４）で示される両末端にアリル基を有する化合物
２７４．８ｇ及びメタキシレンヘキサフロライド５５ｇ
を仕込み、内温８０℃に昇温後、塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール２％溶液０．３ｇを添加し、次いで滴下
ロートにて下記式（１７）で示されるシラン化合物６．
３ｇを滴下し、実施例１と同様に反応、後処理を行なっ
たところ、淡かっ色透明な液状化合物２７７．２ｇが得
られた。

【００６７】

【化２１】

【００６８】得られた化合物は、粘度３２７００ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３３６（２５℃）であり、 ¹Ｈ
−ＮＭＲ，ＩＲ測定した結果、以下に示す吸収が認めら
れた。

【００６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） δ＝３．６〜４．０（ｍ，Ｎ−ＣＨ₂ −，１６Ｈ） δ＝４．１〜４．２（ｍ，ＯＣ＝ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ＝７．０〜７．５（ｍ，Ｎ−Ｐｈ，４０Ｈ） ＩＲ（図２参照） １１００〜１３００ｃｍ^-1 ν_C-F １６９０ｃｍ^-1 ν_C=0 １６００，１５００ｃｍ^-1 ａｒｏｍ． １６４５ｃｍ^-1 ν_C=C また、この化合物を加水分解し、脱離したアセトン量を
定量したところ、０．０２１ｍｏｌ／１００ｇであり、
下記構造式（１８）で示される含フッ素有機ケイ素化合
物であることが確認された。

【００７０】

【化２２】

【００７１】〔実施例３〕実施例２において式（１７）
のシラン化合物の代わりに下記式（１９）で示されるシ
ラン化合物６．５ｇを使用する以外は実施例２と同様に
して反応、後処理を行なったところ、淡かっ色透明な液
状化合物２７７．５ｇが得られた。

【００７２】

【化２３】

【００７３】得られた化合物は、粘度３３７００ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３３８（２５℃）であり、 ¹Ｈ
−ＮＭＲ，ＩＲ測定した結果、以下に示す吸収が認めら
れた。

【００７４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） δ＝１．９７（ｓ，Ｓｉ−ＯＣＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ＝３．６〜４．０（ｍ，Ｎ−ＣＨ₂ −，１６Ｈ） δ＝７．０〜７．５（ｍ，Ｎ−Ｐｈ，４０Ｈ） ＩＲ（図３参照） １１００〜１３００ｃｍ^-1 ν_C-F １６９０ｃｍ^-1 ν_C=0 （Ｎ−Ｃ＝Ｏ） １７２０ｃｍ^-1 ν_C=0 （ＳｉＯＣ＝Ｏ） １６００，１５００ｃｍ^-1 ａｒｏｍ． また、この化合物を加水分解し、脱離した酢酸量を定量
したところ、０．０１４ｍｏｌ／１００ｇであり、下記
構造式（２０）で示される含フッ素有機ケイ素化合物で
あることが確認された。

【００７５】

【化２４】

【００７６】〔実施例４〕下記式（２１）で示される両
末端にアリル基を有する化合物３２４．１ｇとメタキシ
レンヘキサフロライド６４．８ｇとを実施例１と同様の
装置に仕込み、攪拌しながら内温７０℃に昇温し、塩化
白金酸のイソプロピルアルコール２％溶液０．３ｇを添
加し、次いで滴下ロートにて上記式（１５）のシラン化
合物４．９ｇを滴下し、反応を行なった。

【００７７】

【化２５】

【００７８】その後、実施例１と同様に反応、後処理を
行ったところ、淡黄色透明な液状化合物３２５．８ｇが
得られた。

【００７９】得られた化合物は、粘度６３６００ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３１６（２５℃）であり、 ¹Ｈ
−ＮＭＲ，ＩＲ測定した結果、以下に示す吸収が認めら
れた。

【００８０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準） δ＝１．１〜１．５（ｍ，ＣＨ−ＣＨ₃ ，２４Ｈ） δ＝３．２１ （ｄ，Ｎ−ＣＨ₃ ，６Ｈ） δ＝３．５４ （ｓ，ＳｉＯ−ＣＨ₃ ，１８Ｈ） ＩＲ（図４参照） １１００〜１３００ｃｍ^-1 ν_C-F １６９０ｃｍ^-1 ν_C=0 また、この化合物を加水分解し、脱離したメタノール量
を定量したところ、０．０１８ｍｏｌ／１００ｇであ
り、下記構造式（２２）で示される含フッ素有機ケイ素
化合物であることが確認された。

【００８１】

【化２６】

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１の有機フッ素化合物のＩＲスペクトル
を示すチャートである。

【図２】実施例２の有機フッ素化合物のＩＲスペクトル
を示すチャートである。

【図３】実施例３の有機フッ素化合物のＩＲスペクトル
を示すチャートである。

【図４】実施例４の有機フッ素化合物のＩＲスペクトル
を示すチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 40:36 (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される含フッ素有
   機ケイ素化合物。 【化１】 【化２】 【化３】