JP2886732B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物Info
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未載の新規な有機
ケイ素化合物に関する。
ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、耐溶剤性
や耐薬品性に優れたゴム材料用素材および離型剤用素材
などの原料として有用であることが知られている。
や耐薬品性に優れたゴム材料用素材および離型剤用素材
などの原料として有用であることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、上記のような用途に極めて有効に使用される新規な
含フッ素有機ケイ素化合物を提供することにある。
は、上記のような用途に極めて有効に使用される新規な
含フッ素有機ケイ素化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【化５】 〔式中、ａは１以上の整数であり、Ｒｆは下記一般式
（２）：
（２）：
【化６】 （ただし、Ｘはフッ素原子またはＣＦ３基であり、ｌは
０〜８の整数、ｋ及びｍは１〜２０の整数、ｊ及びｎは
０または１の整数）で示される二価パーフルオロアルキ
レン基または二価パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｑは、下記一般式（３）または（４）：
０〜８の整数、ｋ及びｍは１〜２０の整数、ｊ及びｎは
０または１の整数）で示される二価パーフルオロアルキ
レン基または二価パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｑは、下記一般式（３）または（４）：
【化７】
【化８】 （ただし、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ脂肪族不飽和結合
を有しない非置換または置換１価炭化水素基）で示され
るシロキサン基である〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物が提供される。
を有しない非置換または置換１価炭化水素基）で示され
るシロキサン基である〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物が提供される。
【０００５】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物におい
て、二価の含フッ素有機基であるＲｆとしては、特に二
価パーフルオロアルキレン基が好適であり、例えば、以
下のものを例示することができる。
て、二価の含フッ素有機基であるＲｆとしては、特に二
価パーフルオロアルキレン基が好適であり、例えば、以
下のものを例示することができる。
【化９】
【０００６】また二価のシロキサン基Ｑにおいて、Ｒ1
及びＲ2 としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、フェニル基等の
アリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラル
キル基、及びこれらの基の水素原子の一部がハロゲンで
置換された基、例えば 3,3,3−トリフロロプロピル基等
を例示することができ、特に好ましいものは、アルキル
基及び 3,3,3−トリフロロプロピル基である。かかるシ
ロキサン基Ｑの代表的な例を下記に示す。即ち、前記一
般式(3) で表されるシロキサン基Ｑとしては、
及びＲ2 としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、フェニル基等の
アリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラル
キル基、及びこれらの基の水素原子の一部がハロゲンで
置換された基、例えば 3,3,3−トリフロロプロピル基等
を例示することができ、特に好ましいものは、アルキル
基及び 3,3,3−トリフロロプロピル基である。かかるシ
ロキサン基Ｑの代表的な例を下記に示す。即ち、前記一
般式(3) で表されるシロキサン基Ｑとしては、
【化１０】 を例示することができ、また前記一般式(4) で表される
シロキサン基Ｑとしては、
シロキサン基Ｑとしては、
【化１１】 を例示することができる。
【０００７】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、例
えば下記式(5): CH2 ＝CHCH2 NHCO−Rf−CONHCH2 CH＝CH2 (5) （式中、Rfは前記と同様）で示される両末端にアリル基
を有する化合物と、下記式(6): Ｈ−Ｑ−Ｈ (6) （式中、Ｑは前記と同様）で表されるシロキサンとを付
加反応触媒の存在下にて反応させることにより合成する
ことができる。
えば下記式(5): CH2 ＝CHCH2 NHCO−Rf−CONHCH2 CH＝CH2 (5) （式中、Rfは前記と同様）で示される両末端にアリル基
を有する化合物と、下記式(6): Ｈ−Ｑ−Ｈ (6) （式中、Ｑは前記と同様）で表されるシロキサンとを付
加反応触媒の存在下にて反応させることにより合成する
ことができる。
【０００８】この反応において、上記 (5)式の末端アリ
ル化合物の使用量は、 (6)式のシロキサンよりも過剰に
使用することが好ましく、特に、 １＜（末端アリル化合物のモル量）／（シロキサンのモ
ル量）≦２ を満足していることが好適である。この場合、末端アリ
ル化合物の使用量を多くすれば、比較的分子量の小さな
ポリマーが合成され、少なくすれば、分子量の大きなポ
リマーが合成される。この反応は50〜150 ℃、好ましく
は80〜120 ℃で行われる。また、付加反応触媒としては
周期表第VIII族元素またはその化合物、例えば、塩化白
金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国特許第 3220972
号参照）、塩化白金酸とオレフインとのコンプレックス
（米国特許第 3159601号、同第 3159662号、同第 37754
52号参照）、白金黒またはパラジウムなどをアルミナ、
シリカ、カーボンなどの担体に担持させたもの、ロジウ
ム−オレフインコンプレックス、クロロトリス（トリフ
エニルホスフイン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）な
どが挙げられるが、これらのコンプレックスはアルコー
ル系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解
して使用することが好ましい。
ル化合物の使用量は、 (6)式のシロキサンよりも過剰に
使用することが好ましく、特に、 １＜（末端アリル化合物のモル量）／（シロキサンのモ
ル量）≦２ を満足していることが好適である。この場合、末端アリ
ル化合物の使用量を多くすれば、比較的分子量の小さな
ポリマーが合成され、少なくすれば、分子量の大きなポ
リマーが合成される。この反応は50〜150 ℃、好ましく
は80〜120 ℃で行われる。また、付加反応触媒としては
周期表第VIII族元素またはその化合物、例えば、塩化白
金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国特許第 3220972
号参照）、塩化白金酸とオレフインとのコンプレックス
（米国特許第 3159601号、同第 3159662号、同第 37754
52号参照）、白金黒またはパラジウムなどをアルミナ、
シリカ、カーボンなどの担体に担持させたもの、ロジウ
ム−オレフインコンプレックス、クロロトリス（トリフ
エニルホスフイン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）な
どが挙げられるが、これらのコンプレックスはアルコー
ル系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解
して使用することが好ましい。
【０００９】かくして得られる本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物は種々の用途に利用することができる。例え
ば、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物と、一分子中に
３つ以上のヒドロシリル基を有する化合物とを付加反応
触媒の存在下にて反応させればエラストマーを得ること
ができる。このエラストマーはフッ素含有率が高いため
耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、低表面エネルギーを
有するため離型性、撥水性に優れており、シーラント、
成形部品、押出部品、被覆などに有用である。
イ素化合物は種々の用途に利用することができる。例え
ば、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物と、一分子中に
３つ以上のヒドロシリル基を有する化合物とを付加反応
触媒の存在下にて反応させればエラストマーを得ること
ができる。このエラストマーはフッ素含有率が高いため
耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、低表面エネルギーを
有するため離型性、撥水性に優れており、シーラント、
成形部品、押出部品、被覆などに有用である。
【００１０】
【実施例】尚、以下の例において、粘度は２５℃での測
定値である。実施例１ 攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２０
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
定値である。実施例１ 攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２０
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
【化１２】 で示される両末端アリル化合物（粘度：２９３０ｃｐ）
５１．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド ５０．
０ｇ、を仕込み攪拌しながら９０℃に加熱し、塩化白金
酸のイソプロピルアルコール２％溶液 ０．０５ｇ、を
添加する。その後、滴下ロートにて、下記式：
５１．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド ５０．
０ｇ、を仕込み攪拌しながら９０℃に加熱し、塩化白金
酸のイソプロピルアルコール２％溶液 ０．０５ｇ、を
添加する。その後、滴下ロートにて、下記式：
【化１３】 で示されるシクロテトラシロキサン ２．１６ｇ、を滴
下し反応させる。滴下後、熟成しながらガスクロマトグ
ラフでシクロテトラシロキサンの消失を確認した後、室
温まで冷却し、 活性炭１．５ｇ を投入して２時間攪拌する。これをろ過板で加圧ろ過
し、得られたろ液を２００℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリ
ップしたところ、淡黄色透明な液体４９．３ｇが得られ
た。
下し反応させる。滴下後、熟成しながらガスクロマトグ
ラフでシクロテトラシロキサンの消失を確認した後、室
温まで冷却し、 活性炭１．５ｇ を投入して２時間攪拌する。これをろ過板で加圧ろ過
し、得られたろ液を２００℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリ
ップしたところ、淡黄色透明な液体４９．３ｇが得られ
た。
【００１１】この液体の粘度を測定したところ8880cpで
あった。このものをＩＲ分析したところ、以下の吸収が
認められた（ＩＲチャートは、図１に示した。）。 1100〜1300cm-1 νC-F 1710cm-1 νC=0 3350cm-1 νN-H また、この液体のビニル基量を定量したところ 0.013モ
ル／ 100ｇであった。このことから、得られた淡黄色透
明液体は、下記構造式のポリマーであることが確認され
た。
あった。このものをＩＲ分析したところ、以下の吸収が
認められた（ＩＲチャートは、図１に示した。）。 1100〜1300cm-1 νC-F 1710cm-1 νC=0 3350cm-1 νN-H また、この液体のビニル基量を定量したところ 0.013モ
ル／ 100ｇであった。このことから、得られた淡黄色透
明液体は、下記構造式のポリマーであることが確認され
た。
【化１４】
【００１２】実施例２ 攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２０
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
【化１５】 で示される両末端アリル化合物（粘度：３０５０ｃｐ）
５２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド ５０．
０ｇ、を仕込み攪拌しながら９０℃に加熱し、塩化白金
酸のイソプロピルアルコール２％溶液 ０．０５ｇ、を
添加する。その後、滴下ロートにて、下記式：
５２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド ５０．
０ｇ、を仕込み攪拌しながら９０℃に加熱し、塩化白金
酸のイソプロピルアルコール２％溶液 ０．０５ｇ、を
添加する。その後、滴下ロートにて、下記式：
【化１６】 で示されるシクロテトラシロキサン ２．８８ｇを滴下
し反応させる。滴下後、熟成しながらガスクロマトグラ
フでシクロテトラシロキサンの消失を確認した後、室温
まで冷却し、 活性炭１．５ｇ を投入して２時間攪拌する。これをろ過板で加圧ろ過
し、得られたろ液を２００℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリ
ップしたところ、淡黄色透明な液体５０．１ｇが得られ
た。
し反応させる。滴下後、熟成しながらガスクロマトグラ
フでシクロテトラシロキサンの消失を確認した後、室温
まで冷却し、 活性炭１．５ｇ を投入して２時間攪拌する。これをろ過板で加圧ろ過
し、得られたろ液を２００℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリ
ップしたところ、淡黄色透明な液体５０．１ｇが得られ
た。
【００１３】この液体の粘度を測定したところ9230cpで
あった。このものをＩＲ分析したところ、以下の吸収が
認められた（ＩＲチャートは、図２に示した。）。 1100〜1300cm-1 νC-F 1705cm-1 νC=0 3340cm-1 νN-H また、この淡黄色透明液体のビニル基量を定量したとこ
ろ 0.012モル／ 100ｇであった。このことより得られた
淡黄色透明液体は、下記構造式のポリマーであることが
確認された。
あった。このものをＩＲ分析したところ、以下の吸収が
認められた（ＩＲチャートは、図２に示した。）。 1100〜1300cm-1 νC-F 1705cm-1 νC=0 3340cm-1 νN-H また、この淡黄色透明液体のビニル基量を定量したとこ
ろ 0.012モル／ 100ｇであった。このことより得られた
淡黄色透明液体は、下記構造式のポリマーであることが
確認された。
【化１７】
【００１４】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は新
規化合物であり、耐溶剤性や耐薬品性に優れたゴム材料
用素材および離型剤用素材などの原料として有用であ
る。
規化合物であり、耐溶剤性や耐薬品性に優れたゴム材料
用素材および離型剤用素材などの原料として有用であ
る。
【図１】実施例１で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
【図２】実施例２で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 77/54 C08G 77/385 C08G 77/388
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 〔式中、ａは１以上の整数であり、Ｒｆは下記一般式
（２）： 【化２】 （ただし、Ｘはフッ素原子またはＣＦ３基であり、ｌは
０〜８の整数、ｋ及びｍは１〜２０の整数、ｊ及びｎは
０または１の整数）で示される二価パーフルオロアルキ
レン基または二価パーフルオロポリエーテル基であり、
Ｑは、下記一般式（３）または（４）： 【化３】 【化４】 （ただし、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ脂肪族不飽和結合
を有しない非置換または置換１価炭化水素基）で示され
るシロキサン基である〕で表される含フッ素有機ケイ素
化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4167025A JP2886732B2 (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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