JP2864952B2 - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、付加型硬化性シリコー
ンゴム組成物、特にフッ素基含有付加型室温硬化性シリ
コーンゴム組成物の添加剤として有用で、該組成物に添
加することにより、各種被着材に対する接着性を向上さ
せることができる有機けい素化合物及びこのような有機
けい素化合物を得るための製造方法に関する。
ンゴム組成物、特にフッ素基含有付加型室温硬化性シリ
コーンゴム組成物の添加剤として有用で、該組成物に添
加することにより、各種被着材に対する接着性を向上さ
せることができる有機けい素化合物及びこのような有機
けい素化合物を得るための製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、付加型硬化性シリコーンゴム組成物は種々の用途に
用いられており、例えば接着剤などとして用いられてい
る。
り、付加型硬化性シリコーンゴム組成物は種々の用途に
用いられており、例えば接着剤などとして用いられてい
る。
【０００３】しかしながら、従来より、かかる付加型硬
化性シリコーンゴム組成物の接着性を更に向上させるこ
とが望まれ、このシリコーンゴム組成物の接着性を向上
させるために添加する添加剤の開発が要望されている。
化性シリコーンゴム組成物の接着性を更に向上させるこ
とが望まれ、このシリコーンゴム組成物の接着性を向上
させるために添加する添加剤の開発が要望されている。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
付加型硬化性シリコーンゴム組成物に添加することによ
ってこのシリコーンゴムの接着性を向上させることがで
きる新規有機けい素化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
付加型硬化性シリコーンゴム組成物に添加することによ
ってこのシリコーンゴムの接着性を向上させることがで
きる新規有機けい素化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
一般式（２）で表されるビニル基含有シクロトリシロキ
サンと下記一般式（３）で表される含フッ素シクロシロ
キサンとの混合物又はこれに下記一般式（４）で表され
る環状シロキサンを加えた混合物を下記一般式（５）で
表されるジシロキサンの存在下に開環重合させることに
より、下記一般式（６）で表されるシロキサン化合物を
合成し、次いで該シロキサン化合物に下記一般式（７）
で表されるトリアルコキシシランを付加反応させること
により、下記一般式（１）で示される新規な有機けい素
化合物を得ることができ、また、得られた式（１）の有
機けい素化合物は、付加型硬化性シリコーンゴム組成
物、特にフッ素基含有付加型室温硬化性シリコーンゴム
組成物に添加することにより、各種被着材に対する接着
性を向上させることができるので、かかる組成物の添加
剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至っ
た。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
一般式（２）で表されるビニル基含有シクロトリシロキ
サンと下記一般式（３）で表される含フッ素シクロシロ
キサンとの混合物又はこれに下記一般式（４）で表され
る環状シロキサンを加えた混合物を下記一般式（５）で
表されるジシロキサンの存在下に開環重合させることに
より、下記一般式（６）で表されるシロキサン化合物を
合成し、次いで該シロキサン化合物に下記一般式（７）
で表されるトリアルコキシシランを付加反応させること
により、下記一般式（１）で示される新規な有機けい素
化合物を得ることができ、また、得られた式（１）の有
機けい素化合物は、付加型硬化性シリコーンゴム組成
物、特にフッ素基含有付加型室温硬化性シリコーンゴム
組成物に添加することにより、各種被着材に対する接着
性を向上させることができるので、かかる組成物の添加
剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至っ
た。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ８はそれ
ぞれ独立の非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ３及び
Ｒ７はそれぞれ独立の二価炭化水素基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基、ｋ、
ｐ及びｍは１以上の整数、ｎは０以上の整数を表す。）
ぞれ独立の非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ３及び
Ｒ７はそれぞれ独立の二価炭化水素基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基、ｋ、
ｐ及びｍは１以上の整数、ｎは０以上の整数を表す。）
【０００７】
【化４】
【０００８】従って、本発明は上記一般式（１）で示さ
れる有機けい素化合物、及び、上記一般式（２）で表さ
れるビニル基含有シクロトリシロキサンと上記一般式
（３）で表される含フッ素シクロシロキサンとの混合物
又はこれに上記一般式（４）で表される環状シロキサン
を加えた混合物を上記一般式（５）で表されるジシロキ
サンの存在下に開環重合させることにより、上記一般式
（６）で表されるシロキサン化合物を合成し、次いで該
シロキサン化合物に上記一般式（７）で表されるトリア
ルコキシシランを付加反応させることを特徴とする上記
一般式（１）で示される有機けい素化合物の製造方法を
提供する。
れる有機けい素化合物、及び、上記一般式（２）で表さ
れるビニル基含有シクロトリシロキサンと上記一般式
（３）で表される含フッ素シクロシロキサンとの混合物
又はこれに上記一般式（４）で表される環状シロキサン
を加えた混合物を上記一般式（５）で表されるジシロキ
サンの存在下に開環重合させることにより、上記一般式
（６）で表されるシロキサン化合物を合成し、次いで該
シロキサン化合物に上記一般式（７）で表されるトリア
ルコキシシランを付加反応させることを特徴とする上記
一般式（１）で示される有機けい素化合物の製造方法を
提供する。
【０００９】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の有機けい素化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
発明の有機けい素化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及
びＲ８はそれぞれ独立の非置換又は置換の一価炭化水素
基であり、特に限定されるものではないが、例えばメチ
ル基，エチル基等の低級アルキル基などを挙げることが
できる。Ｒ３及びＲ７はそれぞれ独立の二価炭化水素基
であり、特に限定されるものではないが、Ｒ３としては
例えば炭素数１〜４の低級アルキレン基などを挙げるこ
とができる。また、Ｒ７は低級アルキレン基又は２つの
基の間に酸素を介在させた低級アルキレン基であっても
よく、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
びＲ８はそれぞれ独立の非置換又は置換の一価炭化水素
基であり、特に限定されるものではないが、例えばメチ
ル基，エチル基等の低級アルキル基などを挙げることが
できる。Ｒ３及びＲ７はそれぞれ独立の二価炭化水素基
であり、特に限定されるものではないが、Ｒ３としては
例えば炭素数１〜４の低級アルキレン基などを挙げるこ
とができる。また、Ｒ７は低級アルキレン基又は２つの
基の間に酸素を介在させた低級アルキレン基であっても
よく、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１２】
【化６】 （式中、ａは１〜４の整数である。）
【００１３】Ｒｆはパーフルオロアルキル基又はパーフ
ルオロポリエーテル基であり、例えば下記式で示される
ものが挙げられる。
ルオロポリエーテル基であり、例えば下記式で示される
ものが挙げられる。
【００１４】
【化７】 （式中、ｂ及びｃは１〜５の整数、ｄは１〜１２の整数
である。）
である。）
【００１５】また、式（１）においてｋ、ｐ、ｍは１以
上、ｎは０以上の整数である。即ち、本発明の式（１）
で示される有機けい素化合物は、１分子中にけい素原子
に結合したビニル基とけい素原子に結合したアルコキシ
基含有有機基を１個以上含むものである。
上、ｎは０以上の整数である。即ち、本発明の式（１）
で示される有機けい素化合物は、１分子中にけい素原子
に結合したビニル基とけい素原子に結合したアルコキシ
基含有有機基を１個以上含むものである。
【００１６】この場合、好ましくはｋは１〜１０、特に
２〜７、ｐは１〜１５、特に３〜８、ｍは１〜５、特に
１〜３、ｎは０〜１５、特に０〜８である。
２〜７、ｐは１〜１５、特に３〜８、ｍは１〜５、特に
１〜３、ｎは０〜１５、特に０〜８である。
【００１７】上記式（１）で示される有機けい素化合物
は、下記一般式（２）で表されるビニル基含有シクロト
リシロキサンと下記一般式（３）で表される含フッ素シ
クロシロキサンとの混合物又はこれに下記一般式（４）
で表される環状シロキサンを加えた混合物を下記一般式
（５）で表されるシロキサン化合物の存在下に開環重合
させることにより、下記一般式（６）で表されるシロキ
サン化合物を合成し、次いで該シロキサン化合物に下記
一般式（７）で表されるトリアルコキシシランを付加反
応させることにより合成される。
は、下記一般式（２）で表されるビニル基含有シクロト
リシロキサンと下記一般式（３）で表される含フッ素シ
クロシロキサンとの混合物又はこれに下記一般式（４）
で表される環状シロキサンを加えた混合物を下記一般式
（５）で表されるシロキサン化合物の存在下に開環重合
させることにより、下記一般式（６）で表されるシロキ
サン化合物を合成し、次いで該シロキサン化合物に下記
一般式（７）で表されるトリアルコキシシランを付加反
応させることにより合成される。
【００１８】
【化８】
【００１９】上記式において、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｒｆ、
ｋ、ｐ、ｍ、ｎ、ｇ及びｈは上記と同様の意味を示す。
ｋ、ｐ、ｍ、ｎ、ｇ及びｈは上記と同様の意味を示す。
【００２０】式（２）で示されるビニル基含有シクロト
リシロキサンと式（３）で示される含フッ素シクロシロ
キサンと式（４）で示される環状シロキサンと式（５）
で示されるジシロキサンとのモル比は、式（２）：式
（３）：式（４）：式（５）＝１〜８：１〜５：０〜
５：１とすることが好ましい。上記開環重合反応は、こ
れらの混合物を５０〜１５０℃の温度に加熱し、８〜２
４時間保つことによって行うことができる。
リシロキサンと式（３）で示される含フッ素シクロシロ
キサンと式（４）で示される環状シロキサンと式（５）
で示されるジシロキサンとのモル比は、式（２）：式
（３）：式（４）：式（５）＝１〜８：１〜５：０〜
５：１とすることが好ましい。上記開環重合反応は、こ
れらの混合物を５０〜１５０℃の温度に加熱し、８〜２
４時間保つことによって行うことができる。
【００２１】上記開環重合の際には触媒を用いることが
好ましく、触媒としては塩基性触媒、ＣＦ3ＳＯ3Ｈ等の
強酸性触媒のいずれをも使用することができる。これら
の触媒は、開環重合によって得られた生成物を中和又は
水洗することにより除去することができ、この場合、塩
基性触媒を用いた場合は、酸性化合物を添加し、強酸性
触媒を用いた場合は塩基性触媒を添加することによって
中和することができる。
好ましく、触媒としては塩基性触媒、ＣＦ3ＳＯ3Ｈ等の
強酸性触媒のいずれをも使用することができる。これら
の触媒は、開環重合によって得られた生成物を中和又は
水洗することにより除去することができ、この場合、塩
基性触媒を用いた場合は、酸性化合物を添加し、強酸性
触媒を用いた場合は塩基性触媒を添加することによって
中和することができる。
【００２２】このようにして得られた式（６）のシロキ
サン化合物と式（７）のトリアルコキシシランとを触媒
の存在下で付加反応させることにより、一般式（１）の
有機けい素化合物を合成することができる。
サン化合物と式（７）のトリアルコキシシランとを触媒
の存在下で付加反応させることにより、一般式（１）の
有機けい素化合物を合成することができる。
【００２３】この場合、式（７）のトリアルコキシシラ
ンの使用量は、式（６）のシロキサン化合物中のビニル
基ｋ＋ｐモルに対しｋモルとされ、ｐモルのビニル基を
残存させる。
ンの使用量は、式（６）のシロキサン化合物中のビニル
基ｋ＋ｐモルに対しｋモルとされ、ｐモルのビニル基を
残存させる。
【００２４】反応は６０〜１５０℃、好ましくは８０〜
１２０℃の温度で、６〜１２時間かけて行うことができ
る。また、この反応の際には触媒を用いることが好まし
く、触媒としては周期律表第ＶＩＩＩ族元素又はその化
合物を用いることができ、例えば塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸（米国特許第３，２２０，９７２
号）、塩化白金酸とオレフィンとの錯体（米国特許第
３，１５９，６０１号、同第３，７７５，４５２号）、
白金黒又はパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボ
ンなどに担体に担持させたもの、ロジウムとオレフィン
との錯体、クロロトリス（トリフェニルフォスフィン）
ロジウム（ウィルキソン触媒）などを用いることができ
る。これらの錯体はアルコール系、エーテル系、炭化水
素系の溶剤に溶解して用いることが好ましく、反応終了
後、触媒は活性炭等の吸着剤を用いて除去することがで
きる。
１２０℃の温度で、６〜１２時間かけて行うことができ
る。また、この反応の際には触媒を用いることが好まし
く、触媒としては周期律表第ＶＩＩＩ族元素又はその化
合物を用いることができ、例えば塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸（米国特許第３，２２０，９７２
号）、塩化白金酸とオレフィンとの錯体（米国特許第
３，１５９，６０１号、同第３，７７５，４５２号）、
白金黒又はパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボ
ンなどに担体に担持させたもの、ロジウムとオレフィン
との錯体、クロロトリス（トリフェニルフォスフィン）
ロジウム（ウィルキソン触媒）などを用いることができ
る。これらの錯体はアルコール系、エーテル系、炭化水
素系の溶剤に溶解して用いることが好ましく、反応終了
後、触媒は活性炭等の吸着剤を用いて除去することがで
きる。
【００２５】なお、式（６）の化合物と式（７）のトリ
アルコキシシランとを反応させる際には、式（６）の化
合物を加熱し、上記触媒を加えて十分に撹拌した後、式
（７）のトルアルコキシシランを添加することが好まし
い。
アルコキシシランとを反応させる際には、式（６）の化
合物を加熱し、上記触媒を加えて十分に撹拌した後、式
（７）のトルアルコキシシランを添加することが好まし
い。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、１分子中にけい素原子
に結合したビニル基とけい素原子に結合したアルコキシ
基含有有機基を１個以上含む有機けい素化合物を高収率
で合成することができ、得られた有機けい素化合物は付
加型硬化性シリコーンゴム組成物、特にフッ素基含有付
加型室温硬化性シリコーンゴム組成物の添加剤として有
用で、該組成物に添加することにより、各種被着材に対
する接着性を向上させることができる。
に結合したビニル基とけい素原子に結合したアルコキシ
基含有有機基を１個以上含む有機けい素化合物を高収率
で合成することができ、得られた有機けい素化合物は付
加型硬化性シリコーンゴム組成物、特にフッ素基含有付
加型室温硬化性シリコーンゴム組成物の添加剤として有
用で、該組成物に添加することにより、各種被着材に対
する接着性を向上させることができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２８】［実施例１］温度計、撹拌装置、冷却管、
滴下ロートを備えた１００ｍｌのフラスコ中に窒素を導
入し、フラスコ中の空気を窒素で置換した後、下記式
（８）で示すビニル基含有シクロトリシロキサン２３．
２ｇ（０．０９モル）、下記式（９）で示す含フッ素シ
クロトリシロキサン３９．２ｇ（０．０６モル）、末端
停止剤として下記式（１０）で示すジシロキサン４．９
ｇ（０．０３モル）を仕込み、十分に撹拌した後、ＣＦ
3ＳＯ3Ｈ０．００５ｇを滴下した。
滴下ロートを備えた１００ｍｌのフラスコ中に窒素を導
入し、フラスコ中の空気を窒素で置換した後、下記式
（８）で示すビニル基含有シクロトリシロキサン２３．
２ｇ（０．０９モル）、下記式（９）で示す含フッ素シ
クロトリシロキサン３９．２ｇ（０．０６モル）、末端
停止剤として下記式（１０）で示すジシロキサン４．９
ｇ（０．０３モル）を仕込み、十分に撹拌した後、ＣＦ
3ＳＯ3Ｈ０．００５ｇを滴下した。
【００２９】
【化９】
【００３０】ＣＦ3ＳＯ3Ｈを滴下した後、８０℃まで加
熱し、８時間熟成させた。熟成後、水洗によって触媒を
除去し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、化合物５１．
２ｇを得た。
熱し、８時間熟成させた。熟成後、水洗によって触媒を
除去し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、化合物５１．
２ｇを得た。
【００３１】次に、この化合物２０．０ｇを上記と同様
の装置に仕込み、６０℃に加熱した後、塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（白金濃度０．５％）０．３
ｇを添加し、十分に撹拌した後、ＨＳｉ（ＯＣＨ3）
３．９ｇ（０．０３２モル）を１０分間かけて滴下し
た。４時間熟成させた後、放冷し、活性炭１．０ｇを投
下し、３時間撹拌し、瀘過し、化合物２３．３ｇを得
た。
の装置に仕込み、６０℃に加熱した後、塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（白金濃度０．５％）０．３
ｇを添加し、十分に撹拌した後、ＨＳｉ（ＯＣＨ3）
３．９ｇ（０．０３２モル）を１０分間かけて滴下し
た。４時間熟成させた後、放冷し、活性炭１．０ｇを投
下し、３時間撹拌し、瀘過し、化合物２３．３ｇを得
た。
【００３２】下記に示す分析結果から、この化合物は下
記平均組成式（１１）で示す構造を有する有機けい素化
合物であることが確認された。
記平均組成式（１１）で示す構造を有する有機けい素化
合物であることが確認された。
【００３３】
【化１０】 （赤外線吸収スペクトル） ２８５０ｃｍ-1 （ＳｉＯ−ＣＨ3） １６００ｃｍ-1 （Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2） １１００〜１４００ｃｍ-1 （Ｃ−Ｆ） １０００〜１１００ｃｍ-1 （ＳｉＯ） 図１に得られた化合物の赤外線吸収スペクトルのチャー
トを示す。 （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル） ＴＭＳ基準 δ＝０．２０ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ3 ，ｍ，
７５Ｈ） δ＝３．５７ｐｐｍ （Ｓｉ−ＯＣＨ3 ，
ｓ，３６Ｈ） δ＝５．６７〜６．２７ｐｐｍ （ＳｉＣＨ＝ＣＨ2 ，
ｍ，１５Ｈ） δ＝０．５０〜１．５０ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2 ，ｍ，
１６Ｈ） δ＝１．６０〜２．６７ｐｐｍ （Ｃ−ＣＨ2 −ＣＦ2，
ｍ，４Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）ＣＦ3ＣＯＯＨ基準
トを示す。 （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル） ＴＭＳ基準 δ＝０．２０ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ3 ，ｍ，
７５Ｈ） δ＝３．５７ｐｐｍ （Ｓｉ−ＯＣＨ3 ，
ｓ，３６Ｈ） δ＝５．６７〜６．２７ｐｐｍ （ＳｉＣＨ＝ＣＨ2 ，
ｍ，１５Ｈ） δ＝０．５０〜１．５０ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2 ，ｍ，
１６Ｈ） δ＝１．６０〜２．６７ｐｐｍ （Ｃ−ＣＨ2 −ＣＦ2，
ｍ，４Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）ＣＦ3ＣＯＯＨ基準
【００３４】
【化１１】 ａ：φ＝−４９．５ｐｐｍ（４Ｆ） ｂ：φ＝−４６．４ｐｐｍ（４Ｆ） ｃ：φ＝−４５．３ｐｐｍ（１６Ｆ） ｄ：φ＝−３９．５ｐｐｍ（４Ｆ） ｅ：φ＝−４．７ｐｐｍ（６Ｆ）
【００３５】［実施例２］実施例１と同様の装置に上記
式（８）のビニル基含有シクロトリシロキサン２５．８
ｇ（０．１０モル）、下記式（１２）で示す含フッ素シ
クロトリシロキサン３４．３ｇ（０．０５モル）、下記
式（１３）で示すシクロトリシロキサン１１．１ｇ
（０．０５モル）、実施例１で用いたものと同様の式
（１０）の末端停止剤８．１ｇ（０．０５モル）を仕込
み、撹拌後、ＣＦ3ＳＯ3Ｈ０．００７ｇを滴下した。
式（８）のビニル基含有シクロトリシロキサン２５．８
ｇ（０．１０モル）、下記式（１２）で示す含フッ素シ
クロトリシロキサン３４．３ｇ（０．０５モル）、下記
式（１３）で示すシクロトリシロキサン１１．１ｇ
（０．０５モル）、実施例１で用いたものと同様の式
（１０）の末端停止剤８．１ｇ（０．０５モル）を仕込
み、撹拌後、ＣＦ3ＳＯ3Ｈ０．００７ｇを滴下した。
【００３６】
【化１２】
【００３７】ＣＦ3ＳＯ3Ｈを滴下した後、実施例１と同
様の操作を行い、化合物７６．３ｇを得た。
様の操作を行い、化合物７６．３ｇを得た。
【００３８】次に、この化合物２５．０ｇを上記と同様
の装置に仕込み、６０℃に加熱した後、塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（白金濃度０．５％）０．２
ｇを添加し、十分に撹拌した後、ＨＳｉ（ＯＣＨ3）
3３．８ｇ（０．０３２モル）を１０分間かけて滴下し
た。４時間熟成させた後、放冷し、活性炭１．０ｇを投
下し、３時間撹拌し、瀘過し、化合物２８．１ｇを得
た。
の装置に仕込み、６０℃に加熱した後、塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（白金濃度０．５％）０．２
ｇを添加し、十分に撹拌した後、ＨＳｉ（ＯＣＨ3）
3３．８ｇ（０．０３２モル）を１０分間かけて滴下し
た。４時間熟成させた後、放冷し、活性炭１．０ｇを投
下し、３時間撹拌し、瀘過し、化合物２８．１ｇを得
た。
【００３９】下記に示す分析結果から、この化合物は下
記平均組成式（１４）で示す構造を有する有機けい素化
合物であることが確認された。
記平均組成式（１４）で示す構造を有する有機けい素化
合物であることが確認された。
【００４０】
【化１３】 （赤外線吸収スペクトル） ２８５０ｃｍ-1 （ＳｉＯ−ＣＨ3） １６００ｃｍ-1 （Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2） １１００〜１４００ｃｍ-1 （Ｃ−Ｆ） １０００〜１１００ｃｍ-1 （ＳｉＯ） 図２に得られた化合物の赤外線吸収スペクトルのチャー
トを示す。 （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル） ＴＭＳ基準 δ＝０．１９ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ3 ，ｍ，
６９Ｈ） δ＝３．５９ｐｐｍ （Ｓｉ−ＯＣＨ3 ，
ｓ，１８Ｈ） δ＝５．６３〜６．２２ｐｐｍ （ＳｉＣＨ＝ＣＨ2 ，
ｍ，１２Ｈ） δ＝０．４８〜１．５１ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2 ，ｍ，
１０Ｈ） δ＝１．６３〜２．７０ｐｐｍ （Ｃ−ＣＨ2 −ＣＦ2，
ｍ，２Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）ＣＦ3ＣＯＯＨ基準 φ＝−３．５３ｐｐｍ（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2，３Ｆ） φ＝−４．９９ｐｐｍ（ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2 −，５Ｆ） φ＝−６．８６ｐｐｍ（−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2−，２
Ｆ） φ＝−１０．９１ｐｐｍ（−ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ2− ，２
Ｆ） φ＝−４３．１５ｐｐｍ（−ＣＦ2ＣＦ2 ＣＨ2−，２
Ｆ） φ＝−５２．７０ｐｐｍ（ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2− ，２
Ｆ） φ＝−６３．３３ｐｐｍ（−ＣＦ （ＣＦ3）ＣＦ2−，１
Ｆ）
トを示す。 （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル） ＴＭＳ基準 δ＝０．１９ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ3 ，ｍ，
６９Ｈ） δ＝３．５９ｐｐｍ （Ｓｉ−ＯＣＨ3 ，
ｓ，１８Ｈ） δ＝５．６３〜６．２２ｐｐｍ （ＳｉＣＨ＝ＣＨ2 ，
ｍ，１２Ｈ） δ＝０．４８〜１．５１ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2 ，ｍ，
１０Ｈ） δ＝１．６３〜２．７０ｐｐｍ （Ｃ−ＣＨ2 −ＣＦ2，
ｍ，２Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）ＣＦ3ＣＯＯＨ基準 φ＝−３．５３ｐｐｍ（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2，３Ｆ） φ＝−４．９９ｐｐｍ（ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2 −，５Ｆ） φ＝−６．８６ｐｐｍ（−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2−，２
Ｆ） φ＝−１０．９１ｐｐｍ（−ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ2− ，２
Ｆ） φ＝−４３．１５ｐｐｍ（−ＣＦ2ＣＦ2 ＣＨ2−，２
Ｆ） φ＝−５２．７０ｐｐｍ（ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2− ，２
Ｆ） φ＝−６３．３３ｐｐｍ（−ＣＦ （ＣＦ3）ＣＦ2−，１
Ｆ）
【図１】本発明の実施例１で得られた有機けい素化合物
との赤外吸収スペクトルのチャートである。
との赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図２】本発明の実施例２で得られた有機けい素化合物
との赤外吸収スペクトルのチャートである。
との赤外吸収スペクトルのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 77/24 C08G 77/385
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機けい素
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ８はそれ
ぞれ独立の非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ３及び
Ｒ７はそれぞれ独立の二価炭化水素基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基、ｋ、
ｐ及びｍは１以上の整数、ｎは０以上の整数を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるビニル基含
有シクロトリシロキサンと下記一般式（３）で表される
含フッ素シクロシロキサンとの混合物又はこれに下記一
般式（４）で表される環状シロキサンを加えた混合物を
下記一般式（５）で表されるジシロキサンの存在下に開
環重合させることにより、下記一般式（６）で表される
シロキサン化合物を合成し、次いで該シロキサン化合物
に下記一般式（７）で表されるトリアルコキシシランを
付加反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式
（１）で示される有機けい素化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ５は上記と同様の意味を示す。） （式中、Ｒｆ、Ｒ６〜Ｒ８は上記と同様の意味を示す。
ｇは２又は３である。） （式中、Ｒ８は上記と同様の意味を示す。ｈは３又は４
である。） （式中、Ｒ１は上記と同様の意味を示す。） （式中、Ｒ１、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒｆ、ｋ、ｐ、ｍ及びｎは
上記と同様の意味を示す。） ＨＳｉ（ＯＲ４）３ …（７） （式中、Ｒ４は上記と同様の意味を示す。）
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP19924293A JP2864952B2 (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP19924293A JP2864952B2 (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH0733880A JPH0733880A (ja) | 1995-02-03 |
| JP2864952B2 true JP2864952B2 (ja) | 1999-03-08 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104231638B (zh) * | 2014-09-22 | 2017-07-21 | 威海新元化工有限公司 | 一种氟硅橡胶和硅橡胶的增粘剂及其制备方法与应用 |
| CN104231290B (zh) * | 2014-09-22 | 2017-10-03 | 威海新元化工有限公司 | 一种氟硅橡胶和硅橡胶的粘合方法 |
-
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- 1993-07-16 JP JP19924293A patent/JP2864952B2/ja not_active Expired - Fee Related
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