JPH0751583B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPH0751583B2 JPH0751583B2 JP3139608A JP13960891A JPH0751583B2 JP H0751583 B2 JPH0751583 B2 JP H0751583B2 JP 3139608 A JP3139608 A JP 3139608A JP 13960891 A JP13960891 A JP 13960891A JP H0751583 B2 JPH0751583 B2 JP H0751583B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機け
い素化合物に関するものであり、特には、フッ素置換基
を有する、耐溶剤性、耐薬品性ゴム材料用素材、離型剤
用素材などとして有用な有機けい素化合物に関するもの
である。
い素化合物に関するものであり、特には、フッ素置換基
を有する、耐溶剤性、耐薬品性ゴム材料用素材、離型剤
用素材などとして有用な有機けい素化合物に関するもの
である。
【０００２】
【発明の構成】本発明に係わる有機けい素化合物は新規
な化合物であり、これは一般式
な化合物であり、これは一般式
【化３】 で示され、式中のＲｆは一般式
【化４】 （ただし、ｎは２〜８の整数、ｍおよびｌは１〜４の整
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される二価の
基であり、Ｚはハロゲン原子または水酸基である。
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される二価の
基であり、Ｚはハロゲン原子または水酸基である。
【０００３】つぎに本発明の有機けい素化合物を例示す
るが、これらは代表例であり、本発明の有機けい素化合
物はこれらに限定されるものではない。
るが、これらは代表例であり、本発明の有機けい素化合
物はこれらに限定されるものではない。
【０００４】
【化５】
【０００５】
【化６】
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】
【０００８】
【化９】
【０００９】
【化１０】
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】
【００１２】本発明の化合物のうち、両末端にハロゲン
基を有するものは、例えば式
基を有するものは、例えば式
【００１３】
【化１３】
【００１４】（ｎ、ｍ、ｌ、ｊおよびｋは前記と同様）
で示される両末端にビニル基を有するジビニルパーフル
オロポリエーテルとジメチルモノハロゲノシランとを、
触媒の存在下で付加反応させることにより合成すること
ができる。
で示される両末端にビニル基を有するジビニルパーフル
オロポリエーテルとジメチルモノハロゲノシランとを、
触媒の存在下で付加反応させることにより合成すること
ができる。
【００１５】この反応は６０〜１５０℃、好ましくは８
０〜１２０℃で行わせればよく、触媒としては周期律表
第VIII族元素またはその化合物、例えば、塩化白金酸、
アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３２２０９７２
号明細書参照）、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレ
ックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９６
６２号、同第３７７５４５２号明細書参照）、白金黒ま
たはパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボンなど
の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプ
レックス、クロロトリス（トリフェニルフォスフィン）
ロジウム（ウイルキンソン触媒）などがあげられるが、
これらのコンプレックスはアルコール系、ケトン系、エ
ーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解したものとすること
が好ましい。
０〜１２０℃で行わせればよく、触媒としては周期律表
第VIII族元素またはその化合物、例えば、塩化白金酸、
アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３２２０９７２
号明細書参照）、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレ
ックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９６
６２号、同第３７７５４５２号明細書参照）、白金黒ま
たはパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボンなど
の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプ
レックス、クロロトリス（トリフェニルフォスフィン）
ロジウム（ウイルキンソン触媒）などがあげられるが、
これらのコンプレックスはアルコール系、ケトン系、エ
ーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解したものとすること
が好ましい。
【００１６】また、両末端に水酸基を有するものは、上
記方法により得られた両末端にハロゲン基を有する有機
けい素化合物を中性条件下で加水分解することにより合
成することができる。この反応は２０℃以下、好ましく
は０〜１０℃で行わせればよく、受酸剤としては炭酸水
素ナトリウムなどを用いるのが好ましい。
記方法により得られた両末端にハロゲン基を有する有機
けい素化合物を中性条件下で加水分解することにより合
成することができる。この反応は２０℃以下、好ましく
は０〜１０℃で行わせればよく、受酸剤としては炭酸水
素ナトリウムなどを用いるのが好ましい。
【００１７】本発明の有機けい素化合物は種々の用途に
利用することができる。例えば、本発明の有機けい素化
合物のうち両末端水酸基のモノマーを脱水重合すること
により、主鎖にパーフロロポリエーテル基を有するシロ
キサンポリマーを合成することができる。このポリマー
はフッ素含有率が高いポリマーであるため、耐溶剤性、
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として、また、低表面
エネルギーを有するポリマーであるため、離型剤などに
使用できる素材として有用である。
利用することができる。例えば、本発明の有機けい素化
合物のうち両末端水酸基のモノマーを脱水重合すること
により、主鎖にパーフロロポリエーテル基を有するシロ
キサンポリマーを合成することができる。このポリマー
はフッ素含有率が高いポリマーであるため、耐溶剤性、
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として、また、低表面
エネルギーを有するポリマーであるため、離型剤などに
使用できる素材として有用である。
【００１８】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ 攪拌棒、温度計を付した１Ｌオートクレーブに、下記構
造式の両末端にビニル基を有するジビニルパーフロロポ
リエーテル６００ｇ、
造式の両末端にビニル基を有するジビニルパーフロロポ
リエーテル６００ｇ、
【００１９】
【化１４】
【００２０】トリス（トリフェニルフォスフィン）ロジ
ウムクロライド０．３２ｇおよびジメチルクロロシラン
１５４．０ｇを仕込み、９０℃で１６時間反応した。反
応後、反応混合物をとりだし、減圧蒸留することにより
沸点１２６℃／０．５ｍｍＨｇ、屈折率１．３４４の留
分５２８．４ｇが得られた。この留分をＩＲ、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳにより分析し
たところ、下記構造式を有することが確認された。
ウムクロライド０．３２ｇおよびジメチルクロロシラン
１５４．０ｇを仕込み、９０℃で１６時間反応した。反
応後、反応混合物をとりだし、減圧蒸留することにより
沸点１２６℃／０．５ｍｍＨｇ、屈折率１．３４４の留
分５２８．４ｇが得られた。この留分をＩＲ、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳにより分析し
たところ、下記構造式を有することが確認された。
【００２１】
【化１５】
【００２２】ＩＲ（図１参照） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４３（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，１２Ｈ） δ０．９３（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ，４Ｈ） δ２．２３（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ，４Ｈ）
【００２４】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準）
【００２５】
【化１６】 （ｐ＝１または２）
【００２６】 ａ：−３．１６ｐｐｍ ｂ：−５．８９ｐｐｍ ｃ：−８．８７ｐｐｍ ｄ：−５１．７１ｐｐｍ ｅ：−６７．２９ｐｐｍ
【００２７】元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｃｌ％ 計算値 ２６．６ １．９ ５．２ ５２．５ ６．５ 実測値 ２６．８ １．９ ５．１ ５２．７ ６．５
【００２８】実施例２ 冷却管、攪拌棒、温度計および滴下ロートを付した１０
Ｌ四つ口フラスコに炭酸水素ナトリウム５００ｇ、ジエ
チルエーテル２０００ｇおよび水３０００ｇを仕込み、
滴下ロートより実施例１で得られた下記構造式の化合物
１６００ｇを釜内温を１０℃以下に保ちながら２時間で
滴下した。
Ｌ四つ口フラスコに炭酸水素ナトリウム５００ｇ、ジエ
チルエーテル２０００ｇおよび水３０００ｇを仕込み、
滴下ロートより実施例１で得られた下記構造式の化合物
１６００ｇを釜内温を１０℃以下に保ちながら２時間で
滴下した。
【００２９】
【化１７】
【００３０】滴下後、２時間熟成し、１０％食塩水で３
回水洗した後、上層を分取した。上層からジエチルエー
テルを留去し、濾過することにより、粘度１０４８ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３４３（２５℃）の粘稠液体が
得られた。この粘稠液体をＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−
ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳにより分析したところ、下
記構造式を有することが確認された。
回水洗した後、上層を分取した。上層からジエチルエー
テルを留去し、濾過することにより、粘度１０４８ｃｓ
（２５℃）、屈折率１．３４３（２５℃）の粘稠液体が
得られた。この粘稠液体をＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−
ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳにより分析したところ、下
記構造式を有することが確認された。
【００３１】
【化１８】
【００３２】ＩＲ（図２参照） νSi-OH ：３３００ｃｍ-1 νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００３３】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．２０（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，１２Ｈ） δ０．８６（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ，４Ｈ） δ２．２６（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ，４Ｈ） δ３．３３（ｍ，Ｓｉ−ＯＨ，２Ｈ）
【００３４】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準）
【００３５】
【化１９】 （ｐ＝１または２）
【００３６】 ａ：−３．１１ｐｐｍ ｂ：−５．７５ｐｐｍ ｃ：−８．６８ｐｐｍ ｄ：−５１．４１ｐｐｍ ｅ：−６７．０９ｐｐｍ
【００３７】元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．５ ２．１ ５．４ ５４．４ １０．７ 実測値 ２７．６ ２．０ ５．４ ５４．６ １０．８
【００３８】
【発明の効果】本発明により、前記一般式で示される新
規な含フッ素有機けい素化合物が提供された。この有機
けい素化合物は耐溶剤性、耐薬品性に優れたゴム材料用
素材として、また、離型剤などに使用できる素材として
有用である。
規な含フッ素有機けい素化合物が提供された。この有機
けい素化合物は耐溶剤性、耐薬品性に優れたゴム材料用
素材として、また、離型剤などに使用できる素材として
有用である。
【図１】実施例１で得られた有機けい素化合物のＩＲ分
析におけるＩＲ吸収スペクトルを示す図である。
析におけるＩＲ吸収スペクトルを示す図である。
【図２】実施例２で得られた有機けい素化合物のＩＲ分
析におけるＩＲ吸収スペクトルを示す図である。
析におけるＩＲ吸収スペクトルを示す図である。
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 木南 齊 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (56)参考文献 特開 平１−211593（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−92594（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［ただし、Ｒｆは一般式 【化２】 （ただし、ｎは２〜８の整数、ｍおよびｌは１〜４の整
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される二価の
基、Ｚはハロゲン原子または水酸基］で示される有機け
い素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3139608A JPH0751583B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 有機けい素化合物 |
| EP92401321A EP0514270A1 (en) | 1991-05-15 | 1992-05-14 | Novel organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3139608A JPH0751583B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338397A JPH04338397A (ja) | 1992-11-25 |
| JPH0751583B2 true JPH0751583B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=15249249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3139608A Expired - Lifetime JPH0751583B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0514270A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0751583B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2701109B2 (ja) * | 1992-05-21 | 1998-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| IT1273505B (it) * | 1995-04-06 | 1997-07-08 | Dow Corning | Metodo per preparare un organo-disilanolo ibrido telechelico e suoi polimeri |
| EP3013887B1 (en) * | 2013-06-27 | 2017-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolyether-polysiloxane elastomer compositions and shaped articles |
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