JP2000143991A - コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 - Google Patents
コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で表されるパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加
水分解縮合物と、フッ素変性溶剤とを含有することを特
徴とするコーティング剤組成物。 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基を示し、Ｒ1は一価炭化水素
基、Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基を示し、ＱはＮ
Ｈ基を介在してもよいアルキレン基を示す。ｍは６〜５
０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の
整数である。） 【効果】 本発明によれば、ガラス物品等の物品表面に
耐油防汚性に優れたコーティング被膜を形成することが
できる。
ロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加
水分解縮合物と、フッ素変性溶剤とを含有することを特
徴とするコーティング剤組成物。 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基を示し、Ｒ1は一価炭化水素
基、Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基を示し、ＱはＮ
Ｈ基を介在してもよいアルキレン基を示す。ｍは６〜５
０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の
整数である。） 【効果】 本発明によれば、ガラス物品等の物品表面に
耐油防汚性に優れたコーティング被膜を形成することが
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、汚染防止性に優れ
たコーティング被膜を与えるコーティング剤組成物及び
このコーティング被膜を最表面に有するサニタリー用基
材及びその成型品、ガラス又はプラスチック製レンズ、
輸送機又は航空機用ガラス、一般産業用ガラス、建材、
電話ボックス等の物品に関する。
たコーティング被膜を与えるコーティング剤組成物及び
このコーティング被膜を最表面に有するサニタリー用基
材及びその成型品、ガラス又はプラスチック製レンズ、
輸送機又は航空機用ガラス、一般産業用ガラス、建材、
電話ボックス等の物品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性などの性質を有する。その性質を利用
して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油剤、磁気記録
媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護
膜などに幅広く利用されている。
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性などの性質を有する。その性質を利用
して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油剤、磁気記録
媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護
膜などに幅広く利用されている。
【０００３】しかし、その性質は同時に他の基材に対す
る非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し、基材に密
着させることはできなかった。
る非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し、基材に密
着させることはできなかった。
【０００４】一方、ガラスや布などの基材表面と有機化
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応を起こしてシロキサン
となり、被膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な被膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
合物とを結合させるものとしては、シランカップリング
剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分
子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキ
シシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中
の水分などによって自己縮合反応を起こしてシロキサン
となり、被膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属
などの表面と化学的・物理的に結合することによって、
耐久性を有する強固な被膜となる。シランカップリング
剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤
として幅広く利用されている。
【０００５】これらの特徴を生かしたものとして、特開
昭５８−１６７５９７号公報では、下記式（３）で示さ
れるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されてい
る。
昭５８−１６７５９７号公報では、下記式（３）で示さ
れるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されてい
る。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ11，Ｒ12は炭素数１〜４のアルキル基、Ｑ’
はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2基、ｐは１〜４の整数、ｑは２又は３を示す。）
はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2基、ｐは１〜４の整数、ｑは２又は３を示す。）
【０００７】しかしながら、この化合物は、パーフルオ
ロポリエーテル基の部分がヘキサフルオロプロピレンオ
キサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフ
ルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことがで
きなかった。
ロポリエーテル基の部分がヘキサフルオロプロピレンオ
キサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフ
ルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことがで
きなかった。
【０００８】また、特開昭５８−１２２９７９号公報で
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（４）で示
される化合物が提示されているが、この場合も含フッ素
基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が
得られていない。
は、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（４）で示
される化合物が提示されているが、この場合も含フッ素
基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が
得られていない。
【０００９】
【化４】 （式中、Ｒｆは炭素数１〜２０のポリフルオロアルキル
基であってエーテル結合を１個以上含んでもよい。Ｒ11
は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン基、Ｘ
は−ＣＯＮ（Ｒ12）−Ｑ−基又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ12）−
Ｑ−基（ただし、Ｒ12は低級アルキル基、Ｑは２価の有
機基を示す）、Ｙは低級アルキル基、Ｚはハロゲン、ア
ルコキシ基又はＲ13ＣＯＯ−基（ただし、Ｒ13は水素原
子又は低級アルキル基を示す）、ｃは０又は１、ａは１
〜３の整数、ｂは０，１又は２を示す。）
基であってエーテル結合を１個以上含んでもよい。Ｒ11
は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン基、Ｘ
は−ＣＯＮ（Ｒ12）−Ｑ−基又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ12）−
Ｑ−基（ただし、Ｒ12は低級アルキル基、Ｑは２価の有
機基を示す）、Ｙは低級アルキル基、Ｚはハロゲン、ア
ルコキシ基又はＲ13ＣＯＯ−基（ただし、Ｒ13は水素原
子又は低級アルキル基を示す）、ｃは０又は１、ａは１
〜３の整数、ｂは０，１又は２を示す。）
【００１０】更に、撥水撥油性、防汚性などを付与する
目的で、基材をパーフルオロアルキル基変性シランやパ
ーフルオロアルキル基変性アクリル重合体でコーティン
グするという方法が提案されているが、パーフルオロア
ルキル基は撥水性には優れるものの、撥油性が十分でな
いため、皮脂やタールなど油性の汚れに対しては十分な
効果が得られていなかった。
目的で、基材をパーフルオロアルキル基変性シランやパ
ーフルオロアルキル基変性アクリル重合体でコーティン
グするという方法が提案されているが、パーフルオロア
ルキル基は撥水性には優れるものの、撥油性が十分でな
いため、皮脂やタールなど油性の汚れに対しては十分な
効果が得られていなかった。
【００１１】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、良好な汚染防止性を有し、特に油性汚れに対して優
れた汚染防止能を発揮するコーティング被膜を与えるコ
ーティング剤組成物及びこの汚染防止性コーティング被
膜を有する物品を提供することを目的とする。
で、良好な汚染防止性を有し、特に油性汚れに対して優
れた汚染防止能を発揮するコーティング被膜を与えるコ
ーティング剤組成物及びこの汚染防止性コーティング被
膜を有する物品を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、先に特願平９−１９５１８９号にて、下記
式（１ａ）に示すような新規なパーフルオロポリエーテ
ル変性アミノシラン化合物を提案した。
発明者らは、先に特願平９−１９５１８９号にて、下記
式（１ａ）に示すような新規なパーフルオロポリエーテ
ル変性アミノシラン化合物を提案した。
【００１３】
【化５】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基又は
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
フェニル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基もしく
はフェニル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２
又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数を示す。）
【００１４】この式（１ａ）のパーフルオロポリエーテ
ル変性アミノシランは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑
性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティン
グすることにより、表面処理剤として利用することがで
き、また、その処理被膜は基材に強固に密着しているた
め、その効果を長期間持続させることができるものであ
る。この場合、この表面処理剤の主成分である式（１
ａ）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランには
アミド結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性基
を効率よく配向させるには、アミド結合が有効であるこ
とが知られており、この点からこのアミノシランはこれ
までのものよりも優れた被膜を与えるものであるが、本
発明者らは、更に検討を進めた結果、このアミノシラン
及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とし、これ
をフッ素変性溶剤に溶解させたコーティング剤組成物を
用いることにより、上記アミノシラン及び／又はその部
分加水分解物は、パーフルオロポリエーテル基含有化合
物が主成分であり、その特徴である撥油性に優れている
ことから、植物油、鉱物油、皮脂、自動車などの煤煙、
タール、ピッチなどの油性の汚れに対しても優れた汚染
防止能を発揮し、特にガラスや透明プラスチック製品、
例えばレンズ類や一般産業用あるいは車両用、建築用な
どの窓ガラス類、更に台所やサニタリー用建材、外壁用
建材、美術工芸品等に対して塗布し、耐油性汚染被膜を
形成するのに有効であることを知見し、本発明をなすに
至った。
ル変性アミノシランは、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑
性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティン
グすることにより、表面処理剤として利用することがで
き、また、その処理被膜は基材に強固に密着しているた
め、その効果を長期間持続させることができるものであ
る。この場合、この表面処理剤の主成分である式（１
ａ）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランには
アミド結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性基
を効率よく配向させるには、アミド結合が有効であるこ
とが知られており、この点からこのアミノシランはこれ
までのものよりも優れた被膜を与えるものであるが、本
発明者らは、更に検討を進めた結果、このアミノシラン
及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とし、これ
をフッ素変性溶剤に溶解させたコーティング剤組成物を
用いることにより、上記アミノシラン及び／又はその部
分加水分解物は、パーフルオロポリエーテル基含有化合
物が主成分であり、その特徴である撥油性に優れている
ことから、植物油、鉱物油、皮脂、自動車などの煤煙、
タール、ピッチなどの油性の汚れに対しても優れた汚染
防止能を発揮し、特にガラスや透明プラスチック製品、
例えばレンズ類や一般産業用あるいは車両用、建築用な
どの窓ガラス類、更に台所やサニタリー用建材、外壁用
建材、美術工芸品等に対して塗布し、耐油性汚染被膜を
形成するのに有効であることを知見し、本発明をなすに
至った。
【００１５】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明のコーティング剤組成物は、下記一般式（１）で
表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及
び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする。この
場合、パーフルオロポリエーテル部分がＦ（ＣＦ（ＣＦ
3）ＣＦ2Ｏ）mＣＦ（ＣＦ3）−で示される下記一般式
（２）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及
び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とすることが
より望ましい。
本発明のコーティング剤組成物は、下記一般式（１）で
表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及
び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする。この
場合、パーフルオロポリエーテル部分がＦ（ＣＦ（ＣＦ
3）ＣＦ2Ｏ）mＣＦ（ＣＦ3）−で示される下記一般式
（２）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及
び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とすることが
より望ましい。
【００１６】
【化６】 （式中、Ｘは加水分解性基を示し、Ｒ1は一価炭化水素
基、Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基を示し、ＱはＮ
Ｈ基を介在してもよいアルキレン基を示す。ｍは６〜５
０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の
整数である。）
基、Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基を示し、ＱはＮ
Ｈ基を介在してもよいアルキレン基を示す。ｍは６〜５
０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の
整数である。）
【００１７】ここで、Ｘは加水分解性基を表し、その具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などの炭素数１〜６、特に１〜４のアル
コキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基な
どの炭素数２〜６、特に２〜４のオキシアルコキシ基、
アセトキシ基などのアシロキシ基、イソプロペノキシ基
などのアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨー
ド基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好
適である。
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などの炭素数１〜６、特に１〜４のアル
コキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基な
どの炭素数２〜６、特に２〜４のオキシアルコキシ基、
アセトキシ基などのアシロキシ基、イソプロペノキシ基
などのアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨー
ド基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好
適である。
【００１８】Ｒ1は炭素数１〜１０の一価炭化水素基
で、アルキル基、アリール基などが挙げられるが、特に
低級アルキル基又はフェニル基が好ましく、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、フェニル基などであり、中でもメ
チル基が好適である。
で、アルキル基、アリール基などが挙げられるが、特に
低級アルキル基又はフェニル基が好ましく、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、フェニル基などであり、中でもメ
チル基が好適である。
【００１９】Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の一価
炭化水素基で、アルキル基、アリール基などが挙げられ
るが、好ましくは水素原子又は低級アルキル基もしくは
フェニル基で、具体例としてはＲ1と同様である。中で
も水素原子、メチル基が好適である。
炭化水素基で、アルキル基、アリール基などが挙げられ
るが、好ましくは水素原子又は低級アルキル基もしくは
フェニル基で、具体例としてはＲ1と同様である。中で
も水素原子、メチル基が好適である。
【００２０】Ｑは、炭素数１〜１０、特に２〜８のアル
キレン基で、このアルキレン基はＮＨ基が介在していて
もよいが、好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ
2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、またこれらが混在して
いてもよい。
キレン基で、このアルキレン基はＮＨ基が介在していて
もよいが、好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ
2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、またこれらが混在して
いてもよい。
【００２１】ｍは６〜５０の整数である。この範囲より
小さいと、パーフルオロポリエーテル基としての特徴が
十分に発揮されず、またこの範囲より大きいと、分子全
体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくな
るため、アルコキシシリル基の縮合反応が進み難くな
り、被膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては
１５〜３５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの
上で特に望ましい。
小さいと、パーフルオロポリエーテル基としての特徴が
十分に発揮されず、またこの範囲より大きいと、分子全
体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくな
るため、アルコキシシリル基の縮合反応が進み難くな
り、被膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては
１５〜３５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの
上で特に望ましい。
【００２２】ｎは２又は３のいずれでもよく、またｎ＝
２のものとｎ＝３のものとを併用してもよい。
２のものとｎ＝３のものとを併用してもよい。
【００２３】ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数であり、Ｃ
xＦ2x、ＣyＦ2yとしては、下記のものを例示することが
できる。
xＦ2x、ＣyＦ2yとしては、下記のものを例示することが
できる。
【００２４】
【化７】
【００２５】上記Ｆ（ＣxＦ2xＯ）mＣyＦ2yとしては、
特に下記のものが好ましい。
特に下記のものが好ましい。
【００２６】
【化８】 （ｍは上記と同じ。）
【００２７】上記パーフルオロポリエーテル変性アミノ
シランは、例えば下記式（ｉ）で示されるパーフルオロ
ポリエーテルカルボン酸誘導体と下記式（ｉｉ）で示さ
れる加水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮
合反応によって製造することができる。
シランは、例えば下記式（ｉ）で示されるパーフルオロ
ポリエーテルカルボン酸誘導体と下記式（ｉｉ）で示さ
れる加水分解性基を有するアミノアルキルシランとの縮
合反応によって製造することができる。
【００２８】
【化９】 （Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘ，Ｒ1，
Ｒ2，Ｑ，ｍ，ｎ，ｘ，ｙは上記した通りの意味を有す
る。）
Ｒ2，Ｑ，ｍ，ｎ，ｘ，ｙは上記した通りの意味を有す
る。）
【００２９】上記縮合反応は、例えばメタキシレンヘキ
サフロライド等の溶媒の存在下、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で２０〜１００℃において行うことができる。
サフロライド等の溶媒の存在下、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で２０〜１００℃において行うことができる。
【００３０】本発明のコーティング剤組成物は、上記パ
ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
の部分加水分解縮合物を主成分とするものであるが、こ
のコーティング剤組成物には、必要に応じて加水分解縮
合触媒を触媒量添加してもよい。かかる触媒としては、
有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチ
ルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸
など）、無機酸（塩酸、硫酸など）等が挙げられ、特に
酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブ
チル錫などが望ましい。
ーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はそ
の部分加水分解縮合物を主成分とするものであるが、こ
のコーティング剤組成物には、必要に応じて加水分解縮
合触媒を触媒量添加してもよい。かかる触媒としては、
有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチ
ルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸
など）、無機酸（塩酸、硫酸など）等が挙げられ、特に
酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブ
チル錫などが望ましい。
【００３１】また、本発明のコーティング剤組成物は、
溶剤によって希釈して用いるが、溶剤としては、組成物
を均一に溶解させるもので、溶解性の点から、例えば、
フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタ
ン、パーフルオロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭
化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾ
トリフロライドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メ
チルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ（２−
ブチルテトラヒドロフラン）など）等のフッ素変性され
た溶剤を使用する（特に、ｍ−キシレンヘキサフロライ
ド、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）な
ど）。なお、これらの溶剤は単独で使用しても、２種以
上を混合して用いてもよい。この場合、必要に応じ、炭
化水素系溶剤（石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、ト
ルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）等を
併用できる。
溶剤によって希釈して用いるが、溶剤としては、組成物
を均一に溶解させるもので、溶解性の点から、例えば、
フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタ
ン、パーフルオロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭
化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾ
トリフロライドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メ
チルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ（２−
ブチルテトラヒドロフラン）など）等のフッ素変性され
た溶剤を使用する（特に、ｍ−キシレンヘキサフロライ
ド、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）な
ど）。なお、これらの溶剤は単独で使用しても、２種以
上を混合して用いてもよい。この場合、必要に応じ、炭
化水素系溶剤（石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、ト
ルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）等を
併用できる。
【００３２】なお、上記アミノシラン及び／又はその部
分加水分解物の組成物中の濃度は、特に制限されるもの
ではなく、塗布しやすい濃度を選定すればよいが、通常
０．１〜５０重量％、特に０．２〜２０重量％とするこ
とができる。
分加水分解物の組成物中の濃度は、特に制限されるもの
ではなく、塗布しやすい濃度を選定すればよいが、通常
０．１〜５０重量％、特に０．２〜２０重量％とするこ
とができる。
【００３３】上記組成物は、刷毛塗り、ディッピング、
スプレー、あるいは蒸着処理など、公知の方法で処理で
きる。処理温度は適宜選択されるが、処理湿度として
は、加湿下で行うことが反応を促進する上で望ましい。
スプレー、あるいは蒸着処理など、公知の方法で処理で
きる。処理温度は適宜選択されるが、処理湿度として
は、加湿下で行うことが反応を促進する上で望ましい。
【００３４】本発明のコーティング剤組成物は、種々の
物品最表面に塗工し、防汚性、特に耐油防汚性コーティ
ング被膜を形成するために用いられるが、物品として
は、ガラス製又は透明プラスチック製の物品、例えば眼
鏡、カメラ等のレンズ類、鏡類、一般家庭用、産業用、
車両（自動車、輸送機や航空機、電車等）、電話ボック
スなどの窓ガラス類、台所、風呂場、トイレ等の水まわ
り物品、例えば流し台、浴槽や洗面台等のサニタリー製
品、外壁用建材、美術工芸品などを挙げることができ
る。
物品最表面に塗工し、防汚性、特に耐油防汚性コーティ
ング被膜を形成するために用いられるが、物品として
は、ガラス製又は透明プラスチック製の物品、例えば眼
鏡、カメラ等のレンズ類、鏡類、一般家庭用、産業用、
車両（自動車、輸送機や航空機、電車等）、電話ボック
スなどの窓ガラス類、台所、風呂場、トイレ等の水まわ
り物品、例えば流し台、浴槽や洗面台等のサニタリー製
品、外壁用建材、美術工芸品などを挙げることができ
る。
【００３５】具体的には、下記の例を挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。 ・眼鏡レンズの指紋、皮脂付着防止コーティング ・浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コ
ーティング ・自動車、電車、航空機などの窓ガラスの防汚コーティ
ング ・外壁用建材の撥水、防汚コーティング ・台所用建材の油汚れ防止用コーティング ・電話ボックスの撥水、撥油、耐候、防汚及び貼り紙防
止コーティング ・美術品などの撥水・撥油性、及び指紋付着防止付与の
コーティング
るが、これらに限定されるものではない。 ・眼鏡レンズの指紋、皮脂付着防止コーティング ・浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コ
ーティング ・自動車、電車、航空機などの窓ガラスの防汚コーティ
ング ・外壁用建材の撥水、防汚コーティング ・台所用建材の油汚れ防止用コーティング ・電話ボックスの撥水、撥油、耐候、防汚及び貼り紙防
止コーティング ・美術品などの撥水・撥油性、及び指紋付着防止付与の
コーティング
【００３６】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００３７】〔合成例１〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた５００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（５）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル２
５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１
１．８ｇ、メタキシレンヘキサフロライド１２７．４ｇ
を入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
を取り付けた５００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（５）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル２
５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１
１．８ｇ、メタキシレンヘキサフロライド１２７．４ｇ
を入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
【００３８】
【化１０】
【００３９】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００４０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．７−１．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） １．８−２．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．７ （ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．３ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1） ２９５０−２８５０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３１５−１１１０（Ｃ−Ｆ）
【００４１】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００４２】
【化１１】
【００４３】〔合成例２〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（６）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
２４．３ｇ、３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド６２．２ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（６）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
２４．３ｇ、３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
２．２ｇ、メタキシレンヘキサフロライド６２．２ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱した。
【００４４】
【化１２】
【００４５】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１３１．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１３１．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．７−０．９（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） １．１−１．３（ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3 ）3） １．９−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ3）3） ７．１ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1） ２９４５−２８６０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
Ｈ3 ）3） １．９−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ3）3） ７．１ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1） ２９４５−２８６０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
【００４７】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００４８】
【化１３】
【００４９】〔合成例３〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（７）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
７９．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８９．６ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で７時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（７）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
７９．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８９．６ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で７時間加熱した。
【００５０】
【化１４】
【００５１】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１８１．５ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１８１．５ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００５２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．８−１．０（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） ２．０−２．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．８ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．３ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1） ２９５０−２８４０（Ｃ−Ｈ） １７１０（ＣＯＮＨ） １３２０−１１００（Ｃ−Ｆ）
【００５３】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００５４】
【化１５】
【００５５】〔合成例４〕還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（８）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
６２．０ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン３
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８１．０ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で４時間加熱した。
を取り付けた３００ｍｌの４つ口フラスコに、下記式
（８）で示されるＨＦＰＯオリゴマーメチルエステル１
６２．０ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン３
５．９ｇ、メタキシレンヘキサフロライド８１．０ｇを
入れ、窒素気流下、７０℃で４時間加熱した。
【００５６】
【化１６】
【００５７】ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がな
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１７０．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
くなったことを確認した後、減圧下で溶剤などを留去し
て、黄色粘性液体１７０．８ｇを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータ
を示す。
【００５８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．９−１．１（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ≡） ２．０−２．２（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2−） ３．３−３．５（ｍ、２Ｈ、−ＣＯＮＨＣＨ2 −） ３．７ （ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3） ７．０ （ｓ、１Ｈ、−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1） ２９５０−２８４６（Ｃ−Ｈ） １７０９（ＣＯＮＨ） １３０９−１１０５（Ｃ−Ｆ）
【００５９】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は、下記に示すものであることがわかった。
は、下記に示すものであることがわかった。
【００６０】
【化１７】
【００６１】〔実施例１〜３〕合成例１〜３で合成され
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９
７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５
ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃，湿度７０％の雰
囲気下で１時間放置し、硬化被膜を形成させた。この試
料片を用いて、以下のような評価を行った。
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９
７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５
ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃，湿度７０％の雰
囲気下で１時間放置し、硬化被膜を形成させた。この試
料片を用いて、以下のような評価を行った。
【００６２】（１）撥水撥油性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化被
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化被膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．で行った。 （３）被膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化被膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いた後、評価（１）で示した方法で水に対
する接触角を測定して耐久性の評価とした。これら
（１）〜（３）の評価結果を表１に示す。
膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、
撥水撥油性の評価とした。 （２）離型性の評価 硬化被膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼
り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は
引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍ
ｍ／ｍｉｎ．で行った。 （３）被膜の耐久性の評価 セルロース製不織布によって硬化被膜表面を一定の荷重
で３０往復拭いた後、評価（１）で示した方法で水に対
する接触角を測定して耐久性の評価とした。これら
（１）〜（３）の評価結果を表１に示す。
【００６３】〔比較例１〕実施例１〜３で用いたフルオ
ロアミノシランの代わりに、合成例４で合成されたフル
オロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方法で評
価した。評価結果を表１に示す。
ロアミノシランの代わりに、合成例４で合成されたフル
オロアミノシランを用いた他は実施例と同様の方法で評
価した。評価結果を表１に示す。
【００６４】〔比較例２〕実施例１〜３で用いたフルオ
ロアミノシランの代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法で評価し
た。評価結果を表１に示す。
ロアミノシランの代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3を用いた他は実施例と同様の方法で評価し
た。評価結果を表１に示す。
【００６５】
【表１】
【００６６】表１の結果より、下記の点が認められた。 撥水撥油性：実施例の方が比較例に比べて撥水撥油性に
優れている。 離 型 性：実施例はいずれも実用的に十分低いもので
あるが、比較例は実用に供し得ない。 耐 久 性：実施例の方が比較例に比べて耐久性に優れ
ている。
優れている。 離 型 性：実施例はいずれも実用的に十分低いもので
あるが、比較例は実用に供し得ない。 耐 久 性：実施例の方が比較例に比べて耐久性に優れ
ている。
【００６７】〔実施例４〜６〕合成例１〜３で合成され
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）４９
５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製した。この
処理液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５ｇを加
えてよく撹拌し、アクリル樹脂板（１０×１０×０．８
ｃｍ）にディッピング法で塗工した。４０℃，湿度８５
％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取
って硬化被膜を形成させた。この試料片を用いて、以下
のような評価を行った。
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇ
をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）４９
５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製した。この
処理液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５ｇを加
えてよく撹拌し、アクリル樹脂板（１０×１０×０．８
ｃｍ）にディッピング法で塗工した。４０℃，湿度８５
％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取
って硬化被膜を形成させた。この試料片を用いて、以下
のような評価を行った。
【００６８】（１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化被
膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。 （２）防汚性に対する評価 表２に示す汚染試料約３０ｇを硬化被膜が形成されたア
クリル樹脂板上にかけ流した時の汚れのつきにくさ、及
びそれを室温で１５分間風乾させた後に乾いた布で拭き
取った時の汚れの拭き取りやすさについて、以下の評価
基準で評価を行った。 ＜汚れのつきにくさ＞ ○：汚れが殆どつかない △：やや汚れがつく ×：かなり汚れがつく ＜汚れの拭き取りやすさ＞ ○：汚れを軽く拭き取ることができる △：汚れが拭き取りにくいが跡は残らない ×：汚れが拭き取りにくく跡も残る （１），（２）の評価結果を表２に示す。
膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。 （２）防汚性に対する評価 表２に示す汚染試料約３０ｇを硬化被膜が形成されたア
クリル樹脂板上にかけ流した時の汚れのつきにくさ、及
びそれを室温で１５分間風乾させた後に乾いた布で拭き
取った時の汚れの拭き取りやすさについて、以下の評価
基準で評価を行った。 ＜汚れのつきにくさ＞ ○：汚れが殆どつかない △：やや汚れがつく ×：かなり汚れがつく ＜汚れの拭き取りやすさ＞ ○：汚れを軽く拭き取ることができる △：汚れが拭き取りにくいが跡は残らない ×：汚れが拭き取りにくく跡も残る （１），（２）の評価結果を表２に示す。
【００６９】〔比較例３〕実施例４〜６で用いたコーテ
ィング液の代わりに、合成例４で合成されたフルオロア
ミノシランを用いた他は実施例と同様の方法でコーティ
ング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示
す。
ィング液の代わりに、合成例４で合成されたフルオロア
ミノシランを用いた他は実施例と同様の方法でコーティ
ング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示
す。
【００７０】〔比較例４〕実施例４〜６で用いたコーテ
ィング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコーティング
剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示す。
ィング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコーティング
剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示す。
【００７１】〔比較例５〕実施例４〜６で用いたコーテ
ィング液を塗工せずに、そのままアクリル樹脂板を用い
た他は実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を
表２に示す。
ィング液を塗工せずに、そのままアクリル樹脂板を用い
た他は実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を
表２に示す。
【００７２】
【表２】
【００７３】〔実施例７〜９〕合成例１〜３で合成され
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇ
をパーフルオロヘキサン４９５．０ｇに溶解させ、この
溶液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５ｇを加え
てよく撹拌し、コーティング液を調製した。この処理液
をガラス製レンズにスピンコート法で塗工した。４０
℃，湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で
表面を拭き取って硬化被膜を形成させた。この試料片を
用いて、以下のような評価を行った。
たパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇ
をパーフルオロヘキサン４９５．０ｇに溶解させ、この
溶液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５ｇを加え
てよく撹拌し、コーティング液を調製した。この処理液
をガラス製レンズにスピンコート法で塗工した。４０
℃，湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で
表面を拭き取って硬化被膜を形成させた。この試料片を
用いて、以下のような評価を行った。
【００７４】（１）撥水性の評価 接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、レンズ
表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とし
た。 （２）防汚性に対する評価 レンズ表面に人差し指を５秒間押し当てて指紋を付着さ
せ、そのつきにくさを目視で評価した。またその指紋を
乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取りやすさについ
ても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験者５
人の平均の評価をその表面の評価とした。 ＜指紋のつきにくさ＞ ○：指紋が殆どつかない ×：はっきりと指紋がつく ＜指紋の拭き取りやすさ＞ ○：指紋を軽く拭き取ることができる △：指紋は拭き取りにくいが跡は残らない ×：指紋が拭き取りにくく跡も残る （１），（２）の評価結果を表３に示す。
表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とし
た。 （２）防汚性に対する評価 レンズ表面に人差し指を５秒間押し当てて指紋を付着さ
せ、そのつきにくさを目視で評価した。またその指紋を
乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取りやすさについ
ても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験者５
人の平均の評価をその表面の評価とした。 ＜指紋のつきにくさ＞ ○：指紋が殆どつかない ×：はっきりと指紋がつく ＜指紋の拭き取りやすさ＞ ○：指紋を軽く拭き取ることができる △：指紋は拭き取りにくいが跡は残らない ×：指紋が拭き取りにくく跡も残る （１），（２）の評価結果を表３に示す。
【００７５】〔比較例６〕実施例７〜９で用いたコーテ
ィング液の代わりに、合成例４で合成されたフルオロア
ミノシランを用いた他は実施例と同様の方法でコーティ
ング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示
す。
ィング液の代わりに、合成例４で合成されたフルオロア
ミノシランを用いた他は実施例と同様の方法でコーティ
ング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示
す。
【００７６】〔比較例７〕実施例７〜９で用いたコーテ
ィング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコーティング
剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示す。
ィング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3を用いた他は実施例と同様の方法でコーティング
剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示す。
【００７７】〔比較例８〕実施例７〜９で用いたコーテ
ィング液を塗工せずに、そのままガラスレンズを用いた
他は実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表
３に示す。
ィング液を塗工せずに、そのままガラスレンズを用いた
他は実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表
３に示す。
【００７８】
【表３】
【００７９】以上のことから、本発明に示すコーティン
グ剤組成物は、撥水撥油性、防汚性に優れたコーティン
グ剤としてあらゆる用途へ応用することができるもので
ある。
グ剤組成物は、撥水撥油性、防汚性に優れたコーティン
グ剤としてあらゆる用途へ応用することができるもので
ある。
【００８０】
【発明の効果】本発明によれば、ガラス物品等の物品表
面に耐油防汚性に優れたコーティング被膜を形成するこ
とができる。
面に耐油防汚性に優れたコーティング被膜を形成するこ
とができる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 2K009 BB02 CC32 CC42 EE05 4F006 AB39 AB63 BA11 CA05 DA04 4H020 BA36 4J002 CH051 EB066 EB116 ED046 FD206 GH00 HA05 4J038 DF011 DL081 GA12 JC33 JC35 KA06 PB05 PC03 PC08
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基を示し、Ｒ1は一価炭化水素
基、Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基を示し、ＱはＮ
Ｈ基を介在してもよいアルキレン基を示す。ｍは６〜５
０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の
整数である。）で表されるパーフルオロポリエーテル変
性アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物と、
フッ素変性溶剤とを含有することを特徴とするコーティ
ング剤組成物。 - 【請求項２】 パーフルオロポリエーテル変性アミノシ
ランが下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘ，Ｒ1，Ｒ2，Ｑ，ｍ，ｎは上記と同様の意味
を示す。）で示されるものである請求項１記載の組成
物。 - 【請求項３】 Ｘがアルコキシ基、Ｒ1が低級アルキル
基又はフェニル基、Ｒ2が水素原子、低級アルキル基又
はフェニル基、ＱがＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ 2ＣＨ2Ｎ
ＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である請求項１又は２記載の組成
物。 - 【請求項４】 請求項１，２又は３記載のコーティング
剤組成物のコーティング被膜を有するガラス製又は透明
プラスチック製物品。 - 【請求項５】 レンズ類、鏡類又は窓ガラス類である請
求項４記載の物品。 - 【請求項６】 請求項１，２又は３記載のコーティング
剤組成物のコーティング被膜を有する水まわり物品。 - 【請求項７】 請求項１，２又は３記載のコーティング
剤組成物のコーティング被膜を有する外壁用建材。 - 【請求項８】 請求項１，２又は３記載のコーティング
剤組成物のコーティング被膜を有する美術工芸品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31559998A JP3622830B2 (ja) | 1998-11-06 | 1998-11-06 | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31559998A JP3622830B2 (ja) | 1998-11-06 | 1998-11-06 | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143991A true JP2000143991A (ja) | 2000-05-26 |
| JP3622830B2 JP3622830B2 (ja) | 2005-02-23 |
Family
ID=18067298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31559998A Expired - Fee Related JP3622830B2 (ja) | 1998-11-06 | 1998-11-06 | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
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|---|---|
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Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088313A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-03-27 | Earth Chem Corp Ltd | トイレ用固形コーティング剤および撥水コーティング方法 |
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