HU187999B - Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones - Google Patents
Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones Download PDFInfo
- Publication number
- HU187999B HU187999B HU843458A HU345884A HU187999B HU 187999 B HU187999 B HU 187999B HU 843458 A HU843458 A HU 843458A HU 345884 A HU345884 A HU 345884A HU 187999 B HU187999 B HU 187999B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- spiro
- pyrimidinyl
- aza
- formula
- piperazinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás az értékes pszichofarmakológiai hatású (IV) általálnos képletű N - (2 - pirimidinil) - piperazinil - alkil - aza - spiro alkándionok - ahol η = 1 vagy 2, t = 4 vagy 5 — előállítására. 5
A 3 717 634 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban Yao Hua Wu és munkatársai eljárást ismertetnek N - (heteroaril) - piperazinil alkil - aza - spiro - alkándionok előállítására. Az eljárás lényegéi a csatolt rajzon levő 1. reakcióábra 10 szemlélteti [(l) + (2)->(3)], ahol n jelentése 4 vagy 5 egész szám, M alkálifémet, mint pl. nátriumot vagy káliumot jelent, X többek között klór-, bróm- vagy jódatom lehet, a spiro-glutárimidet és az N-(heteroaril)-piperazint összekötő A jel valamilyen 2-6 15 szénatomos kétvegyértékű alkiléncsoport, míg B egyebek között különféle heterociklusos csoportokat jelent, amibe a 2-pirimidinilcsoport jelentés is beletartozik.
A jelen találmány szerinti eljárás eltér a Wu és 20 társai által a 3 717 634 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi ieírásban ismertetett eljárástól, a spiro-glutárimid alkilezését ugyanis közvetlenül az új spiro - kvaterner - ammónium - halogenidekkel valósítjuk meg valamilyen bázis jelenlétében, és z így nem szükséges előzetesen a spiro-glutárimid fémsóját [az 1. reakcióábrán levő (1) általános képletű vegyületet] előállítani.
A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy 3Q valamely (I) általános képletű spiro - kvaterner ammónium - halogenidet - ahol n értéke 1 vagy 2, X® pedig halogenid-aniont jelent, egy (V) általános képletű spiro-szubsztituált glutárimiddel kondenzálunk, ez utóbbi képletben t jelentése 4 vagy 5. 35 Az eljárást lényegében véve ekvimoláris mennyiségű reaktánsokból kiindulva valamilyen folyékony reakcióközegben valósítjuk meg, egy erős bázis, mint pl. nátrium-karbonát, kálium-karbonát és hasonlók jelenlétében. így az (I) általános képletű 40 spiro - kvaterner - ammónium - halogenidek és az (V) általános képletű glutárimidek kondenzációját valamilyen inért reakcióközegben és egy erős bázis, mint pl. alkálifém-oxid, alkálifém-hidroxid, alkálifém-amid, alkálifém-alkoholát vagy alkálifém- 45 karbonát jelenlétében hajtjuk végre; különösen előnyös bázis a nátrium-karbonát és a kálium-karbonát. Folyékony reakcióközegként a kb. 80- 160 ’C közötti forrásponttal rendelkezők előnyösek, mivel a reakciót így a kiválasztott reakcióközeg forrás- 50 pontján kényelmesen meg lehet valósítani. Az alkalmas inért reakcióközeg pl. dimetil-formamid, vagy valamilyen folyékony szénhidrogén, nitril, éter vagy alkanol, mint pl. xilol, acetonitril, dibutiléter, izopropanol, n-butanol, vagy a felsoroltakhoz í)5 hasonló lehet. A reakcióidő 2 órától 24 óráig terjed és ez bizonyos mértékben a reakcióhőmérséklettől és a választott oldószertől függ.
A jelen találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja a (IVa) képletű 8 - [4 - [4 - (2 ’
- pirimidinil) - l - piperazinil] - butil] - 8 - aza spiro[4,5]dekán - 7,9 - dión előállítására szolgáló eljárás, melyet az jellemez, hogy (Va) képletű spiroglutárimidet folyékony reakcióközegben és erős bázis jelenlétében az (la) képletű spiro - kvaterner ammónium - halogeniddel - e képletben X® jelentése halogenid-ion - kondenzálunk. A 8 - [4 - [4
- (2 - pirimidinil) - 1 - piperazinil] - butil] - 8 - aza
- spiro[4,5]dekán - 7,9 - diont a fenti eljárás segítségével igen előnyösen dimetil-formamid reakcióközegben és kálium-karbonát jelenlétében állítjuk elő.
A találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott (1) általános képletű spiro kvaterner - ammónium - halogenidek - e képletben X® halogenid-aniont képvisel, η = 1 vagy 2 — új, az irodalomban eddig nem ismertetett vegyületek. Előállítási eljárásuk a 185 967 lajstromszámon megadott szabadalmunk tárgyát képezi. Az eljárás lényege az, hogy a (II) képletű 1 - (2 - pirimidinil)
- piperazint egy erős bázis jelenlétében valamely ijll) általános képletű dihalogén-alkánnal - ahol X és X’ egymástól függetlenül klór-, bróm- vagy jódatom és n jelentése 1 vagy 2, — reagáltatunk a reakció szempontjából inért oldószerben. Az eljárást közelebbről az alábbi 3. példa szemlélteti.
A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi 1. és 2. példa szemlélteti; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre semmilyen szempontból sincs e konkrét példák tartalmára korlátozva.
I. példa
- [4 - [4 - (2 - Pirimidinil) -1 - piperazinil] - butil]
- 8 - aza - spiro[4,5]dekán - 7,9 - dión (1 Va) képletű vegyület, n-butanolban végzett reakció 7,5 g (0,045 mól) 3,3-tetrametilén-glutárimid,
15,4 g (0,045 mól) 8 - (2 - pirimidinil) - 8 - aza - 5
- azónia - spiro - [4,5]dekán - bromid és 6,2 g (0,045 mól) kálium-karbonát elegyét 250 ml n-butanolban 21 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd szűrjük és szárazra pároljuk. A kapott maradékot 45 percig ecetsavanhidriddel melegítjük, majd ezt is szárazra pároljuk. A maradékhoz vizet adunk és az elegyet vizes nátrium-hidroxid-oldatta! meglúgosítjuk. Az oldhatatlan anyagot elkülönítjük és vízzel mossuk. így 11,5 g (66,5 %-os kitermelés) szabad bázis alakjában levő 8 - [4 - [4 - (2 - pirimidinil) 1 - piperazinil] - butil] - 8 - aza - spiro - [4,5]dekán
- 7,9 - diont kapunk, melynek olvadáspontja 90-98 °C.
Ezt a szabad bázist izopropanollal felvesszük és tömény sósavval kezeljük. Az így előállított hidroklorid-sót izopropanolból kristályosítjuk és így analitikailag tiszta 8 - [4 - [4 - (2 - pirimidinil) - 1 piperazinil] - butil] - 8 - aza - spiro[4,5]dekán - 7,9 dión - hidrokloridot kapunk; op.:
201,5-202,5 °C.
Analízis: a C21H31N5O2.HC1 alapján: számított: C = 59,77 %, H = 7,65 %,
N = 16,60%, Cl = 8,40%; talált: C = 60,07 %, H = 7,72 %,
N= 16,74%. Cl = 8,27%.
-2187 999
2. példa
- [4 - [4 - (2 - Pirimidinil) -1 - piperazinil] - butil]
- 8 - aza - spiro[4,5]dekán - 7,9 dión (IVa) képletű vegyület, dimetil-formamidban végzett reakció
a) 16,7 g (0,1 mól) 3,3-tetrametilén-glutárimid,
29,9 g (0,1 mól) 8 - (2 - pirimidinil) - 8 - aza - 5 azónia - spiro - [4,5]dekán - bromid és 16,6 g (0,12 mól) kálium-karbonát elegyét 190 ml dimetil- 1 formamidban 150— 155 °C-on tartjuk 24 óra hoszszat, majd az elegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A kapott szilárd anyagot 90 ml vízzel eldörzsöljük, 10 %-os sósavval felvesszük és szűrjük. A savanyú szürletet 10%-os vizes nátrium- 1 hidroxid-oldattal meglúgosítjuk, a kivált szabad bázist elkülönítjük és szárítjuk. Ily módon 8 - [4 [4 - (2 - pirimidinil) - 1 - piperazinil] - butil] - 8 - aza
- spiro[4,5]dekán - 7,9 - diont kapunk.
b) A fenti a) szakaszban leirt eljárást követjük, 2 csupán azzal az eltéréssel, hogy az ott kiindulási vegyületként említett kvaterner bromid helyett 27,3 g (0,1 mól) 8 - (2 - pirimidinil) - 8 - aza - 5 - azónia
- spiro[4,5]dekán - klorid - monohidrátot alkalmazunk. Ily módon körülbelül 80 %-os kitermeléssel 2 a cím szerinti vegyületet állítjuk elő szabad bázis alakjában, ennek olvadáspontja 100 °C.
3. példa
- (2 - Pirimidinil) - 8 - aza - 5 - azónia spiro[4,5]dekán - bromid
A fenti példák kiindulási vegyületeként alkalmazható cím szerinti vegyület előállítása céljából
32,8 g (0,2 mól) l-(2-pirimidinil)-piperazint, 108 g (0,5 mól) 1,4 dibrómbutánt és 21,2 g (0,2 mól) finoman porított nátrium-karbonátot 400 ml izopropanolban 16 órán át keverés és visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyet forrón szűrjük. Szobahőmérsékleten való állás hatására a szürletből 50,3 g termék válik ki (84 %-os kitermelés). Ezt az anyagot izopropanolból kristályosítjuk és így analitikailag tiszta 8 - (2 > pirimidinil) - 8 - aza - 5 - azónia - spiro[4,5]dekán - bromidot kapunk, melynek korrigált olvadáspontja 241,5— 242,5 °C.
Claims (4)
1. Eljárás a (IV) általános képletű N - (2 - pirimidinil) - piperazinil - alkil - aza - spiro - alkándionok előállítására — ebben a képletben n jelentése 4 vagy 5 - azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű spiro - kvaterner - ammónium - halogenidet, ahol n jelentése 1 vagy 2 és X® halogenidaniont képvisel, egy (V) általános képletű spirohelyettesített glutárimiddel, ahol t jelentése 4 vagy 5, erős bázis jelenlétében, valamilyen folyékony reakcióközegben kondenzálunk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy (1) általános képletű vegyületként 8 - (2 pirimidinil) - 8 - aza - 5 - azónia - spiro[4,5] klór dót használunk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként 8 - (2 pirimidinil) - 8 - aza - 5 - azónia - spiro[4,5]dekán
- bromidot használunk.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (IVa) képletű 8 - [4 - [4 - (2 - pirimidinil) - 1 - piperazinil] - butil]
- 8 - aza - spiro - [4,5]dekán - 7,9 - dión előállítására azzal jellemezve, hogy valamilyen folyékony reakcióközegben az(Va) képletű spiro-glutárimidet az (la) általános képletű spiro - kvaterner - ammónium - halogeniddel - e képletben X jelentése halogenid-anion — kondenzáljuk, erős bázis jelenlétében
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/197,416 US4351939A (en) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187999B true HU187999B (en) | 1986-03-28 |
Family
ID=22729338
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU843458A HU187999B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones |
| HU812982A HU185967B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU812982A HU185967B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4351939A (hu) |
| JP (2) | JPS5724384A (hu) |
| KR (2) | KR870000321B1 (hu) |
| AT (1) | AT382153B (hu) |
| AU (1) | AU524822B2 (hu) |
| BE (1) | BE890509A (hu) |
| CA (1) | CA1175832A (hu) |
| CH (1) | CH647778A5 (hu) |
| CY (1) | CY1325A (hu) |
| DE (1) | DE3141256C2 (hu) |
| DK (1) | DK148481C (hu) |
| ES (2) | ES501994A0 (hu) |
| FI (1) | FI75159C (hu) |
| FR (1) | FR2492383A1 (hu) |
| GB (1) | GB2085436B (hu) |
| GR (1) | GR74687B (hu) |
| HK (1) | HK35386A (hu) |
| HU (2) | HU187999B (hu) |
| IE (1) | IE51646B1 (hu) |
| IL (1) | IL64047A (hu) |
| IT (1) | IT1143244B (hu) |
| KE (1) | KE3596A (hu) |
| LU (1) | LU83657A1 (hu) |
| MY (1) | MY8600475A (hu) |
| NL (2) | NL179055C (hu) |
| NZ (1) | NZ196974A (hu) |
| OA (1) | OA06920A (hu) |
| PT (1) | PT73824B (hu) |
| SE (2) | SE439167B (hu) |
| SG (1) | SG97885G (hu) |
| SU (1) | SU1342420A3 (hu) |
| YU (2) | YU42565B (hu) |
| ZA (1) | ZA812759B (hu) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT387221B (de) * | 1980-09-08 | 1988-12-27 | Bristol Myers Co | Verfahren zur herstellung des neuen |
| US4507303A (en) * | 1981-12-22 | 1985-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Succinimide derivatives, compositions and method of use |
| US4452799A (en) * | 1981-12-23 | 1984-06-05 | Mead Johnson & Company | Benzisothiazole and benzisoxazole piperazine derivatives |
| JPS5945380U (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-26 | いすゞ自動車株式会社 | 車両用帯状体の固定装置 |
| US5066783A (en) * | 1986-05-20 | 1991-11-19 | Cohen Eric A | Antiviral peptides and means for treating herpes infections |
| US5015646A (en) * | 1987-08-28 | 1991-05-14 | Bristol-Myers Squibb Co. | Pharmaceutically useful polymorphic modification of buspirone |
| US4810789A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | Process for buspirone hydrochloride polymorphic crystalline form conversion |
| US5484788A (en) * | 1993-03-26 | 1996-01-16 | Beth Israel Hospital Association | Buspirone as a systemic immunosuppressant |
| US5631017A (en) * | 1993-03-26 | 1997-05-20 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Topical application of buspirone for treatment of pathological conditions associated with immune responses |
| FR2705098B1 (fr) * | 1993-05-10 | 1995-08-04 | Esteve Labor Dr | Procédé de préparation de 2-{4-[4-(chloro-1-pyrazolyl)butyl]1-pipérazinyl}pyrimidine (Lesopitron) . |
| US5521313A (en) * | 1994-05-05 | 1996-05-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing certain azapirones |
| CA2146593A1 (en) * | 1994-05-05 | 1995-11-06 | Jack Melton | Large-scale process for azapirone synthesis |
| US5637314A (en) * | 1995-06-07 | 1997-06-10 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Topical and systemic application of buspirone or derivatives thereof for treating atopic dermatitis |
| TW200302728A (en) * | 2002-02-01 | 2003-08-16 | Novartis Ag | Substituted amines as IgE inhibitors |
| WO2007027649A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Honeywell International Inc. | Method for synthesizing spiro quaternary ammonium systems |
| CN101089000B (zh) | 2006-06-16 | 2011-01-05 | 北京大学 | 螺环哌嗪季铵盐类化合物及其制备方法和应用 |
| CN101362751B (zh) * | 2007-08-10 | 2011-05-11 | 成都科瑞德医药投资有限责任公司 | 枸橼酸坦度螺酮及其制备方法、制剂和质量控制方法 |
| ES2527545T3 (es) * | 2010-04-26 | 2015-01-26 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Un procedimiento de preparación de una sal de amonio cuaternario utilizando fosfato |
| WO2011136383A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | A process of a quaternary ammonium salt |
| IT201900000657A1 (it) | 2019-01-16 | 2020-07-16 | Procos Spa | Processo per la sintesi di gepirone |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB948730A (en) * | 1959-04-08 | 1964-02-05 | Wellcome Found | Substituted cyclopropanes and related compounds |
| US3968216A (en) * | 1969-10-29 | 1976-07-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Method of inhibiting histamine activity with guanidine compounds |
| BE759371A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-05-24 | Bristol Myers Co | Azaspirodecanediones heterocycliques et procedes pour leur preparation |
-
1980
- 1980-10-16 US US06/197,416 patent/US4351939A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-04-27 ZA ZA00812759A patent/ZA812759B/xx unknown
- 1981-04-28 YU YU1103/81A patent/YU42565B/xx unknown
- 1981-04-30 NZ NZ196974A patent/NZ196974A/en unknown
- 1981-05-06 GR GR64860A patent/GR74687B/el unknown
- 1981-05-07 ES ES501994A patent/ES501994A0/es active Granted
- 1981-05-08 AU AU70292/81A patent/AU524822B2/en not_active Expired
- 1981-05-27 JP JP7944381A patent/JPS5724384A/ja active Granted
- 1981-07-01 GB GB8120338A patent/GB2085436B/en not_active Expired
- 1981-07-01 CY CY1325A patent/CY1325A/xx unknown
- 1981-08-11 CA CA000383588A patent/CA1175832A/en not_active Expired
- 1981-09-25 BE BE0/206077A patent/BE890509A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-09-28 LU LU83657A patent/LU83657A1/fr unknown
- 1981-09-30 DK DK433781A patent/DK148481C/da active
- 1981-10-12 OA OA57515A patent/OA06920A/xx unknown
- 1981-10-12 FR FR8119153A patent/FR2492383A1/fr active Granted
- 1981-10-13 SE SE8106060A patent/SE439167B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-10-13 NL NLAANVRAGE8104660,A patent/NL179055C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-13 IT IT49476/81A patent/IT1143244B/it active
- 1981-10-13 FI FI813178A patent/FI75159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-14 CH CH6580/81A patent/CH647778A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-14 IL IL64047A patent/IL64047A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-15 HU HU843458A patent/HU187999B/hu unknown
- 1981-10-15 PT PT73824A patent/PT73824B/pt unknown
- 1981-10-15 IE IE2420/81A patent/IE51646B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-10-15 HU HU812982A patent/HU185967B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 KR KR8103924A patent/KR870000321B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 AT AT0444681A patent/AT382153B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 DE DE3141256A patent/DE3141256C2/de not_active Expired
- 1981-10-16 KR KR1019810003924D patent/KR890000465B1/ko active
-
1982
- 1982-04-01 ES ES511079A patent/ES8304967A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-03-09 SU SU833562184A patent/SU1342420A3/ru active
- 1983-06-21 YU YU1360/83A patent/YU43316B/xx unknown
-
1985
- 1985-05-17 NL NL8501430A patent/NL8501430A/nl active Search and Examination
- 1985-12-17 JP JP60282152A patent/JPS61178983A/ja active Granted
- 1985-12-23 SG SG978/85A patent/SG97885G/en unknown
-
1986
- 1986-01-13 KE KE3596A patent/KE3596A/xx unknown
- 1986-01-15 SE SE8600174A patent/SE447257B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-05-22 HK HK353/86A patent/HK35386A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 MY MY475/86A patent/MY8600475A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187999B (en) | Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones | |
| NO159091B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive xantinderivater. | |
| US5990311A (en) | Process for preparation of pyrimidine derivatives | |
| US6252076B1 (en) | Process for preparation of pyrimidine derivatives | |
| US4417049A (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process | |
| SU694071A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их кислых аддитивных солей или четвертичных солей | |
| CS203172B2 (en) | Method of producing 2-/4-furoylpiperazin-1-yl-/4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives | |
| NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US5025011A (en) | Fused pyridines active on the cardiovascular system | |
| JPH06100540A (ja) | ５−イソキノリンスルホン酸アミド誘導体 | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| FI63758C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluoruracil | |
| EP0199485B1 (en) | Intermediates and process | |
| KR890000705B1 (ko) | N-(2-피리미디닐)피페라지닐부틸 아자스피로 데칸디온의 제조방법 | |
| KR880002236B1 (ko) | 테트라미솔에서 레바미솔을 분리하는 방법 | |
| RU1799381C (ru) | Способ получени 8,4-(пиримидин-2-ил-1-пиперазинил)бутил-8-азаспиро[4,5]декан-7,9-диона или его гидрохлорида, способ получени 8-(4-пиперазин-1-ил-бутил)-8-азаспиро[4,5]декан-7,9-диона и его солей, способ получени 8-(4-бромбутил)-8-азаспиро[4,5]декан-7,8-диона | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| DE2755637A1 (de) | Verfahren zur herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-dimethoxy-4-amino-2- eckige klammer auf 4-(2-furoyl)-1-piperazinyl eckige klammer zu chinazolin | |
| HU201939B (en) | Process for producing spiro(quinazoline-4,4-imidazolidine) derivatives | |
| JPS60233074A (ja) | イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン誘導体 | |
| JPS62273950A (ja) | ４−アルコキシ−３−ピロリン−２−オン−１−イル−酢酸アミド、その製造および使用 | |
| JPH0278661A (ja) | 心臓血管系に作用する化合物 | |
| JPS6296474A (ja) | ２−（１−ピペラジニル）−４−アミノピリミジン化合物の製造方法 | |
| JP2006001847A (ja) | ２，５−ジアミノ−４，６−ジクロロピリミジンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |