HU185967B - Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione - Google Patents
Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione Download PDFInfo
- Publication number
- HU185967B HU185967B HU812982A HU298281A HU185967B HU 185967 B HU185967 B HU 185967B HU 812982 A HU812982 A HU 812982A HU 298281 A HU298281 A HU 298281A HU 185967 B HU185967 B HU 185967B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- pyrimidinyl
- spiro
- aza
- piperazine
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány eljárás az új (I) általános képletű spirokvatemer-ammónium-halogenidek — ahol X 6 klorid-, bromid- vagy jodid-iont képvisel, η = 1 vagy 2 — előállítására. E vegyületek előnyös kiindulási anyagok a 3 717 631 sz. A.E.Á.-beli szabadalmi leírásban leírt érté- g kés pszichofarmakológiai hatású, (IV) általános képletű (η = 1 vagy 2, t = 4 vagy 5) N-(2-pirimidinil)-piperazinil-alkil-aza-spiroalkándionok előállítására és ezeknek az idézett leírás szerintinél egyszerűbb módon történő előállítását teszik lehetővé. 10
A találmány értelmében a (II) képletű l-(2-pirimidinil)-piperazint egy (III) általános képletű dihalogén-alkánnal — ahol η = 1 vagy 2, X és X' egymástól függetlenül klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel — reagáltatjuk erős bázis jelenlétében, a reakció szempontjából ismert *g oldószerben.
Az eljárás gyakorlati kivitelezése során az említett reaktánsokat valamely inért folyékony reakcióközegben oldjuk és erős bázisként célszerűen valamely alkálifém-oxidot, alkálifém-hidroxidot, alkálifém-amidot, alkáli- 20 fém-alkoholátot vagy alkálifém-karbonátot adunk az elegyhez; különösen előnyösen nátrium-karbonátot vagy kálium-karbonátot alkalmazhatunk erős bázisként. Folyékony reakcióközegként elsősorban a körülbelül 80 °C és 100 °C közötti forráspontú inért oldószerek előnyösek, 25 mivel így a reakciót az alkalmazott oldószer forrási hőmérsékletén kényelmesen lehet lefolytatni. Alkalmas oldószer erre a célra pl. dimetil-formamid vagy valamely folyékony szénhidrogén, nitril, éter vagy alkanol, mint xilol, acetonitril, dibutil-éter, izopropanol. n-butanol 39 vagy hasonlók. A reakcióidő 2 órától 24 óráig terjedhet, függően a hőmérséklettől és az oldószertől is. Magasabb hőmérséklet általában elősegíti az (I) általános képletű kvaterner ammónium-haiogenidek képződését.
A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait 35 közelebbről az alábbi példák szemléltetik;' megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre semmilyen szempontból nincs e konkrét példák tartalmára korlátozva.
7. példa 40
8-(2-Pirimidinil)-8-aza-5-azónia-spiro[4,5]dekán-klorid (VI) képletű vegyület
32,8 g (0,2 mól) l-(2-pirimidinil)-piperazint, 76,2 g (0,6 mól) 1,4-diklór-butánt és 44,5 g (0,42 mól) finoman porított nátrium-karbanátot 300 ml acetonitrilben 12 órán 45 át keverés és visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyet forrón szűrjük és a szűrőn lévő anyagot 50—100 ml forró acetonitrillel mossuk. Az egyesített szűrleteket szobahőmérsékleten állni hagyjuk, amíg a kristályosodás bekövetkezik, majd az elegyet lehűtjük, szűrjük és a szű- 50 rőn levő anyagot acetonnal mossuk. így 70—90%-os kitermeléssel 8-(2-pirimidinil)-8-aza-5-azónia-spiro[4,5] dekán-kloridot kapunk. Ez az anyag higroszkópos és vákuumban szobahőmérsékleten végzett szárítás után a vegyület monohidrátját kapjuk meg, melynek olvadás- 55 pontja kb. 90 °C. Amennyiben a szárítást vákuumban kb.
9U °C-on néhány órán át tovább folytatjuk, úgy vízmentes termékhez jutunk, melynek olvadáspontja kb. 210 °C.
2. példa 60
8-(2-Pirimidinil) -8-aza-5-azónia-spirol[4,5]dekanbromid (VII) képletű vegyület
a) l-(2-Pirimidinil)-piperuzin és 1,4-dibróm-bután reakciója
32,8 g (0,2 mól) l-(2-pirimidinil)-piperazint, 108 g 65 (0,5 mól) 1,4-dibróm-butánt és 21,2 g (0,2 mól) finoman porított nátrium-karbonátot 400 ml izopropanolban 16 órán át keverés és visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyet forrón szűrjük. Szobahőmérsékleten való állás hatására a szűrletből 50,3 g tennék válik ki (84%-os kitermelés). Ezt az anyagot izopropanolból kristályosítjuk és így analitikailag tiszta 8-(2-pirimidinil)-8-aza-5-azónia-spiro[4,5]dekán-bromidot kapunk, melynek korrigált olvadáspontja 241,5—242,5 °C.
Analízis a CnHi»N4 · Br képlet alapján: számított: C=48,17%, H=6,40%, N=18,72%. Br=26,71%; talált: C=48,39%, H=6,53%, N=18,64%,Br=26j60%.
b) l-(2-Pirimidinil)-pipemzin és 1,4-diklór-bután rekaciója
16,4 g (0,1 mól) l-(2-pirimidinil)-piperazin. 23,8 g (0,19 mól) 1,4-diklór-bután, 30,8 g (0,25 mól) nátrium-karbonát-monohidrát és 44,6 g (0,375 mól) káliumbromid elegyét 150 ml izopropanolban 8 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet forrón szűrjük és az oldhatatlan anyagot forró izopropanollal mossuk. A szűrleteket egyesítjük, csökkentett nyomáson bepároljuk és a mardékot acetonnal trituráljuk. így 50—90%-os kitermeléssel 8-(2-pirimidinil)-8-aza-5-azónia-spiro[4,5]dekán-bromidot kapunk. A termék fizikai-kémiai állandói megegyeznek fenti a) szakasz szerinti módon kapott vegyületéivel.
3. példa
3-(2-Pirimidinil)-3-aza-6-azónia-spiro[5,5Jundekán-klorid (Vili) képletű vegyület
A cím szerinti vegyületet oly módon állítjuk elő, hogy 300 ml izopropanolban 16,4 g (0,1 mól) l-(2-pirimidinil)piperazint, 28,2 g (0,2 mól) 1,5-diklór-pentánt és 21,2 g (0,2 mól) nátrium-karbonátot reagáltatunk egymással, a
2. példában leírt módszer szerint.
4. példa
3-(2-Pirimidinil)-3-aza-6-azónia-spiro[5,5]undekán-bromid (IX) képletű vegyület
24,6 g (0,15 mól) l-(2-pirimidinil)-piperazint. 100 g (0,43 mól) 1,4-dibróm-pentánt és 31,8 g (0,3 mól) porított nátrium-karbonátot 400 ml izopropanolban 18 órán át keverés és visszafolyatás közben forralunk, majd a reakcióelegyet szűrjük. A szűrletet hűtjük és állni hagyjuk; ily módon 44,1 g (94%-os kitermelés) terméket kapunk, 225—230 °C olvadásponttal. Izopropanolból végzett átkristályosítással analitikai tisztaságú 3-(2-pirim'dinil)-3-aza-6-azónia-spiro[5,5]undekán-bromidhoz jutunk, ennek olvadáspontja 232-233 °C.
Analízis a C,3H2,N4 · Br képlet alapján: számított: C=49,85%, H=6,76%, N=17,89%. Br=25,51%; talált: C=50,03%, H=6,87%, N=17,84%, Br=25,44%.
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletű spiro-kvaterncr halogenidek előállítására — e képletben n jelentése 1 vagy 2 és X ® klorid-, bromid- vagy jodid-iont képvisel — azzal jellemezve, hogy a (II) képletű l-(2-pirimidinil)-piperazint egy erős bázis jelenlétében valamely (III) általános képletű dihalogén-alkánnal, — ahol X és X' egymástól185 967 2 függetlenül klór-, bróm- vagy jódatom és n jelentése 1 vagy 2, reagáltatjuk a reakció szempontjából inért oldószerben.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 8-(2-pirimidino)-8-aza-5-azónia-spiro[4,5]dekán-klorid előállítására azzal jellemezve, hogy az l-(2-pirimidinil)-piperazint 1,4-diklór-butánnal reagáltatjuk.
- 3. Az l. igéánypont szerinti eljárás 8-(2-pirimidinil)-8aza-5-azónia-spiro[4,5]dekán-bromid előállítására azzal jellemezve, hogy ez l-(2-pirimidinil)-piperazint 1,4-dibróm-butánnal reagátatjuk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3-(2-pirimidinil)· -3-aza-6-azónia-spiro[5.5]undekán-klorid előállítására
- 5 azzal jellemezve, hogy az l-(2-pirimidinil)-piperazinr1,5-diklór-pentánnal reagáltatjuk.5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3-(2-pirimidinil)-3-aza-6-azónia-spiro[5,5]undekán-bromid előállítására azzal jellemezve, hogy az l-(2-pirimidinil)-piperazint
- 10 1,5-dibróm-pentánnal reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/197,416 US4351939A (en) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU185967B true HU185967B (en) | 1985-04-28 |
Family
ID=22729338
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU843458A HU187999B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones |
| HU812982A HU185967B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU843458A HU187999B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Process for producing n-/2- pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkandiones |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4351939A (hu) |
| JP (2) | JPS5724384A (hu) |
| KR (2) | KR870000321B1 (hu) |
| AT (1) | AT382153B (hu) |
| AU (1) | AU524822B2 (hu) |
| BE (1) | BE890509A (hu) |
| CA (1) | CA1175832A (hu) |
| CH (1) | CH647778A5 (hu) |
| CY (1) | CY1325A (hu) |
| DE (1) | DE3141256C2 (hu) |
| DK (1) | DK148481C (hu) |
| ES (2) | ES501994A0 (hu) |
| FI (1) | FI75159C (hu) |
| FR (1) | FR2492383A1 (hu) |
| GB (1) | GB2085436B (hu) |
| GR (1) | GR74687B (hu) |
| HK (1) | HK35386A (hu) |
| HU (2) | HU187999B (hu) |
| IE (1) | IE51646B1 (hu) |
| IL (1) | IL64047A (hu) |
| IT (1) | IT1143244B (hu) |
| KE (1) | KE3596A (hu) |
| LU (1) | LU83657A1 (hu) |
| MY (1) | MY8600475A (hu) |
| NL (2) | NL179055C (hu) |
| NZ (1) | NZ196974A (hu) |
| OA (1) | OA06920A (hu) |
| PT (1) | PT73824B (hu) |
| SE (2) | SE439167B (hu) |
| SG (1) | SG97885G (hu) |
| SU (1) | SU1342420A3 (hu) |
| YU (2) | YU42565B (hu) |
| ZA (1) | ZA812759B (hu) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT387221B (de) * | 1980-09-08 | 1988-12-27 | Bristol Myers Co | Verfahren zur herstellung des neuen |
| US4507303A (en) * | 1981-12-22 | 1985-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Succinimide derivatives, compositions and method of use |
| US4452799A (en) * | 1981-12-23 | 1984-06-05 | Mead Johnson & Company | Benzisothiazole and benzisoxazole piperazine derivatives |
| JPS5945380U (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-26 | いすゞ自動車株式会社 | 車両用帯状体の固定装置 |
| US5066783A (en) * | 1986-05-20 | 1991-11-19 | Cohen Eric A | Antiviral peptides and means for treating herpes infections |
| US5015646A (en) * | 1987-08-28 | 1991-05-14 | Bristol-Myers Squibb Co. | Pharmaceutically useful polymorphic modification of buspirone |
| US4810789A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | Process for buspirone hydrochloride polymorphic crystalline form conversion |
| US5484788A (en) * | 1993-03-26 | 1996-01-16 | Beth Israel Hospital Association | Buspirone as a systemic immunosuppressant |
| US5631017A (en) * | 1993-03-26 | 1997-05-20 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Topical application of buspirone for treatment of pathological conditions associated with immune responses |
| FR2705098B1 (fr) * | 1993-05-10 | 1995-08-04 | Esteve Labor Dr | Procédé de préparation de 2-{4-[4-(chloro-1-pyrazolyl)butyl]1-pipérazinyl}pyrimidine (Lesopitron) . |
| US5521313A (en) * | 1994-05-05 | 1996-05-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing certain azapirones |
| CA2146593A1 (en) * | 1994-05-05 | 1995-11-06 | Jack Melton | Large-scale process for azapirone synthesis |
| US5637314A (en) * | 1995-06-07 | 1997-06-10 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Topical and systemic application of buspirone or derivatives thereof for treating atopic dermatitis |
| TW200302728A (en) * | 2002-02-01 | 2003-08-16 | Novartis Ag | Substituted amines as IgE inhibitors |
| WO2007027649A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Honeywell International Inc. | Method for synthesizing spiro quaternary ammonium systems |
| CN101089000B (zh) | 2006-06-16 | 2011-01-05 | 北京大学 | 螺环哌嗪季铵盐类化合物及其制备方法和应用 |
| CN101362751B (zh) * | 2007-08-10 | 2011-05-11 | 成都科瑞德医药投资有限责任公司 | 枸橼酸坦度螺酮及其制备方法、制剂和质量控制方法 |
| ES2527545T3 (es) * | 2010-04-26 | 2015-01-26 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Un procedimiento de preparación de una sal de amonio cuaternario utilizando fosfato |
| WO2011136383A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | A process of a quaternary ammonium salt |
| IT201900000657A1 (it) | 2019-01-16 | 2020-07-16 | Procos Spa | Processo per la sintesi di gepirone |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB948730A (en) * | 1959-04-08 | 1964-02-05 | Wellcome Found | Substituted cyclopropanes and related compounds |
| US3968216A (en) * | 1969-10-29 | 1976-07-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Method of inhibiting histamine activity with guanidine compounds |
| BE759371A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-05-24 | Bristol Myers Co | Azaspirodecanediones heterocycliques et procedes pour leur preparation |
-
1980
- 1980-10-16 US US06/197,416 patent/US4351939A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-04-27 ZA ZA00812759A patent/ZA812759B/xx unknown
- 1981-04-28 YU YU1103/81A patent/YU42565B/xx unknown
- 1981-04-30 NZ NZ196974A patent/NZ196974A/en unknown
- 1981-05-06 GR GR64860A patent/GR74687B/el unknown
- 1981-05-07 ES ES501994A patent/ES501994A0/es active Granted
- 1981-05-08 AU AU70292/81A patent/AU524822B2/en not_active Expired
- 1981-05-27 JP JP7944381A patent/JPS5724384A/ja active Granted
- 1981-07-01 GB GB8120338A patent/GB2085436B/en not_active Expired
- 1981-07-01 CY CY1325A patent/CY1325A/xx unknown
- 1981-08-11 CA CA000383588A patent/CA1175832A/en not_active Expired
- 1981-09-25 BE BE0/206077A patent/BE890509A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-09-28 LU LU83657A patent/LU83657A1/fr unknown
- 1981-09-30 DK DK433781A patent/DK148481C/da active
- 1981-10-12 OA OA57515A patent/OA06920A/xx unknown
- 1981-10-12 FR FR8119153A patent/FR2492383A1/fr active Granted
- 1981-10-13 SE SE8106060A patent/SE439167B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-10-13 NL NLAANVRAGE8104660,A patent/NL179055C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-13 IT IT49476/81A patent/IT1143244B/it active
- 1981-10-13 FI FI813178A patent/FI75159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-14 CH CH6580/81A patent/CH647778A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-14 IL IL64047A patent/IL64047A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-15 HU HU843458A patent/HU187999B/hu unknown
- 1981-10-15 PT PT73824A patent/PT73824B/pt unknown
- 1981-10-15 IE IE2420/81A patent/IE51646B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-10-15 HU HU812982A patent/HU185967B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 KR KR8103924A patent/KR870000321B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 AT AT0444681A patent/AT382153B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 DE DE3141256A patent/DE3141256C2/de not_active Expired
- 1981-10-16 KR KR1019810003924D patent/KR890000465B1/ko active
-
1982
- 1982-04-01 ES ES511079A patent/ES8304967A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-03-09 SU SU833562184A patent/SU1342420A3/ru active
- 1983-06-21 YU YU1360/83A patent/YU43316B/xx unknown
-
1985
- 1985-05-17 NL NL8501430A patent/NL8501430A/nl active Search and Examination
- 1985-12-17 JP JP60282152A patent/JPS61178983A/ja active Granted
- 1985-12-23 SG SG978/85A patent/SG97885G/en unknown
-
1986
- 1986-01-13 KE KE3596A patent/KE3596A/xx unknown
- 1986-01-15 SE SE8600174A patent/SE447257B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-05-22 HK HK353/86A patent/HK35386A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 MY MY475/86A patent/MY8600475A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU185967B (en) | Process for preparing spiro-quaternary alogenides and n-/2-pyrimidinyl/-piperazinyl-alkyl-aza-spiro-alkane-dione | |
| KR880001478B1 (ko) | 티아졸리디닐 알킬렌 피페라진 유도체의 제조방법 | |
| JP2012236841A (ja) | ８−シアノ−１−シクロプロピル−７−（１ｓ，６ｓ−２，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−８−イル）−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸の結晶変態ｂ | |
| US3501487A (en) | Certain hetero-aryl lower alkylene derivatives of 1 - lower alkyl - 2-imino-pyrrolidines | |
| JPS60208957A (ja) | ピロリドン誘導体の製造方法 | |
| EP0519083B1 (en) | Process for producing hexahydropyridazine-1,2-dicarboxylic acid derivatives | |
| JP2001114783A (ja) | ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン−３−ピリジルスルホニル化合物およびそれらの中間体の製造法 | |
| US4620006A (en) | Acid salts of 1-(cyanoalkyl)-4-guanylpiperazines | |
| NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
| US4417049A (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process | |
| JPH04198180A (ja) | ベンジルフタラゾン誘導体の製造方法 | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| JPH0113476B2 (hu) | ||
| US4910331A (en) | Novel process for producing thiolsulfonic acid derivatives | |
| JPH0665213A (ja) | ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法 | |
| TWI718533B (zh) | Ｒｉｂｏｃｉｃｌｉｂ及其鹽的製備方法及其結晶型 | |
| KR102441327B1 (ko) | 다이아미노피리미딘 유도체 또는 이의 산부가염의 신규의 제조방법 | |
| JP2527769B2 (ja) | キサンチン誘導体およびその製造方法 | |
| US3072667A (en) | Alkylated derivatives of 4, 4'-bis(4-piperidinols) | |
| JPS59167591A (ja) | ８−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピロリチジンの製造法 | |
| JPH0216311B2 (hu) | ||
| RU1799381C (ru) | Способ получени 8,4-(пиримидин-2-ил-1-пиперазинил)бутил-8-азаспиро[4,5]декан-7,9-диона или его гидрохлорида, способ получени 8-(4-пиперазин-1-ил-бутил)-8-азаспиро[4,5]декан-7,9-диона и его солей, способ получени 8-(4-бромбутил)-8-азаспиро[4,5]декан-7,8-диона | |
| HU201324B (en) | New process for production of substituated 1,2,4-triasole (4,3-a)-piridin-2 (2h)-on | |
| JPS6322576A (ja) | 新規な１，４−ピペラジン誘導体類、並びにその製造方法、使用法、前記誘導体類を含有する医薬品 | |
| JPS61238781A (ja) | 新規中間体及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |