FR3034625A1 - Solvant eutectique d'extraction, procede d'extraction par eutectigenese utilisant ledit solvant, et extrait issu dudit procede d'extraction. - Google Patents
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Abstract
L'invention consiste en solvant eutectique d'extraction de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote constitué d'un mélange limpide, stable et fluide comprenant: - de la bétaïne ou une forme hydratée de la bétaïne, et - au moins un composé donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des polyols ou des acides organiques, et - de l'eau mais excluant tout sucre et/ou sel d'amine et/ou anion exogènes L'invention a également trait à l'utilisation du solvant eutectique d'extraction pour la mise en œuvre d'un procédé d'extraction de composés biologiques naturels à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote, et de préférence à partir de matériel biologique végétal.
Description
1 Solvant eutectique d'extraction, procédé d'extraction par eutectigénèse utilisant ledit solvant, et extrait issu dudit procédé d'extraction D'une manière générale, la présente invention concerne : - un solvant eutectique d'extraction de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote - l'utilisation dudit solvant eutectique d'extraction pour la mise en oeuvre d'un procédé d'extraction de composés biologiques naturels - un procédé d'extraction de composés biologiques naturels tels que les composés phénoliques, utilisant ledit solvant - l'extrait liquide biologique naturel issu de la mise en oeuvre dudit procédé d'extraction Plus particulièrement, la mise en oeuvre de l'invention est permise par un mélange dosé de bétaïne ou de formes hydratées de la bétaïne, d'au moins un donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des polyols ou le groupe des acides organiques, et de l'eau, en vue de l'obtention d'une synergie d'extraction des composés naturels du matériel biologique utilisé. 1. ART ANTÉRIEUR La bétaïne est une forme triméthylée de glycine découverte pour la première fois dans le jus de betterave à sucre. De par sa structure et ses propriétés physico-chimiques, cette molécule naturelle revêt un intérêt particulier dans le secteur de la cosmétique, de la pharmaceutique, de l'alimentation et de la nutrition/santé. Elle est notamment utilisée pour ses propriétés hydratantes, émollientes et humectantes dans le maintien de la teneur en eau d'un cosmétique, mais également dans la préservation d'une balance hydrique optimale de la peau. Cet effet bénéfique résulte d'un positionnement particulier à l'interface des cellules du derme humain. En outre, la bétaïne est un osmolyte naturel qui protège les cellules humaines - tout comme celles des plantes - du stress osmotique. Lorsqu'apportée par l'alimentation ou par supplémentation nutraceutique, cette molécule joue un rôle 3034625 2 protecteur au niveau hépatique en permettant une méthylation suffisante de certaines enzymes du foie. Des troubles liés au métabolisme hépatique des lipides ont également été relevés lors d'un apport insuffisant en bétaïne pouvant conduire à une stéatose (Craig, 2004).
5 En marge de son rôle physiologique et technologique, la bétaïne est peu chère (- 10 euros/kg), biosourcée et non toxique. C'est un métabolite primaire produit en quantités considérables lors du traitement de la betterave à sucre pour la production de saccharose, représentant jusqu'à 30 % de la mélasse ainsi obtenue. Compte tenu de ces quantités industrielles, des stocks de bétaïne non valorisée ou faiblement valorisée demeurent. Le 10 déglaçage des routes avec du jus de betteraves riche en bétaine obtenus après extraction du sucre est un exemple parmi d'autres de l'emploi de ce composé dans des secteurs à très faible valeur ajoutée. De nouvelles applications sont donc recherchées sur des marchés de niche. La bétaïne est certes valorisée dans la préparation de cocamiclopropyl bétaïne, utilisée en cosmétique comme agent tensioactif, mais ce produit chimique est issu d'une 15 synthèse organique. Dans un contexte où l'artificialité est de plus en plus décriée, cette voie de valorisation apparait plus que jamais compromise. Ainsi, les évolutions sociétales, économiques et réglementaires associées aux souhaits des consommateurs d'aller vers plus de naturalité poussent à l'utilisation de substances naturelles dans des procédés peu coûteux en énergie (faible température) et respectueux de l'environnement.
20 Sur ce dernier point, d'ailleurs, un problème connexe souvent rencontré par l'homme de l'art est celui de la thermosensibilité élevée de molécules d'intérêt, au premier rang desquelles les composés naturels contenant des noyaux aromatiques substitués par des groupements hydroxyles (composés phénoliques, alcools, acides et esters phénoliques, flavonoides, tannins, stilbènes et terpènes phénoliques). Citons également la partie 25 saccharidique des saponines et des triterpènes ainsi que les systèmes insaturés conjugués des terpènes et des caroténoïdes qui s'isomérisent ou s'oxydent au-delà de 60-70 C. Une caractéristique essentielle de la bétaïne est la combinaison d'une fonction ammonium quaternaire avec un acide carboxylique, lesquels sont particulièrement bien adaptés à la solubilisation et à l'extraction de substances polaires ou amphiphiles, 30 notamment par formation de liaisons hydrogène et/ou ioniques avec le soluté à extraire. Dans une approche guidée par les principes de la chimie verte et de l'éco-extraction, il serait avantageux de pouvoir l'utiliser à la fois comme principe actif et comme fluide extractant en 3034625 3 mélange avec d'autres constituants. À notre connaissance, il n'existe aucune application de la bétaïne pour l'extraction de substances naturelles à intérêt cosmétique, pharmaceutique, ou nutritionnelle, tels que les composés phénoliques, les antioxydants, les saponines, les caroténoïdes, les terpènes ou autres, pour la bonne raison que la bétaïne existe sous forme 5 solide à température ambiante et qu'elle ne permet d'extraire aucune substance naturelle du fait de son état physique. Des progrès récents en chimie montrent cependant qu'un solide peut être amené à l'état liquide lorsqu'il est formulé de façon précise en mélange avec un ou plusieurs autres composés spécifiques dans les proportions idoines. C'est notamment le cas des solvants 10 eutectiques profonds qui sont des mélanges de composés présentant des points de fusion beaucoup plus bas que ceux de leurs constituants pris isolément. Ils tirent leur nom du grec « eutektos » signifiant « qui fond bien », terme qui fut employé pour la première fois par le physicien anglais Guthrie en 1884. Ces solvants, décrits par Abbott et al. dans le document EP 1 324 979, sont généralement liquides à température ambiante, alors même qu'ils sont 15 constitués de composés solides lorsqu'ils sont considérés séparément. Ce phénomène de dépression des points de fusion par la formation d'un mélange eutectique serait dû à l'établissement de liaisons hydrogène inter-moléculaires, ce qui aurait pour effet d'augmenter le volume de vide entre les espèces chimiques et donc d'accroitre leur mobilité jusqu'à les rendre liquides.
20 Ces dernières années, une attention particulière a été portée à l'utilisation de substances naturelles pour entrer dans la composition de ces solvants eutectiques, alors appelés solvants eutectiques profonds naturels. Ils sont constitués d'acides organiques, d'acides aminés, de sucres, de polyols, de choline et d'urée (Choi et al., 20111. Ces substances naturelles sont des constituants idéaux pour préparer des mélanges eutectiques 25 en raison de leur abondance dans la biomasse, de leur grande diversité structurale, de leur biodégradabilité, de leur faible toxicité, de leur comestibilité pour la plupart et de leur natura lité. Ils sont notamment décrits dans les documents de la famille W0201155829. Ces solvants eutectiques naturels présentent néanmoins un certain nombre d'inconvénients pour leur utilisation au niveau industriel. Citons en premier lieu l'emploi 30 concomitant de sucres et d'acides aminés, lesquels sont connus de l'homme de l'art pour former des composés odoriférants et colorés issus du brunissement non enzymatique. De tels extraits ne répondent pas aux nécessités industrielles des marchés cosmétique, 3034625 4 pharmaceutique, alimentaire et nutraceutique. Bien que des sucres puissent être utilisés sans être nécessairement combinés avec des amines, ou vice versa, le matériel biologique est susceptible d'apporter le partenaire ici des sucres, là des amines, permettant d'initier la réaction de brunissement non enzymatique et empêchant par la même l'utilisation des 5 extraits ainsi obtenus pour la formulation de produits de consommation. D'autre part, les constituants des mélanges eutectiques naturels décrits dans la famille de brevet W0201155829 peuvent ne pas toujours convenir du point de vue réglementaire. C'est notamment le cas de la choline et de ses dérivés qui sont interdits en cosmétique d'après le règlement européen N°1223/2009. À quoi s'ajoute que dans l'exemple des mélanges 10 eutectiques formés à partir de sucres, la stabilité microbienne des extraits correspondants n'est généralement pas suffisante pour envisager leur intégration dans des produits de consommation courante stockés pendant un laps de temps suffisamment long pour permettre le développement d'une flore d'altération ou de microorganismes pathogènes. Par ailleurs, nous insistons sur le fait que les mélanges eutectiques sont seulement formés 15 pour des proportions bien précises de constituants définis, ce qui signifie qu'il ne suffit pas de mélanger telle ou telle molécule, fut-elle naturelle, pour obtenir une dépression du point de fusion du mélange, qui soit en outre stable du point de vue de la cristallisation (par stabilité nous entendons au moins une semaine). Enfin, ces solvants présentent l'inconvénient d'être très visqueux à température ambiante (généralement au-dessus de 100 20 cP). Par exemple, le mélange de chlorure de choline et d'urée (ratio molaire 1 :2) présente une viscosité de près de 500 cP à 30 °C (Abbott et al., 2003), ce qui n'est pas sans poser problème quant aux rendements d'extraction et rend impossible son utilisation industrielle en tant que solvant d'extraction. Au niveau des interactions moléculaires, cette viscosité élevée est attribuée à la présence d'un réseau de liaisons hydrogène très dense entre les 25 constituants des mélanges eutectiques, réduisant ainsi la mobilité des espèces libres présentes dans ces solvants. Cette viscosité découle aussi de la grosseur des ions (si présents), du faible volume de vide entre les molécules, de l'électrostatisme et des interactions de Van der Waals. Tous ces facteurs réunis constituent un frein à l'utilisation des mélanges eutectiques à des fins d'extraction de substances végétales, car les forces de 30 cisaillement nécessaires pour mettre en mouvement le fluide extractant et pour le faire pénétrer au sein du matériel biologique dont on veut extraire tout ou partie des substances, ne seront pas suffisantes pour permettre une extraction optimale. En corollaire, la faible 3034625 5 mobilité des espèces chimiques au sein du mélange eutectique est problématique pour solubiliser les substances à extraire, conduisant à de faibles rendements d'extraction, à un fort coût énergétique, à des durées d'extraction prolongées et/ou des quantités de solvants importantes.
5 Ainsi, à notre connaissance, il n'existe pas actuellement de solution permettant d'extraire d'un matériel biologique des ingrédients ou principes actifs tels que des composés phénoliques, des antioxydants, des saponines, des caroténoïdes, des terpènes ou autres, à partir de solvants eutectiques fluides et peu visqueux basés sur la bétaïne et dans lesquels cette dernière puisse également jouer un rôle d'ingrédient ou de principe actif (par 10 ingrédient actif nous entendons une substance ayant une action technologique, tandis qu'un principe actif désignera toute substance pouvant exercer une action cosmétique, pharmacologique ou nutritionnelle). 2. OBJET DE L'INVENTION 15 La présente invention repose sur la découverte de combinaisons précises comprenant de la bétaïne ou une forme hydratée de la bétaïne, et de l'eau avec au moins un donneur de liaisons hydrogène parmi les acides organiques et/ou les polyols permettant d'obtenir une 20 synergie lors de l'étape d'extraction de composés d'intérêt industriel, de préférence cosmétique, pharmaceutique ou nutritionnel et pouvant être thermosensibles, à partir d'un matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote, et de préférence végétal. Parmi ces composés d'intérêt citons en particulier les composés phénoliques dont les acides et esters phénoliques, les flavonoïdes, les sécoiridoicles, les alcools phénoliques, ainsi que les 25 antioxydants, les caroténoïdes, les alcaloïdes, les lipides, les phénylpropanoïdes, les arômes et modificateurs de goût, les parfums, les biocides, les antimicrobiens, les protéines, les enzymes, les colorants, les pigments, et les terpenoïdes comprenant les saponines. Dans un premier temps, l'invention consiste en solvant eutectique d'extraction de 30 matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote constitué d'un mélange limpide, stable et fluide comprenant: 3034625 6 - de la bétaïne ou une forme hydratée de la bétaïne, et au moins un composé donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des polyols ou des acides organiques, et - de l'eau 5 mais excluant tout sucre et/ou sel d'amine et/ou anion exogènes De manière avantageuse, le composé donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des polyols sera : le glycérol, l'érythritol, le mannitol, le sorbitol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le ribitol, l'aldonitol, le propanediol, ou le pentylène glycol.
10 De manière préférée, le composé donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des acides organiques sera : l'acide lactique, l'acide malique, l'acide maléique, l'acide pyruvique, l'acide fumarique, l'acide succinique, l'acide citrique, l'acide acétique, l'acide aconitique, l'acide tartrique , l'acide ascorbique, l'acide malonique, l'acide oxalique, l'acide glucuronique, l'acide neuraminique, l'acide sialique, shikimique, l'acide phytique, 15 l'acide galacturonique, l'acide iduronique, l'acide hyaluronique, l'acide hydroxycitrique, ou les dérivés lactones. Pour la mise en oeuvre du solvant eutectique d'extraction selon l'invention, le ratio molaire critique bétaïne(ou forme hydratée de la bétaïne):polyols, ou bétaïne(ou forme 20 hydratée de la bétaïne):acides organiques est de 1:2. La proportion massique d'eau ajoutée au mélange pour l'obtention du solvant selon l'invention est de 1 à 50 %, et de préférence 20 à 30 %. L'invention a également trait à l'utilisation du solvant eutectique d'extraction pour la 25 mise en oeuvre d'un procédé d'extraction de composés biologiques naturels tels que les composés phénoliques dont les acides et esters phénoliques, les flavonoïdes, les sécoiridoïdes, les alcools phénoliques, ainsi que les antioxydants, les caroténoïdes, les alcaloïdes, les lipides, les phénylpropanoïdes, les arômes et modificateurs de goût, les parfums, les biocides, les antimicrobiens, les protéines, les enzymes, les colorants, les 30 pigments, et les terpenoïdes comprenant les saponines, à partir de matériel biologique 3034625 7 végétal et/ou animal et/ou procaryote, et de préférence à partir de matériel biologique végétal. La synergie obtenue avec le solvant selon l'invention, procède d'un phénomène 5 physico-chimique naturel que nous qualifions ici pour la première fois d' « eutectigénèse » et qui correspond à la formation d'un mélange eutectique se produisant lorsque les proportions critiques du mélange correspondant au point eutectique sont atteintes. Pour rappel, le point eutectique est le point du diagramme de phase à l'intersection des deux courbes du liquidus, donnant la composition à laquelle le mélange est à sa température 10 minimale en phase liquide. De façon totalement inattendue, nous avons découvert que la combinaison de trois composés - bétaïne (ou forme hydratée de la bétaïne), donneur de liaisons hydrogène et eau - dans des proportions bien définies, permet d'extraire des substances naturelles de 15 manière synergique. L'absence de l'un d'entre eux est absolument critique puisqu'elle conduit à un effondrement du taux de recouvrement. Cette découverte est d'autant plus significative qu'il n'existait jusqu'alors ni modèle théorique, ni règle empirique, ni mécanisme d'action connu permettant d'inférer ou de prédire une quelconque synergie d'extraction pour des mélanges eutectiques à base de bétaïne. Tout au plus est-il décrit dans 20 la famille de documents W0201155829 que les solvants eutectiques profonds sont souvent formés de deux composés présents dans un ratio équimolaire (1:1). Or, nous montrons dans la suite de ce document que ce point critique est systématiquement atteint pour un ratio molaire bétaïne(ou forme hydratée de la bétaïne):donneur de liaisons hydrogène 1:2. Ainsi, le point critique du diagramme de phase correspond à la composition critique du mélange 25 extractant pour laquelle le rendement d'extraction en substances naturelles est optimal, ce qu'aucun travail antérieur, à notre connaissance, n'était parvenu à démontrer jusqu'à présent. De plus, le mécanisme de formation des mélanges eutectiques décrit par Abbott et al. (famille de brevet US 7183433 ; Abbott et al., 2003) postule que la dépression du point de fusion est consécutive à l'établissement d'une liaison hydrogène entre un donneur de liaison 30 hydrogène et l'anion (ion chargé négativement) d'un sel d'amine. Il est surprenant de constater dans les résultats présentés ci-après que nous obtenons une dépression du point de fusion alors qu'aucun anion n'est apporté de manière exogène. C'est une avancée sur le 3034625 8 plan des connaissances scientifiques qui tire profit du caractère amphotérique de la bétaïne. Alors qu'un grand nombre d'auteurs s'encombrent de sels d'amines, en particulier dans les mélanges eutectiques et les liquides ioniques décrits dans le document de la famille US 7183433, les mélanges eutectiques naturels couverts par la présente invention comprennent 5 systématiquement une amine sans anion puisque ces derniers ne sont pas nécessaires au mécanisme d'eutectigénèse. Au niveau de la composition d'extraction, l'invention concerne l'ajout d'une proportion massique d'eau exogène (c'est-à-dire apportée et non déjà présente dans le mélange) 10 comprise entre 5 et 50 %, préférentiellement entre 20 et 30 % dans les mélanges binaires bétaïne:glycérol et bétaïne:acide lactique, lesquels respectent un ratio molaire critique 1:2, afin d'abaisser la viscosité à un seuil qui soit à la fois compatible avec une utilisation industrielle et avec la dénomination de mélange eutectique. il est en effet connu de l'homme de l'art que les liaisons hydrogène permettant la formation de complexes 15 supramolécula ires caractéristiques des solvants eutectiques se cassent pour des proportions volumiques en eau supérieures à 50 % (Gutiérrez et al., 2009). Le procédé d'extraction décrit avec les mélanges ternaires contenant de l'eau, de la bétaïne et un donneur de liaisons hydrogène parmi les polyols et les acides organiques conserve le ratio molaire critique d'eutectigénèse 1:2 entre la bétaïne et le donneur de liaisons hydrogène ; ratio qui est 20 générique des mélanges binaires bétaïne:donneur de liaisons hydrogène et des mélanges ternaires eau:bétail-te:donneur de liaisons hydrogène. Une amélioration spectaculaire du taux d'actifs - permettant de multiplier jusqu'à 45 fois le recouvrement - a ainsi été obtenue grâce à différents mélanges eutectiques liquides à 25 température ambiante et basés sur des composés naturels agro- et/ou bio-sourcés disponibles en quantités industrielles comme la bétaïne, les polyols (tel le glycérol) et les acides organiques (tel l'acide lactique) en tant que sous-produits des filières sucrière, de l'oléochimie et de la biotechnologie. Le procédé d'extraction revendiqué consiste en une macération, une percolation, une infusion, entre 20 et 60 °C, à pression atmosphérique ou 30 sous pression, d'un matériel biologique broyé ou non en immersion dans un solvant eutectique sous agitation pendant 1 à 5 heures, de préférence pendant 2 h. La phase d'extraction n'implique aucune transformation chimique de ces composés qui restent 3034625 9 totalement inertes vis-à-vis du matériel biologique et des substances naturelles à extraire, en ce qu'elle ne réagit pas avec eux de manière covalente ; aux températures d'extraction décrites dans cette invention (< 60 °C), seules des interactions non covalentes entre les substances naturelles ont lieu.
5 Le procédé d'extraction par eutectigénèse décrit ici a été spécifiquement élaboré pour obtenir une stabilité microbienne optimale sans adjonction de conservateurs exogènes que ce soit au niveau du fluide extractant ou des extraits liquides. Ces derniers obtenus après macération du matériel biologique dans les solvants eutectiques, et une fois les opérations 10 de filtration et de conditionnement réalisées, ont été trouvés stables du point de vue microbiologique malgré la charge microbienne du matériel biologique apportée lors de l'étape initiale d'extraction. Ainsi, les mélanges eutectiques et les extraits obtenus sont-ils exempts d'agents conservateurs qui sont connus par l'homme de l'art comme pouvant exercer, dans certains cas avérés, un effet toxique chez l'homme, notamment en termes de 15 perturbateurs endocriniens. La bonne stabilité microbienne de ces solvants permet d'améliorer de manière indirecte leur innocuité, ce qui est d'autant plus important qu'il aurait semblé antinomique d'utiliser un solvant eutectique non toxique pour ajouter des antimicrobiens potentiellement toxiques au final.
20 Le procédé d'extraction de composés biologiques naturels selon l'invention comprendra donc les étapes suivantes : a. Immersion sous agitation d'un matériel biologique broyé ou non dans le solvant d'extraction selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, puis b. macération ou percolation ou infusion à une température comprise entre 25 20 et 60 °C, du mélange obtenu, puis c. Filtration du produit d'extraction obtenu en b. ce par quoi on obtient un extrait liquide biologique naturel issu du matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote 30 Le procédé d'extraction selon l'invention est particulièrement remarquable en ce qu'il exerce une action synergique sur le processus d'extraction du matériel biologique. En outre, 3034625 10 l'extrait liquide biologique naturel obtenu par la mise en oeuvre dudit procédé d'extraction renforce l'activité biologique et/ou physicochimique des composés compris dans ledit extrait. L'invention vise également l'utilisation dudit extrait liquide pour la fabrication d'une 5 composition nutraceutique, d'un produit diététique ou alimentaire, d'un complément nutritionnel, d'une composition pharmaceutique ou d'une composition cosmétique, destiné à une administration par voie orale ou parentérale, ou à une application par voie topique, rectale, nasale, auriculaire, vaginale et/ou oculaire.
10 D'autres compositions de fluides extractants montrées dans le Tableau 4 ont été testées, lesquelles conduisent généralement à la formation d'un mélange cristallisant à température ambiante, à froid ou à chaud, ce qui rend impossible toute extraction à partir d'un quelconque matériel biologique. Par ailleurs, des essais avec l'acide citrique démontrent également la difficulté d'obtenir des mélanges eutectiques extractants et 15 stables à partir de bétaine. Le Tableau 3 permet d'observer l'influence de la composition du mélange binaire bétaïne:acide citrique sur l'aspect macroscopique du milieu. Si un ratio molaire de 50:50 ou 40:60 permet de retarder la formation d'une phase cristalline après une semaine par rapport au ratio 20:80, notons toutefois qu'il ne s'agit pas de conditions aptes à envisager un développement industriel.
20 Enfin, nous démontrons dans cette invention qu'un grand nombre de mélanges eutectiques généralement présentés comme potentiellement intéressants d'un point de vue industriel, et comportant souvent des sucres mais pas seulement, se colore en jaune, orange, marron ou brun à 50 °C, polymérise, se trouble ou cristallise (Tableau 4). Un faible 25 nombre de mélanges reste liquide et transparent pendant plus d'un mois à 4 °C, température ambiante et 50 °C; les mélanges ternaires bétaine:glycérol:eau (2:3, molaire plus 25 % massique d'eau) et bétail-le:acide lactique:eau (2:3, molaire plus 25 % massique d'eau) font partie des fluides qui n'ont, par eux-mêmes, aucun impact sur la couleur des formulations à finalité cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire. Autrement dit, ne 3034625 11 viendra s'ajouter à la coloration déjà apportée par l'extraction de substances colorantes d'un matériel biologique, aucune charge colonelle intrinsèque du fluide extractant. En définitive, les extraits liquides obtenus par l'application du procédé d'extraction par eutectigénèse revendiqué dans la présente invention possèdent une teneur en composés 5 d'intérêt accrue par rapport à des solvants plus conventionnels comme l'eau ou les mélanges hydroglycérinés communément utilisés dans l'industrie cosmétique, nutraceutique et pharmaceutique. Qui plus est, ces mélanges eutectiques peuvent faire aussi bien, voire mieux, que des technologies d'extraction intensifiée de pointe utilisant l'eau subcritique par exemple. Comme il s'agit de solvants eutectiques comestibles et non toxiques, l'extrait 10 correspondant pourra être directement formulable dans des aliments et des boissons, ainsi que dans des produits cosmétiques, nutraceutiques, cosméceutiques et pharmaceutiques dans des proportions d'incorporation dans le produit fini variant de 0,01 à 20 %, préférentiellement de 0,1 à 10 % et idéalement de 1 et 5 %. Des extraits liquides enrichis en composés d'intérêt en solution dans un mélange eutectique pourront également être 15 consommé directement par voie orale, parentérale ou appliqué par voie topique, rectale, nasale, auriculaire, vaginale et/ou oculaire. 3. MATÉRIEL ET MÉTHODES 20 3.1. Préparation des solvants eutectiques Les différents constituants des mélanges eutectiques (glycérol, acide lactique, acide citrique et bétaïne) sont pesés dans un erlenmeyer sans ordre particulier. De l'eau communale, mais préférentiellement de l'eau déminéralisée ou distillée, est ensuite ajoutée 25 à la concentration massique permettant de préserver l'intégrité physico-chimique et microbienne entre 1 et 50 %, préférentiellement entre 15 et 35 % et idéalement représentant 25 % massique du mélange. Les mélanges eutectiques choisis dans le présent document sont bétaïne:acide citrique (2:3, mol), bétaïne:glycérol (2:3, mol) et bétaïne:acide lactique (2:3, mol), chacun contenant 25 % massique d'eau. L'ensemble est chauffé à 50 °C 30 +/- 2 °C et homogénéisé sous agitation magnétique. Lorsque le milieu est totalement dissous et fondu, il est mis à température ambiante puis conditionné jusqu'à utilisation. 3034625 12 3.2. Extraction solide/liquide par macération à 50 °C Les différentes matrices végétales préalablement séchées sont broyées (broyeur manuel IKA), à l'exception du romarin, puis immergées dans un solvant conventionnel (eau, 5 eau/glycérol, eau/acide lactique, eau/acide citrique) ou eutectique (cf. section 3.1). Un ratio de 5 % de matrice végétale (20 M) a été appliqué pour toutes les extractions. L'ensemble est chauffé à 50 °C pendant 2 h sous agitation magnétique dans un bécher de 100 mL en verre. Une seule passe est réalisée, après quoi le milieu est filtré à chaud sur poche filtrante ou filtre plaque 25 pim puis de nouveau sur un filtre plaque 5-7 'lm. 10 3.3. Intensification de l'extraction par eau subcritique La matrice végétale préalablement séchée est broyée (broyeur manuel IKA) puis immergée dans l'eau à l'intérieur d'un réacteur de 150 mL en verre. Un ratio de 5 % de 15 matrice végétal (20 M) a été appliqué pour les extractions. Pour homogénéiser la température, le réacteur est environné d'eau distillée (700 ml) et est introduit dans une cavité à microondes. L'extraction est réalisée par l'intermédiaire d'un réacteur microonde à hautes performances (1,2 kW, UltraClave, Milestone, Italy). Avant de débuter l'extraction, l'oxygène est éliminé par une mise sous vide, puis l'ambiance du réacteur et le milieu 20 d'extraction sont saturés en azote à une pression initiale de 30 bars. La pression et la température de consigne sont atteintes grâce aux flux d'azote et au chauffage microonde, respectivement. La température d'extraction est fixée à 125 °C et la pression initiale à 30 bars. Ces deux grandeurs sont contrôlées par des capteurs externes. Lorsque la température atteint la valeur de consigne 125 °C (en 15 minutes dans nos expériences), l'extraction est 25 réalisée durant 30 min en une seule passe. Une fois l'extraction terminée, le milieu est filtré à chaud sur poche filtrante ou filtre plaque 25 i..tm puis de nouveau sur un filtre plaque 5-7 1.1m. 3.4. Quantification des composés d'intérêt par chromatographie liquide haute 30 performance (HPLC) 3034625 13 Les extraits liquides ainsi obtenus sont directement analysés par HPLC sans concentration ou séchage préalable. 3.4.1. Dosage de l'acide rosmarinique dans les extraits liquides de romarin 5 La quantification et l'identification de l'acide rosmarinique sont réalisées à partir d'un standard analytique (Extrasynthèse - référence : 49575) et de la réalisation d'une courbe de calibration. L'appareillage HPLC Agilent 1100 est équipé d'un détecteur UV-Visible DAD ou équivalent. Un gradient d'élution est utilisé via un mélange d'acétonitrile de grade HPLC et 10 d'eau de grade HPLC additionné d'acide trifluoroacétique 99 % (TFA). Les conditions chromatographiques suivantes sont utilisées : Colonne Zorbax Eclipse XDB C18, 1.8 1.1m, 4.6 mm x 50 mm ou équivalent. Phase mobile : Temps (min) % acétonitrile 0.1% TFA % eau 0.1% TFA 0 15 85 2 15 85 2,5 18 82 2,7 100 0 3,5 100 0 Débit : 2 mL/minute Détection : 328 nm Temperature : 60 °C Volume d'injection : 2 pl. Pression : 210 bars ± 5 bars 15 20 3034625 14 Les temps de rétention suivants sont observés : Composé Temps de rétention (minute) Acide rosmarinique 2,0 3-glucuronide lutéoline 2,3 3.4.2. Dosage de l'oleuropéine dans les extraits liquides de feuilles d'olivier : 5 La quantification et l'identification de l'oleuropéine sont réalisées à partir d'un standard analytique (Extrasynthèse - référence : 0204) et de la réalisation d'une courbe de calibration. L'appareillage HPLC Agilent 1100 est équipé d'un détecteur UV-Visible DAD ou équivalent. Un gradient d'élution est utilisé via un mélange d'acétonitrile de grade HPLC et 10 d'eau de grade HPLC additionné d'acide trifluoroacétique 99 % (TFA). Les conditions chromatographiques suivantes sont utilisées : Colonne Zorbax Eclipse XDB C18, 1.8 pm, 4.6 mm x 50 mm ou équivalent. - Phase mobile : 15 Temps (min) % acétonitrile 0.1% % eau 0.1% TFA TFA 0 20 80 2,6 20 80 2,7 100 0 3,5 100 0 - Débit : 1,5 mL/minute - Détection : 230 nm 3034625 15 Temperature : 40 °C Volume d'injection : 2 pL Pression : 210 bars ± 5 bars Les temps de rétention suivants sont observés : Composé Temps de rétention (minute) Oleuropéine 2,6 3.5. Test de stabilité 10 Après obtention des mélanges eutectiques, leur évolution dans le temps est suivi à trois températures différentes (4 °C, température ambiante, 50 °C) afin d'apprécier leur impact dans une formulation par exemple à usage cosmétique. En effet, dans un contexte industriel, un extrait doit être capable de conserver son intégrité colonelle au cours d'un procédé industriel ainsi qu'au cours de son usage par les consommateurs. 15 4. EXEMPLES Les réalisations décrites ci-après constituent des exemples intéressants, bien que 20 nullement limitatifs, de réalisation et de mise en oeuvre du solvant, du procédé et de l'extrait selon l'invention. Il doit être retenu que ces exemples montrent une synergie d'extraction pour un ratio bétaine:donneur de liaisons hydrogène de 2:3. Toutefois, lorsque les valeurs obtenues sont 25 arrondies aux entiers, le ratio 2:3 devient 1:2. - - 5 Exemple 1. Criticité du ratio molaire du mélange binaire bétaine:acide lactique 3034625 16 Tableau 1. Aspect visuel des mélanges binaires bétaïne:acide lactique en fonction du ratio molaire Bétaïne (%) Ac. lactique Limpidité (%) 70 30 Formation immédiate d'un précipité 60 40 Formation immédiate d'un précipité 50 50 Formation de cristaux après une semaine 40 60 Liquide et limpide 30 70 Liquide et limpide 20 80 Formation de cristaux après un jour 5 Lorsque l'on fait varier les proportions molaires de bétaïne et d'acide lactique, on observe une étroite plage de composition entre 40:60 et 30:70 %, respectivement, pour laquelle le mélange est limpide. En deçà et au-delà de ce seuil, le mélange présente les 10 caractéristiques des milieux instables avec formation de cristaux immédiatement après mélange (ratios molaires bétaïne:acide lactique de 70:30, 60:40 et 50:50) ou après une semaine de stockage à température ambiante (ratio 20:80). Il est intéressant de constater que cette plage de composition correspond exactement à l'apparition d'une dépression maximale du point de fusion sur le diagramme de phase du mélange (Figure 1). Cette 15 dépression maximale (ou point eutectique) est dû au phénomène complexe de l'eutectigénèse dont le mécanisme d'action n'a jamais été élucidé à notre connaissance pour les mélanges de bétaïne et de donneurs de liaisons hydrogène. Nous pouvons néanmoins avancer l'hypothèse que des assemblages supramoléculaires se formant par l'établissement de liaisons hydrogène et/ou ionique entre la bétaïne et l'acide lactique permettent de 20 réarranger le réseau de molécules en augmentant le volume de vide. La Figure 1 montre clairement que l'eutectigénèse apparait pour un ratio bétaïne:acide lactique d'environ 33:66, ce qui implique qu'une molécule de bétaïne interagit de manière non covalente avec deux molécules d'acide lactique. On comprend ainsi qu'un ratio s'éloignant de cet équilibre conduise à la déstabilisation du mélange et à une augmentation considérable du point de 3034625 17 fusion. À des fins extractives, il est donc nécessaire d'utiliser des mélanges molaires précisément compris entre 50:50% et 30:70 %, préférentiellement entre 40:60 et 30:70 % de bétaïne et d'acide lactique, respectivement. Ces ratios molaires présentent des points de fusion compris entre la température ambiante et - 40 °C et sont préférentiellement liquides 5 et limpides à température ambiante et à 50 °C, ce qui est un prérequis pour leur utilisation en tant que fluide extractant. Exemple 2. Criticité du ratio molaire du mélange binaire bétaïne:glycérol 10 Tableau 2. Aspect visuel des mélanges binaires bétaïne:glycérol en fonction du ratio molaire Bétaïne (%) Glycérol (%) Aspect visuel 70 30 Formation immédiate d'un précipité puis cristallisation 60 40 Formation immédiate d'un précipité puis cristallisation 50 50 Formation immédiate d'un précipité puis cristallisation 40 60 Liquide et limpide 30 70 Liquide et limpide 20 80 Liquide et limpide 15 L'observation macroscopique des mélanges bétaïne:glycérol à différents ratios molaires montre qu'un minimum de 60 % de glycérol est nécessaire pour obtenir un mélange limpide qui puisse être utilisé en extraction solide/liquide (Tableau 2). Les ratios molaires bétaïne:glycérol 70:30, 60:40 et 50:50 conduisent tous à la formation immédiate de particules solides visibles à l'ceil nu, lesquelles déstabilisent le milieu pour rapidement 20 cristalliser. Ces résultats sont par ailleurs confirmés par le diagramme de phase de ce mélange qui laisse apparaitre un point eutectique pour un ratio bétaïne:glycérol de 40:60 respectivement (Figure 2). La criticité de l'eutectigénèse pour former un mélange limpide 3034625 18 n'est pas fortuite et résulte probablement - comme dans l'exemple I - d'assemblages supramoléculaires caractéristiques des mélanges eutectiques qui ne peuvent se former que dans des rapports quantitatifs précis entre les espèces moléculaires en jeu. Dans l'exemple présenté ici, une molécule de bétaïne monohycirate interagit avec deux molécules de 5 glycérol, comme le montre la Figure 2. L'ajout de 60 % de glycérol permet finalement d'abaisser le point de fusion de la bétaïne et d'obtenir un mélange eutectique liquide jusqu'à - 40 C. Exemple 3. Absence de criticité du ratio molaire du mélange binaire bétaïne:acide 10 citrique Tableau 3. Aspect visuel des mélanges binaires bétaïne:acide citrique en fonction du ratio molaire Bétaïne (%) Ac. citrique (%) Limpidité 70 30 Formation de cristaux après une semaine 60 40 Formation de cristaux après une semaine 50 50 Formation de cristaux après une semaine 40 60 Formation de cristaux après une semaine 30 70 Formation de cristaux après une semaine 20 80 Formation immédiate de cristaux 15 Au contraire des mélanges présentés dans les exemples 1 et 2, les mélanges binaires bétaïne:acide citrique ne présentent aucune criticité au regard du ratio molaire et de l'aspect macroscopique. Comme on peut s'en apercevoir sur le Tableau 3, pratiquement toutes les plages de composition du mélange conduisent à des milieux instables cristallisant 20 après une semaine. Leur emploi à des fins d'extraction à systématiquement abouti à la prise en masse soit du mélange seul, soit du mélange avec le matériel biologique, ou même encore de l'extrait liquide après filtration. La Figure 3 montre néanmoins qu'un abaissement du point de fusion est obtenu sur une large plage de composition par rapport aux constituants purs pris isolément. Ils répondent de ce fait à l'un des critères essentiels des 25 mélanges eutectiques. Cet exemple illustre non seulement la difficulté d'obtenir des 3034625 19 mélanges eutectiques stables à partir de la bétaine, mais il établit aussi que tous les solvants eutectiques ne sont pas adaptés à l'extraction solide/liquide contrairement à ce qui est souvent avancé dans la littérature.
5 Exemple 4. Essai d'obtention et étude de stabilité à 50 °C de quelques mélanges eutectiques La mise en stabilité, notamment à 50 °C, a permis de mettre en avant l'instabilité et la détérioration de certains mélanges eutectiques, par exemple ceux comprenant au moins un 10 sucre parmi le glucose, le fructose, le saccharose et leurs mélanges. Tableau 4. Suivi de stabilité de mélanges eutectiques comprenant au moins un sucre Mélanges eutectiques (ratio molaire) Aspect visuel lors de la formation Aspect visuel après 1 semaine à 50 °C Aspect visuel après 2 semaines à 50°C Saccharose/glycine/eau - / / (1:1:6) ; (1:1:10) Fructose/glycine/eau - / / (1:1:4) ; (2:1:10) Fructose/chlorure de choline/eau (1:1:4) + - - Fructose/acide citrique/eau (1:1:6) -- Fructose/acide lactique/eau (1:1:6) + -- --- Saccharose/ chlorure de choline/eau (1:1:10) - / / 15 + : stable, incolore ; -: instable, cristallisation ; -- : instable, coloration jaune/orange ; -- - : instable, coloration brune 3034625 20 Exemple 5. Influence de l'eutectigénèse sur la capacité du mélange ternaire bétaïne:acide lactique:eau à extraire l'acide rosmarinique du romarin Les résultats présentés dans cet exemple mettent clairement en évidence la synergie 5 obtenue suite à la formation du mélange eutectique (Figure 4). En particulier, le taux de recouvrement d'acide rosmarinique extrait du romarin en conditions de macération à 50 °C pendant 2 heures en une seule passe est maximal pour le mélange eutectique ternaire bétaïne:acide lactique:eau (2:3, mol; 25 % massique d'eau). Le ratio molaire entre la bétaïne et l'acide lactique est ici équivalent à celui pour lequel un eutectique se formait dans 10 l'exemple 1. L'ajout de 25 % d'eau au mélange permet de maintenir les complexes supramoléculaires responsables de la synergie tout en abaissant considérablement la viscosité du mélange pour faciliter le procédé d'extraction. Des extractions témoins à l'eau et avec des mélanges binaires eau/bétaïne et eau:acide lactique (réalisées dans les mêmes conditions et avec la même concentration massique en bétaïne ou en acide lactique) 15 démontrent par ailleurs que la synergie est seulement obtenue lorsque le romarin est mis en présence du mélange eutectique. Ce dernier permet une amélioration spectaculaire du rendement d'extraction de l'acide rosmarinique d'environ 47, 31 et 2.5 fois par rapport à l'eau et aux mélanges eau:bétaine et eau:acide lactique, respectivement.
20 Exemple 6. Influence de l'eutectigénèse sur la capacité du mélange ternaire bétaïne:glycérol:eau à extraire l'acide rosmarinique du romarin L'exemple 6 met en évidence la synergie obtenue avec le mélange eutectique ternaire de bétaïne et de glycérol (à raison d'un ratio molaire 2:3) avec 25 % massique d'eau sur le 25 taux d'acide rosmarinique extrait à partir du romarin en conditions de macération à 50 °C pendant 2 heures (Figure 5). Le ratio molaire entre la bétaïne et le glycérol est équivalent à celui pour lequel un eutectique se formait dans l'exemple 2. L'ajout de 25 % d'eau au mélange permet de maintenir les complexes supramoléculaires responsables de la synergie tout en abaissant considérablement la viscosité du mélange pour faciliter le procédé 30 d'extraction. Par ailleurs, des extractions témoins à l'eau et avec des mélanges binaires eau/bétaïne et eau:glycérol (réalisées dans les mêmes conditions et avec la même concentration massique en bétaïne ou en glycérol) démontrent que la synergie est 3034625 21 seulement obtenue lorsque le romarin est mis en présence du mélange eutectique. Ce dernier permet une amélioration spectaculaire du rendement d'extraction de l'acide rosmarinique d'environ 22 fois par rapport à l'eau et de 15 fois par rapport aux mélanges eau:bétaine et eau:glycérol, respectivement.
5 Exemple 7. Influence de l'eutectigénèse sur la capacité du mélange ternaire bétaïne:glycérol:eau à extraire l'oleuropéine des feuilles d'olivier Les résultats présentés dans cet exemple mettent en évidence la synergie obtenue 10 suite à la formation du mélange eutectique entre la bétaïne et le glycérol (à raison d'un ratio molaire 2:3) avec 25 % massique d'eau (Figure 6). Le ratio molaire bétaïne:glycérol est équivalent à celui pour lequel un eutectique se formait dans l'exemple 2. L'ajout de 25 % d'eau au mélange permet de maintenir les complexes supramoléculaires responsables de la synergie tout en abaissant considérablement la viscosité du mélange pour faciliter le 15 procédé d'extraction. Par ailleurs, des extractions témoins avec des mélanges binaires eau:bétaïne (65:35, massique) et eau:glycérol (60:40, massique), bien que réalisées dans les mêmes conditions et les mêmes concentrations massiques, démontrent que la synergie est seulement obtenue lorsque les feuilles d'olivier sont mises en présence du mélange eutectique. Ce dernier permet une amélioration spectaculaire du recouvrement en 20 oleuropéine (entre 2,8 et 9 fois) par rapport aux mélanges eau:bétaine et eau:glycérol, et à l'eau, respectivement. Exemple 8. Comparaison de l'eau subcritique et des mélanges eutectiques pour l'extraction d'oleuropéine à partir de feuilles d'olivier 25 Le procédé d'extraction par eutectigénèse a été comparé à une technologie extractive de pointe comme l'eau subcritique qui consiste en une phase aqueuse surchauffée à 125 °C et maintenue liquide par application d'une pression de 30 à 45 bars. La Figure 7 montre que les mélanges eutectiques ternaires constitués de bétaine et d'acide lactique ou de glycérol 30 (2:3, mol) avec 25 % massique d'eau permettent d'extraire davantage d'oleuropéine d'une matrice végétale comme les feuilles d'olivier que de l'eau subcritique. Ce résultat est intéressant car l'oleuropéine, comme la plupart des composés phénoliques, est 3034625 22 thermosensible et donc sujette à la thermo-oxydation. Par ailleurs, du point de vue de l'écoextraction et de la chimie verte, il est avantageux d'abaisser à la fois la température et la pression du procédé dans un souci d'économie d'énergie et de mise en oeuvre de procédés respectueux de l'environnement. BIBLIOGRAPHIE Abbott AP, Capper G, Davies DL, Rasheed RK, Tambyrajah V. Novel solvent properties of choline chloride/urea mixtures. Chem. Commun. 2003, 7, 70-71. Craig SAS. Betaine in human nutrition. Am. J. Clin. Nutr. 2004, 80, 539-549. Choi YH, van Spronsen J, Dai Y, Verberne M, Hollmann F, Arends IWCE, Witkamp GJ, Verpoorte R. Are natural deep eutectic solvents the missing link in understanding cellular 15 metabolism and physiology?Plant Physiol. 2011, 156, 1701-1705. Gutiérrez MC, Ferrer ML, Mateo CR, del Monte F. Freeze-drying of aqueous solutions of deep eutectic solvents: a suitable approach to deep eutectic suspensions of selfassembled structures. Langmuir 2009, 25, 5509-5515.
20 Règlement (CE) européen N°1223/2009 du parlement européen et du conseil du 30 novembre 2009 relatif aux produits cosmétiques (refonte). 5 10
Claims (4)
- REVENDICATIONS1. Solvant eutectique d'extraction de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote caractérisé en ce qu'il est constitué d'un mélange limpide, stable et fluide comprenant : - de la bétaïne ou une forme hydratée de la bétaïne, et au moins un composé donneur de liaisons hydrogène choisi parmi le groupe des polyols ou des acides organiques, et - de 1"eau mais excluant tout sucre et/ou sel d'amine et/ou anion exogènes
- 2. Solvant eutectique d'extraction selon la revendication 1 caractérisé en ce que les polyols sont choisis parmi le glycérol, l'érythritol, le mannitol, le sorbitol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le ribitol, l'aldonitol, le propanediol, ou le pentylèneglycol
- 3. Solvant eutectique d'extraction selon la revendication 1 caractérisé en ce que les acides organiques sont choisis parmi l'acide lactique, l'acide malique, l'acide maléique, l'acide pyruvique, l'acide fumarique, l'acide succinique, l'acide citrique, l'acide acétique, l'acide aconitique, l'acide tartrique , l'acide ascorbique, l'acide malonique, l'acide oxalique, l'acide glucuronique, l'acide neuraminique, l'acide sialique, l'acide shikimique, l'acide phytique, l'acide galacturonique, l'acide iduronique, l'acide hyaluronique, l'acide hydroxycitrique, ou les dérivés lactones
- 4. Solvant eutectique d'extraction selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que le ratio molaire critique bétaïne(ou forme hydratée de la bétaïne):polyols, ou bétaïne(ou forme hydratée de la bétaïne):acides organiques est de 1:2 3034625 24 S. Solvant eutectique d'extraction selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que la proportion massique d'eau est de 1 à 50%, et de préférence de 20 à 30% 6. Utilisation du solvant eutectique d'extraction selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 pour la mise en oeuvre d'un procédé d'extraction de composés biologiques naturels tels que les composés phénoliques dont les acides et esters phénoliques, les flavonoïdes, les sécoiridoïdes, les alcools phénoliques, ainsi que les antioxydants, les caroténoïdes, les alcaloïdes, les lipides, les phénylpropanoïdes, les arômes et modificateurs de goût, les parfums, les biocides, les antimicrobiens, les protéines, les enzymes, les colorants, les pigments, et les terpenoïdes comprenant les saponines, à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote, et de préférence à partir de matériel biologique végétal 7. Procédé d'extraction de composés biologiques naturels tels que les composés phénoliques dont les acides et esters phénoliques, les flavonoïdes, les sécoiridoïdes, les alcools phénoliques, ainsi que les antioxydants, les caroténoïdes, les alcaloïdes, les lipides, les phénylpropanoïdes, les arômes et modificateurs de goût, les parfums, les biocides, les antimicrobiens, les protéines, les enzymes, les colorants, les pigments, et les terpenoïdes comprenant les saponines, à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote, et de préférence à partir de matériel biologique végétal, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a. Immersion sous agitation d'un matériel biologique broyé ou non dans le solvant d'extraction selon l'une quelconque des revendications 1 à 5,puis b. macération ou percolation ou infusion à une température comprise entre 20 et 60°C, du mélange obtenu puis c. filtration du produit d'extraction obtenu en b. ce par quoi on obtient un extrait liquide biologique naturel issu du matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote 3034625 25 8. Procédé d'extraction selon la revendication 6 ou 7 caractérisé en ce que le solvant d'extraction exerce une action synergique sur le processus d'extraction du matériel biologique 9. Extrait liquide biologique naturel de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote obtenu par la mise en oeuvre du procédé d'extraction selon l'une quelconque des revendications 6 à 8 10. Utilisation de l'extrait liquide biologique naturel selon la revendication 9 pour renforcer l'activité biologique et/ou physicochimique des composés compris dans ledit extrait 11. Utilisation de l'extrait liquide selon la revendication 9 ou 10 pour la fabrication d'une composition nutraceutique, d'un produit diététique ou alimentaire, d'un complément nutritionnel, d'une composition pharmaceutique ou d'une composition cosmétique, destinée à une administration par voie orale ou parentérale, ou à une application par voie topique, rectale, nasale, auriculaire, vaginale et/ou oculaire
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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Extension state: PF |
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| TQ | Partial transmission of property |
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| ST | Notification of lapse |
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