KR102361109B1 - 방부 조성물 및 이를 이용한 유용 성분의 추출 방법 - Google Patents

방부 조성물 및 이를 이용한 유용 성분의 추출 방법 Download PDF

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]

Abstract

본 출원은 본 출원은 종래의 화학 합성 방부제에서 나타난 부작용을 줄여 인체에 안전하고 피부 자극이 적은 방부 조성물 및 이를 이용한 유용성분 추출방법을 제공한다.

Description

방부 조성물 및 이를 이용한 유용 성분의 추출 방법 {Preservative composition and extraction method of useful component using the same}
본 출원은 방부 조성물 및 이를 이용한 유용 성분의 추출 방법에 관한 것이다.
물질의 부패를 막는 약제로, 동식물성 유기물이 미생물의 작용에 의해 부패하는 것을 막는 것이 방부이고, 보존을 목적으로 방부하기 위해 첨가하는 약제가 방부제이다. 방부제는 화장품, 의약품, 생활용물, 식품 등 다양한 제품군의 품질을 장기간 유지하기 위해 필수적이다.
특히, 화장품은 고분자성 지질이나 물을 주성분으로 하여 기타 여러가지 물질들이 혼합되어 이루어져 있으며 이러한 물질들 중 미생물의 탄소원이 되는 글리세린, 솔비톨 등과 질소원이 되는 아미노산 유도체, 단백질을 포함하는 경우가 많아 방부제의 사용이 필수적이다.
종래, 화장품, 식품 및 의약품에서는 화학적으로 합성된 방부제가 일반적으로 사용되었다. 예를 들어, 식품 방부제로는 프로피온산칼슘, 벤조산나트륨, 아질산나트륨과 소르브산(sorbic acid) 등과 같은 화학 방부제가 사용되었으며, 화장품 방부제로는 메틸파라벤(methyl paraben), 에틸파라벤(ethyl paraben), 프로필파라벤(propylparaben), 부틸파라벤(butyl paraben)과 같은 알킬 파라벤류, 쿼너늄-15(quaternium-15), 이미다졸리디닐우레아(imidazolidinyl urea), 페녹시에탄올과 같은 화학 합성 방부제가 사용되었다.
그러나 이러한 파라벤류 등은 방부효과는 우수하지만 독성, 피부자극, 알러지 등을 유발하는 단점이 있어 안전성이 향상된 보존제 등이 요구된다. 뿐만 아니라 이러한 화학 합성 방부제는 양이 초과되면 인체나 가축에 매우 유해하기 때문에 약사법이나 식품위생법 등에 의해 그 사용이 규제되고 있다. 따라서 인체에 대한 독성이나 부작용을 초래하지 않으면서도, 미생물에 의한 제품의 변질, 부패를 강력하게 방지할 수 있는 방부제 개발에 관심이 집중되고 있으며, 특히 천연물로부터 이들을 개발하려는 연구가 활발히 진행되고 있다.
본 출원은 종래의 화학 합성 방부제에서 나타난 부작용을 줄여 인체에 안전하고 피부 자극이 적은 방부 조성물 및 이를 이용한 유용성분 추출방법을 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여,
본 출원의 일 실시예에서는, 1종 이상의 수소결합 수용체; 및 폴리올 및 유기산 중 적어도 하나 이상을 포함하는 수소결합 공여체를 포함하고, 점도가 상온에서 1 내지 50,000cp이며, 공융 용매에 대한 분극성(a)과 편극성(b)의 비율(a/b, π*)이 0.7 내지 1.4인 방부 조성물을 제공한다.
또한, 본 출원의 또 다른 실시예에서는, 상기 방부 조성물을 이용하여 식물로부터 유용성분을 추출하는 추출 단계를 포함하는, 유용 성분 추출 방법을 제공한다.
그리고, 본 출원의 일 실시예에서는, 1종 이상의 수소결합 수용체; 폴리올 및 유기산 중 적어도 하나 이상을 포함하는 수소결합 공여체; 및 상기 추출된 유용 성분을 포함하는, 방부제를 제공한다.
본 출원에 따른 방부 조성물은, 자연 유래 물질을 구성성분으로 가지기 때문에 화학 합성 방부제의 문제인 피부 자극 등을 해결할 수 있는 장점을 가진다. 그리고, 강한 수소결합 네트워크는 수분 활성도를 조절하기 때문에 항균력의 상승효과가 나타나는 장점이 있다.
뿐만 아니라, 상기 수소결합 네트워크로 인해 추출용매로 사용할 시에 고효율로 식물의 유용 성분을 추출할 수 있고, 이러한 특성을 활용하여 식물 내 천연 항미생물 물질을 고효율로 추출할 수 있고, 방부 조성물의 항균적 특성과 식물의 유용 성분은 상호보완작용을 하여 보다 우수한 항균력을 가지는 효과가 있다.
또한, 본 출원에 따른 방부 조성물은 별도의 농축과정 없이 화장품, 식품, 제약 등의 제형에 그대로 사용할 수 있으며, 물, 글리세롤, 폴리에틸렌글리콜과 같은 용매와 쉽게 융화되기 때문에 첨가제로 사용도 용이한 특징이 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 있어서, 공융용매의 분극성/편극성과 B.cereus에 대한 항균활성 간의 상관관계를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 있어서, 공융용매의 분극성/편극성과 E.coli에 대한 항균활성 간의 상관관계를 나타낸 것이다.
본 발명은 방부 조성물에 관한 것이다. 상기 방부 조성물은 공융 용매에 적용되는 것일 수 있다. 상기에서 용어 「공융 용매」는 80℃ 온도에서 수소결합 수용체와 수소결합 공여체가 수소결합을 형성하면서 만들어진 용매를 의미할 수 있다. 이 때, 만들어진 공융 용매의 녹는점은 수소결합 수용체와 수소결합 공여체 각각의 녹는점 보다 낮고, 상온(20 내지 25℃)에서도 투명한 액상 상태로 존재하는 특성을 가지며, 또한, 내부에 형성된 수소결합 네트워크로 인해 높은 용해 능력을 가지는 것을 특징으로 한다. 더불어, 공융용매 내에 형성된 수소결합 네트워크는 수분 활성도를 감소시키기 때문에 결과적으로 항균력(방부 능력)의 상승효과를 야기한다.
구체적으로, 본 출원에 따른 방부 조성물은 1종 이상의 수소결합 수용체, 및 폴리올 및 유기산 중 적어도 하나 이상을 포함하는 수소결합 공여체를 포함하고, 점도가 상온에서 1 내지 50,000cp이며, 공융 용매에 대한 분극성(a)과 편극성(b)의 비율(a/b, π*)이 0.7 내지 1.4이다. 상기 방부 조성물에서, 수소 결합체 및 수소 결합 공여체 각각은 고체일 수 있고, 방부 조성물은 액상일 수 있다.
구체적으로, 상기 방부 조성물은 수소결합 수용체와 수소결합 공여체의 수소 결합에 의해 녹는점이 낮아지기 때문에 (공융 용매 특성 구현), 액상일 수 있으며, 예를 들어, 상온에서 1 내지 50,000cp, 1 내지 48,000cp, 1 내지 45,000cp, 1 내지 43,000cp 또는 1 내지 41,000cp 범위 내의 점도를 가질 수 있다. 그리고, 공용 용매에 대한 분극성(a)과 편극성(b)의 비율 (a/b, π*)은 0.7 내지 1.4, 0.75 내지 1.4, 0.8 내지 1.4, 0.85 내지 1.4, 0.7 내지 1.35, 0.7 내지 1.3, 0.7 내지 1.25, 0.7 내지 1.2, 0.7 내지 1.15, 0.75 내지 1.35, 0.8 내지 1.3, 0.85 내지 1.25, 0.85 내지 1.2 또는 0.85 내지 1.15 일 수 있다. 상기 비율을 산출하는 자세한 설명은 후술하는 실험예 2를 참조하기로 한다. 상기 점도 및 비율을 만족하는 방부 조성물은 별도의 농축 과정 없이 화장품, 식품, 제약 등의 제형에 그대로 사용할 수 있으며, 물, 글리세롤, 폴리에틸렌글리콜과 같은 용매와 쉽게 융화되기 때문에 첨가제로의 사용도 용이한 장점을 갖는다.
본 출원에 따른 방부 조성물은 수소결합 수용체와 수소결합 공여체를 생체 적합성 물질로 선택적으로 사용함으로써, 방부 능력이 우수하면서 피부 자극이 적어 천연 방부제로 우수한 효과를 나타낸다.
구체적으로, 수소결합 수용체는, 베타인, 소듐아세테이트, 프롤린, 니코틴아마이드, L-카르니틴 및 이들의 수화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 폴리올은 글리세롤, 에리트리톨, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨, 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 리비톨, 알도니콜, 부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜 및 헥실렌 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 폴리올의 경우 방부효과는 우수하지만 고용량 사용시 피부 자극 등의 문제를 유발하는데, 본 출원에 따른 방부 조성물은 수소결합 수용체와 함께 상기 폴리올을 공융용매 형태로 제조함으로써, 적은 양으로도 우수한 방부 성능을 구현할 수 있기 때문에 피부자극 등의 문제점을 해결할 수 있다.
또한, 상기 유기산은 락트산, 말산, 말레산, 피루브산, 푸마르산, 숙신산, 시트르산, 아세트산, 아코니트산, 히알루론산, 하이드록시시트르산, 레불린산 및 락톤 유도체로 이루어진 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 유기산의 경우 pH를 크게 낮추기 때문에 방부제로서 사용할 수 있는 양이 제한적이나, 본 출원에 따른 방부 조성물은 수소결합 수용체와 함께 상기 유기산을 공융 용매 형태로 제조함으로써, 방부제로 사용되는 유기산의 양이 줄어들기 때문에 보다 적은 pH 변화를 유도하면서도 우수한 방부 효과를 나타내는 장점이 있다.
본 출원에 따른 방부 조성물은 다중의 수소결합 수용체 및 수소결합 공여체를 포함할 수 있고, 이 경우, 각각의 수용체 및 공여체는 서로 상이한 물질일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 수소결합 수용체 및 수소결합 공여체의 조성비는 1:0.1 내지 1:20 범위 내일 수 있고, 예를 들어, 1:0.5 내지 1:15 범위 내, 1:1 내지 1:10 범위 내, 바람직하게는 1:2 내지 1:4 범위 내일 수 있다.
본 출원에 따른 방부 조성물은 수소 공여체에 추가 물질을 포함시켜공융용매로서의 추출 효율을 개선할 수 있다. 예를 들어, 상기 수소 공여체는 당(sugar) 및 지방산 중 적어도 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 당(sugar)은 글루코스, 프록토스, 자일로스, 아라비노스, 수크로스, 락토오스 및 갈락토스로 이루어진 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 지방산은 옥타노익산, 노나노익산, 언데실릭산, 카프릭산, 라우릭산, 팔미틱산, 리놀렌산 및 감마리놀렌산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 전술한 방부 조성물을 이용하여 식물로부터 유용성분을 추출하는 추출단계를 포함하는, 유용성분 추출방법에 관한 것이다. 방부 조성물과 관련된 자세한 설명은 전술한 내용과 중복되므로, 이하에서 생략하기로 한다. 구체적으로, 상기 추출 단계는 방부 조성물에 식물을 침지하는 단계, 상기 식물이 침지된 방부 조성물을 전처리하는 단계, 및 전처리된 방부 조성물을 가공하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 전처리하는 단계는 예를 들어, 25 내지 50℃ 온도, 및 대기압 또는 저압 압력 조건 하에서 식물이 침지된 방부 조성물을 1 내지 5 시간, 1 내지 4 시간, 1 내지 3 시간, 1 내지 2 시간, 2 내지 5 시간, 2 내지 4시간, 3 내지 4 시간 또는 3 내지 5시간 동안 교반하는 것으로 수행될 수 있다.
또한, 상기 압력 조건은 0 내지 500kPa, 50 내지 500kPa, 100 내지 500kPa, 200 내지 500kPa, 300 내지 500kPa, 400 내지 500kPa, 1 내지 400kPa, 1 내지 200kPa, 또는 1 내지 100kPa 범위 내일 수 있다.
그리고, 가공하는 단계는 전처리된 방부 조성물 중 침지된 분쇄되거나 분쇄되지 않은 식물을 교반, 침지 또는 초음파를 조사하는 것으로 수행될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "분쇄된"이라는 용어는 생물 물질이 공융용매로 추출되기 이전 마찰에 의해서 바수거나, 빻거나, 압축, 전단, 절단, 충격에 의해 분말로 감소시키는 기계적인 힘이 적용된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "분쇄되지 않은"용어는 생물 물질이 공융용매로 추출되기 이전 어떠한 기계적인 힘이 적용되지 않은 것을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 식물은 벚꽃, 할미꽃, 어스니어, 쇠비름, 커피, 커피박, 양파, 양파껍질, 감초, 황련, 병풀, 석류, 초피나무, 황금, 모란뿌리, 목련나무껍질, 해동피, 목단피, 알로에베라잎 및 금사연둥지 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 유용 성분은 페놀릭(phenolic), 폴리페놀(polyphenol), 퀴닌(quinine), 플라본(flavone), 플라보노이드(flavonoid), 플라보놀(flavonol), 탄닌(tannin), 쿠마린(coumarin), 테르페노이드(terpenoid), 알카노이드(alkaloid), 레세틴(lectin) 및 폴리펩타이드(polypeptide)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 추출 방법은, 유용 성분을 추출 시, 물을 추가로 첨가할 수 있다. 방부 조성물의 용량(v1)에 대한 물의 용량(v2) 비(v2/v1)은 1 내지 90% 범위 내일 수 있다. 상기 용량비에 따라 물을 첨가함으로써, 추출 성능이 개선되는 효과가 있다.
본 출원은 또한 방부제에 관한 것이다. 상기 방부제는 전술한 방부 조성물을 포함한에 따라 액상 방부제일 수 있다. 예를 들어, 상기 방부제는 1종 이상의 수소결합 수용체; 폴리올 및 유기산 중 적어도 하나 이상을 포함하는 수소결합 공여체; 및 전술한 추출 방법에 따라 추출된 유용 성분을 포함한다. 상기 구성들에 대한 자세한 설명은 전술한 내용과 중복되므로 이하에서 생략하기로 한다.
이하에서는 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 방부 조성물의 제조
공융용매의 제조는 혼합물의 상이한 구성성분(염화콜린, 베타인(Bet), 소듐아세테이트(SA), 프롤린(P), 글리세롤(Gly), 레불린산(LevA), 글루코오스, 자일로오스(Xly), 소르비톨(Sor))과 방부능이 있다고 알려진 락트산(LA), L-카르니틴(Car), 1,3-부탄디올 (1,3BD)및 1,2-헥산디올(1,2HD)을 특별한 순서 없이 유리 바이알(Glass Screw Vial)에 칭량하였다. 이어서, 표1 및 2의 비율로 80℃의 온도에서 투명해질 때까지 혼합하였다.
수소결합 수용체 수소 결합 공여체 Molar ratio
프롤린 락트산 1:2
L-카르니틴 락트산 1:2
소듐아세테이트 1,2-헥산디올 1:6
상기 표 1은 1종의 수소결합 수용체와 1종의 수소결합 공여체를 가지는 공융용매와 비율에 관한 것이다.
수소결합 수용체 수소 결합 공여체 1 수소 결합 공여체 2 Molar ratio
베타인 레불린산 1,2-헥산디올 1:1:1
베타인 소르비톨 1,2-헥산디올 1:1:3
소듐아세테이트 자일로오스 1,2-헥산디올 1:1:3
소듐아세테이트 글루코오스 1,2-헥산디올 1:1:3
소듐아세테이트 글리세롤 1,2-헥산디올 1:1:3
소듐아세테이트 소르비톨 1,2-헥산디올 1:1:3
프롤린 레불린산 1,2-헥산디올 1:1:3
프롤린 글루코오스 1,2-헥산디올 1:1:3
프롤린 글리세롤 1,2-헥산디올 1:1:1
L-카르니틴 소르비톨 1,2-헥산디올 1:1:3
소듐아세테이트 자일로오스 1,3-부탄디올 1:1:3
상기 표 2는 2종의 수소결합 수용체와 1종의 수소결합 공여체를 가지는 공융용매와 비율에 관한 것이다.
실험예 1: 공융용매의 항균력 측정 (agar diffusion method)
실시예에 따라 제조한 공융용매의 항균활성을 한천확산법 (agar diffusion method)로 측정하였다. 액체 배지에서 배양하여 활성화시킨 바실러스 세레우스(Bacillus subtilis ; ATCC 6633)와 에스체리치아 콜리(Eacherichia coli ; ATCC 10536) 배양액 50 μL를 도말봉으로 평판배지에 고르게 도말하여 흡수시켰다. 그 후 배지의 표면에 0.6mm 지름의 구멍을 낸 다음 공융용매를 50% 수용액으로 제조하여 20 μL씩 주입하였다. 이 후 배양기에서 배양시켜 구멍의 직경을 포함한 주위의 inhibition zone의 직경을 측정한 결과를 실험군으로 표 3에 표기하였다. 또한 비교예로서, 상기 공융용매의 조성과 동일하지만 공융용매로 형성하지 않은 경우의 항균활성을 동일한 방식으로 측정한 값을 대조군으로 표 3에 표기하였다.
　 Inhibition zone (mm)
B.cereus E.coli
실험군 대조군 실험군 대조군
Bet:LevA:1,2HD 20.5 19.8 20.5 19.8
Bet:Sor:1,2HD 6.5 14.8 6.5 14.8
SA:1,2HD 9.8 18.5 9.8 18.5
SA:Gly:12,HD 7.1 13.8 7.1 13.8
SA:Glu:1,2HD 6.1 11.5 6.1 11.5
SA:Sor:1,2HD 5.5 10.8 5.5 10.8
Pro:LevA:1,2HD 15.5 15.1 15.5 15.1
Pro:Gly:1,2HD 5.3 3.5 5.3 3.5
Pro:Glu:1,2HD 8.1 10.8 8.1 10.8
Car:Sor:1,2HD 16.1 14.8 16.1 14.8
상기 표 3은 공융용매의 항균활성 측정에 관한 것이다.
표 3을 보면 공융용매로 제조하였을 경우 공융용매로 형성하지 않은 같은 조성물보다 우수한 항균활성을 가지는 것으로 나타났다. 특히, Pro:LevA:1,2HD는 그람양성균인 B.cereus와 그람음성균인 E.coli 모두에서 공융용매를 형성했을 때의 항균력 증가를 효과를 보였다. 상기 결과로 보아 공융용매를 형성하는 것만으로도 원료보다 높은 항균력을 나타낼 수 있음을 알 수 있다.
실험예 2: 공융용매의 물리화학적 특성 분석
N,N-diethyl-4-nitroaniline과 4-nitroaniline은 10 mM 농도로, Nile red는 3 mM의 농도로 메탄올에 각각 용해하여 용액을 준비하였다. 각각의 용액을 에펜돌프 튜브에 적당량을 담아 60℃의 건조 오븐에서 하루 동안 보관하여 메탄올을 제거한 뒤 1 mL의 DES를 담아 충분히 용해시켰다. 그 후 흡광광도계를 이용하여 다음과 같은 파장 범위에서 survey scan을 하였다(probe 1: N,N-diethyl-4-nitroaniline/ 300-450 nm, probe 2: Nile red/400-650nm, probe 3: 4-nitroaniline/ 300-450 nm). 최대 흡광파장을 분석하여 solvatochromic parameter를 아래의 일반식 1 내지 4로부터 계산하였다.
[일반식 1]
Figure 112020023603112-pat00001
Figure 112020023603112-pat00002
[일반식 2]
Figure 112020023603112-pat00003
Figure 112020023603112-pat00004
[일반식 3]
Figure 112020023603112-pat00005
Figure 112020023603112-pat00006
[일반식 4]
Figure 112020023603112-pat00007
Figure 112020023603112-pat00008
공융용매의 solvatochromic parameter를 측정한 결과를 하기 표 4에 나타내었다. ENR은 용매의 극성을 표현하는 파라미터로 나일 레드(Nile red) 염료로 측정된 값이다. Kamlet-Taft solvatovatochromic parameter에는 세가지(π*, α, β)가 있다. π*는 공융 용매의 분극성(a)과 편극성(b) 비율(a/b), α는 수소결합을 주는 능력 (hydrogen bonding acidity), β는 수소결합을 받는 능력 (hydrogen bonding basicity)과 관련되어 있다. π*의 측정을 위해 4-nitroanisole 또는 N,N-diethyl-4-nitroaniline 염료가 보편적으로 이용된다. 이 때 π* 값 측정에 이용되는 염료는 용매의 acidity와 basicity에는 영향을 받지 않고 분극성/편극성에만 독립적으로 반응한다. α와 β를 측정하는데 쓰이는 염료는 용매의 수소결합을 주고받는 능력의 특성에만 반응한다.
공융용매 ENR π* α β
Bet:LevA:1,2HD 50.37 1.03 0.80 0.66
Bet:Sor:1,2HD 51.22 0.90 0.70 0.75
SA:1,2HD 50.84 0.92 0.77 0.68
SA:Gly:1,2HD 50.83 0.89 0.79 0.74
SA:Sor:1,2HD 50.86 0.88 0.79 0.72
Pro:LevA:1,2HD 50.43 0.96 0.83 0.58
Car:Sor:1,2HD 50.86 0.92 0.77 0.84
상기 표 4는 공융용매의 물리화학적 특성에 관한 것이다.
실험예 3: 공융용매의 물리화학적 특성과 항균력 간의 상관관계
본 발명자들은 공융용매의 물성과 항균력 간의 유의미한 상관관계를 발견하였으며 이를 도 1과 도 2에 나타냈다. 용매의 특성을 나타내는 4가지 파라미터 중 비율(π*)이 용매의 항균력에 가장 큰 영향을 미치는 것으로 확인되었다. 용매의 분극성/편극성은 그람양성균인 B.cereus와 그람음성균인 E.coli에 대한 항균력과 각각 R=0.95과 R=0.74의 높은 상관관계를 보였으며, 용매의 분극성/편극성이 증가할수록 용매의 항균력이 증가하는 경향이 나타났다. 용매의 분극성/편극성과 항균력사이의 상관관계는 용매 내의 1,2-헥산디올의 양과 항균력 사이의 상관관계 보다 높은 것으로 확인되었다. 뿐만 아니라, 방부능력이 있다고 알려진 1,2-헥산디올의 양과 공융용매의 분극성/편극성 간의 유의미한 상관관계가 드러나지 않았으므로 상기 실험 결과에서의 항균력의 증가는 용매 내의 1,2-hexanediol의 증가에 의한 것보다 용매의 분극성/편극성의 증가에 의한 것이라는 사실을 확인할 수 있다.
<실시예 2> 유용성분의 추출
양파껍질, 황련, 목단피, 해동피를 볼밀기기를 이용하여 분쇄하고, 이어서 공융용매에 물을 50% 혼합물을 이용하여 50℃에서 2시간동안 교반하여 활성물질을 추출하였다.
실험예 4: 추출물 및 공융용매의 항균력 측정 (minimal inhibitory concentration)
실시예 1에 따라 제조한 공융용매와 실시예 2에 따라 추출한 추출물의 항균력을 확인하기 위해 최소생육저해농도인 (MIC)를 구하였다. 실시예 1에 따라 제조한 공융용매와 실시예 2에 따라 추출한 추출물을 에스체리치아 콜리(Eacherichia coli ; ATCC 10536), 슈도모나스 애루지노사(Pseudomonas aeruginosa ; ATCC 9027), 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphlyococcus aureus ; ATCC 6538), 바실러스 세레우스(Bacillus subtilis ; atcc 6633) 칸디다 알비칸스(Candida albicans ; ATCC 10231)의 두 종류의 그람음성균과 두 종류의 그람양성균 및 한 종류의 효모에 대하여 항균 실험을 수행하였다. 실시예 1 및 락트산, L-카르니틴, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올 (비교예)의 농도를 0.4~10%까지 변화시키면서 트립틱 소이 배지 (Tryptic Soy broth)에 첨가한 후, 배양액을 액상으로 제조하고 상기의 박테리아 및 효모균을 접종한 후 32℃상태에서 배양하고 균의 상태를 관찰하였다. 이 때, 배지 내 최종 균의 농도가 105 cells/ mL이 되도록 접종하였으며, 24시간 후 균의 생육이 발견되지 않은 최소 농도를 최소생육저해농도(MIC)로 하여 항균력을 측정하였다. 해당 결과는 하기 표5 내지 표9에 나타내었다.
B.cereus S.aureus E.coli P.aeruginosa C.albacans
S:X:1,2HD 2.40 1.60 1.20 2.80 1.20
S:X:1,3BD 5.00 10.00 5.00 10.00 10.00
P:LA 1.25 1.25 0.63 1.25 10.00
Car:LA 0.63 0.63 0.63 0.63 -
LA 0.63 1.25 1.25 1.25 10.00
Car 2.50 5.00 2.50 2.50 -
1,3BD - - - 10.00 10.00
1,2HD 2.50 2.50 2.50 2.50 1.25
상기 표 5는 공융용매의 최소육저해농도에 관한 것이다.
상기 표에서 보는 바와 같이 1,2-헥산디올을 수소 결합 공여체로 가지는 S:X:1,2HD의 향균력이 1,2-헥산디올과 유사하거나 높은 것으로 확인되었다. 1,2-헥산디올로 공융용매를 형성하여 방부제로 사용할 경우 1,2-헥산디올을 단독으로 사용하였을 때보다 적은 양의 1,2-헥산디올을 사용하여 방부를 가능하게 함으로써 보존제로서 1,2-헥산디올을 단독으로 고용량으로 사용하였을 때의 문제점인 피부자극 등의 문제점을 해결할 수 있다
또한, 1,3-부탄디올의 경우도 S:X:1,3BD로 공융용매를 형성하였을 때 항균활성이 크게 증가하는 것으로 확인되었다. 추가로 P:LA와 Car:LA는 1,2-헥산디올보다도 우수한 항균 능력을 나타냈다. 일반적으로 유기산은 pH를 크게 낮추기 때문에 방부제로서 사용할 수 있는 양이 제한적이나, 공융용매로 제조할 경우 방부제로 사용되는 실질적인 유기산의 양이 줄어들기 때문에 보다 적은 pH변화를 유도하면서도 우수한 항균특성을 가질 수 있다는 장점을 가진다.
상기 결과에서 보는 바와 같이, 공융용매는 수소결합 수용체와 공여체 각각의 원료가 가지는 항균력보다 우수한 항균력을 나타냄을 확인하였다. 이는 수소 결합 수용체와 공여체 간의 상호보완작용과 용매 내의 분자 재배열에 의한 것이다.
B.cereus S.aureus E.coli P.aeruginosa C.albacans
50% S:X:1,2HD 5 5 2.5 5 2.5
양파껍질 2 2.4 1.6 2.8 1.6
황련 2.5 2.5 2.5 5 1.25
목단피 5 2.5 2.5 5 2.5
해동피 2.5 5 2.5 5 2.5
상기 표 6은 50% S:X:1,2HD과 상기용매로 추출한 추출물의 최소생육저해농도에 관한 것이다.
B.cereus S.aureus E.coli P.aeruginosa C.albacans
50% S:X:1,3BD 10 - 10 - -
황련 5 10 10 10 1.25
목단피 10 10 10 10
해동피 2.5 5 2.5 5 2.5
상기 표 7은 50% S:X:1,3BD와 상기용매로 추출한 추출물의 최소생육저해농도에 관한 것이다.
B.cereus S.aureus E.coli P.aeruginosa C.albacans
50% P:L(1:1) 2.5 2.5 1.25 2.5 -
황련 1.25 2.5 1.25 2.5 10
목단피 1.25 2.5 2.5 2.5 10
해동피 2.5 2.5 1.25 2.5 -
상기 표 8은 50% P:LA와 상기용매로 추출한 추출물의 최소생육저해농도에 관한 것이다.
B.cereus S.aureus E.coli P.aeruginosa C.albacans
50% Car:L(1:1) 1.25 1.25 1.25 1.25 -
황련 1.25 1.25 1.25 1.25 -
목단피 1.25 1.25 1.25 1.25 -
해동피 1.25 1.25 1.25 1.25 -
상기 표 9는 50% Car:LA와 상기용매로 추출한 추출물의 최소생육저해농도에 관한 것이다.
상기 표에서 보는 바와 같이 공융용매로 추출된 식물추출물의 경우 공융용매의 항균력보다 우수한 항균력을 가지는 것으로 나타났다. 이는 공융용매가 효과적으로 식물의 항균성분을 추출한다는 것을 의미하며, 항균성분이 상호 보완작용을 나타낼 뿐만 아니라 오히려 상승효과를 유발한다는 것을 알 수 있다. 이는 방부효과를 가지는 폴리올 및 유기산을 수소 결합 공여체로 가지는 공융용매를 추출용매 및 방부제의 용도로 사용할 수 있음을 보여준다.

Claims (13)

  1. 추출 용매 및 방부제로 사용 가능하고, 80℃ 온도에서 수소결합 수용체와 수소결합 공여체가 수소결합을 형성하면서 만들어진 공융 용매로서,
    1종 이상의 수소결합 수용체; 및
    폴리올 또는 유기산을 포함하는 수소결합 공여체를 포함하고,
    점도가 상온에서 1 내지 50,000cp이며
    Kamlet-Taft solvatovatochromic parameter인 π*가 0.7 내지 1.4인, 공융 용매.
  2. 제 1 항에 있어서,
    수소결합 수용체는, 베타인, 소듐아세테이트, 프롤린, 니코틴아마이드, L-카르니틴 및 이들의 수화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 공융 용매.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리올은 글리세롤, 에리트리톨, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨, 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 리비톨, 알도니콜, 부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜 및 헥실렌 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 공융 용매.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기산은 락트산, 말산, 말레산, 피루브산, 푸마르산, 숙신산, 시트르산, 아세트산, 아코니트산, 히알루론산, 하이드록시시트르산, 레불린산 및 락톤 유도체로 이루어진 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 공융 용매.
  5. 제 1 항에 있어서, 수소결합 수용체 및 수소결합 공여체의 몰비(molar ratio)는 1:0.1 내지 1:20 범위 내인, 공융 용매.
  6. 제 1 항에 있어서,
    수소결합 공여체는 당(sugar) 및 지방산 중 적어도 하나 이상을 추가로 포함하는, 공융 용매.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 당(sugar)은 글루코스, 프록토스, 자일로스, 아라비노스, 수크로스, 락토오스 및 갈락토스로 이루어진 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 공융 용매.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 지방산은 옥타노익산, 노나노익산, 언데실릭산, 카프릭산, 라우릭산, 팔미틱산, 리놀렌산 및 감마리놀렌산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 공융 용매.
  9. 제 1 항에 따른 공융 용매를 이용하여 식물로부터 유용성분을 추출하는 추출 단계를 포함하는, 유용 성분 추출 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 식물은 벚꽃, 할미꽃, 어스니어, 쇠비름, 커피, 커피박, 양파, 양파껍질, 감초, 황련, 병풀, 석류, 초피나무, 황금, 모란뿌리, 목련나무껍질, 해동피, 목단피, 알로에베라잎 및 금사연둥지 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유용 성분 추출 방법.
  11. 제 9 항에 있어서, 유용 성분은 페놀릭(phenolic), 폴리페놀(polyphenol), 퀴닌(quinine), 플라본(flavone), 플라보노이드(flavonoid), 플라보놀(flavonol), 탄닌(tannin), 쿠마린(coumarin), 테르페노이드(terpenoid), 알카노이드(alkaloid), 레세틴(lectin) 및 폴리펩타이드(polypeptide)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인, 유용 성분 추출 방법.
  12. 제 9 항에 있어서, 유용 성분을 추출 시, 물을 추가로 첨가하는, 유용 성분 추출 방법.
  13. 제1항에 따른 공융 용매; 및
    상기 공융 용매를 이용하여 식물로부터 추출한 유용 성분을 포함하는, 방부제.
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