KR101837446B1 - 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 또는 가르탄닌 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물이 자외선 조사에 의한 세포 손상을 억제하며, MMP-1 및 MMP-9의 발현을 현저하게 억제하고, 피부 보습을 증진시킬 수 있는 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 발현량을 증진시키는 것이다. 따라서 본 발명의 조성물은 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 화장료, 피부주름의 예방 또는 치료용 약학조성물 또는 피부주름 개선 또는 항노화용 건강기능식품 조성물로 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물에 관한 것이다.
사람은 나이가 들면서 피부노화가 일어나게 되는데 그 대표적인 증상이 주름(wrinkle)이다. 주름은 나이를 나타내는 하나의 현상으로서, 주름이 생기는 대표적인 원인은 피부의 진피에서 매트릭스를 형성하는 콜라겐의 분해에 기인한다. 피부의 콜라겐은 노화가 진행됨에 따라 생성이 저하되기도 하나, 자외선 등의 외부 자극에 의해 콜라겐 분해 효소(Matrix Metallo Proteinase; MMPs)의 활성도가 높아지면서 콜라겐이 쉽게 분해되어 주름의 생산이 증가 되는 임상 보고들도 많다. 따라서, 최근에는 콜라겐 분해 효소(Matrix Metallo Proteinase; MMPs) 생성의 저해 및 활성을 억제하여 근본적으로 생성되는 콜라겐의 분해를 억제하는 제품들이 많이 개발되고 있으나, 인체에 적용하는 것이므로, 더욱더 안전성이 우수하며, 피부의 주름 개선 및 피부 보습에 효과가 우수한 유효성분에 대한 요구는 줄어들지 않고 여전히 활발하게 연구되고 있다.
한편, 망고스틴(Garcinia mangostana)은 말레이시아 원산의 무환자나무목 고추나무과에 속하는 쌍떡잎식물의 열매로 납작한 공모양의 탁구공보다 조금 큰 크기의 열매를 맺는다. 망고스틴 열매는 폴리페놀의 일종인 크산톤(xanthone)이라는 대표적인 항산화제 성분을 함유하고 있어 뛰어난 항산화력을 지닌 것으로 알려져 있으며, 동남아에서는 오래전부터 민간약으로서 염증이나 상처의 치료 등에 사용되어 온 것으로 알려져 있고, 항염증 효과 외에 항균, 항암 효과에 대해서도 알려져 있다.
또한, 망고스틴(Garcinia mangostana L.) 과피의 수용성 추출물에 대하여, 비만세포로부터의 히스타민 유리 억제작용에 의한 미백, 항염증 작용, 망고스틴(Garcinia mangostana L.) 과피의 극성용매 추출물 및 그 성분인 α-망고스틴, γ-망고스틴에 대하여 히스타민 및 세로토닌에 대한 길항작용에 의한 항알러지 작용이 알려져 있다.
일본공개특허 제2013-107882호에 항산화 활성이 있는 망고스틴 추출물에 관하여 개시되어 있고, 일본공개특허 제2008-106025호에 망고스틴 과일의 수용성 추출물을 함유하는 화장료에 대하여 개시되어 있으며, 일본공개특허 제2009-84169호에 콜라겐 생성작용을 나타내는 크산톤 유도체 및 그 제조 방법에 관하여 개시되어 있으나, 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물이 피부 주름개선 및 피부 보습에 효과가 있다는 것은 알려진 바 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물을 제공하고, 상기 화합물들이 세포외 기질과 기저막의 분해에 관여하는 콜라겐 분해 효소(MMPs; matrix metalloproteinases)인 MMP-1 및 MMP-9의 발현량을 감소시키는 것과, 피부 보습 기능과 피부 장벽 손상을 방지하는 역할을 담당하는 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin) 유전자의 발현량을 증진시키는 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 항노화용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물에 관한 것으로, 피부 주름 개선과 피부 보습에 효과가 있고, 세포에 독성이 거의 없는 것이다. 따라서 본 발명의 조성물을 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 화장료; 피부주름의 예방 또는 치료용 약학조성물; 및 피부주름 개선 또는 항노화용 건강기능 식품;에 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 망고스틴 추출물로부터 분리정제 과정을 나타낸 흐름도이다.
도 2는 망고스틴 추출물로부터 분리동정한 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 1H 및 13C NMR 분석결과이다. (A) 및 (B)는 알파-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이고, (C) 및 (D)는 베타-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이며, (E) 및 (F)는 감마-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이고, (G) 및 (H)는 가르탄닌의 1H 및 13C NMR 분석결과이다.
도 3은 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 농도별 처리(1.0, 2.5, 5.0 및 10.0μM)에 따른 세포 생존률(%)을 분석한 결과이다. Con은 아무것도 처리하지 않는 세포이며, Vehicle은 자외선을 조사한 세포이다. #은 자외선 조사에 의해 세포 생존률이 통계적으로 유의하게 감소하였음을 나타내며, *은 자외선 조사된 세포에 비해 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 군에서 통계적으로 유의하게 세포 생존률이 증가하였음을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 4는 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 처리(5.0 및 10.0μM)에 따른 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량을 분석한 결과이다. Con은 아무것도 처리하지 않는 대조구 세포이며, Vehicle은 자외선을 조사한 세포이다. #은 자외선 조사에 의해 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량이 통계적으로 유의하게 증가하였음을 나타내며, *은 자외선 조사된 세포에 비해 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 군에서 통계적으로 유의하게 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량이 감소하였음을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 5은 알파-망고스틴을 투여한 무모 생쥐군으로부터 채취한 조직의 염색결과를 나타낸 것이다. A는 H&E 염색결과이고, B는 Masson's trichrome 염색결과이며, C는 H&E 염색을 실시한 조직의 케라틴층에서 표피 기저막까지의 두께(Epidermis thickness)를 나타낸 결과이다. #은 control군 대비 vehicle군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 나타내며, *는 vehicle군 대비 알파-망고스틴 투여군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 6는 알파-망고스틴의 처리에 따른 MMP-1 및 MMP-9 단백질의 발현량 변화를 확인한 웨스턴 블랏결과이다.
도 7은 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 처리에 따른 피부 보습 효과를 확인한 결과로, 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물이 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 mRNA 발현량을 증진시키는 것을 확인한 것이다. *는 vehicle군 대비 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 투여군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 의미한다(* p<0.05).
도 2는 망고스틴 추출물로부터 분리동정한 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 1H 및 13C NMR 분석결과이다. (A) 및 (B)는 알파-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이고, (C) 및 (D)는 베타-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이며, (E) 및 (F)는 감마-망고스틴의 1H 및 13C NMR 분석결과이고, (G) 및 (H)는 가르탄닌의 1H 및 13C NMR 분석결과이다.
도 3은 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 농도별 처리(1.0, 2.5, 5.0 및 10.0μM)에 따른 세포 생존률(%)을 분석한 결과이다. Con은 아무것도 처리하지 않는 세포이며, Vehicle은 자외선을 조사한 세포이다. #은 자외선 조사에 의해 세포 생존률이 통계적으로 유의하게 감소하였음을 나타내며, *은 자외선 조사된 세포에 비해 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 군에서 통계적으로 유의하게 세포 생존률이 증가하였음을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 4는 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 처리(5.0 및 10.0μM)에 따른 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량을 분석한 결과이다. Con은 아무것도 처리하지 않는 대조구 세포이며, Vehicle은 자외선을 조사한 세포이다. #은 자외선 조사에 의해 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량이 통계적으로 유의하게 증가하였음을 나타내며, *은 자외선 조사된 세포에 비해 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 군에서 통계적으로 유의하게 MMP-1 및 MMP-9 효소의 발현량이 감소하였음을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 5은 알파-망고스틴을 투여한 무모 생쥐군으로부터 채취한 조직의 염색결과를 나타낸 것이다. A는 H&E 염색결과이고, B는 Masson's trichrome 염색결과이며, C는 H&E 염색을 실시한 조직의 케라틴층에서 표피 기저막까지의 두께(Epidermis thickness)를 나타낸 결과이다. #은 control군 대비 vehicle군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 나타내며, *는 vehicle군 대비 알파-망고스틴 투여군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 나타낸다(#, * p<0.05).
도 6는 알파-망고스틴의 처리에 따른 MMP-1 및 MMP-9 단백질의 발현량 변화를 확인한 웨스턴 블랏결과이다.
도 7은 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 처리에 따른 피부 보습 효과를 확인한 결과로, 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물이 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 mRNA 발현량을 증진시키는 것을 확인한 것이다. *는 vehicle군 대비 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 투여군이 통계적으로 유의하게 차이가 있다는 것을 의미한다(* p<0.05).
본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 화장료 조성물에 관한 것이다.
상기 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물은 망고스틴 에탄올 추출물로부터 분리된 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니며, 상기 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물은 하기와 같은 구조식으로 나타낼 수 있다.
상기 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물은 MMP-1 및 MMP-9 단백질의 발현량을 감소시키며, 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 발현량을 증진시킬 수 있다.
본 발명에서 주름 생성은 콜라겐의 감소로 인해 발생하는 것이며, 상기 콜라겐의 감소는 과도한 산화 스트레스나 자외선 조사가 원인일 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 화장료 조성물은 피부외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형으로 이루어진 화장료 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판-부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 아세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 약학 조성물은 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 약학 조성물에 포함되는 약학적으로 허용되는 담체는 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 식염수, 멸균수, 링거액, 완충 식염수, 덱스트로즈 용액, 말토덱스트린 용액, 글리세롤, 에탄올, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 성분들 이외에 항산화제, 완충액, 정균제, 희석제, 계면활성제, 결합제, 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제 또는 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 약학 조성물은 경구 또는 비경구 투여할 수 있으며, 비경구 투여는 주사 또는 피부에 도포하는 방법으로 투여할 수 있는 것이다. 본 발명의 약학 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다.
또한, 본 발명은 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 항노화용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 건강기능식품 조성물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 건강기능식품 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시 본 발명의 건강기능식품 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나 건강을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로 사용될 수 있다.
상기 건강기능식품의 종류에 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 식품, 특히 기능성 식품으로 제조될 수 있다. 본 발명의 기능성 식품은 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분을 포함하며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소 및 조미제를 포함한다. 예컨대, 드링크제로 제조되는 경우에는 유효성분 이외에 천연 탄수화물 또는 향미제를 추가 성분으로서 포함시킬 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 모노사카라이드(예컨대, 글루코오스, 프럭토오스 등), 디사카라이드(예컨대, 말토스, 수크로오스 등), 올리고당, 폴리사카라이드(예컨대, 덱스트린, 시클로덱스트린 등), 또는 당알코올(예컨대, 자일리톨, 소르비톨, 에리쓰리톨 등)인 것이 바람직하다. 상기 향미제는 천연 향미제(예컨대, 타우마틴, 스테비아 추출물 등)와 합성 향미제(예컨대, 사카린, 아스파르탐 등)를 이용할 수 있다.
상기 건강기능식품 조성물 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 더 함유할 수 있다. 이러한 상기 첨가되는 성분의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 건강기능식품 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다.
[재료 및 방법]
1. 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물의 분리 및 동정
망고스틴 열매 껍질(7.29kg)을 에탄올로 세 번 추출하여 감압농축을 진행하여 351g의 에탄올 추출물을 획득하였다. 상기 에탄올 추출물을 증류수로 녹인 후 순차적으로 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올의 순서로 분획을 진행하여 헥산 분획물(12.3g), 클로로포름 분획물(213g), 에틸아세테이트 분획물(15g), 부탄올 분획물(10g), 물 분획물(98g)을 수득하였다. 이 중에서 클로로포름 분획물을 실리카겔을 이용한 칼럼크로마토그래피(10×60cm, 2000g, 헥산(hexane)~EtOAc(100:0 내지 2:1) 및 CHCl3~MeOH (20:1 내지 1:1))을 진행하여 10g의 알파-망고스틴을 수득하였다. 알파-망고스틴의 화학구조는 질량분석기 및 핵자기공명분석장비를 이용하여 측정한 실험값(1H 및 13C NMR의 chemical shift(ppm), coupling)을 기존 문헌과 비교하여 결정하였다(도 1 및 2).
또한, 망고스틴 열매 껍질(1.23kg)을 에탄올을 이용하여 냉침 추출을 3회 실시하여 87g의 에탄올 추출물을 얻었다. 상기 에탄올 추출물을 증류수에 녹여 현탁한 후, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올로 분획을 진행하였으며, 50g의 클로로포름 분획물을 얻었다. 클로로포름 분획물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피(5×95cm, 832.79g, 클로로포름:MeOH(100:0 to 0:100))를 진행하여 18개 소분획물(GMC-1~GMC-18)을 얻었다. GMC-6(247mg) 분획물을 HPLC(Phenomenex C18, 250mm×10mm, 5mm, 90% MeOH, 2㎖/min)을 실시하여 베타-망고스틴(3.5mg, tR 42.0min), 가르탄닌(1.5mg, tR 21.4min)을 얻었고, GMC-17(960mg) 분획물을 MPLC(Medium Pressure Liquid Chromatography)(RP C-18, 120g, H2O-MeOH (40~90%))를 실시하였으며, 총 25 소분획(GMC-17-1~GMC-17-25)을 얻어 이들 중 GMC17-17로부터 98mg의 감마-망고스틴을 분리정제 하였다. 베타, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin)의 화학구조는 질량분석기 및 핵자기공명분석장비를 이용하여 측정한 실험값(1H 및 13C NMR의 chemical shift(ppm), coupling)을 기존 문헌과 비교하여 결정하였다(도 1 및 2).
2. 세포 배양
HaCaT 세포(사람 각질형성 세포주)는 37℃, 5%의 CO2 조건으로, 10%의 FBS(Fetal bovine serum)과 1%의 페니실린-스트렙토마이신(PS, Gibco)이 함유된DMEM(Dulbecco’s Modified Eagle Medium)에서 배양하였다.
3. 세포 생존률
HaCaT 세포(사람 각질형성 세포주)에 24시간 동안 각각의 시료를 농도별로 희석하여 처리하고 자외선(UV Crosslinker, Ultra Lum)을 20 mJ/cm2 로 30분간 조사한 후, MTS assay(CellTiter Aqueous One Solution Cell proliferation assay kit 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophynyl)-2H-tetrazolium, inner salt; MTS, Promega Co. Madison, WI, USA) 기법으로 세포 생존능을 490nm에서 마이크로플레이트 리더(Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA) 로 측정하여 시험하였다.
4. MMP-1과 MMP-9의 발현량 분석
HaCaT 세포(사람 각질형성 세포주)에 24시간 동안 각각의 시료를 처리하고 자외선(UV Crosslinker, Ultra Lum)을 20 mJ/cm2 로 30분간 조사한 후, 배양물의 상등액을 수집하여 MMP-1, MMP-9 ELISA kit(R&D Systems, Inc., Minneapolis, MN, USA)를 이용하여 MMP-1과 MMP-9의 발현량을 측정하였다. 반응물은 흡광 어세이를 수행하여 MMP-1의 발현량을 정량 분석하였다.
5. 실험동물의 사육조건
무모 생쥐는 6주령의 수컷 무모쥐(male HR-1, Hairless mice, Japan SLC Inc.)를 중앙실험동물로부터 구입하여 1주 동안 적응시킨 후 사용하였다. 적응기간 중 일반 상태를 관찰하여 건강한 상태의 동물을 시험에 사용하였다. 사육환경은 온도 23±3℃, 습도 50±5%, 명암주기 12시간(07:00-19:00/조명시간)으로 유지하였다. 시험기간 중 실험동물은 폴리카보네이트(polycarbonate) 케이지(200×320×145 mm, Three-shine Co., Daejon Korea)에 군당 5마리로 사육하였고, 사료는 마우스 전용사료 Harlan 2018S(HarlanTM, USA)를 자유 급이 하였으며, 음수는 자외선으로 소독한 상수 도수를 자유급이 하였다. 시료의 투여는 대조군(control), 자외선 처리군(UVB), 알파-망고스틴(α-mangostin) 투여군으로 총 3개 군으로 나누어 실험을 하였다. 시료의 투여는 마우스 존대를 이용하여 경구 투여하였다. 투여기간은 총 12주로 주 5일 동안 투여하였다.
6. 자외선조사
자외선조사는 대조군을 제외한 실험군에 12주 동안 주 3회 실시하였고, 자외선은 UVB 램프(Mineralight UV Display lamp, UVP, USA)를 사용하였다. 자외선 조사량은 1~6주간은 60mJ/㎠, 7~12주는 90mJ/㎠으로 12주 동안 조사하였다. 자외선 조사량은 광 측정기(Delta OHM, Italy)를 이용하여 광량을 측정한 후, 조사시간을 조절하였다.
7. 피부의 조직학적 관찰
주름억제 효능을 확인하기 위하여, 각 실험군의 피부조직을 적출하여 10% 중성 포르말린 용액에 고정한 후 수세, 탈수, 투명, 침투 과정을 거친 다음 파라핀으로 포매하고 4㎛의 두께로 절편을 만든 후, Hematoxylin & Eosin (H&E) 염색 및 Masson’s trichome 염색을 실시하였다. H&E 염색을 실시한 조직의 케라틴층에서 표피세포 기저막(epidermal basement membrane)까지의 두께를 현미경에 장착된 자를 이용하여 측정하였다.
8. 피부조직에서 RNA 추출 및 정량 PCR
각 실험군의 피부조직을 적출하여 RNasy Mini kit (Qiagen, Valencia, CA, USA)로 RNA를 추출하였다. cDNA 합성은 High Capacity cDNA Reverse Transcription Kit (Applied biosystems, USA)로 제조사의 설명서에 따라 시행하였다. 각 시료에 대하여 2㎍의 RNA를 이용하여 합성하고 유전자의 발현을 측정하기 위하여 Taqman probe assay gene을 이용하여 PCR을 실시하였다. PCR은 Taqman probe로 각각의 primer (Involucrin, Filaggrin)를 이용하여 실험하였으며 internal control은 β-actin을 이용하여 발현량을 비교하였다.
9. 전기영동 및 웨스턴 블랏팅(Western blotting)
20mg의 피부조직을 이용하여 단백질을 추출하는 용액을 첨가하여 분쇄한 후, 단백질을 분리하여 정량하고, 대조구(actin)와 동일한 양의 단백질을 전기영동하여 PVDF 멤브레인으로 옮긴 후 항체와 반응시켜 단백질의 발현량을 측정하였다.
10. 통계학적 방법
본 발명에서 얻은 결과치는 one-way ANOVA와 Student t-test를 이용하여 대조군과 실험군 간의 유의성을 검정하였다 (p<0.05).
실시예
1. 알파-
망고스틴
, 베타-
망고스틴
, 감마-
망고스틴
및
가르탄닌
화합물의 처리에 따른 세포
생존률
분석
HaCaT 세포(사람 각질형성 세포주)에 24시간 동안 각각의 시료(알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌)를 농도별(1.0, 2.5, 5.0, 10μM)로 처리하고, 자외선(UV Crosslinker, Ultra Lum)을 30분간 조사한 후, MTS assay (CellTiter Aqueous One Solution Cell proliferation assay kit 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophynyl)-2H-tetrazolium, inner salt; MTS, Promega Co. Madison, WI, USA) 기법으로 세포 생존능을 490nm에서 마이크로플레이트 리더(Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA) 로 측정하였다.
결과는 도 3에 개시한 바와 같이, 자외선 조사에 의해 세포 생존률이 약 51.7%로 감소하였고, 본 발명에 따른 시료를 처리한 경우, 자외선 조사군에 비해 세포 생존률이 증가하였다. 특히, 알파-망고스틴의 경우, 거의 자외선을 조사하지 않은 무처리구와 유사한 수준의 생존률을 나타냈다.
실시예
2. 알파-
망고스틴
, 베타-
망고스틴
, 감마-
망고스틴
및
가르탄닌
화합물의 처리에 따른 콜라겐 분해 효소(
MMPs
)의 발현량의 감소 확인
콜라겐 분해 효소(MMPs; matrix metalloproteinases)는 세포외 기질과 기저막의 분해에 관여함으로써, 콜라겐 감소에 영향을 미치는 효소이다.
따라서, 피부의 주름에 관여하는 MMP-1 및 MMP-9의 발현량의 변화를 확인함으로써, 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물이 주름개선 효과가 있는지 여부를 확인하였다. 그 결과 자외선 조사에 의해 MMP-1 및 MMP-9의 발현량 모두 자외선을 조사하지 않은 세포에 비해 현저하게 증가하였으며 본 발명의 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 경우, MMP-1 및 MMP-9의 발현량이 감소되는 것을 확인하였다(도 4).
실시예
3. 알파-
망고스틴의
처리에 따른 피부조직의 변화 분석
자외선으로 주름을 유도한 동물모델에서 무모생쥐군의 피부조직을 적출하여 H&E 염색 및 Masson’s trichrome 염색을 실시하였다.
도 5A에 개시한 H&E 염색 결과에서 보는 바와 같이, 자외선 조사군은 자외선을 처리하지 않은 대조군에 비해서, 각질층이 더 형성되었고, 표피의 두께도 증가된 것을 확인할 수 있었고, 알파-망고스틴을 투여한 군에서는 각질층이 완화되었으며 표피두께가 감소한 것을 확인할 수 있었다. 도 5B에 개시한 Masson’s trichome 염색결과에서도, 자외선을 조사한 군에서는 각질층이 굵게 형성되었으며, 콜라겐 섬유가 관찰되지 않았으나, α-망고스틴을 투여한 군에서는 콜라겐 섬유가 자외선 조사군에 비해서 증가함을 확인하였다.
또한, H&E 염색을 실시한 조직의 케라틴층에서 표피 기저막까지의 두께를 현미경에 장착된 자를 이용하여 측정한 결과, 자외선 조사군에서 표피 두께가 증가되었고, 알파-망고스틴을 투여한 군의 표피의 두께가 감소하였음을 확인하였다(도 5C).
실시예
4. 알파-
망고스틴
처리에 따른
MMP
-1 및
MMP
-9 단백질의 발현량 변화 분석
피부노화에서 주름 생성에 중요한 역할을 하는 단백질로 알려진 MMP-1과 MMP-9의 발현량을 동물 피부 조직에서 측정한 결과 자외선 조사군(UVB)에서 자외선을 조사하지 않은 군에 비하여 단백질의 발현량이 증가되었음을 확인하였고, 이에 비해 알파-망고스틴(α-mangostin)를 투여한 군에서는 단백질의 발현량이 감소되었다(도 6).
실시예
5. 알파-
망고스틴
, 베타-
망고스틴
, 감마-
망고스틴
및
가르탄닌
화합물 처리에 따른 피부 보습 효과 확인
인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)은 피부 보습 기능과 피부 장벽 손상을 방지하는 역할을 하며, 자외선 손상에 의하여 발현량이 감소하는 것으로 알려져 있다.
본 실시예 5에서는 동물의 피부조직에서 RNA를 추출하여 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 발현량을 확인한 결과, 자외선을 조사한 군(UVB)에서 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 발현량이 감소함을 확인하였고 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌 화합물을 처리한 군에서는 자외선 조사군에 비해 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 RNA 발현량이 증가됨을 확인하였다(도 7).
Claims (7)
- 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물은 망고스틴 추출물로부터 분리된 것을 특징으로 하는 피부 보습용 화장료 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물은 인볼루크린(involucrin), 필라그린(filaggrin) 및 로리크린(loricrin)의 발현량을 증진시키는 것을 특징으로 하는 피부 보습용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화장료 조성물은 피부 외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는 피부 보습용 화장료 조성물.
- 삭제
- 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 및 가르탄닌(gartanin) 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용 건강기능식품 조성물.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| KR1020160074455A KR101837446B1 (ko) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 또는 가르탄닌 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물 |
| PCT/KR2017/005957 WO2017217695A1 (ko) | 2016-06-15 | 2017-06-08 | 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 또는 가르탄닌 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물 |
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|---|---|---|---|
| KR1020160074455A KR101837446B1 (ko) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 알파-망고스틴, 베타-망고스틴, 감마-망고스틴 또는 가르탄닌 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선 또는 피부 보습용 조성물 |
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