CN109609270A - 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 - Google Patents
基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109609270A CN109609270A CN201811390099.5A CN201811390099A CN109609270A CN 109609270 A CN109609270 A CN 109609270A CN 201811390099 A CN201811390099 A CN 201811390099A CN 109609270 A CN109609270 A CN 109609270A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen bond
- eutectic solvent
- microwave
- essential oil
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 title claims abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title claims abstract description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 72
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims abstract description 37
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 20
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 11
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 11
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 10
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 8
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 claims description 7
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 7
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 7
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 claims description 6
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 claims description 6
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 claims description 5
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 claims description 2
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N fructose group Chemical group OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 abstract 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CCCCN1CN(C)C=C1 KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105627 Cajanus indicus Species 0.000 description 1
- 235000010773 Cajanus indicus Nutrition 0.000 description 1
- 244000115361 Dryopteris fragrans Species 0.000 description 1
- 235000005075 Dryopteris fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000165963 Eucalyptus camaldulensis Species 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- 235000004692 Eucalyptus globulus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019134 Eucalyptus tereticornis Nutrition 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 241000917122 Greenidea Species 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000003694 hair properties Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000032696 parturition Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 therefore Substances 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/025—Recovery by solvent extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/027—Recovery of volatiles by distillation or stripping
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N30/06—Preparation
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N30/06—Preparation
- G01N2030/062—Preparation extracting sample from raw material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明提供了一种基于天然低共熔溶剂‑微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法,本发明首次使用天然低共熔溶剂与微波辅助水蒸气蒸馏技术相结合,克服了传统提取技术存在的成本高、提取时间长、劳动强度大等缺点;与微波水蒸气蒸馏和超声辅助三元低共熔溶剂水蒸气蒸馏的提取技术相比,该新的提取方法可以获得更高产量的精油及挥发性成分,尤其是高沸点物质;采用天然低共熔溶剂作为提取剂,克服了传统精油提取技术中使用毒性较大的有机试剂为提取溶剂,减少对环境的污染;萃取装置易于清洗从而减少样品和溶剂的残留;应用本发明能结合实际,为植物精油的提取提供一个新的手段。
Description
(一)技术领域
本发明涉及提取香料中精油的方法,具体涉及一种基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法。
(二)背景技术
精油是从植物中提取得到的挥发性、半挥发性化合物的不溶于水的复杂混合物。经典提取精油的方法包括蒸馏、有机溶剂提取、冷榨以及脂吸法。其中,蒸馏法具体又可以分为水蒸汽蒸馏、蒸汽蒸馏以及干蒸馏等。蒸馏方法的共同缺点是能耗较高、提取时间较长;有机溶剂提取法需要消耗大量有毒溶剂,并可能造成溶剂残留,不符合绿色理念,另外还可能将黄酮类、生物碱类杂质一并提取出来;至于冷榨和脂吸法,前者可能会损失一些挥发性化合物,而后者缺乏提取效率。根据精油在市场上具有高附加值的特性,较小的精油产率的提高将会有较大的收益。因此,在精油这个领域需要开发不同的提取方法。
相比于传统方法,超临界流体提取、亚临界水提取等方法是以增强溶剂特性为渠道,而超声辅助提取、微波辅助提取等方法则是以采用高效、替代性能量源为手段来提高产率。这些新技术具有如下重要优点:降低了功率消耗,缩短了反应时间,所提取得到的组分数量增加,总量也增加,不会发生对温度敏感的组分的降解,减少环境污染。然而相比较于超声及微波,超临界流体及亚临界流体具有设备投资高、选择材料难等缺点。而且由于微波辐射并不是直接改变了物质结构,而是通过偶极旋转与离子传导的原理对提取过程或化学反应的促进作用,这使得微波辅助成为众多被研究的工艺过程中最有前途的工艺之一。
另一方面,对于提取溶剂的选择。相比于传统的分子溶剂,离子液体是一种独特的溶剂,具备较低的熔点,一些离子液体具备溶解细胞纤维素的能力,因此,离子液体与微波辅助水蒸气蒸馏结合可以进一步提高精油的产率。离子液体结合微波辅助水蒸气蒸馏已经应用于一些植物精油的提取,其中包括:香鳞毛蕨、连翘、赤桉、肉桂、蓝桉树、迷迭香。然而离子液体的应用仍然存在一些问题。首先离子液体的成本较高,由于构成离子液体的阳离子通常是包括含氮的共轭环,这些含氮的共轭环成本较高,其次离子液体的合成时间较长,如氯化(1-丁基-3-甲基咪唑)的制备过程至少需要48h,最后由于其毒性和不易降解的特性对环境会有一定的影响。
由Abbott等人报道的低共熔溶剂是近年来的一种新型绿色溶剂,与离子液体性质相似,合成过程原子利用率达100%,具有蒸汽压低、无毒性、可生物降解等独特的物理化学性质,并且可以通过选择合适的组成配比来调节其性能。针对诸多优点,研究人员已将其运用于食品、药品等领域,作为一种绿色提取介质,用于酚酸类、生物碱类、多糖类等活性成分的提取。且在天然产物成分上提取主要是利用其能够溶解细胞壁中纤维素的能力,加速植物体内组分的释放。传统低共熔溶剂虽然具有很多优势,但是仍有很多组分是非天然产物,其安全性仍需要进一步的确认。
随着研究的进展,天然低共熔溶剂在低共熔溶剂的基础上进一步降低毒性,成为研究热点。天然低共熔溶剂是2011年由Choi实验室提出的一种新型溶剂概念,即完全由生物体内小分子代谢物如胆碱衍生物、醇类、糖类、尿素等物质作为组分形成的溶剂,其主要由细胞初级代谢产物组成。尽管其是从低共熔溶剂中衍生出来,并部分与低共熔溶剂重合,由于其天然来源的特性,仍然被认为是新一代的设计溶剂。如H.Lores等人使用天然低共熔溶剂-超声辅助提取谷蛋白;戴云涛等人在研究中,使用一系列天然低共熔溶剂来分析长春花花瓣中的花青素的提取;魏左福等人采用新型绿色天然低共熔溶剂作为萃取介质,采用超高效液相色谱法提取和测定木豆叶片中的酚类化合物。
本发明致力于建立天然低共熔溶剂结合微波辅助水蒸气蒸馏提取中药材中的精油的方法。该方法利用天然低共熔溶剂的能溶解细胞壁中的纤维素的特点,使精油通过微波辅助水蒸气蒸馏冷凝得到。
(三)发明内容
针对现有技术中存在的不足,本发明提供了一种基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法,本发明方法操作简便,是一种能够快速高效提取香料中精油的新方法,并且有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。
本发明的基本构思充分利用了微波辐射显著的加热效应以及天然低共熔溶剂溶解细胞壁中纤维素的特点:(1)作为一种介电加热能量源,微波不仅能造成温度的快速上升,还能以促进分子振动的方式提供纤维素溶解反应所需的能量。此外,它对分子的极化影响能够高效地引起分子活化。(2)天然低共熔溶剂作为一种溶解细胞壁的溶剂,有利于纤维素的溶解,促进细胞内更多的挥发性化合物的释放。本发明基于此原理将天然低共熔溶剂与微波技术进行结合,将香料样品与天然低共熔溶剂置于微波场辐射,加热升温快,时间短,操作简单,同时精油产率和测得的活性成分显著提高。本发明的方法可以适用于不同的植物中精油提取,并且有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。
本发明的技术方案如下:
一种基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法,所述方法包括如下步骤:
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键受体、氢键供体混合,升温至80~110℃搅拌反应0.5~2h,形成均一、稳定的液体,即得低共熔溶剂;
所述氢键受体为氯化胆碱、脯氨酸或蔗糖;
所述氢键供体为果糖、葡萄糖、脯氨酸、乳酸、蔗糖或甘油;
需要说明的是,蔗糖既可以作为氢键受体,也可以作为氢键供体,但是氢键受体和氢键供体不能同时为蔗糖;
所述氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4;
优选的,所述氢键受体为氯化胆碱,所述氢键供体为果糖、葡萄糖、脯氨酸或乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4;
同样优选的,所述氢键受体为脯氨酸或蔗糖,所述氢键供体为乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~2;
同样优选的,所述氢键受体为氯化胆碱,所述氢键供体为蔗糖、甘油、脯氨酸或乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4;
(2)基于天然低共熔溶剂的微波辅助水蒸气蒸馏
称取香料并研磨成粉末状,加入步骤(1)制备的低共熔溶剂(优选料液质量比1:5~6)进行提取,所述提取分为三个阶段:
第一阶段(前处理阶段):设置微波功率600W、温度80~90℃、处理时间4~5min;
第二阶段(快速加热阶段):向第一阶段结束后的料液中加入蒸馏水(优选蒸馏水用量为中药材质量的10倍),设置微波功率600W、温度110℃、处理时间5min;
第三阶段(水蒸气蒸馏阶段):设置微波功率300W、温度110℃、处理时间30min,精油随着水蒸气一并馏出,经冷凝收集、除水,得到成品香料精油。
本发明中,所述香料例如可以为下列中的至少一种:孜然、小茴香、陈皮、丁香、香叶。
本发明提取得到的香料精油可按照如下方法进行分析检测:
样品检测:将所得香料精油通过无水Na2SO4进行除水后,用正己烷稀释10~30倍,吸取1μ注入气相色谱-质谱联用仪进行分析,得到样品气相色谱图和质谱图,通过与NIST程序中收录的与估算保留指数或文献报导保留指数作比较进行定性;
气相色谱条件为:色谱柱DB-5MS(长度30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm),初始柱温为30~60℃保持2~6min,然后以5~10℃/min升至90~120℃并且保持1~5min,再以2~10℃/min升至250~280℃并且保持3~6min;载气为高纯度的氦气(≥99.999%),流速为1mL/min;进样口温度为250℃,不分流模式进样;
质谱条件为:选择离子扫描模式,离子阱温度为180℃,传输线温度为250℃,岐管温度为50℃,电子碰撞能量为70eV。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
1、本发明提供了一种提取香料中精油的新型、有效的方法;
2、首次使用天然低共熔溶剂与微波辅助水蒸气蒸馏技术相结合,克服了传统提取技术存在的成本高、提取时间长、劳动强度大等缺点;
3、与微波水蒸气蒸馏和超声辅助三元低共熔溶剂水蒸气蒸馏的提取技术相比,该新的提取方法可以获得更高产量的精油及挥发性成分,尤其是高沸点物质;
4、采用天然低共熔溶剂作为提取剂,克服了传统精油提取技术中使用毒性较大的有机试剂为提取溶剂,减少对环境的污染;
5、萃取装置易于清洗从而减少样品和溶剂的残留;
6、应用本发明能结合实际,为植物精油的提取提供一个新的手段。
(四)附图说明
图1为本发明建立的天然低共熔溶剂与微波辅助技术相结合的提取流程示意图;
图2a、2b、2c分别为实施例1中的天然低共熔溶剂种类及第一阶段微波功率和微波时间的优化结果;
图3为实施例1中的3种方法总离子流图;(其中图A、B、C分别为微波水蒸气蒸馏法、超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏、微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏)
图4a、4b、4c分别为实施例2中的天然低共熔溶剂种类及第一阶段微波功率和微波时间的优化结果;
图5为实施例2中的3种方法总离子流图;(其中图A、B、C分别为微波水蒸气蒸馏法、超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏、微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏)。
(五)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1:香料孜然精油的提取
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键供体和氢键受体在100℃下混合置于圆底烧瓶中搅拌反应2h,直到形成均一、稳定的液体。表1列出了所有制备的天然低共熔溶剂及其摩尔比。反应之后,将产物保持干燥直到被用于下一步实验;
表1用于制备天然低共熔溶剂的试剂
(2)基于天然低共熔溶剂的微波辅助水蒸气蒸馏
基于天然低共熔溶剂对香料精油的提取分为三个阶段:前处理阶段,快速加热阶段和水蒸气蒸馏阶段。三个阶段均在微波反应器内进行。
第一阶段:先将称取经碾磨后的20.0g孜然粉末与120.0g的天然低共熔溶剂放置于一个特制的500mL三口烧瓶中后置于微波反应器内,连接好实验装置。然后设置好微波功率600W、时间4min和温度90℃,使用微波辐射对混合物进行预处理。
第二阶段:前处理阶段结束后,向烧瓶中加入200mL蒸馏水,然后设置微波功率600W、温度110℃、时间5min,使体系的温度快速接近溶剂的沸点。
第三阶段:体系的温度保持不变(110℃),微波功率300W,时间设定到实验的要求值30min。
样品检测:将经过上述三个阶段处理所得的精油通过无水Na2SO4进行除水后,用正己烷稀释20倍后,吸取1μL注入气相色谱-质谱联用仪进行分析,得到样品气相色谱图和质谱图,通过与NIST程序中收录的与估算保留指数或文献报导保留指数作比较进行定性;
气相色谱条件为:色谱柱DB-5MS(长度30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm),初始柱温为45℃保持3min,然后以5℃/min升至90℃并且保持1min,再以3℃/min升至250℃并且保持5min;载气为高纯度的氦气(≥99.999%),流速为1mL/min;进样口温度为250℃,不分流模式进样;
质谱条件为:选择离子扫描模式,离子阱温度为180℃,传输线温度为250℃,岐管温度为50℃,电子碰撞能量为70eV;
(3)孜然精油质量及产率
在步骤(2)中最佳条件下,所得的的精油除水后称重,得知产量为0.4625g,产率为2.313%
(4)方法评估
使用相对标准偏差评估方法的精确度,在最优条件下,平行6次试验,所得精油产量分别为0.4472g,0.4359g,0.4378g,0.4597g,0.4007g,0.4625g,平均产量为0.4406g,相对标准偏差为4.31%。
为了评估方法,与其他方法进行对比,其实验条件如下:
(1)微波水蒸气蒸馏法作为空白对比实验,用120.0g的蒸馏水取代天然低共熔溶剂对孜然粉末进行预处理。随后进行的第二、第三阶段的条件采用与微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏方法完全一样的条件。
(2)超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏:用40KHz水浴超声处理5min取代微波辐射对孜然粉末进行预处理。随后进行的第二、第三阶段的条件采用与微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏方法完全一样的条件。
经过一系列的比较,包括精油质量及产率,平均精油产率,相对标准偏差,精油组分个数等参数来评价该方法,结果总结在表2中。与微波水蒸气蒸馏及超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏进行比较,该方法得到了更多的精油及其组分个数。总体来说,该方法作为是一种快速、简单、环保、可靠的提取精油的新方法,有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。
表2
实施例2:香料小茴香精油的提取
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键供体和氢键受体在100℃下混合置于圆底烧瓶中搅拌反应2h,直到形成均一、稳定的液体。表3列出了所有制备的天然低共熔溶剂及其摩尔比。反应之后,将产物保持干燥直到被用于下一步实验;
表3用于制备天然低共熔溶剂的试剂
(2)基于天然低共熔溶剂的微波辅助水蒸气蒸馏
基于天然低共熔溶剂对香料精油的提取分为三个阶段:前处理阶段,快速加热阶段和水蒸气蒸馏阶段。三个阶段均在微波反应器内进行。
第一阶段:先将称取经碾磨后的20.0g小茴香粉末与100.0g的天然低共熔溶剂放置于一个特制的500mL三口烧瓶中后置于微波反应器内,连接好实验装置。然后设置好微波功率600W、时间5min和温度80℃,使用微波辐射对混合物进行预处理。
第二阶段:前处理阶段结束后,向烧瓶中加入200mL蒸馏水,然后设置微波功率600W、温度110℃、时间5min,使体系的温度快速接近溶剂的沸点。
第三阶段:体系的温度保持不变(110℃),微波功率300W,时间设定到实验的要求值30min。
样品检测:将经过上述三个阶段处理所得的精油通过无水Na2SO4进行除水后,用正己烷稀释20倍后,吸取1μL注入气相色谱-质谱联用仪进行分析,得到样品气相色谱图和质谱图,通过与NIST程序中收录的与估算保留指数或文献报导保留指数作比较进行定性;
气相色谱条件为:色谱柱DB-5MS(长度30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm),初始柱温为45℃保持3min,然后以5℃/min升至90℃并且保持1min,再以3℃/min升至250℃并且保持5min;载气为高纯度的氦气(≥99.999%),流速为1mL/min;进样口温度为250℃,不分流模式进样;
质谱条件为:选择离子扫描模式,离子阱温度为180℃,传输线温度为250℃,岐管温度为50℃,电子碰撞能量为70eV;
(3)小茴香精油质量及产率
在步骤(2)中最佳条件下,所得的精油除水后称重,得知产量为0.2680g,产率为1.34%
(4)方法评估
使用相对标准偏差评估方法的精确度,在最优条件下,平行9次试验,所得精油产率分别为1.27%,1.28%,1.32%,1.33%,1.35%,1.36%,1.37%,1.38%,1.38%,平均产率为1.34%,相对标准偏差为3.03%。
为了评估方法,与其他方法进行对比,其实验条件如下:
(1)微波水蒸气蒸馏法作为空白对比实验,用100.0g的蒸馏水取代天然低共熔溶剂对小茴香粉末进行预处理。随后进行的第二、第三阶段的条件采用与微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏方法完全一样的条件。
(2)超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏:用40KHz水浴超声处理5min取代微波辐射对小茴香粉末进行预处理。随后进行的第二、第三阶段的条件采用与微波辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏方法完全一样的条件。
经过一系列的比较,包括精油质量及产率,平均精油产率,相对标准偏差,精油组分个数等参数来评价该方法,结果总结在表4中。与微波水蒸气蒸馏及超声辅助天然低共熔溶剂水蒸气蒸馏进行比较,该方法得到了更多的精油及其组分个数。总体来说,该方法作为是一种快速、简单、环保、可靠的提取精油的新方法,有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。
表4
Claims (7)
1.一种基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键受体、氢键供体混合,升温至80~110℃搅拌反应0.5~2h,形成均一、稳定的液体,即得低共熔溶剂;
所述氢键受体为氯化胆碱、脯氨酸或蔗糖;
所述氢键供体为果糖、葡萄糖、脯氨酸、乳酸、蔗糖或甘油;
并且,氢键受体和氢键供体不同时为蔗糖;
所述氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4;
(2)基于天然低共熔溶剂的微波辅助水蒸气蒸馏
称取香料并研磨成粉末状,加入步骤(1)制备的低共熔溶剂进行提取,所述提取分为三个阶段:
第一阶段:设置微波功率600W、温度80~90℃、处理时间4~5min;
第二阶段:向第一阶段结束后的料液中加入蒸馏水,设置微波功率600W、温度110℃、处理时间5min;
第三阶段:设置微波功率300W、温度110℃、处理时间30min,精油随着水蒸气一并馏出,经冷凝收集、除水,得到成品香料精油。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述氢键受体为氯化胆碱,所述氢键供体为果糖、葡萄糖、脯氨酸或乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述氢键受体为脯氨酸或蔗糖,所述氢键供体为乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~2。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述氢键受体为氯化胆碱,所述氢键供体为蔗糖、甘油、脯氨酸或乳酸,并且氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1:1~4。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述香料与低共熔溶剂的质量比为1:5~6。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述蒸馏水用量为中药材质量的10倍。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述香料为下列中的至少一种:孜然、小茴香、陈皮、丁香、香叶。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811390099.5A CN109609270A (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811390099.5A CN109609270A (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109609270A true CN109609270A (zh) | 2019-04-12 |
Family
ID=66003784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811390099.5A Pending CN109609270A (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109609270A (zh) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109971547A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-05 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种利用深共熔溶剂提取艾草精油的方法 |
CN110240580A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-17 | 浙江中医药大学 | 一种利用低共熔溶剂制备丹参提取物的方法 |
CN111004682A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-04-14 | 甘肃农业大学 | 一种当归叶精油的制备方法 |
CN111011829A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-04-17 | 南京农业大学 | 一种天然低共熔溶剂及其在鲜粉条加工贮藏中应用 |
CN111122760A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 浙江工业大学 | 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 |
CN111154549A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-05-15 | 河北科技大学 | 一种从提取精油后的玫瑰花废渣中提取玫瑰精油的方法 |
CN111234733A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-06-05 | 中国农业科学院麻类研究所 | 一种低共熔溶剂、环保型胶黏剂及其制备方法 |
CN111494475A (zh) * | 2020-06-14 | 2020-08-07 | 浙江中医药大学 | 一种制备赤芍提取物的方法 |
CN111718799A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 三沙南海美源岛生物科技有限公司 | 一种低共熔溶剂法超声辅助蒸馏提取胡椒叶精油的方法 |
CN111718798A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 三沙南海美源岛生物科技有限公司 | 一种低共熔溶剂法微波辅助蒸馏提取胡椒叶精油的方法 |
CN112725091A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-04-30 | 陕西国际商贸学院 | 一种微波辅助低共熔溶剂提取艾草精油的方法及其应用 |
CN112831376A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-05-25 | 上海应用技术大学 | 一种使用共晶溶剂提取植物精油的方法 |
CN113331465A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-03 | 齐鲁工业大学 | 一种烟草中蔗糖酯的提取方法 |
CN115044412A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-09-13 | 湖南诺泽生物科技有限公司 | 一种陈皮精油及其制备方法和应用 |
CN116179274A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-30 | 海南大学 | 一种青金桔皮精油及其制备方法 |
CN116889596A (zh) * | 2023-08-18 | 2023-10-17 | 齐鲁工业大学(山东省科学院) | 一种基于低共熔溶剂体系提取陈皮中黄酮类化合物的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102864018A (zh) * | 2011-07-08 | 2013-01-09 | 张兰珍 | 一种竹炭液精油的提取方法 |
US20140341934A1 (en) * | 2010-06-07 | 2014-11-20 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
CN107889468A (zh) * | 2015-04-10 | 2018-04-06 | 纳图瑞克斯有限公司 | 共熔萃取溶剂,使用所述溶剂、根据共熔生成法进行的萃取方法,和由所述萃取方法产生的萃取物 |
CN107936072A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-04-20 | 江苏省农业科学院 | 一种采用低共熔溶剂提取黑莓花色苷的方法 |
CN108088943A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-05-29 | 沈阳药科大学 | 萃取剂-低共熔溶在中药有效成分测定中的应用 |
CN108497497A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-09-07 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 桑叶活性物质的提取和保存方法 |
CN108553937A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-21 | 广州科帆生物科技有限公司 | 天然低共熔溶剂及其在植物提取中的应用 |
-
2018
- 2018-11-21 CN CN201811390099.5A patent/CN109609270A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140341934A1 (en) * | 2010-06-07 | 2014-11-20 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
CN102864018A (zh) * | 2011-07-08 | 2013-01-09 | 张兰珍 | 一种竹炭液精油的提取方法 |
CN107889468A (zh) * | 2015-04-10 | 2018-04-06 | 纳图瑞克斯有限公司 | 共熔萃取溶剂,使用所述溶剂、根据共熔生成法进行的萃取方法,和由所述萃取方法产生的萃取物 |
CN107936072A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-04-20 | 江苏省农业科学院 | 一种采用低共熔溶剂提取黑莓花色苷的方法 |
CN108088943A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-05-29 | 沈阳药科大学 | 萃取剂-低共熔溶在中药有效成分测定中的应用 |
CN108497497A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-09-07 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 桑叶活性物质的提取和保存方法 |
CN108553937A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-21 | 广州科帆生物科技有限公司 | 天然低共熔溶剂及其在植物提取中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GUO-WEI YU,等: "Microwave Hydrodistillation Based on Deep Eutectic Solvent for Extraction and Analysis of Essential Oil from Three Amomum Species Using Gas Chromatography-Mass Spectrometry", 《CHROMATOGRAPHIA》 * |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109971547A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-05 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种利用深共熔溶剂提取艾草精油的方法 |
CN110240580B (zh) * | 2019-05-16 | 2021-02-19 | 浙江中医药大学 | 一种利用低共熔溶剂制备丹参提取物的方法 |
CN110240580A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-17 | 浙江中医药大学 | 一种利用低共熔溶剂制备丹参提取物的方法 |
CN111004682A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-04-14 | 甘肃农业大学 | 一种当归叶精油的制备方法 |
CN111011829A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-04-17 | 南京农业大学 | 一种天然低共熔溶剂及其在鲜粉条加工贮藏中应用 |
CN111011829B (zh) * | 2019-12-03 | 2022-09-20 | 南京农业大学 | 一种天然低共熔溶剂及其在鲜粉条加工贮藏中应用 |
CN111122760A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 浙江工业大学 | 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 |
CN111154549A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-05-15 | 河北科技大学 | 一种从提取精油后的玫瑰花废渣中提取玫瑰精油的方法 |
CN111154549B (zh) * | 2020-01-19 | 2023-09-01 | 河北科技大学 | 一种从提取精油后的玫瑰花废渣中提取玫瑰精油的方法 |
CN111234733A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-06-05 | 中国农业科学院麻类研究所 | 一种低共熔溶剂、环保型胶黏剂及其制备方法 |
CN111494475A (zh) * | 2020-06-14 | 2020-08-07 | 浙江中医药大学 | 一种制备赤芍提取物的方法 |
CN111494475B (zh) * | 2020-06-14 | 2021-09-28 | 浙江中医药大学 | 一种制备赤芍提取物的方法 |
CN111718799A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 三沙南海美源岛生物科技有限公司 | 一种低共熔溶剂法超声辅助蒸馏提取胡椒叶精油的方法 |
CN111718798A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 三沙南海美源岛生物科技有限公司 | 一种低共熔溶剂法微波辅助蒸馏提取胡椒叶精油的方法 |
CN112725091A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-04-30 | 陕西国际商贸学院 | 一种微波辅助低共熔溶剂提取艾草精油的方法及其应用 |
CN112831376A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-05-25 | 上海应用技术大学 | 一种使用共晶溶剂提取植物精油的方法 |
CN113331465A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-03 | 齐鲁工业大学 | 一种烟草中蔗糖酯的提取方法 |
CN115044412A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-09-13 | 湖南诺泽生物科技有限公司 | 一种陈皮精油及其制备方法和应用 |
CN116179274A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-30 | 海南大学 | 一种青金桔皮精油及其制备方法 |
CN116889596A (zh) * | 2023-08-18 | 2023-10-17 | 齐鲁工业大学(山东省科学院) | 一种基于低共熔溶剂体系提取陈皮中黄酮类化合物的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109609270A (zh) | 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法 | |
Abubakar et al. | Preparation of medicinal plants: Basic extraction and fractionation procedures for experimental purposes | |
Wang et al. | Fast environment-friendly ball mill-assisted deep eutectic solvent-based extraction of natural products | |
Zhao et al. | Three-stage microwave extraction of cumin (Cuminum cyminum L.) Seed essential oil with natural deep eutectic solvents | |
CN109609271A (zh) | 一种提取中药材中精油的方法 | |
Visht et al. | Isolation of natural products | |
Orio et al. | Hydrodistillation and in situ microwave‐generated hydrodistillation of fresh and dried mint leaves: a comparison study | |
CN109369344A (zh) | 一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法 | |
CN103785468B (zh) | 一种合成1,8-桉叶素的固体杂多酸催化剂的制备方法 | |
Baghdikian et al. | Extraction by solvent using microwave and ultrasound-assisted techniques followed by HPLC analysis of Harpagoside from Harpagophytum procumbens and comparison with conventional solvent extraction methods | |
Asghari et al. | Microwave-assisted hydrodistillation of essential oils from Echinophora platyloba DC | |
CN106290613B (zh) | 一种鉴定奇楠沉香真伪的方法 | |
CN109609276A (zh) | 一种油樟叶精油的提取方法 | |
Fan et al. | An efficient extraction method for essential oil from angelica sinensis radix by natural deep eutectic solvents-assisted microwave hydrodistillation | |
Ratiu et al. | Complex investigation of extraction techniques applied for cyclitols and sugars isolation from different species of Solidago genus | |
Rajesh et al. | Investigation of geranium oil extraction performance by using soxhlet extraction | |
CN109503323A (zh) | 一种从梅片树叶片中提取天然右旋龙脑的预处理方法 | |
CN104622758A (zh) | 一种茉莉花植物叶细胞提取物的制备方法及应用 | |
Rmili et al. | Composition comparison of essential oils extracted by hydrodistillation and microwave-assisted hydrodistillation from Piper nigrum L | |
Phuc et al. | Extraction of jasmine essential oil by hydrodistillation method and applications on formulation of natural facial cleansers | |
Uysal et al. | Solvent–free microwave extraction of essential oils from Laurus nobilis and Melissa officinalis: Comparison with conventional hydro-distillation and ultrasound extraction | |
CN102100736B (zh) | 一种同时提取中药丹参中水溶性和脂溶性有效成分的方法 | |
CN111122760A (zh) | 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 | |
Lakshmanan | Plant Extraction Methods | |
Victório et al. | Flavonoid extraction from Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt et Smith leaves using different techniques and solvents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190412 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |