CN109369344A - 一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法 - Google Patents

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马恩广
魏敏
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Abstract

本发明公开了一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法，包括以下步骤：植物的浸提和浓缩；萃取；正相柱层析；反相柱层析。本发明的方法具有如下优点：利用大麻二酚的化学结构特点判定其极性大小，根据相似相溶原理选定合适的萃取溶剂，萃取所得浸膏进行两次简单的柱层析分离，即得所需要求的产品。此分离过程简洁，所需周期短，用于调配极性的溶剂种类少且易购置，且提取、萃取、柱层析等步骤中的溶剂都可以回收再利用，如此消耗溶剂少，大大的节约了成本；分离的大麻二酚也无需用高成本的高效制备液相色谱法进行再纯化。此方法提取效率高、方便、经济、快捷，且操作简单。

Description

一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法
技术领域
本发明属于天然药物化学技术领域，具体地说，涉及一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法。
背景技术
大麻的经济、药用价值极高，专供工业用途的原料大麻简称为“工业大麻”，大麻在生长期其花、叶中的四氢大麻酚(THC)含量小于千分之三，不具备提取毒性成分四氢大麻酚的价值或直接作为毒品吸食，可以合法进行规模化种植与工业化开发利用。
工业大麻(HEMP)药用价值极高，其应用广泛，涉及到纺织、造纸、食品、医药、卫生、日化、皮革、汽车、建筑、装饰、包装等领域。是经典的生产资料，也是我国传统的药材和保健品原料之一。大麻作为彝族、苗族、瑶族等山民世代耕作的经济作物，在云南少数民族中有着特殊的地位。
目前，人们已从大麻植株中分离出了500余个次生代谢产物，其中大麻酚类化合物至少有86个。大麻酚类化合物是大麻植株中特有的一类次生代谢产物，是大麻植物中主要的活性成分，有关它的研究一直是大麻研究的热点。大麻植株中主要的大麻酚类化合物有四氢大麻酚(THC)、大麻酚(CBN)、大麻二酚(CBD)、大麻萜酚(CBG)、大麻环萜酚(CBC)等，其中前三者占大麻酚类化合物的90％以上。
大麻二酚(Cannabidiol)，简称CBD，是药用植物大麻中的主要化学成分，具有抗癫痫、抗焦虑、止痛抗炎、阻断乳腺癌转移及治疗新生儿缺氧缺血性脑病等药理作用。大麻二酚不仅可以用于多种疑难疾病的治疗，还可以有效地消除四氢大麻酚(THC)对人体产生的致幻作用，被称为“反毒品化合物”。大麻二酚在医疗领域的应用主要基于其对神经系统的保护作用。且它遗传稳定、药动学性质良好，科学家们通过对大麻二酚结构的不断修饰，合成了一系列的大麻二酚类似物，这些类似物具有不同的药理活性，可用于不同的疾病。所以，大麻二酚具有极高的医用价值。
目前，鲜有方法能从工业大麻植物的茎、叶和籽中分离提纯大麻二酚。
中国专利申请CN106278828A公开了一种从工业大麻花、叶中提取大麻二酚的方法，该方法包括提取浸膏、水沉去杂质、柱层析、过饱和结晶、洗涤结晶、干燥等过程。其中水沉液可以去除杂质，这样可以减少柱层析的负担。但是其色谱柱层析采用梯度洗脱，过饱和结晶等一系列步骤，过程繁琐，且生产条件要求苛刻，导致操作难度加大，生产成本增加。
因此，提供一种能制备高纯度大麻二酚且提取、分离过程简洁的的方法，是非常有必要的。
发明内容
有鉴于此，本发明针对现有分离提取技术操作较复杂，难以准确控制分离过程中洗脱液极性变化的问题，提供了一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法，包括以下步骤：
步骤1、植物的浸提和浓缩：对工业大麻茎、叶和籽自然晾干，经粉碎机粉碎，过80目筛，样品粉末用重量比2～3倍的95％乙醇/水溶液浸泡，超声热提，共提取4～6次，每次8小时，过滤、合并提取液，水浴减压浓缩，得到样品浸膏a；
步骤2、萃取：将浸膏a分散至重量比1～2倍的纯化水中成悬浮状，得到悬浮液，选用石油醚按一定的体积比进行萃取，共萃取6次，所得萃取液水浴减压浓缩至干，得到石油醚段浸膏b；
步骤3、硅胶柱层析：石油醚段浸膏b用重量比15～25倍量的100～200目硅胶湿法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为50:1的石油醚/二氯甲烷进行等度洗脱，收集洗脱液、浓缩、TLC检测合并相同部分，从而大量富集较高纯度的大麻二酚，纯度为85±5％；
步骤4、反相柱层析：对上述步骤3中正相柱层析富集到的纯度为85±5％的大麻二酚用重量比45～50倍量的40～75目的C18反相材料湿法装柱进行反相柱层析；经过高效液相色谱法定性分析，得出反相柱层析分离条件是以体积配比为9:1的甲醇/水等度洗脱，收集洗脱液、浓缩、合并相同部分，得到高纯度的大麻二酚，纯度为：95±3％。
可选地，在所述步骤1中，所述的工业大麻茎、叶和籽的水分<5wt％。
可选地，在所述步骤1中，所述超声热提，其超声功率为200～300W，热浸温度为47～53℃。
可选地，在所述步骤1中，所述水浴减压浓缩，水浴温度为53～58℃，真空压强为0.06～0.08MPa。
可选地，在所述步骤2中，所述石油醚与悬浮液的体积比为1～3:1混合。
可选地，在所述步骤2中，所述石油醚沸程规格为30～60℃。
可选地，在所述步骤2中，所述水浴减压浓缩的水浴温度为35～45℃，真空压强为0.05～0.07MPa。
可选地，所述步骤3中浸膏b在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的石油醚溶解，然后用浸膏重1～1.5倍的100～200目硅胶拌样，搅拌均匀，于良好通风处挥发干燥，待用。
可选地，所述步骤3中采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并含有大麻二酚成分的馏分，减压浓缩。
可选地，在所述步骤4反相柱层析中，将上述步骤3中正相柱层析富集到的纯度为85±5％的大麻二酚在经反相柱层析之前，用重量比1.5～3倍量的体积配比为9:1的甲醇/水的温水浴中加热溶解，温水浴的温度为55±5℃，后置常温待用；在反相柱层析过程中，采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并具有单一大麻二酚成分的馏分，减压浓缩至干，置于冰箱冷藏。
与现有技术相比，本发明可以获得包括以下技术效果：
1)利用大麻二酚的化学结构特点判定其极性大小，根据相似相溶原理选定合适的萃取溶剂，从而快速缩小了目标产物的范围，并除去了大量杂质；
2)萃取所得浸膏仅进行两次简单的柱层析分离，即得所需要求的产品；
3)此分离过程简洁，所需周期短，且用于调配极性的溶剂种类少且易购置；
4)提取、萃取、柱层析等步骤中的溶剂都可以回收再利用，如此消耗溶剂少，大大的节约了生产成本；
5)分离无需用高成本的高效液相制备色谱法进行再纯化；
6)此方法提取效率高、方便、经济、快捷，且操作简单。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有技术效果。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本发明的进一步理解，构成本发明的一部分，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1是本发明大麻二酚的1H-NMR；
图2是本发明大麻二酚的13C-NMR；
图3是本发明大麻二酚标准品HPLC定性分析图谱；
图4是本发明得到的大麻二酚样品HPLC定性分析图谱。
具体实施方式
以下将配合实施例来详细说明本发明的实施方式，藉此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题并达成技术功效的实现过程能充分理解并据以实施。
植物来源：
取自云南省昆明市倘甸工业园区的工业大麻全株(植物品种：云麻7号，经检测该植物全株中的四氢大麻酚(THC)含量小于千分之三)。
下面实施例中，采用的是高效液相色谱法(HPLC)检测大麻二酚的含量，色谱条件如下：
色谱柱：SHIMADZU Shim-pack GLS，10mm×250mm长，I.D.C18柱，5μm粒度；柱温：25℃；流动相：甲醇/水＝9:1；流速：3.0ml/min；进样量：20μL；检测波长：230nm。
实施例1
按如下步骤从工业大麻植物中分离提取大麻二酚：
1.1植物的浸提和浓缩
称取3700g含茎、叶和籽的工业大麻(水分<5wt％)，经粉碎机粉碎，样品粉末过80目筛筛分，将工业大麻样品粉末用重量比2倍量的95％乙醇/水溶液浸泡，超声热浸提取，水浴温度47℃，超声功率为200W，共提取4次，每次8小时；过滤、合并提取液，水浴减压浓缩蒸去乙醇/水溶液，水浴温度55℃，真空压强为0.07MPa，得到550g样品浸膏a。
1.2萃取
将上述步骤1.1所得用550g样品浸膏a用重量比1倍量的纯化水充分搅拌至悬浮状，而后将悬浮状的样品液用体积比1倍量的石油醚萃取，其中，石油醚沸程规格为30～60℃，充分搅拌后，静置分层，分离得到浓黑的水层及其黄色透亮的石油醚层，反复萃取6次，合并萃取液水浴减压浓缩至干，水浴温度40℃，真空压强为0.07MPa，得到145g石油醚段浸膏b。
1.3硅胶柱层析
用100目的硅胶2175g填充13×110cm的玻璃层析柱，用流动相浸润硅胶并装柱，将石油醚段浸膏b用石油醚溶解调至粘稠状，其中，石油醚段浸膏b与石油醚的重量比为1：2，加入100目硅胶，硅胶与石油醚段浸膏b的重量比为1：1.2，搅拌均匀，于良好通风处挥发至干后少量多次均匀加入玻璃层析柱中，盖上4～6cm左右的棉花，重物压实，即可用体积比为50:1的石油醚/二氯甲烷混合液作为流动相进行等度洗脱，过程采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集等浓度洗脱液、浓缩，合并相同部分(Rf值约0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3/1)，大量富集较高纯度的大麻二酚(纯度为：87.2％)。
1.4反相柱层析
用反相填充材料RP-C18(MB100-40/75)，湿法装柱，用少量流动相于温水浴(55℃)中加热溶解所得减压浓缩样品，其中，流动相与减压浓缩样品的重量比为2.5：1，置常温后上样，流动相为体积比9:1等度洗脱，过程采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并具有单一大麻二酚点的接收液(Rf值约为0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3:1)，减压干燥，得到样品，采用高效液相色谱法(HPLC)检测其纯度为96.1％。
样品经过核磁共振波谱分析(如图1和图2所示)，确认其为大麻二酚。
实施例2
按如下步骤从工业大麻植物中分离提取大麻二酚：
1.1植物的浸提和浓缩
称取3700g含茎、叶和籽的工业大麻(水分<5wt％)，经粉碎机粉碎，样品粉末过80目筛筛分，将工业大麻样品粉末用重量比2.5倍量的95％乙醇水溶液浸泡，超声热浸提取，水浴温度50℃，超声功率为275W，共提取5次，每次8小时；过滤、合并提取液，水浴减压浓缩蒸去乙醇水溶液，水浴温度53℃，真空压强为0.08MPa，得到554g样品浸膏a。
1.2萃取
将上述步骤1.1所得用554g样品浸膏a用重量比1.5倍量的纯化水充分搅拌至悬浮状，而后将悬浮状的样品液用体积比2倍量的石油醚萃取，其中，石油醚沸程规格为30～60℃，充分搅拌后，静置分层，分离得到浓黑的水层及其黄色透亮的石油醚层，反复萃取6次，合并萃取液水浴减压浓缩至干，水浴温度45℃，真空压强为0.07MPa，得到148g石油醚段浸膏b。
1.3硅胶柱层析
用100目的硅胶2960g填充13×110cm的玻璃层析柱，用流动相浸润硅胶并装柱，将浸膏b用石油醚溶解调至粘稠状，其中，石油醚段浸膏b与石油醚的重量比为1：1.5，加入200目硅胶，硅胶与石油醚段浸膏b的重量比为1：1.5，搅拌均匀，于良好通风处挥发至干后少量多次均匀加入玻璃层析柱中，盖上4～6cm左右的棉花，重物压实，即可用体积比为50:1的石油醚/二氯甲烷混合液作为流动相进行等度洗脱，过程采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集等浓度洗脱液、浓缩，合并相同部分(Rf值约为0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3/1)，大量富集较高纯度的大麻二酚(纯度为：86.7％)。
1.4反相柱层析
用反相填充材料RP-C18(MB100-40/75)，湿法装柱，用少量流动相于温水浴(55℃)中加热溶解所得减压浓缩样品，其中，流动相与减压浓缩样品的重量比为1.5：1，置常温后上样，流动相为体积比9:1等度洗脱，过程采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并具有单一大麻二酚点的接收液(Rf值约为0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3:1)，减压干燥，得到样品，采用高效液相色谱法(HPLC)检测其纯度为95.9％。
样品经过核磁共振波谱分析(如图1和图2所示)，确认其为大麻二酚。
实施例3
按如下步骤从工业大麻植物中分离提取大麻二酚：
1.1植物的浸提和浓缩
称取3700g含茎、叶和籽的工业大麻(水分<5wt％)，经粉碎机粉碎，样品粉末过80目筛筛分，将工业大麻样品粉末用重量比3倍量的95％乙醇/水溶液浸泡，超声热浸提取，水浴温度53℃，超声功率为300W，共提取6次，每次8小时；过滤、合并提取液，水浴减压浓缩蒸去乙醇/水溶液，水浴温度58℃，真空压强为0.06MPa，得到558g样品浸膏a。
1.2萃取
将上述步骤1.1所得用558g样品浸膏a用重量比2倍量的纯化水充分搅拌至悬浮状，而后将悬浮状的样品液用体积比3倍量的石油醚萃取，其中，石油醚沸程规格为30～60℃，充分搅拌后，静置分层，分离得到浓黑的水层及其黄色透亮的石油醚层，反复萃取6次，合并萃取液水浴减压浓缩至干，水浴温度35℃，真空压强为0.05MPa，得到149g石油醚段浸膏b。
1.3硅胶柱层析
用100目的硅胶3725g填充13×110cm的玻璃层析柱，用流动相浸润硅胶并装柱，将浸膏b用重量比1.5倍量的石油醚溶解调至粘稠状，其中，石油醚段浸膏b与石油醚的重量比为1：3，加入150目硅胶，硅胶与石油醚段浸膏b的重量比为1：1，搅拌均匀，于良好通风处挥发至干后少量多次均匀加入玻璃层析柱中，盖上4～6cm左右的棉花，重物压实，即可用体积比为50:1的石油醚/二氯甲烷混合液作为流动相进行等度洗脱，过程采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集等浓度洗脱液、浓缩，合并相同部分(Rf值约0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3/1)，大量富集较高纯度的大麻二酚(纯度为：86.2％)。
1.4反相柱层析
用反相填充材料RP-C18(MB100-40/75)，湿法装柱，用少量流动相于温水浴(55℃)中加热溶解所得减压浓缩样品，其中，流动相与减压浓缩样品的重量比为3：1，置常温后上样，流动相为体积比9:1等度洗脱，过程采用T LC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并具有单一大麻二酚点的接收液(Rf值约为0.5，展开剂体系：石油醚/丙酮＝3:1)，减压干燥，得到样品，采用高效液相色谱法(HPLC)检测其纯度为95.3％。
样品经过核磁共振波谱分析(如图1和图2所示)，确认其为大麻二酚。
以上述方法制备的大麻二酚的结构通过以下方法鉴定：
本发明所述的大麻二酚是从干燥的工业大麻(HEMP)植物茎、叶和籽中分离得到，命名为2-(3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-2-烯基)-5-戊基苯-1,3-二醇，英文名为：2-(3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-5-pentylbenzen e-1,3-diol，其分子式为：C21H30O2，具有下述结构式：
该品为浅褐色油状体。
本发明化合物为浅褐色油状体，结合分子式C21H30O2，计算该化合物的不饱和度为7。从1H和13C NMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物的21个碳包括三个甲基(C-9、C-10、C-5″)、七个亚甲基(C-4、C-5、C-8、C-1″、C-2"、C-3″、C-4")、五个次甲基(C-1、C-6，包括三个烯碳次甲基C-2、C-3′、C-5′)以及六个季碳(C-3、C-7和四个烯碳季碳C-1′、C-2′、C-4′、C-6′)，1H NMR谱中，出现两个单峰甲基以及一个三重峰甲基的特征信号；13C NMR谱中，C155.9的两个的连氧季碳信号和C 109.5的亚甲基信号结合文献报道数据确定本产品为已知化合物大麻二酚。
表1化合物的1H NMR和13C NMR数据(溶剂为CD3OD)
上述说明示出并描述了发明的若干优选实施例，但如前所述，应当理解发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述发明构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离发明的精神和范围，则都应在发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、植物的浸提和浓缩：对工业大麻茎、叶和籽自然晾干，经粉碎机粉碎，过80目筛，样品粉末用重量比2～3倍的95％乙醇/水溶液浸泡，超声热提，共提取4～6次，每次8小时，过滤、合并提取液，水浴减压浓缩，得到样品浸膏a；
步骤2、萃取：将浸膏a分散至重量比1～2倍的纯化水中成悬浮状，得到悬浮液，选用石油醚按一定的体积比进行萃取，共萃取6次，所得萃取液水浴减压浓缩至干，得到石油醚段浸膏b；
步骤3、硅胶柱层析：石油醚段浸膏b用重量比15～25倍量的100～200目硅胶湿法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为50:1的石油醚/二氯甲烷进行等度洗脱，收集洗脱液、浓缩、TLC检测合并相同部分，从而大量富集较高纯度的大麻二酚，纯度为85±5％；
步骤4、反相柱层析：对上述步骤3中正相柱层析富集到的纯度为85±5％的大麻二酚用重量比45～50倍量的40～75目的C18反相材料湿法装柱进行反相柱层析；经过高效液相色谱法定性分析，得出反相柱层析分离条件是以体积配比为9:1的甲醇/水等度洗脱，收集洗脱液、浓缩、合并相同部分，得到高纯度的大麻二酚，纯度为：95±3％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤1中，所述的工业大麻茎、叶和籽的水分<5wt％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤1中，所述超声热提，其超声功率为200～300W，热浸温度为47～53℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤1中，所述水浴减压浓缩，水浴温度为53～58℃，真空压强为0.06～0.08MPa。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤2中，所述石油醚与悬浮液的体积比为1～3:1混合。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤2中，所述石油醚沸程规格为30～60℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤2中，所述水浴减压浓缩的水浴温度为35～45℃，真空压强为0.05～0.07MPa。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤3中浸膏b在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的石油醚溶解，然后用浸膏重1～1.5倍的100～200目硅胶拌样，搅拌均匀，于良好通风处挥发干燥，待用。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤3中采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并含有大麻二酚成分的馏分，减压浓缩。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤4反相柱层析中，将上述步骤3中正相柱层析富集到的纯度为85±5％的大麻二酚在经反相柱层析之前，用重量比1.5～3倍量的体积配比为9:1的甲醇/水的温水浴中加热溶解，温水浴的温度为55±5℃，后置常温待用；在反相柱层析过程中，采用TLC跟踪，5％的硫酸/乙醇试剂显色，收集并合并具有单一大麻二酚成分的馏分，减压浓缩至干，置于冰箱冷藏。
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