CN110143855A - 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 - Google Patents
一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110143855A CN110143855A CN201910590054.0A CN201910590054A CN110143855A CN 110143855 A CN110143855 A CN 110143855A CN 201910590054 A CN201910590054 A CN 201910590054A CN 110143855 A CN110143855 A CN 110143855A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cannabidiol
- hexamethylene
- hexane
- industrial hemp
- petroleum ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/004—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from plant material or from animal material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,该方法包括:1)将工业大麻花叶干燥、粉碎;2)提取大麻二酚,旋转蒸发,回收浸提溶剂,得到粗提取物;3)去除杂质,得到第一溶液;4)湿法上样;5)环己烷或正己烷或者石油醚,乙酸乙酯或丙酮中的一种或者他们中任意几种混合液进行梯度洗脱或者等度洗脱,收集大麻二酚含量大于60%的洗脱液,浓缩,回收溶剂,得到粘稠膏状物;6)将得到的粘稠膏状物用环己烷或正己烷或石油醚溶解,制成大麻二酚饱和溶液,将饱和溶液冷冻、过滤、干燥,得到高纯度大麻二酚单质;7)对氧化铝进行再生。
Description
技术领域
本发明涉及工业大麻领域,具体来说是一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法。
背景技术
大麻(Cannabis sativa L.subsp.sativa),是桑科植物大麻亚科大麻属,一年生草本植物。大麻干品中THC含量不高于0.3%,即为“工业大麻”。大麻二酚(CBD)是工业大麻花叶中最主要的活性成分。
随着市场及科学技术的持续进步发展,社会对CBD产品的外观及质量的要求越来越高,由于CBD的含量是产品质量的主要评价指标,其价格随着CBD的含量变化而不同,因此,CBD单质纯化方法的探索及优化是必然趋势。
经过提取工艺将CBD提取完成后,获得的CBD浸膏依旧含有很多杂质,要想得到高纯度单质成分,还需要进一步纯化。常用的方法有液液萃取、色谱法、透析法等。
色谱法是天然产物分离纯化过程中使用率较高的方式,色谱法有很多种,依据分离原理有吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶色谱等。根据柱填料的不同,可分为正向色谱柱和反向色谱柱,不同色谱柱采用不同的洗脱液,大孔树脂、聚酰胺等采用乙醇为洗脱液分离富集,还有硅胶柱层析为石油醚和二氯甲烷等洗脱溶剂进行工艺生产的报道。
柱层析纯化CBD的层析原理分为吸附层析、离子交换层析、层析材料较多,包括大孔树脂、聚酰胺、硅胶、MCI以及离子交换树脂等。利用层析材料吸附性,将大麻酚类粗品进行溶解或者干法上样,选择洗脱液,通过洗脱液进行洗脱,得到高纯度CBD单质溶液。其中,硅胶柱层析和MCI柱层析在大麻素类化合物的精制纯化中应用较为多。氧化铝柱层析具有固定相成本低、分离效果好、可以再生、选择性较高的、操作简便等优点。
国内外关于CBD的纯化工艺的现有研究报道少,专利较少。申请号为201811468947.X的专利公布了一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法,采用硅胶正向柱层析和C18反相柱等分离CBD;申请号为201810022445公开了一种高纯度大麻二酚的制备方法,采用大孔吸附树脂柱层析与聚酰胺柱层析联用技术进行纯化,采用混合溶剂体系进行结晶精制。云南汉素公司申请公开的申请号为201721397366公开了一种工业大麻提取大麻二酚的分离纯化装置中,采用大孔树脂为固定相,乙醇为流动相洗脱,纯化CBD。与本发明相近申请号为201810111141公开了一种大麻二酚的提取分离方法,采用醇提取后,采用碱性溶液增强大麻二酚的水溶性,用有机溶剂萃取富集大麻二酚,经聚酰胺树脂柱、中性氧化铝和键合硅胶柱纯化富集,结晶获得高纯度的大麻二酚。
溶剂萃取和重结晶的缺点是操作步骤多、单次处理量较少且效率不高。HPLC和HPLC-MS等技术,对设备要求高,操作繁琐,仪器的成本高,处理量小,不适合在工业生产上。相比之下,柱层析设备简单,生产成本低,得到产品含量高,吸附,解析能力强、可以通过再生反复使用及稳定性高的优势,因此受到重视。
现有的柱层析纯化方法存在工艺不合理、收率低、所用试剂或材料复杂,或者固定相昂贵,吸附剂再生困难以及溶剂难以循环利用等不足之处。采用硅胶柱层析,纯度只能达到98%,且得率只有1.2%,并且硅胶用于工业生产成本高、纯度较低。
发明内容
本发明的目的在于针对上述存在的问题公开了一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,该方法包括:
1)将工业大麻花叶干燥、粉碎;
2)用第一溶剂提取,旋转蒸发,回收浸提溶剂,得到工业大麻花叶的粗提取物;
3)将粗提取物溶解于第二溶剂中,精细过滤去除杂质,得到第一溶液;
4)在氧化铝层析柱装好预处理的氧化铝填料,将第一溶液湿法上样;
5)环己烷或正己烷或者石油醚,乙酸乙酯或丙酮中的一种或者他们中任意几种混合液进行梯度洗脱或者等度洗脱,收集大麻二酚含量大于60%的洗脱液,浓缩,回收溶剂,得到粘稠膏状物;
6)将得到的粘稠膏状物用环己烷或正己烷或石油醚溶解,制成大麻二酚饱和溶液,将饱和溶液冷冻、过滤、干燥,得到高纯度大麻二酚单质;
7)对吸附饱和的氧化铝填料进行再生。
在一些优选的实施方式中,所述的干燥采用在100-140℃下烘干0.4-5h。
在一些优选的实施方式中,所述的粉粹为粉碎至40目以上。
在一些优选的实施方式中,所述的湿法上样的上样量为1:30-1:50。
在一些优选的实施方式中,梯度洗脱的步骤如下:
5-1:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚进行洗脱,得出洗脱液Ⅰ;
5-2:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:80(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅱ;
5-3:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:50(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅲ;
5-4:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:20(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅳ;
5-5:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:10(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅴ;
5-6:用2-8BV的乙酸乙酯或丙酮溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅵ;
其中,洗脱液Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ大麻二酚含量大于60%,因此收集洗脱液Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ进行浓缩、回收溶剂。
在一些优选的实施方式中,采用10%硫酸铝溶液或者5%氢氧化钠溶液对吸附饱和的氧化铝填料进行再生。
在一些优选的实施方式中,所述的第一溶剂为环己烷、正己烷、石油醚的一种。
在一些优选的实施方式中,第二溶剂为环己烷、正己烷、乙酸乙酯的一种。
附图说明
图1是核磁共振C谱图;
图2核磁共振H谱图。
具体实施方式
下面结合附图,对本发明作详细的说明。
实施例1:
步骤一:将成熟的工业大麻全株植物收割,阴干至含水量约10%-15%,将阴干的工业大麻置于120℃烘干约0.4-5h,使含水量低于5%,之后粉碎至40目以上。用料液比为1:(10~20)的环己烷或正己烷对材料进行溶剂冷浸提24h后放液,收集溶液,旋转蒸发,回收溶剂,得到工业大麻粗提取浸膏。
步骤二:将得到的浸膏用适量的环己烷或正己烷完全悬浮,溶解,精细过滤,去除杂质,备用。将预处理好的氧化铝填料装入层析柱中,作为固定相,用环己烷或正己烷对氧化铝柱进行平衡,采用湿法上样,上样量为1:30-50。其中,氧化铝可以为酸性、中性、碱性等所有氧化铝。
步骤三:用环己烷、正己烷、石油醚、乙酸乙酯、丙酮中的一种或者他们中任意几种混合液进行梯度洗脱或者等度洗脱,以HPLC法监测并检测流出液大麻二酚含量,收集富含大麻二酚(含量大于60%)的洗脱段次,具体的洗脱步骤如下:
1)用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚进行洗脱,得出洗脱液Ⅰ;
2)用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:80(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅱ;
3)用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:50(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅲ;
4)用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:20(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅳ;
5)用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:10(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅴ;
6)用2-8BV的乙酸乙酯或丙酮溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅵ;
其中上述洗脱液Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ的大麻二酚含量大于60%,因此,收集洗脱液Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ浓缩,回收溶剂,得到粘稠膏状物。
步骤四:将得到的粘稠膏状物用少量环己烷或正己烷或石油醚溶解,制成CBD饱和溶液,静置于-20℃,冷冻,得到无色或淡黄色结晶,过滤,干燥,即得高纯度CBD单质。
在提取完之后,需要对氧化铝填料进行回收,本实施例采用10%硫酸铝溶液或者5%氢氧化钠溶液对吸附饱和的氧化铝填料进行再生,循环使用。
在本实施例中,高效液相色谱法(HPLC)的检测条件为:Sepax Sapphire C18色谱柱(250mm×4.6mm,5μm)、柱温30℃、检测波长220nm、进样量20μL、流速1mL/min、流动相:乙腈-0.05%磷酸溶液=70:30等度洗脱。在此HPLC条件下,大麻二酚液相图谱的理论塔板数均不低于10000,分离度与拖尾因子均符合含量测定要求。
采用核磁对得到的CBD单质的1H-NMR、13C-NMR的结构特征进行分析。实施CBD样品的HPLC检测,检测结果按干燥品计算,如图1为核磁共振C谱图,图2位核磁共振H谱图。
Claims (8)
1.一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,该方法包括:
1)将工业大麻花叶干燥、粉碎以满足提取条件;
2)用第一溶剂提取,旋转蒸发,回收浸提溶剂,得到工业大麻花叶的粗提取物;
3)将粗提取物溶解于第二溶剂中,精细过滤去除杂质,得到第一溶液;
4)在氧化铝层析柱装好预处理的氧化铝填料,将第一溶液湿法上样;
5)使用环己烷、正己烷、石油醚、乙酸乙酯或丙酮中的一种或者他们中任意几种混合液进行梯度洗脱或者等度洗脱,收集大麻二酚含量大于60%的洗脱液,浓缩,回收溶剂,得到粘稠膏状物;
6)将得到的粘稠膏状物用环己烷或正己烷或石油醚溶解,制成大麻二酚饱和溶液,将饱和溶液冷冻、过滤、干燥,得到高纯度大麻二酚产品;
7)对吸附饱和的氧化铝填料进行再生。
2.根据权利要求1所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,所述的干燥采用在100-140℃下烘干0.4-5h。
3.根据权利要求2所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,所述的粉粹为粉碎至40目以上。
4.根据权利要求3所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,所述的湿法上样的上样量为1:30~1:50。
5.根据权利要求4所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,梯度洗脱的步骤如下:
5-1:用2-8 BV的环己烷或正己烷或石油醚进行洗脱,得出洗脱液Ⅰ;
5-2:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:80(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅱ;
5-3:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:50(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅲ;
5-4:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:20(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅳ;
5-5:用2-8BV的环己烷或正己烷或石油醚-乙酸乙酯或丙酮1:10(v/v)溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅴ;
5-6:用2-8BV的乙酸乙酯或丙酮溶液进行洗脱,得出洗脱液Ⅵ;
其中,洗脱液Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ大麻二酚含量大于60%。
6.根据权利要求5所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,采用10%硫酸铝溶液或者5%氢氧化钠溶液对吸附饱和的氧化铝填料进行再生。
7.根据权利要求6所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,所述的第一溶剂为环己烷、正己烷、石油醚的一种。
8.根据权利要求7所述的工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法,其特征在于,第二溶剂为环己烷、正己烷、乙酸乙酯的一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910590054.0A CN110143855A (zh) | 2019-07-02 | 2019-07-02 | 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910590054.0A CN110143855A (zh) | 2019-07-02 | 2019-07-02 | 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110143855A true CN110143855A (zh) | 2019-08-20 |
Family
ID=67597044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910590054.0A Pending CN110143855A (zh) | 2019-07-02 | 2019-07-02 | 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110143855A (zh) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110683938A (zh) * | 2019-08-27 | 2020-01-14 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种大麻二酚的制备方法 |
CN110746275A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-04 | 河南汉麻生物科技有限公司 | 一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 |
CN111039762A (zh) * | 2019-08-26 | 2020-04-21 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种大麻二酚的纯化方法 |
CN111135810A (zh) * | 2020-01-22 | 2020-05-12 | 苏州汇通色谱分离纯化有限公司 | 一种大麻二酚分离专用色谱分离介质的制备方法 |
CN111362781A (zh) * | 2020-01-21 | 2020-07-03 | 宁波创瑞汉麻应用科技研究院有限公司 | 一种大麻二酚高压雾化的萃取方法 |
CN111470953A (zh) * | 2020-04-24 | 2020-07-31 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 从低含量工业大麻花叶中提取分离高纯度大麻二酚的方法 |
CN112285233A (zh) * | 2020-10-22 | 2021-01-29 | 三明海关综合技术服务中心 | 一种检测油脂中大麻素类新精神活性物质的前处理方法 |
CN112939745A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-06-11 | 天津信汇制药股份有限公司 | 一种大麻二酚的分离系统及分离方法 |
CN114088680A (zh) * | 2021-10-14 | 2022-02-25 | 安徽中科赛飞尔科技有限公司 | 一种染发样品中痕量毒品的快速检测方法 |
CN114858933A (zh) * | 2022-03-25 | 2022-08-05 | 陕西煤业化工集团神木天元化工有限公司 | 一种煤焦油或煤沥青中三组分含量的检测方法 |
CN115504864A (zh) * | 2021-06-07 | 2022-12-23 | 南通新世元生物科技有限公司 | 从工业大麻中获取高纯度大麻二酚的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106831353A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-06-13 | 云南汉素生物科技有限公司 | 一种从大麻中提取大麻二酚的方法 |
CN108314608A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-07-24 | 昆明医科大学第附属医院 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
US20190010107A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Orochem Technologies, Inc. | Process for purification and separation of cannabinoids, from dried hemp and cannabis leaves |
CN109369344A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-02-22 | 云南民族大学 | 一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法 |
CN109568389A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 汉义生物科技(北京)有限公司 | 一种高纯大麻酚类提取物的制备方法 |
CN111978157A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-24 | 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 | 一种从工业大麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
-
2019
- 2019-07-02 CN CN201910590054.0A patent/CN110143855A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106831353A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-06-13 | 云南汉素生物科技有限公司 | 一种从大麻中提取大麻二酚的方法 |
US20190010107A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Orochem Technologies, Inc. | Process for purification and separation of cannabinoids, from dried hemp and cannabis leaves |
US20190010106A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Orochem Technologies, Inc. | Process for purification and separation of cannabinoids, from dried hemp and cannabis leaves |
CN109568389A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 汉义生物科技(北京)有限公司 | 一种高纯大麻酚类提取物的制备方法 |
CN108314608A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-07-24 | 昆明医科大学第附属医院 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
CN109369344A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-02-22 | 云南民族大学 | 一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法 |
CN111978157A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-24 | 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 | 一种从工业大麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
郭艳玲等: "《有机化学实验》", 31 August 2018, 天津大学出版社 * |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111039762B (zh) * | 2019-08-26 | 2022-09-27 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种大麻二酚的纯化方法 |
CN111039762A (zh) * | 2019-08-26 | 2020-04-21 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种大麻二酚的纯化方法 |
CN110683938B (zh) * | 2019-08-27 | 2022-11-15 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种大麻二酚的制备方法 |
CN110683938A (zh) * | 2019-08-27 | 2020-01-14 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种大麻二酚的制备方法 |
CN110746275A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-04 | 河南汉麻生物科技有限公司 | 一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 |
CN111362781A (zh) * | 2020-01-21 | 2020-07-03 | 宁波创瑞汉麻应用科技研究院有限公司 | 一种大麻二酚高压雾化的萃取方法 |
CN111362781B (zh) * | 2020-01-21 | 2022-12-27 | 宁波创瑞汉麻应用科技研究院有限公司 | 一种大麻二酚高压雾化的萃取方法 |
CN111135810A (zh) * | 2020-01-22 | 2020-05-12 | 苏州汇通色谱分离纯化有限公司 | 一种大麻二酚分离专用色谱分离介质的制备方法 |
CN111470953A (zh) * | 2020-04-24 | 2020-07-31 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 从低含量工业大麻花叶中提取分离高纯度大麻二酚的方法 |
CN111470953B (zh) * | 2020-04-24 | 2023-04-07 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 从低含量工业大麻花叶中提取分离高纯度大麻二酚的方法 |
CN112285233A (zh) * | 2020-10-22 | 2021-01-29 | 三明海关综合技术服务中心 | 一种检测油脂中大麻素类新精神活性物质的前处理方法 |
CN112285233B (zh) * | 2020-10-22 | 2022-05-13 | 三明海关综合技术服务中心 | 一种检测油脂中大麻素类新精神活性物质的前处理方法 |
CN112939745A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-06-11 | 天津信汇制药股份有限公司 | 一种大麻二酚的分离系统及分离方法 |
CN115504864A (zh) * | 2021-06-07 | 2022-12-23 | 南通新世元生物科技有限公司 | 从工业大麻中获取高纯度大麻二酚的方法 |
CN114088680A (zh) * | 2021-10-14 | 2022-02-25 | 安徽中科赛飞尔科技有限公司 | 一种染发样品中痕量毒品的快速检测方法 |
CN114088680B (zh) * | 2021-10-14 | 2023-06-27 | 安徽中科赛飞尔科技有限公司 | 一种染发样品中痕量毒品的快速检测方法 |
CN114858933A (zh) * | 2022-03-25 | 2022-08-05 | 陕西煤业化工集团神木天元化工有限公司 | 一种煤焦油或煤沥青中三组分含量的检测方法 |
CN114858933B (zh) * | 2022-03-25 | 2024-03-26 | 陕西煤业化工集团神木天元化工有限公司 | 一种煤焦油或煤沥青中三组分含量的检测方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110143855A (zh) | 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法 | |
CN108083989B (zh) | 一种高纯度大麻二酚的制备方法 | |
CN106831353B (zh) | 一种从大麻中提取大麻二酚的方法 | |
CN110283048B (zh) | 大麻二酚晶体的制备方法 | |
CN101134743B (zh) | 一种从千层塔中提取分离石杉碱甲的方法 | |
CN109574810A (zh) | 一种同时提取cbd和cbdv的方法 | |
CN111807932A (zh) | 一种从大麻中提取纯化大麻二酚的方法 | |
CN1321961C (zh) | 一种从虎杖中提取纯化白藜芦醇的新方法 | |
CN106967137B (zh) | 一种大孔树脂联用制备液相色谱分离高纯度橄榄苦苷的方法 | |
CN111039762B (zh) | 一种大麻二酚的纯化方法 | |
CN101921277B (zh) | 一种从骆驼蓬中同时制备鸭嘴花碱和鸭嘴花酮碱的方法 | |
CN103570779A (zh) | 模拟移动床分离制备甘草苷的方法 | |
CN112661612A (zh) | 一种后脱羧协同超临界萃取大规模制备高纯度cbd的方法 | |
CN108033993A (zh) | 一种制备雷公藤内酯酮的方法 | |
CN110646524B (zh) | 一种黄曲霉毒素m族专用净化柱及应用 | |
CN103242402B (zh) | 一种快速制备高纯度的n6-(2-羟乙基)腺苷的方法 | |
CN108191948A (zh) | 一种制备雷公藤乙素和2-表雷公藤乙素的方法 | |
CN108129545A (zh) | 一种制备雷公藤甲素的方法 | |
CN109912582A (zh) | 从芒果叶中提取芒果苷的方法 | |
CN102908371A (zh) | 一种从当归中制备高纯度阿魏酸的方法 | |
CN104844547B (zh) | 一种芦荟苷的高效提取和分级纯化方法 | |
CN109400566A (zh) | 一种从卷柏属植物中提取分离高纯度穗花杉双黄酮的方法 | |
CN109776515A (zh) | 从扁桃叶中提取芒果苷的方法 | |
CN102276570B (zh) | 一种提纯表没食子儿茶素没食子酸酯(egcg)的方法 | |
CN101210039B (zh) | 一种羟基积雪草甙化学对照品的分离制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190820 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |