CN110746275A - 一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 - Google Patents

一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，所述的方法包括：原料为大麻花叶经过乙醇提取后浓缩所得浸膏，将富含大麻二酚的浸膏使用流动相溶解，浓度为10‑600mg/mL，将原料溶液和流动相通过原料泵和洗脱泵进入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液，从萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料，将所得的大麻二酚溶液进行浓缩，结晶处理得纯度高达99.0%以上的大麻二酚干粉，四氢大麻酚浓缩后销毁处理，本发明的纯化方法收率高，工艺简单，溶液消耗小，填料利用率高，适用于工业化生产。

Description

一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法
技术领域
本发明涉及大麻二酚分离技术领域，具体为一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法。
背景技术
大麻（学名：CannabissativaL.）桑科、大麻属植物，一年生直立草本，高1-3米。枝具纵沟槽，密生灰白色贴伏毛。叶掌状全裂，裂片披针形或线状披针形，特指雌性植物经干燥的花和毛状体。大麻种植可剥麻收子。有雌、有雄。雄株叫枲，雌株叫苴。大麻二酚（Cannabidiol，简称CBD）是从大麻中提取出的单体，是美国FDA批准的第一个大麻类药物，研究表明大麻二酚具有重要的临床应用前景，如：抗痉挛、抗焦虑、抗炎、抗氧化等药理作用，对众多种癌症、癫痫、阿尔兹海默症等有一定的疗效。
植物大麻中成分非常复杂，相似成分较多，影响了大麻二酚的纯化，为了获得高纯度CBD单体，专利[CN 109627148A]使用价格低廉、可生物降解和无毒无害绿色低共溶剂与大麻叶粉进行萃取，获得大麻二酚提取物，该方法合成简单，萃取率高，无需高端仪器，成本低，但是所得大麻二酚提取物纯度低，含量低，无法获得高纯度大麻二酚，没有根本上解决高纯度大麻二酚提取过程中污染大，纯度低的问题。专利[CN 108314608A]使用用聚酰胺柱、中性氧化铝柱、键合硅胶柱多次纯化得到CBD纯品，消耗溶剂多，成本高，环境污染大，不利用工业生产。专利[CN 110066217A]使用超临界色谱系统，以裸硅胶、C18、C8作为固定相，超临界CO2作为流动相，甲醇、乙醇、乙腈作为夹带剂，分离纯化得到大麻二酚精品，纯度达到99%以上，此方法能耗大，CO2回收率低，运行成本高，设备昂贵且不易放大至产业化。
连续色谱分离系统把填料做成可以连续流动的系统，利用物质和填料的相对运动速度不同实现分离，连续色谱分离技术实现了物料连续使用，同等规模的填料和溶剂，可大幅度提高样品处理量。对于大麻中相似成分的分离，可以获得理想的分离度和样品回收率，该技术目前已经广泛应用于石油化工，生物化工和食品工程等领域。
发明内容
本发明针对以上这些问题，提供了一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，避免了传统工艺中的消耗溶剂多，成本高，环境污染大，不利于工业生产等问题，操作简单，劳动强度小，工作环境卫生，工艺精简，工艺占地少，成本低，环境污染小，总收率＞90%，CBD纯度＞99.0%。
本发明为解决上述问题所提出的技术方案为：一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，所述方法包括以下步骤：
步骤一、回流提取：
取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为60-100%的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；
步骤二、配置溶液：
将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为40-90%的醇类或酮类或腈类或三者任意混合溶液的流动相中，配置成原料溶液；
流动相中溶质的质量分数最佳为50-70%，溶剂（也就是水）的质量分数为30-50%；
步骤三、分离：
将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，其中，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料；
步骤四、浓缩：
将步骤三所得的大麻二酚溶液浓缩、结晶，即得分离出的大麻二酚干粉。
本发明中，作为优选的，所述步骤一中的热回流提取方法为：采用60-100%的乙醇溶液热回流提取2-4次，每次回流提取1-3小时，而后合并提取液，减压浓缩，即得浓缩流浸膏。
本发明中，作为优选的，步骤二中所述的流动相为质量分数为40-90%的甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、乙腈或上述任意两种或多种的混合水溶液。
本发明中，作为优选的，所述步骤二中配置的原料溶液的浓度为10-600mg/mL，最佳的浓度为100-300 mg/mL。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的聚合物填料骨架为聚苯乙烯-二乙烯苯、聚甲基丙烯酸酯及其衍生物或者上述两者的混合物。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的聚合物填料的粒径为5-300μm，最佳的粒径为100-200μm。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的聚合物填料的表面基团为苯基、酯基或杂环。
本发明中，作为优选的，所述步骤四中的结晶中采用的结晶剂为C5-C8烷烃，优选正己烷、正庚烷、辛烷。
本发明中，作为优选的，步骤三所得的四氢大麻酚溶液浓缩后采用强氧化剂销毁处理，优选硫酸、重铬酸钾、高锰酸钾。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的连续色谱系统有4-12根色谱柱，尺寸为250mm×10.0mm。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
第一，本发明所述的放方法，大麻二酚和四氢大麻酚在连续色谱系统中具有较大的分离度，产品回收率高；
第二，本发明所述的放方法可以实现连续化生产，生产过程全自动化，劳动强度低，成本低；
第三，本发明所述的放方法使用单一溶剂进行分离纯化，降低了生产成本。
附图说明
图1为本发明利用连续色谱系统分离大麻二酚的操作示意图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请中的技术方案，下面将结合本申请具体实施例，对本发明进行更加清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1：
一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，所述方法包括以下步骤：
步骤一、回流提取：
取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为60%的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；大麻二酚和四氢大麻酚总含量为15%，大麻二酚含量为12%，四氢大麻酚含量为3%；
步骤二、配置溶液：
将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为65%的乙醇流动相中，配置成浓度为100mg/mL原料溶液；
步骤三、分离：
将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，其中，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料；
连续色谱系统有12根色谱柱，尺寸250mm×10.0mm；填料为HP20ss树脂，流动相为65%乙醇，操作参数为流动相流速为3mL/min，进料液流速为1mL/min，萃取液流速2.8mL/min，萃余液流速1.2mL/min，切换时间2min，连续切换36次后，系统平衡；
从萃取口收集到四氢大麻酚的乙醇水溶液，从萃余口收集到大麻二酚乙醇水溶液，用高效液相色谱法分析大麻二酚纯度98.9%，四氢大麻酚纯度50.0%；
步骤四、浓缩：
将步骤三所得的大麻二酚溶液浓缩、结晶，即得分离出的大麻二酚干粉。
大麻二酚乙醇水溶液浓缩后使用正庚烷结晶，大麻二酚结晶后纯度99.0%，四氢大麻酚浓缩后使用硫酸销毁，销毁后四氢大麻酚溶液使用高效液相色谱法检测：未检出大麻二酚，大麻二酚总回收率92%。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的HP20ss树脂填料的粒径为100μm。
实施例2：
一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，所述方法包括以下步骤：
步骤一、回流提取：
取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为65%的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；大麻二酚和四氢大麻酚总含量为15%，大麻二酚含量为12%，四氢大麻酚含量为3%；
步骤二、配置溶液：
将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为65%的丙酮流动相中，配置成浓度为300mg/mL原料溶液；
步骤三、分离：
将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，其中，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料；
连续色谱系统有12根色谱柱，尺寸250mm×10.0mm；填料为MCI GEL CHP20P树脂，流动相为65%丙酮，操作参数为流动相流速为2mL/min，进料液流速为1mL/min，萃取液流速2.2mL/min，萃余液流速0.8mL/min，切换时间1.5min，连续切换36次后，系统平衡；
从萃取口收集到四氢大麻酚的丙酮水溶液，从萃余口收集到大麻二酚丙酮水溶液，用高效液相色谱法分析大麻二酚纯度99.0%，四氢大麻酚纯度55.0%；
步骤四、浓缩：
将步骤三所得的大麻二酚溶液浓缩、结晶，即得分离出的大麻二酚干粉。
大麻二酚丙酮水溶液浓缩后使用正己烷结晶，大麻二酚结晶后纯度99.1%，四氢大麻酚浓缩后使用重铬酸钾销毁，销毁后四氢大麻酚溶液使用高效液相色谱法检测：未检出大麻二酚，大麻二酚总回收率95%。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的MCI GEL CHP20P树脂填料的粒径为150μm。
实施例3：
一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，所述方法包括以下步骤：
步骤一、回流提取：
取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为100%的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；大麻二酚和四氢大麻酚总含量为15%，大麻二酚含量为12%，四氢大麻酚含量为3%；
步骤二、配置溶液：
将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为55%的乙腈流动相中，配置成浓度为600mg/mL原料溶液；
步骤三、分离：
将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，其中，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料；
连续色谱系统有12根色谱柱，尺寸250mm×10.0mm；填料为ps10-300树脂，流动相为55%乙腈，操作参数为流动相流速为3mL/min，进料液流速为1mL/min，萃取液流速2.8mL/min，萃余液流速1.2mL/min，切换时间2min，连续切换36次后，系统平衡；
从萃取口收集到四氢大麻酚的乙腈水溶液，从萃余口收集到大麻二酚乙腈水溶液，用高效液相色谱法分析大麻二酚纯度99.0%，四氢大麻酚纯度48.0%；
步骤四、浓缩：
将步骤三所得的大麻二酚溶液浓缩、结晶，即得分离出的大麻二酚干粉。
大麻二酚乙腈水溶液浓缩后使用辛烷结晶，大麻二酚结晶后纯度99.2%，四氢大麻酚浓缩后使用高锰酸钾销毁，销毁后四氢大麻酚溶液使用高效液相色谱法检测：未检出大麻二酚，大麻二酚总回收率96%。
本发明中，作为优选的，步骤三中所述的ps10-300树脂填料的粒径为150μm。
大麻二酚和四氢大麻酚在成品中的纯度使用高效液相色谱法来测定，液相条件为：waters2695型高效液相色谱；2698型DAD检测器；色谱柱：C18 5μm，（250mm×4.6mm）；流动相：乙腈：水=75:25；流速：1mL/min；柱温：30℃；进样量：20μL；外标法测定大麻二酚含量。
上述具体实施方式不以任何形式限制本发明的技术方案，凡是采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案均落在本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤一、回流提取：
取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为60-100%的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；
步骤二、配置溶液：
将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为40-90%的醇类或酮类或腈类或三者任意混合溶液的流动相中，配置成原料溶液；
步骤三、分离：
将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液，其中，连续色谱系统所使用的填料为聚合物填料；
步骤四、浓缩：
将步骤三所得的大麻二酚溶液浓缩、结晶，即得分离出的大麻二酚干粉。
2.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，所述步骤一中的热回流提取方法为：采用60-100%的乙醇溶液热回流提取2-4次，每次回流提取1-3小时，而后合并提取液，减压浓缩，即得浓缩流浸膏。
3.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤二中所述的流动相为质量分数为40-90%的甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、乙腈或上述任意两种或多种的混合水溶液。
4.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，所述步骤二中配置的原料溶液的浓度为10-600mg/mL。
5.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤三中所述的聚合物填料骨架为聚苯乙烯-二乙烯苯、聚甲基丙烯酸酯及其衍生物或者上述两者的混合物。
6.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤三中所述的聚合物填料的粒径为5-300μm。
7.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤三中所述的聚合物填料的表面基团为苯基、酯基或杂环。
8.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，所述步骤四中的结晶中采用的结晶剂为C5-C8烷烃。
9.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤三所得的四氢大麻酚溶液浓缩后采用强氧化剂销毁处理。
10.如权利要求1所述的一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，其特征在于，步骤三中所述的连续色谱系统有4-12根色谱柱。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253221B (zh) * 2020-02-21 2021-09-24 南京大学 一种大麻二酚分离纯化的方法
CN113735689A (zh) * 2021-09-26 2021-12-03 中国农业科学院麻类研究所 一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法
CN113831225A (zh) * 2020-06-24 2021-12-24 北京创新通恒科技有限公司 一种大麻浸膏中提纯大麻二酚单体的分离设备及方法
CN113884605A (zh) * 2021-10-14 2022-01-04 安徽科技学院 一种土壤酚类物质用分级式高效分离纯化方法
CN114705763A (zh) * 2021-12-17 2022-07-05 黑龙江八一农垦大学 一种采用高效液相色谱法同时检测cbd、cbn、thc和thca的方法
CN115490574A (zh) * 2021-06-17 2022-12-20 北京创新通恒科技有限公司 一种从大麻浸膏中提纯高纯大麻二酚的方法
WO2023273819A1 (zh) * 2021-06-29 2023-01-05 云南滇美生物技术有限公司 销毁四氢大麻酚的方法及氧化剂组合物

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106563685A (zh) * 2016-10-14 2017-04-19 汉义生物科技（北京）有限公司 一种销毁四氢大麻酚的方法
CN106831353A (zh) * 2016-08-16 2017-06-13 云南汉素生物科技有限公司 一种从大麻中提取大麻二酚的方法
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种大麻二酚的提取分离方法
CN109153661A (zh) * 2016-05-13 2019-01-04 西姆莱斯有限公司 用于纯化大麻素化合物的方法
CN109627148A (zh) * 2018-11-28 2019-04-16 中国农业科学院麻类研究所 一种大麻二酚的制备方法、制得的大麻二酚及其用途
CN109942380A (zh) * 2018-12-14 2019-06-28 香港同盛实业有限公司 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法
CN109970518A (zh) * 2019-05-06 2019-07-05 开远伯盛科技有限公司 一种从工业大麻中提取大麻二酚的方法
CN110066216A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种大麻二酚的提取分离方法
CN110066217A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种环保高效的大麻二酚纯化工艺
CN110143855A (zh) * 2019-07-02 2019-08-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法
CN110229135A (zh) * 2019-07-10 2019-09-13 朱法科 色谱生产高纯度四氢大麻酚的方法
CN110256206A (zh) * 2019-07-02 2019-09-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种高速逆流色谱分离提取大麻二酚的方法
CN110304993A (zh) * 2019-05-23 2019-10-08 朱法科 色谱生产高纯度大麻二酚的方法

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109153661A (zh) * 2016-05-13 2019-01-04 西姆莱斯有限公司 用于纯化大麻素化合物的方法
CN106831353A (zh) * 2016-08-16 2017-06-13 云南汉素生物科技有限公司 一种从大麻中提取大麻二酚的方法
CN106563685A (zh) * 2016-10-14 2017-04-19 汉义生物科技（北京）有限公司 一种销毁四氢大麻酚的方法
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种大麻二酚的提取分离方法
CN109627148A (zh) * 2018-11-28 2019-04-16 中国农业科学院麻类研究所 一种大麻二酚的制备方法、制得的大麻二酚及其用途
CN109942380A (zh) * 2018-12-14 2019-06-28 香港同盛实业有限公司 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法
CN110066216A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种大麻二酚的提取分离方法
CN110066217A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种环保高效的大麻二酚纯化工艺
CN109970518A (zh) * 2019-05-06 2019-07-05 开远伯盛科技有限公司 一种从工业大麻中提取大麻二酚的方法
CN110304993A (zh) * 2019-05-23 2019-10-08 朱法科 色谱生产高纯度大麻二酚的方法
CN110143855A (zh) * 2019-07-02 2019-08-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法
CN110256206A (zh) * 2019-07-02 2019-09-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种高速逆流色谱分离提取大麻二酚的方法
CN110229135A (zh) * 2019-07-10 2019-09-13 朱法科 色谱生产高纯度四氢大麻酚的方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253221B (zh) * 2020-02-21 2021-09-24 南京大学 一种大麻二酚分离纯化的方法
CN113831225A (zh) * 2020-06-24 2021-12-24 北京创新通恒科技有限公司 一种大麻浸膏中提纯大麻二酚单体的分离设备及方法
CN115490574A (zh) * 2021-06-17 2022-12-20 北京创新通恒科技有限公司 一种从大麻浸膏中提纯高纯大麻二酚的方法
WO2023273819A1 (zh) * 2021-06-29 2023-01-05 云南滇美生物技术有限公司 销毁四氢大麻酚的方法及氧化剂组合物
CN113735689A (zh) * 2021-09-26 2021-12-03 中国农业科学院麻类研究所 一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法
CN113884605A (zh) * 2021-10-14 2022-01-04 安徽科技学院 一种土壤酚类物质用分级式高效分离纯化方法
CN113884605B (zh) * 2021-10-14 2023-06-16 安徽科技学院 一种土壤酚类物质用分级式高效分离纯化方法
CN114705763A (zh) * 2021-12-17 2022-07-05 黑龙江八一农垦大学 一种采用高效液相色谱法同时检测cbd、cbn、thc和thca的方法

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