CN107698458A - 一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法 - Google Patents
一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种N1,N5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法，提高了N1,N5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取率及纯度。包括：（1）薏米粉碎脱脂，（2）脱脂薏米粉离心提取，（3）旋转蒸发冷冻干燥，（4）采用大孔树脂梯度洗脱分离纯化，（5）硅胶柱进一步分离纯化。从薏米中提取的天然N1,N5‑双(对香豆酰)亚精胺，是天然的抗氧化剂，具有抗肿瘤，降血压，降血脂等功效，而且能够对薏米进行综合利用提高产品附加值。
Description
技术领域
本发明属于植物活性物质提取、加工领域，具体涉及一种N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的分离纯化。
背景技术
薏米是一种营养丰富，易于消化的健康食品，被誉为“世界禾本科植物之王”。研究表明，薏米具有消肿利尿，降血糖、降血压、抗肿瘤、抗炎症等作用。薏米营养丰富，含有多酚、黄酮、维生素、纤维素、矿物质等生物活性物质（Poutanen,K（2012）Past and future ofcereal grains as food for health.Trends Food Sci.Technol,25,58-62.）。其中，多酚黄酮类物质在薏米中含量最为丰富。
植物多酚广泛存在于植物体内，是一种重要次生代谢产物，具有抗氧化、抗肿瘤、保护肝脏等多种生理功能。研究表明薏米中多酚的含量丰富（王立峰（2012）薏米中多酚类物质对抗氧化、抗肿瘤和降血脂作用的评价研究[D].博士论文,江南大学,无锡.），且具有良好的抗氧化性。N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺是新发现的一种具有抗氧化活性的多酚物质，因此探究其具体分离纯化方法是有价值的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从薏米多酚中分离出N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的方法。
本发明一种N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的提取方法，按照下述步骤进行：
（1）薏米粉碎，过60目筛，石油醚震荡脱脂3次，自然干燥。将脱脂薏米粉用80%丙酮浸提，料液比为1:10，室温下离心，转速为3000r/min，离心时间为10min，重复离心3次，得到上清液。将上清液旋转蒸发至无有机溶剂，蒸发温度为40℃，再冷冻干燥得到薏米多酚粗提冻干粉末。
（2）将薏米多酚粗提冻干粉末溶于有机溶剂中，用0.45µm有机滤头过滤，保存于4℃冰箱。采用AB8大孔树脂对其进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为1、5、10、20或30mg/ml，洗脱速度为2、4、6、8或10ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。再将洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末，保存于-20℃冰箱。
（3）将步骤（2）处理得到的冻干粉末溶于甲醇中，用0.22µm有机滤头过滤，保存于4℃冰箱。采用硅胶色谱柱对其进行分离纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为20-80%，上样浓度为1、5、10或20mg/ml，洗脱速率为0.1、0.5、1、1.5或2ml/min，分段收集洗脱液，即为所述N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。
优选地，所述步骤（2）中，所述有机溶剂为甲醇、乙醇或乙腈，优选为甲醇。
优选地，所述步骤(2)中，洗脱样品浓度为10mg/ml，洗脱速度为4ml/min。
优选地，所述步骤(3)中，上样浓度为5mg/ml，洗脱速率为0.5ml/min。
按本发明方法获得的N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺含量为40-50mg/100g。
本发明的有益效果：
（1）本发明纯化得到的N1,N5-双(对香豆酰)亚精具有显著的抗氧化性。
（2）利用大孔树脂纯化薏米多酚，除去样品中的大分子物质，提高薏米多酚纯度。
（3）利用硅胶色谱柱分离纯化薏米多酚，有效分离薏米多酚中各种物质，提高多酚纯度，增加薏米多酚的抗氧化性。
（4）本发明对一种薏米多酚物质的分离纯化方法，具有广阔的市场空间。
附图说明
图1为薏米多酚粗提物样液相图；
图2为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的液相图；
图3为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的质谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min，得到上清液。上清液经40℃旋转蒸发后冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将该粗提样品粉末溶于甲醇中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。再采用AB8大孔树脂溶进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为10mg/ml，洗脱速度为4ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末。将该干燥粉末溶于甲醇，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为80%，上样浓度为5mg/ml，洗脱速率为0.5ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其总多酚浓度为48.26mg/100g。
所述的测多酚含量的方法为福林酚法：取1mg样品溶于1mL 70%的甲醇水溶液；取100μL样品溶液 (或没食子酸标准溶液) 与400μL去离子水混合，接着与0.1mL的福林酚溶液混合，在避光条件下放置5-8分钟；再与1 mL 7%的碳酸钠溶液和0.8mL的去离子水混合，在室温下避光反应90min。将200μL最终反应溶液添加到96孔板中，使用酶标仪在760nm处测定吸光度。计算多酚含量。
实施例2：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min; 上清液经旋转蒸发冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将粗提样品粉末溶于乙醇中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。采用AB8大孔树脂进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为1mg/ml，洗脱速度为2ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末。将该干燥粉末溶于甲醇中，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为50%，上样浓度为1mg/ml，洗脱速率为0.1ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其总多酚浓度为44.17mg/100g。。
实施例3：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min; 上清液经旋转蒸发冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将粗提样品粉末溶于乙腈中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。采用AB8大孔树脂进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为5mg/ml，洗脱速度为6ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末。将该干燥粉末溶于甲醇，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为80%，上样浓度10mg/ml，洗脱速率为1.5ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其多酚浓度为46.23mg/100g。
实施例4：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min; 上清液经旋转蒸发冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将该粗提样品粉末溶于甲醇中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。采用AB8大孔树脂进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为20mg/ml，洗脱速度为8ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末；将该粉末溶于甲醇，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为20%，上样浓度20mg/ml，洗脱速率为1ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其多酚浓度为44.67mg/100g。
对比例4：
采用与实施例4相同的方法进一步分离纯化薏米多酚，其不同点在于，将AB8大孔树脂吸附中的洗脱剂换成甲醇。测其多酚浓度为42.33mg/100g。
实施例5：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min; 上清液经旋转蒸发冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将该粗提样品粉末溶于甲醇中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。采用AB8大孔树脂梯度洗脱，洗脱样品浓度为30mg/ml，洗脱速度为10ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末。将该干燥粉末溶于甲醇，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为80%，上样浓度为5mg/ml，洗脱速率为2ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其多酚浓度为43.52mg/100g。
对比例5：
采用与实施例5相同的方法更进一步纯化薏米多酚，其不同点在于，步骤（2）中，采用D101、DA201、LSA7、DM1305中任意一种大孔树脂进行洗脱。测其多酚浓度为40.83mg/100g。
实施例6：
薏米粉碎，过60目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂，重复3次，将脱脂薏米粉晾干，按料液比1：10加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合，离心机离心3次，3000r/min，10min; 上清液经旋转蒸发冷冻干燥得到薏米多酚粗提粉末。将上述粗提样品粉末溶于甲醇中，用0.45µm有机滤头过滤， 4℃保存。采用AB8大孔树脂进行等度洗脱，洗脱样品浓度为5mg/ml，洗脱速度为4ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液。将收集到的洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末；将该粉末溶于甲醇，用0.22µm有机滤头过滤，用硅胶色谱层析柱对其进行纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为40%，上样浓度为5mg/ml，洗脱速率为0.5ml/min。分段收集洗脱液，即为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。测量其多酚浓度为43.12mg/100g。
对比例6：
采用与实施例6相同的方法更进一步纯化薏米多酚，仅将硅胶洗脱剂换成乙醇。测其多酚浓度为40.33mg/100g。
对上述制备得到的薏米多酚进行测试，通过上述实例可知，实施例1方法提取的薏米多酚其多酚浓度高，有利于薏米多酚的充分提取。以下将对实施例1中获得的薏米多酚粗提物进行分离纯化，并鉴定各纯化物的化学结构，以便进一步研究各纯化物的生理活性。
对实施例1制备过程中的大孔树脂洗脱液分段收集，旋蒸冻干，反复过硅胶柱，进一步纯化薏米多酚，得到一种薏米多酚化合物，测其多酚含量。
液质联用结合核磁共振谱的手段测定得到的酚类物质为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。
功效实验补充：将N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的自由基清除能力与薏米中常见的纯化酚类化合物做比较，采用ORAC法分析，每种样品的标准品为对照组。薏米多酚纯化物的抗氧化能力见下表。
表1薏米提取多酚的抗氧化能力
表1显示了，薏米多酚粗提无与混标相比，其清除自由基的能力较弱，但是经过进一步纯化处理后，从薏米中分离得到的其他四种多酚与其纯品相比，其清除自由基的能力相近，本发明提供的薏米多酚分离纯化的方法可以提高多酚的纯度，进而提高薏米多酚的抗氧化能力。
Claims (7)
1.一种N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）薏米粉碎，过60目筛，石油醚震荡脱脂3次，自然干燥；将脱脂薏米粉用80%丙酮浸提，料液比为1:10，室温下离心，转速为3000r/min，离心时间为10min，重复离心3次，得到上清液；将上清液旋转蒸发至无有机溶剂，蒸发温度为40℃，再冷冻干燥得到薏米多酚粗提冻干粉末；
（2）将上述薏米多酚粗提冻干粉末溶于有机溶剂中，用0.45µm有机滤头过滤，保存于4℃冰箱；采用AB8大孔树脂对其进行梯度洗脱，洗脱样品浓度为1、5、10、20或30mg/ml，洗脱速度为2、4、6、8或10ml/min，洗脱剂为乙醇，洗脱梯度为20、40、60、80、100%，分别收集梯度为60%的洗脱液；将该洗脱液旋转蒸发至无有机溶剂，冻干得到干燥粉末，保存于-20℃冰箱；
（3）将步骤（2）得到的冻干粉末溶于甲醇中，用0.22µm有机滤头过滤，保存于4℃冰箱；采用硅胶色谱柱对其进行分离纯化，洗脱剂为甲醇，洗脱浓度为20-80%，上样浓度为1、5、10或20mg/ml，洗脱速率为0.1、0.5、1、1.5或2ml/min，分段收集洗脱液，即为所述N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述步骤（2）中，有机溶剂为甲醇、乙醇或乙腈。
3.根据权利要求2所述的提取方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述步骤（2）中，洗脱样品浓度为10mg/ml。
5.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述步骤（2）中，洗脱速度为4ml/min。
6.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述步骤（3）中，上样浓度为5mg/ml。
7.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述步骤（3）中，洗脱速率为0.5ml/min。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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