CN106620393A - 一种薏米多酚提取物及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种薏米中多酚提取物及制备方法，属于植物活性物质提取、加工领域。包括：1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按一定的料液比，选用体积分数为20~100%的甲醇、乙醇和丙酮溶液中的一种与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于40~80℃的恒温振荡箱浸提20~100分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，溶于蒸馏水后得到多酚粗提液；6)冷冻干燥：将多酚粗提液进行冷冻干燥得到粉末。从薏米中提取的天然多酚物质，是天然的抗氧化剂，具有抗肿瘤，降血压，降血脂等功效，该方法提高了薏米多酚的提取效率，能够对薏米进行综合利用提高产品附加值。

Description

一种薏米多酚提取物及制备方法
技术领域
本发明属于植物活性物质提取、加工领域，具体涉及一种薏米多酚提取方法。
背景技术
薏米是一种药食两用的健康食品，在中国、印度、日本等东南亚国家多有种植（LEE，2008）。作为食品，薏米营养丰富，易于消化，含有丰富的维生素、矿物质等，被誉为“世界禾本科植物之王”。作为药品，薏米可除痹止泻，健脾渗湿，清热排脓，许多现代研究表明，薏米具有降血糖、降血压、抗肿瘤、抗敏感等药理活性。薏米的摄入能促进人体的健康，提高人体机能（Hidaka，1992；Huang，1999；Hsu，2003）。薏米的这些生理功能主要得益于其所含的丰富的植物化学物质：多酚类、黄酮类、维生素、纤维素、矿物质等（Poutanen,K（2012）Past and future of cereal grains as food for health.Trends Food Sci.Technol,25,58-62.）。植物多酚是广泛存在于植物体内的重要次生代谢产物，具有抗氧化、抗肿瘤、保护肝脏等多种生理功能。研究表明薏米中多酚的含量丰富（王立峰（2012）薏米中多酚类物质对抗氧化、抗肿瘤和降血脂作用的评价研究[D].博士论文,江南大学,无锡.），如何提高薏米中多酚的提取率是值得被研究的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以薏米为原料，通过溶剂法提取获得薏米多酚的方法。
所述的一种薏米中多酚提取物的提取分离方法，按照下述步骤进行：
（1）薏米仁粉碎，过60~100目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂后，用滤纸过滤除去脂类，残渣采用相同的方法重复脱脂3次，将脱脂薏米粉烘干，保存在-20℃冰箱；
（2）用20-100%的甲醇、乙醇和丙酮溶液对上述薏米粉末进行浸提，浸提样品和溶液的质量体积比为1:10-30（g/mL），用恒温摇床避光，40~80℃匀速浸提，每次浸提时间为20-100分钟，提取次数为1-5次，用离心机离心后分离出上清液即为薏米多酚提取液。
（3）将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干12~24h，温度为-70~-90℃，得到薏米多酚粉末。
所述的步骤（2）中：优选80%浓度的丙酮溶剂对薏米多酚进行提取。
所述的步骤（2）中：优选60℃恒温摇床浸提对薏米多酚进行提取。
所述的步骤（2）中：优选样品溶液的质量体积比（料液比）为1：25（g/mL）对薏米多酚进行提取。
所述的步骤（2）中：优选浸提时间80分钟对薏米多酚进行提取。
按照本发明方法获得的薏米多酚的含量为30-40mg/100g。
本发明还公开了通过上述提取方法制备得到的薏米多酚提取物，其中包含质量分数如下的酚类化合物：
N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺，1.01%；
对香豆酸，0.17%；
阿魏酸，0.21%；
芦丁，0.12%。
其中所述的，N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的结构式为：
其中所述的，对香豆酸的结构式为：
其中所述的，阿魏酸的结构式为：
其中所述的，芦丁的结构式为：
本发明的有益效果：
1.本发明制备的薏米多酚为天然提取物，是天然的抗氧化剂，具有增强免疫功能，降血压降血脂，抗肿瘤抗炎等功效。
2.利用80%浓度的丙酮溶剂提取，其薏米多酚的浓度较大，即提取效率高。
3.利用冻干将薏米多酚粗提液制成粉末，低温冻干有利于提高薏米多酚的活性以及后续保存，并且有利于称取以及实验定量的需求。
4.本方法操作简单，适合提升薏米的综合利用率，提升其附加价值，将其生产链延长，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1为实施例1通过冷冻干燥所得薏米多酚粉末进样液相图；
图2为对比例1通过热风干燥所得薏米多酚粉末进样液相图；
图3为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的液相图；
图4为N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺的质谱图；
图5为对香豆酸的液相图；
图6为对香豆酸的质谱图；
图7为阿魏酸的液相图；
图8为阿魏酸的质谱图；
图9为芦丁的液相图；
图10为芦丁的质谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1：
1）原料预处理：薏米仁粉碎，过60~100目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂后，用滤纸过滤除去脂类，残渣采用相同的方法重复脱脂3次，将脱脂薏米粉烘干，保存在-20℃冰箱中；2)加入浸提溶剂：按料液比1：25加入体积分数为80%的丙酮溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于60℃的恒温振荡箱浸提80分钟，提取1-5次；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干12h，温度为-90℃，得到薏米多酚粉末。测量其多酚浓度为36.52mg/100g。
所述的测多酚含量的方法为福林酚法：取1mg样品溶于1mL 70%的甲醇水溶液；取100μL样品溶液 (或没食子酸标准溶液) 与400μL去离子水混合，接着与0.1mL的福林酚溶液混合，在避光条件下放置5-8分钟；再与1 mL 7%的碳酸钠溶液和0.8mL的去离子水混合，在室温下避光反应90min。将200μL最终反应溶液添加到96孔板中，使用酶标仪在760nm处测定吸光度。计算多酚含量。
对比例1：
采用与实施例1相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为26.22mg/100g。
实施例2：
1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按料液比1：10加入体积分数为80%的甲醇溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于40℃的恒温振荡箱浸提100分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干24h，温度为-70℃，得到薏米多酚粉末。测量其多酚浓度为32.08mg/100g。
对比例2：
采用与实施例2相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为23.25mg/100g。
实施例3：
1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按料液比1：30加入体积分数为60%的丙酮溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于80℃的恒温振荡箱浸提20分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干18h，温度为-80℃，得到薏米多酚粉末。测量其多酚浓度为32.34mg/100g。
对比例3：
采用与实施例3相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为23.92mg/100g。
实施例4：
1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按一定的料液比1：25加入体积分数为20%的乙醇溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于40℃的恒温振荡箱浸提80分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干15h，温度为-90℃，得到薏米多酚粉末。测量其多酚浓度为33.29mg/100g。
对比例4：
采用与实施例4相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为24.51mg/100g。
实施例5：
1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按料液比1：15加入体积分数为50%的丙酮溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于60℃的恒温振荡箱浸提80分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干20h，温度为-70℃，得到薏米多酚粉末。测量其总酚浓度为35.13mg/100g。
对比例5：
采用与实施例5相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为25.45mg/100g。
实施例6：
1)原料预处理：磨粉，脱脂；2)加入浸提溶剂：按料液比1：20加入体积分数为100%的乙醇溶液与薏米粉末混合；3)振荡提取：将混合浆液置于60℃的恒温振荡箱浸提50分钟；4)离心；5)旋转蒸发：将离心后的滤液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液。6）冻干：用蒸馏水溶解旋转蒸发的多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干22h，温度为-90℃，得到薏米多酚粉末。测量其总酚浓度为30.87mg/100g。
对比例6：
采用与实施例6相同的方法提取薏米多酚，仅将冷冻干燥改变为热风干燥。测量其多酚浓度为21.78mg/100g。
对上述制备得到的薏米多酚进行测试：将相同质量的实施例1和对比例1制备得到的薏米多酚粉末溶于甲醇，过膜后分别进样，以甲醇和水作为洗脱剂。冷冻干燥的液相图见附图图1，热风干燥的液相图见附图图2。通过对比可知，冷冻干燥所得的薏米多酚种类多且浓度高，而通过热风干燥所得薏米多酚品质不如前者。说明通冷冻干燥法所得薏米多酚品质更好。
通过上述实例可知，实施例1方法提取的薏米多酚其多酚浓度高，有利于薏米多酚的充分提取。以下将对实施例1中获得的薏米多酚粗提物进行分离纯化，并鉴定各纯化物的化学结构，以便进一步研究各纯化物的生理活性。
将上述实施例制备得到的薏米多酚粉末溶于去离子水中，先后用石油醚和正丁醇分别萃取三次，冻干，得正丁醇相和水相。
正丁醇相溶于80%的乙醇溶液，过0.45 µm滤膜。洗脱液为80%的乙醇溶液，恒流泵的流速为40 mL/h，紫外吸收波长为280 nm，用自动收集器每10ml收集一管馏分。将所需馏分经旋转蒸发、冷冻干燥得三种薏米多酚纯化物亚组分（亚组分一、亚组分二和亚组分三），亚组分一主要为杂质，不再纯化。
亚组分二和亚组分三采用半制备RP-HPLC进一步分离纯化。制备柱采用WatersC18 制备柱(10 μm，19 mm×250 mm)，柱温为30℃。流动相A相为水溶液，B相为乙腈，进行梯度洗脱。样品溶于甲醇，进样前需过0.22 µm滤膜，浓度为10 mg/ml，单次进样100 μL，最佳吸收波长设置为280 nm。制得四种薏米多酚纯化物。
液质联用结合核磁共振谱的手段测定这四种化合物的结构。四种酚类化合物结构经鉴定分别是N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺、对香豆酸、阿魏酸、芦丁。四种酚类化合物的液相图、质谱图如附图3~10所示。值得注意的是，N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺首次在薏米中分离并鉴定。
功效实验补充：分别测试四种纯化酚类化合物对人体肝癌HepG2肿瘤细胞、人体乳腺癌MCF-7肿瘤细胞和人体结肠癌Caco-2肿瘤细胞的抗肿瘤能力采用MTT法分析。薏米多酚纯化物对HepG-2，MCF-7和CaCo-2三种肿瘤细胞的抑制作用见表1。
表1 薏米多酚纯化合物对HepG-2，MCF-7和CaCo-2三种肿瘤细胞的抑制作用
表1显示了N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺、对香豆酸、阿魏酸和芦丁的抗肿瘤IC50值，从结果可以看出，N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺对三种肿瘤细胞的抗增殖能力均高于其他三种化合物，IC50值分别为46.34±3.99，61.52±6.02和92.69±5.63 µg/mL。其他依次为对香豆酸（IC50值分别为105.06 ± 7.64，118.84 ± 10.86和131.06 ± 9.07 µg/mL），阿魏酸（IC50值分别为126.60 ± 10.86，147.38 ± 14.04和192.76 ± 11.80 µg/mL），而芦丁没有展现出抗肿瘤能力。N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺、对香豆酸和阿魏酸对三种肿瘤细胞均呈现出抗增殖的量效关系。此外，对于三种肿瘤细胞而言，HepG2 肝癌细胞比MCF-7乳腺癌细胞和Caco-2结肠癌细胞对薏米多酚更为敏感。因此，N1,N5-双（对香豆酰）亚精胺、对香豆酸和阿魏酸是薏米多酚提取物中主要的抗肿瘤成分。

Claims (8)

1.一种薏米多酚提取物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）薏米仁粉碎，过60~100目筛，薏米粉经石油醚震荡脱脂后，用滤纸过滤除去脂类，残渣采用相同的方法重复脱脂3次，将脱脂薏米粉烘干，保存在-20℃冰箱；
（2）选用体积分数为20~100%的甲醇、乙醇和丙酮溶液中的一种溶液对上述薏米粉末进行浸提，浸提样品和溶液的质量体积比为1:10-30，用恒温摇床避光，40~80℃匀速浸提，每次浸提时间为20~100分钟，提取次数为1~5次，用离心机离心后分离出上清液即为薏米多酚提取液；
（3）将上述薏米多酚提取液用旋转蒸发仪进行浓缩，除去溶剂，得到多酚粗提液；用蒸馏水溶解多酚粗提液，在冷冻干燥机里冻干12~24h，温度为-70~-90℃，得到薏米多酚提取物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，选用80%浓度的丙酮溶剂对薏米粉末进行浸提。
3. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于， 采用60℃恒温摇床浸提。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述浸提样品和溶液的质量体积比为1：25。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述浸提时间为80分钟。
6.一种权利要求1-5任一项所述的薏米多酚提取物，其特征在于，其中含有N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺，结构式如下：
。
7.根据权利要求6所述的薏米多酚提取物，其特征在于，所述N1,N5-双(对香豆酰)亚精胺占薏米多酚提取物的质量分数为1.01%。
8.根据权利要求7所述的薏米多酚提取物，其特征在于，所述薏米多酚提取物还含有0.17%的对香豆酸、0.21%的阿魏酸、0.12%的芦丁。
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