CN101856116A - 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类如式I所示的香豆酰精脒类化合物或含其的植物提取物在制备拮抗α1-肾上腺素受体的保健食品、抑制环氧合酶-2的保健食品、抑制前列腺特异性抗原PSA的保健食品、或者在制备防治前列腺增生、前列腺炎或前列腺癌的保健食品中的应用。本发明的应用开拓了该化合物新的应用领域，同时也为与上述领域有关的保健提供了新的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的新应用。
背景技术
良性前列腺增生(BPH)、前列腺炎和前列腺癌是困扰老年男性的常见病，严重影响着老年男性的健康和生活质量。随着年龄的增长，发病率也不断升高。良性前列腺增生的主要临床表现为：下尿路症状(lower urinary tractsympertom，LUTS)和膀胱梗阻症状(bladder outlet obstruction，BOO)。下尿路症状是由逼尿肌功能不稳定和功能减退引起的一系列症状，包括尿频、尿急、夜尿及急迫性尿失禁等症。膀胱出口梗阻(bladder outlet obstruction，BOO)是由尿道平滑肌舒张不畅引起排尿踌躇、排尿费力、尿线变细、尿流无力、终末滴沥、排尿时间延长、尿急、慢性尿潴留及充溢性尿失禁等系列症状，严重者可伴发血尿、尿毒症和前列腺癌等，严重影响着患者的健康和生活质量。
目前良性前列腺增生、前列腺炎的发病机制尚未完全阐明，现普遍认为是一种复杂的多病因疾病。与激素、生长因子、炎症因子、细胞增殖和凋亡、遗传、饮食等多种因素相关。由于激素在前列腺增生中的重要作用和α-肾上腺能受体迅速缓解平滑肌痉挛的强大作用，5α-还原酶抑制剂和α1肾上腺能受体拮抗剂成为抗前列腺增生的主要药物。然而随着对BPH病因学和病理生理学研究的不断深入，许多新的潜在靶点被不断发现，如环氧合酶-2(COX-2)、前列腺特异性抗原(PSA)、磷酸二酯酶同功酶5(PDE-5)、糖酵解酶、生长因子等。因此针对多指标、多靶点来设计并筛选抗前列腺增生、前列腺炎的活性物质具有重要意义。
近年来，天然产物制剂，特别是花粉制剂在预防和治疗前列腺疾病中的应用越来越受到人们的重视。花粉是有花植物雄蕊中的雄性生殖细胞，含有丰富的营养物质和多种化学成分，具有多种的生物学活性。花粉中的多胺类物质含量较高，Bikern等从栎树花粉中分离到了一系列的精脒酰胺化合物，已知精胺和精脒对肠道平滑肌、子宫、呼吸道和血管有抑制或松弛作用。N1，N5，N10-三-香豆酰精脒类化合物最先在植物Cratuegus的花中发现，后来在很多蔷薇科植物中也有发现。据报道青蒿中发现的该类化合物具有抑制HIV-1蛋白酶的作用，但对于该类化合物对α1肾上腺素受体、环氧合酶-2及前列腺特异性抗原PSA等靶点的活性及用于预防前列腺疾病方面却未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供了一种香豆酰精脒类化合物的新应用。
发明人发现，本发明的化合物I在拮抗α1-肾上腺素受体、抑制环氧合酶-2，以及抑制前列腺特异性抗原PSA分泌方面均表现出非常好的活性。其中，通过拮抗α1-肾上腺素受体的活性可以防治前列腺疾病、高血压、头疼或乏力等疾病；通过抑制环氧合酶-2的活性可以防治前列腺疾病、关节炎或宫颈炎等疾病；通过抑制PSA分泌可以防治前列腺癌。因此本发明涉及化合物I在制备拮抗α1-肾上腺素受体的保健食品、抑制环氧合酶-2的保健食品或者抑制前列腺特异性抗原PSA分泌的保健食品中的应用。
同时，化合物I在防治前列腺增生、前列腺炎或前列腺癌方面具有显著的效果。
因此本发明涉及一类如式I所示的香豆酰精脒类化合物或含其的植物提取物在制备拮抗α1-肾上腺素受体的保健食品、抑制环氧合酶-2的保健食品、抑制前列腺特异性抗原PSA的保健食品、或者在制备防治前列腺增生、前列腺炎或前列腺癌的保健食品中的应用；
其中，R1为下式所示的取代基：
R2为下式所示的取代基：
R3为下式所示的取代基：
在上述三个取代基中，7’和8’位碳连接成的烯键为顺式或反式；R4、R5和R6独自的为H或OH。
在化合物I中，较佳的：
R4、R5和R6均为H，R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为顺式或均为反式，此时该化合物为N1，N5，N10-三-p-香豆酰精脒；优选均为反式，即R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式，此时该化合物为N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒(N1，N5，N10-tri-(E)-coumaroylspermidine)。
或者，R4＝H，R5＝OH，R6＝OH，此时该化合物为N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒(N1-p-coumaroyl-N5，N10-dicaffeoylspermidine)，优选R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式。
或者，R4＝H，R5＝H，R6＝OH，此时该化合物为N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒，优选R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式。
或者，R4、R5和R6均为OH，此时该化合物为N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒，优选R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式。
本发明中，所述的植物较佳的为植物花粉，优选油菜花粉。在每10kg油菜花粉中，化合物I的含量介于1～35mg之间。
本发明的香豆酰精脒类化合物是一类活性组分，可以按照常规的保健食品制剂工艺，以香豆酰精脒类化合物为主活性组分，加入常规赋形剂、调味剂、崩解剂、防腐剂、润滑剂、粘合剂、溶剂、增稠剂制成各种适合使用的保健食品剂型，如片剂、软胶囊、胶囊剂、滴丸、颗粒剂、乳剂和口服液体制剂等。
本发明涉及的原料和试剂除特殊说明外均市售可得。
本发明中，所述的保健食品是指具有特定保健功能或者同时以补充维生素、矿物质为目的的食品，即适宜于特定人群食用，具有调节机体功能，不以治疗疾病为主要目的，并且对人体不产生任何急性、亚急性或者慢性危害的食品。
本发明的积极进步效果在于：本发明的香豆酰精脒类化合物I或含其的植物提取物在拮抗α1-肾上腺素受体、抑制环氧合酶-2和抑制前列腺特异性抗原PSA分泌方面具有明显的活性作用，可有效防治前列腺增生、前列腺炎或前列腺癌，且其来源于药食两用的植物蜂花粉，无明显毒副作用，可以将其制成保健食品。
附图说明
图1为实施例1制得的N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒抑制PSA分泌的量效关系曲线，其中，y＝18.729Ln(x)-20.256，R2＝0.9271。
图2为实施例2制得的N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒抑制PSA分泌的量效关系曲线，其中，y＝7.0328Ln(x)+39.044，R2＝0.7384。
具体实施方式
下面用实施例来进一步说明本发明，但本发明并不受其限制。
实施例1N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒的制备
(1)提取：破壁后的油菜花粉1kg，粉碎。采用超临界CO2进行提取，超临界二氧化碳萃取的温度在40℃，压力35MPa，夹带剂为乙醇，其用量为破壁花粉重量的8％。收集残渣部分。残渣部分采用90％的乙醇超声提取三次，得到活性部位。
(2)分离和纯化：上述步骤(1)所得的活性部位200g用乙酸乙酯萃取，减压蒸干。将该乙酸乙酯部位拌硅胶上柱，进行硅胶(300-400目)柱层析(10倍于样品质量的硅胶，120cm*6cm规格的柱子)。用氯仿-甲醇(15∶1-1∶1)进行梯度洗脱，其中梯度15∶1洗脱1000ml，12∶1洗脱1000ml，10∶1洗脱1000ml，5∶1洗脱1000ml，1∶1洗脱1000ml，每个馏分50ml，收集第40-50馏分，合并后减压蒸干再用10∶1的氯仿-甲醇反复柱层析，每个馏分15ml，收集第5-18馏分，减压蒸干后采用凝胶柱层析进行纯化，洗脱系统为体积分数40％的乙醇，减压蒸干溶剂后得化合物N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒。
实施例2N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒的制备
(1)提取：方法同实施例1中的第(1)步。
(2)分离和纯化：上述步骤(1)所得的活性部位200g用乙酸乙酯萃取，减压蒸干。将该乙酸乙酯部位拌硅胶上柱，进行硅胶(300-400目)柱层析(10倍于样品质量的硅胶，120cm*6cm规格的柱子)。用氯仿-甲醇(15∶1-1∶1)进行梯度洗脱，其中梯度15∶1洗脱1000ml，12∶1洗脱1000ml，10∶1洗脱1000ml，5∶1洗脱1000ml，1∶1洗脱1000ml，收集第30-40馏分，每个馏分50ml，合并后减压蒸干再用12∶1的氯仿-甲醇反复柱层析，收集第7-13馏分，每个馏分15ml，减压蒸干后采用凝胶柱层析进行纯化，洗脱系统为乙醇，减压蒸干溶剂后样品，采用制备液相进行分离，上制备液相(反向硅胶柱，100mm×19mm，流动相为35％体积分数的乙醇溶液。收集目标峰，减压蒸干溶剂得N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒，即为R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式的化合物和均为顺式的化合物的混合物。
上述两个化合物的光谱数据如下：
1.N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒
白色固体，ESI-MS(positive and negative)给出其准分子离子峰m/z584[M+H]+，m/z 606[M+Na]+，1189[2M+Na]+，m/z 582[M-H]-，推测分子量为583。
1HNMR和13CNMR数据显示反式香豆酸和精胺的特征信号(见表1)，与文献(Strack D.，Eilert U.，Wray V.Tricoumarylspermidine in Flowers ofRosaceae[J].Phytochemistry，1990，29(9)：2893-2896数据库系统Elsevier+academic press电子期刊)对照，鉴定该化合物为三香豆酰精胺，N1，N5，N10-coumaroylspermidine。
表1
| H | C | |
| NH | 7.91 | |
| 2，9 | 3.19-3.25 | 36.2，36.5 |
| 3 | 1.72 | 29.7 |
| 4，6 | 3.34-3.45 | 44.9，45.4 |
| 7，8 | 1.45-1.52 | 26.5，26.8 |
| H | C | |
| 1′ | 125.9 | |
| 2′，6′ | 7.34 | 129.1 |
| 3′，5′ | 6.77 | 115.6 |
| 4′ | 158.8 | |
| 7′ | 7.49 | 141.4 |
| 8′ | 6.40 | 115.5 |
| 9′ | 165.2 |
2.N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒(N1，N5，N10-tricoumaroylspermidine，E/Zisomer mixture)
白色固体，ESI-MS(positive and negative)给出其准分子离子峰m/z m/z606[M+Na]+，1189[2M+Na]+，m/z 582[M-H]-，推测分子量为583。1HNMR和13CNMR数据较复杂，显示顺式和反式香豆酰精胺的混合物信号，具体见表2，与文献(Strack D.，Eilert U.，Wray V.Tricoumarylspermidine in Flowers ofRosaceae[J].Phytochemistry，1990，29(9)：2893-2896数据库系统Elsevier+academic press电子期刊)对照，鉴定该化合物为三香豆酰精胺顺反异构体的混合物。
表2
| H | |
| NH | 7.96 |
| 2，9 | 3.19-3.25 |
| 3 | 1.72 |
| 4，6 | 3.40-3.49 |
| 7，8 | 1.45-1.52 |
| 1′ |
| H | |
| 2′，6′ | 7.34(E)，7.21(Z) |
| 3′，5′ | 6.77(E and Z) |
| 4′ | |
| 7′ | 7.50(E)，6.72(Z) |
| 8′ | 6.40(E)，5.77-5.92(Z) |
| 9′ |
N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒、N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒和N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒的制备方法及结构鉴定可参照文献(BokernM，Witte L，Wray V，etal.《Trisubstituted hydroxycinnamic acid spermidines fromQuercus dentata pollen[J]》Phytochemistry，1995，39(6)：1371-1375.数据库系统Elsevier+academic press电子期刊)。
以下各效果实施例中的N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒为实施例1制得的产物，N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒为实施例2制得的产物。
效果实施例1化合物I的α1-肾上腺素受体拮抗活性测试
取SD大鼠，体重220～280g，颈动脉放血致死，沿下腹正中打开腹腔，暴露耻骨联合，从正中剪开耻骨联合并用力使之分开，在直肠末端处找到肛尾肌，分离除去肛尾肌周围的结缔组织，分别于两端穿线结扎(标本长约6～8mm)，然后剪下标本，置入通以95％O2、5％CO2的Krebs营养液中[Krebs营养液成分(mmol/L)：NaCl 118.4，KCl 4.7，CaCl2 2.52，MgSO4 1.2，KH2PO41.2，NaHCO3 25，Glucose 11.1]。将标本固定于离体器官灌流系统中，浴槽容积为20ml，通以95％O2、5％CO2的混合氧，浴槽温度37℃，营养液pH约为7.4。静息前负荷0.5g，试验前标本平衡1小时，期间更换槽内液4～6次。基线稳定后，开始试验。开始按照新福林20ml浴槽累积量效反应曲线法加药作对照曲线，每加一个新福林剂量，待至最大反应出现，再加下一个剂量。加完所有剂量后，在收缩达到最大反应后，冲洗标本，每隔5～10min一次，使标本舒张至基线。然后，再以同样方法作第二条对照曲线。第二条对照曲线冲洗至基线后，可在加入上述受试化合物之相应浓度(由预试验确定)，从低浓度做起，并且一个标本只用一个化合物，20min后，重复做新福林的量效反应曲线，观察与对照曲线的变化情况。α1受体拮抗剂的效价强度用pA2表示，SD表示标准偏差。测试结果见表3。其中，N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒、N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒和N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒均为纯的全反式化合物(即R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为反式)。
表3
| 化合物I | 平均pA2 | SD |
| N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒 | 6.917 | 0.429 |
| N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒 | 7.436 | 0.0317 |
| N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒 | 6.782 | 0.057 |
| N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒 | 6.350 | 0.064 |
| N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒 | 6.012 | 0.135 |
效果实施例2化合物I的环氧合酶-2抑制活性测试
取生长状态良好，处于对数生长期的RAW264.7细胞，用细胞刮刀轻轻刮下细胞，加适量DMEM培养液，轻轻吹打，使细胞混匀，计数，用DMEM培养液调整细胞浓度为5×105/ml。96孔细胞培养板中，分别加入终浓度为0.9×105个/孔的细胞培养液，终浓度为1μg/ml的LPS和终浓度为100μg/ml待测化合物。37℃CO2培养箱中温孵24h后，用ELISIA的方法，测定上清液中PGE-2的含量。与为加待测化合物的空白对照比较计算活性。
结果见表4：
表4
| 化合物 | 样品浓度 | 抑制率 |
| N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒 | 100μg/ml | 80.19％ |
| N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒 | 100μg/ml | 76.38％ |
| N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒 | 100μg/ml | 70.39％ |
| N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒 | 100μg/ml | 62.8％ |
| N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒 | 100μg/ml | 52.42％ |
其中，N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒、N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒和N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒均为纯的全反式化合物。
效果实施例3化合物I抑制PSA分泌的活性测试
人前列腺癌LNcap细胞用RPMI 1640培养基在37℃，含5％CO2的细胞培养箱中培养，待细胞生长状态良好，以10000个/孔的浓度接种于96孔板中。48h后加待测化合物，用化学发光法测细胞培养上清中的PSA含量。与空白比较计算活性值。
结果发现，N1，N5，N10-三-(E)-香豆酰精脒为100μg/ml时，其抑制率为60.91％。进一步研究其量效关系(见图1)，测得其IC50值为44.6μg/ml(0.07nM/L)；
N1，N5，N10-三-(E/Z)-香豆酰精脒的浓度为100μg/ml时，其抑制率为67.49％，进一步研究其量效关系(见图2)，测得其IC50值为4.7μg/ml(0.008nM/L)；
当N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒的浓度为100μg/ml时，其抑制率为61.27％；
当N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒的浓度为100μg/ml时，其抑制PSA分泌的强度为55.8％；
当N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒的浓度为100μg/ml时，其抑制PSA分泌的强度为51.39％。
其中，N1-p-香豆酰-N5，N10-二-咖啡酰精脒、N1，N10-二-p-香豆酰-N5-咖啡酰精脒和N1，N5，N10-三-咖啡酰精脒均为纯的全反式化合物。
效果实施例4含化合物I的植物提取物的安全性研究
选用健康清洁级体重为18-22g昆明种小白鼠40只，雌雄各半，按体重随机分为2组，分别为：49.8g生药/kg剂量组，相当于60kg体重成人临床日用剂量的600倍；0.4％吐温-80空白组。禁食不禁水6h后，灌胃给药1次，给药容积为0.4ml/10g。空白组给予同体积0.4％吐温-80液。观察给药后小鼠毒性反应、死亡情况及外观、行为、体重、分泌排泄物等，连续14天，死亡动物行尸检，记录病变情况，观察期结束后所有动物处死，进行解剖，观察主要脏器病变情况。
本试验选用相当于60kg体重成人临床日用剂量的600倍剂量(即49.8g生药/kg)试验，因以相当于60kg体重成人临床日用剂量的600倍剂量进行试验，足以反映PN1的安全信息。在此剂量下，各组小鼠在灌胃后14天内均未死亡，观察期内状态良好，外观、行为、体重、分泌排泄物等无异常发现。观察期结束后所有动物处死，进行解剖，心、肝、脾、肺、肾、胃等主要脏器肉眼观察未见异常变化，通过急性毒性试验表明，含化合物I的植物提取物的最大耐受量(MTD)为49.8g生药/kg体重；在此剂量下，灌胃给药是安全的。
Claims (7)
1.一类如式I所示的香豆酰精脒类化合物或含其的植物提取物在制备拮抗α1-肾上腺素受体的保健食品、抑制环氧合酶-2的保健食品、抑制前列腺特异性抗原PSA的保健食品、或者在制备防治前列腺增生、前列腺炎或前列腺癌的保健食品中的应用；
其中，R1为下式所示的取代基：
R2为下式所示的取代基：
R3为下式所示的取代基：
在上述三个取代基中，7’和8’位碳连接成的烯键为顺式或反式；R4、R5和R6独自的为H或OH。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：化合物I中：R4、R5和R6均为H，R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为顺式或均为反式。
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于：化合物I中：R4＝H，R5＝OH，R6＝OH，R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为顺式或均为反式。
4.如权利要求1所述的应用，其特征在于：化合物I中，R4＝H，R5＝H，R6＝OH，R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为顺式或均为反式。
5.如权利要求1所述的应用，其特征在于：化合物I中，R4、R5和R6均为OH，R1、R2和R3这三个取代基中的7’和8’碳连接成的烯键均为顺式或均为反式。
6.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述的植物为植物花粉。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于：所述的植物花粉为油菜花粉。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107698458A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-02-16 | 南京财经大学 | 一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法 |
| KR101963841B1 (ko) * | 2017-10-27 | 2019-04-01 | 대한민국(농촌진흥청장) | 신갈나무 화분으로부터 분리된 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물 |
| CN116143651A (zh) * | 2023-03-08 | 2023-05-23 | 西北农林科技大学 | 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1733003A (zh) * | 2005-08-31 | 2006-02-15 | 郭凌云 | 普乐安口服液及其制备方法 |
| CN101332218A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种破壁花粉的提取物及其提取方法和应用 |
| CN101347490A (zh) * | 2007-07-17 | 2009-01-21 | 上海医药工业研究院 | 一种油菜破壁花粉提取物及其提纯方法和应用 |
| CN101856346A (zh) * | 2009-04-10 | 2010-10-13 | 上海医药工业研究院 | 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的药物应用 |
-
2009
- 2009-04-10 CN CN200910049133.7A patent/CN101856116B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1733003A (zh) * | 2005-08-31 | 2006-02-15 | 郭凌云 | 普乐安口服液及其制备方法 |
| CN101332218A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种破壁花粉的提取物及其提取方法和应用 |
| CN101347490A (zh) * | 2007-07-17 | 2009-01-21 | 上海医药工业研究院 | 一种油菜破壁花粉提取物及其提纯方法和应用 |
| CN101856346A (zh) * | 2009-04-10 | 2010-10-13 | 上海医药工业研究院 | 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的药物应用 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107698458A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-02-16 | 南京财经大学 | 一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法 |
| KR101963841B1 (ko) * | 2017-10-27 | 2019-04-01 | 대한민국(농촌진흥청장) | 신갈나무 화분으로부터 분리된 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물 |
| CN116143651A (zh) * | 2023-03-08 | 2023-05-23 | 西北农林科技大学 | 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法 |
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