KR101963841B1 - 신갈나무 화분으로부터 분리된 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 몽고라이딘 E(Mongolidine E) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F) 중에서 선택되는 1종 이상의 폴리아민계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 항산화용 조성물로, 구체적으로는 신갈나무 화분으로부터 분리된 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것이다. 상기 항산화용 조성물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 우수하여 다양한 형태의 약학적 조성물, 건강기능식품, 피부외용제, 화장료 제품 등으로 용이하게 이용할 수 있다.
Description
본 발명은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중에서 선택되는 1종 이상의 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것이다.
활성산소종이라 불리는 ROS(reactive oxygen species)는 인체의 대사과정에서 자연스럽게 발생되며, 과도한 운동, 환경 호르몬 등 인체의 산화적 스트레스로 발생되기도 한다(Cho 등 2011). 활성산소종의 종류로는 hydroxyl radical(OH), superoxide radical(O2－), hydrogen peroxide(H2O2) 등이 있는데, 과발현된 ROS는 생체내의 세포막, 단백질, DNA 손상 등을 일으켜 암, 당뇨, 고혈압, 비만, 노화 등의 각종 질병을 유발한다(Drooge W 2002; Willcox 등 2004). 따라서 기능성 식품, 화장품 및 의약품 산업에서는 이러한 ROS를 제거하기 위하여 갈산 프로필(propyl gallate:PG), 디부틸히드록시아니솔(butylated hydroxyanisole:BHA), 디부틸 히드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene:BHT) 등의 합성 항산화제를 사용하여 왔으나, 많은 연구에서 이들 합성 항산화제가 암을 유발하거나, 세포내 독성을 나타내는 등의 부작용을 초래한다고 보고하였다(Ito 등 1986; Safer & al-Nughamish 1999). 이러한 이유로 합성 항산화제보다 더 안전하고 효과적인 천연 항산화제를 찾고자 하는 연구가 지속되어 오고 있으며, 민간요법이나 한방에서 효능이 입증된 육상생물을 이용한 천연 항산화제 연구를 위주로 수행하여 왔다. 국내에 자생하는 식물은 총 205과 1,157속 4,940종으로 우리나라와 국토 면적이 비슷한 영국(2,000여종), 덴마크(1500 여종)와 비교하면 상당히 다양성이 높으며, 같은 동북아시아 국가인 일본, 중국보다 다양한 종이 분포하고 있어서 이들을 이용한 기능성 소재 개발은 반드시 필요하다(Kim 등 2012a).
피부는 우리 몸에서 무게의 15%를 차지할 정도로 많은 부분을 차지한다. 노화와 질병의 원인 중 최근 주목받는 것이 산화적 스트레스에 의한 활성산소의 생성이다. 피부의 노화는 외부의 자극뿐만이 아니라 우리 몸의 호르몬의 변화에 따라서도 변하며, 이러한 반응이 피부 조직이나 세포내에서 일어나면서 짝을 이루지 않은 자유전자를 만들어낸다. 이는 reactive oxygen species(ROS), reactive nitrogen species(RNS), reactive sulphur species(RSS)등을 포함하며, 이런 ROS의 생성은 몸에서 중화과정을 통화여 균형이 이루어지게 된다. 하지만 ROS가 지나체가 생성됨으로서 우리몸이 산화적 스트레스로부터 공격을 받게 된다. 이러한 활성산소의 축척은 세포를 손상시켜 노화를 촉진하며, 지질의 과산화, 단백질 산화, DNA 산화, 멜라닌 생성, 결합조직의 절단 등 건강을 넘어서 미용분야에도 문제가 되고 있는 원인 중 하나다. 또한 발전하면 혈관질환, 알츠하이머, 파킨슨 질병과 같은 퇴행성 질환, 암을 유발 한다고 알려져 있다. 따라서 항산화제에 대한 관심이 높아졌고 의학과 화장품 업계에서의 연구 또한 활발하게 진행 되고 있다. 이러한 항산화 물질의 종류로는 비타민 C, 비타민 E, 비타민 K, β-carotene, flavonoid, phenolic acid 등이 있으며, 미네랄 중 Selenium(Se), Znic(Zn)가 항산화 균형을 유지해 주는 것으로 알려져 있다. 피부가 UV에 노출이 되면 ROS를 생성하게 되고, DNA 손상이나, 피부염, 색소침착을 유발한다. 항산화 효과는 피부에서 tyrosinase 효소반응 중 Dopa가 Dopaquinone으로 생기는 산화 반응을 저해함으로서 색소 침착을 방지하는 중요한 역할을 하며, ascorbic acid 또는 α -tocopherol등이 기능성 화장품의 원료로 사용되고 있다.
화분은 초목이나 화초의 수술에 꽃밥 속에 들어 있는 낟알 모양의 생식세포를 말하며 꽃의 수술에서 형성 된다. 화분의 모양은 식물의 종류에 따라 다른 모양을 가지며 두꺼운 껍질에 쌓여 있다. 껍질에는 수많은 미세 구멍이 있어 화분관을 내미는 발아구가 있으며, 화분이 암술에 붙으면 발아구를 통해서 화분관을 뻗게 되고 화분관에 있는 핵이 분열하여 응원핵과 화분관핵으로 갈라진다. 화분은 스스로 암술에 접근하지 못하므로 바람이나 곤충의 힘에 의해 암술로 이동을 하며 수정이 이루어진다. 벌은 프로폴리스, 꿀, 로열젤리, 밀납, 벌화분등을 생산하며 이집트, 그리스, 중국을 포함한 다양한 나라에서 약용으로 사용되었다. 최근에는 이를 이용한 apitherapy와 관련된 치료에 사용되었으며, 항암에 효과가 있고 최근 부작용이 없는 대안 약품으로 사용되어지고 있다. 충매화분 은 일벌이 어린벌에게 영양소를 제공하기 위해 다리에 자신의 타액을 이용하여 경단처럼 뭉쳐 이동하며, 수십 내지 수백만 개의 화분 입자들로 구성되어 있다. 화분은 벌의 유충과 성충의 단백질 공급원이며, 일반화분보다 영양성분이 풍부하다. 우리나라를 포함한 많은 나라에서 식용 또는 약용으로 꾸준히 이용되었고 탄수화물, 지방, 비타민, 무기질 등이 풍부하고 생리적 기능이 뛰어난 물질로 알려져 있다. 화분의 주요 구성성분으로는 단백질(5-60%), 필수 아미노산, 환원당(13-55%), 지방(4-7%), 핵산과 섬유질(0.3-20%)로 이루어져 있고, 완전식품이라 분릴 정도로 영양소가 다양하게 이루어져 있다. 그 밖에도 미네랄 성분인 Ca, Mg, Fe, Zn, Cu등이 풍부하며, 프로비타민 A(β-carotene), 비타민 E(tocopherol), 나이아신, 티아민, 비오틴, 폴산, enzyme, co-enzyme등이 있다. 생리활성 물질 중에는 불포화 지방산, 포화 지방산, 인지질(1.5%), 식물성스테롤, β-sitosterol, p-sitosterol(1.1%), terpene이 있으며 polyphenol, flavonoid(3-8%)가 알려져 있다. 화분의 2차대사 물질 중 대표적인 polyphenol 화합물에는 phenolic acids와 flavonoid가 보고되어 있으며 이중 phenolic aicd에는 chlorogenic acid, gallic acid, ferulic acid, cinnamic acid, cinnamic acid, hydroxycinnamic acid, caffeic acid 등이 보고되어 있으며, flavonoid 화합물은 luteolin, apigenin, chrysin, quercetin, rutin, kaempherol, myricetin, galangin, naringenin, pinocembrin, genistein, isorhamnetin 등이 보고되어 있다. 고대 중세시대의 서양의학 문헌의 aristotle, hippocrates, pythagoras, pliny 등에선 진정작용, 위장장애, 심혈관 질환에 매우 효과가 있다고 알려져 있다. 동의보감에서 화분은 영양효과, 정장작용, 신경 장애, 동맥경화증, 노인병 등 생리학적인 효과가 높다고 알려져 있다. 화분은 순환계, 소화계, 신진대사계, 노화방지 등에 효과가 있다고 보고되어져 있으며, 최근 연구는 항산화, 항염, 항발암, 항균, 항진균, 항산화, 면역증강, 동맥경화, 전립선 비대증 및 전립선 치료 효과 등이 보고되었다. 특히 화분은 많은 종류의 2차 대사산물인 polyphenol 물질을 가지며 이러한 phenolic 화합물들은 항산화 활성을 가진다고 알려져 있다. 항산화 효과가 있는 화분은 항산화 물질을 만들어내는 효소에 의해서 phenolic 물질인 비타민 C, 비타민 E, cartenoid, glutathione을 만들어 내며, 풍부한 flavonoid 화합물을 가진다. 지금까지 알려진 flavonoid 화합물은 quercetin, rutin, pinocembrin, apigenin, chrysin, galangin, kaempferol, isorhamntin 등이 있으며, 이러한 flavonoid의 hyroxy phenolic 그룹들이 자유전자와 반응함으로써, 친전자성과 자유전자를 비활성화 시킨다. 그러므로 화분을 섭취함으로서 산화적 스트레스로 인한 피부의 노화나 성인병을 예방할 수 있는 효과를 기대 할 수 있을 것으로 예상할 수 있다.
신갈나무(Quercus mongolica)는 참나무과(Fagaceae) 참나무속(Quercus)에 속하는 나무로 돌참나무 또는 물가리나무라 불린다. 한국, 일본, 중국에 널리 분포하며, 국내에는 우리나라 중부지방 천연림의 대부분을 차지하고 있다. 열매는 가을에 채취하여 햇볕에 말려서 식용으로 사용하고 참나무는 목재는 건축재, 콜크재, 기구재 등으로 쓰인다. 민간에서는 줄기와 껍질을 말려 아토피에 사용했으며, 위장장애, 기침에 사용했고, 한의학에서 지혈제와 설사의 치료제로 사용하였다. 생리활성으로는 항종양, 항비루스, 항알레르기, 항산화 작용에 효과가 있다고 보고되어 있다. 신갈나무의 잎과 수피에는 플라보노이드(Flavonoid) 성분과 탄닌(Tannin)이 함유되어 있으며, 뇌출혈과 황달에 뛰어난 효능을 보이며 구강 염증에 사용되어져 왔다. 이 외에 신갈나무의 유효성분으로 폴리페놀(polyphenol) 중 다양한 종류의 플라보노이드와 탄닌이 보고되어 있으며 엘라직산(ellagic acid), 카테킨(catechin), 택시폴린(taxifolin), 글루코디스틸린(glucodistylin, 몽고리카닌(mongolicanin), 몽고리닌 A(mongolinin), 어큐티시민 C(acutissimin C) 등이 포함된다고 보고된 바 있다.
본 발명자들은 이러한 신갈나무의 효능에 관해 연구하던 중, 신갈나무 화분 추출물에서 분리된 폴리아민계 화합물이 항산화 효과가 우수한 조성물로서 사용할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성할 수 있었다.
Cho ML, Lee HS, Kang IJ, Won MH, You SG. 2011. Antioxidant properties of extract and fractions from Enteromorpha prolifera, a type of green seaweed. Food Chem 127:999-1006.
Drooge W. 2002. Free radicals in the physiological control of cell function. Physiol Rev 82:47-95 Gardner PR, Fridovich I. 1991. Superoxide sensitivity of the Escherichia coli aconitase. J Biol Chem 266:19328-19333.
Ito N, Hirose M, Fukushima S. 1986. Modifying effects of antioxidants on chemical carcinogenesis. Toxicol Pathol 14:315-323.
Kim EJ, Choi JY, Yu M, Kim MY, Lee S, Lee BH. 2012a. Total polyphenols, total flavonoid contents, and antioxidant activity of Korean natural and medicinal plants. Korean J Food Sci Technol 44:337-342.
Safer AM, al-Nughamish AJ. 1999. Hepatotoxicity induced by the antioxidant food additive, butylated hydroxytoluene (BHT), in rats: an electron microscopical study. Histol Histopathol 14:391-406.
Willcox JK, Ash SL, Catignani GL. 2004. Antioxidants and prevention of chronic disease. Crit Rev Food Sci 44:275-295.
본 발명의 목적은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중에서 선택되는 1종 이상의 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물을 제공하는 데에 있다.
본 발명은 하기 화학식 1의 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 화학식 2의 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 항산화용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화합물은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 것을 특징으로 한다. 또한 상기 화합물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한 몽고라이신 A(화합물 1) 및 몽고라인 A(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 항산화용 건강식품에 관한 것일 수 있다.
또 다른 양태에서 본 발명은 상기 폴리아민계 화합물이 함유된 조성물을 원료 또는 유효성분으로 포함하는 화장료를 제공할 수 있다.
본 발명은 신갈나무 화분으로부터 상기 폴리아민계 화합물을 분리하는 방법을 제공할 수 있다.
바람직하게는 신갈나무 화분을 알코올 또는 이의 수용액으로 추출하여 신갈나무 화분 추출물을 제조하는 단계; 상기 신갈나무 화분 추출물을 n-헥산(hexane), 디클로로메탄(CH2Cl2), 에틸 알데히드(EtOAc) 및 n-부탄올(BuOH)을 이용하여 순차적으로 분획하여 각각의 분획물을 제조하는 단계; 및, 상기 분획물 중 n-부탄올 분획물 또는 n-부탄올 분획물을 수거하고 남은 물 분획물에서 크로마토그래피를 수행하는 단계;를 포함하는 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중 1종 이상 선택되는 화합물을 분리하는 방법을 제공한다.
본 발명은 신갈나무 화분으로부터 분리된 상기 화학식 1의 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2)의 신규화합물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 더 자세하게 설명한다.
본 발명은 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것이으로서, 상기 화합물은 바람직하게는 신갈나무 화분을 알코올 또는 이의 수용액으로 추출하여 신갈나무 화분 추출물을 제조하는 단계; 상기 신갈나무 화분 추출물을 n-헥산(hexane), 디클로로메탄(CH2Cl2), 에틸 알데히드(EtOAc) 및 n-부탄올(BuOH)을 이용하여 순차적으로 분획하여 각각의 분획물을 제조하는 단계; 및 상기 분획물 중 n-부탄올 분획물 또는 n-부탄올 분획물을 수거하고 남은 물 분획물에서 크로마토그래피를 수행하는 단계;를 포함하여 분리될 수 있다.
상기 알코올은 C1~C4 알코올 또는 이들의 혼합용액일 수 있으며, 상기 C1~C4 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 이소부탄올로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한 상기 알코올은 바람직하게는 에탄올 또는 메탄올일 수 있으며, 알코올의 수용액은 이들의 70~90%(v/v) 수용액일 수 있다. 상기 알코올 추출은 2회 이상 추출될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물은 신갈나무의 잎, 꽃, 가지 등 다양한 부위로부터 분리될 수 있고 이에 한정되는 것은 아니다. 가장 바람직하게는 화분으로부터 분리될 수 있다.
상기 폴리아민계 화합물은 신갈나무 화분 추출물 또는 이의 분획물을 제조한 후, 여과, 농축, 분획추출, 분리 등의 과정을 거쳐 수득될 수 있다.
알코올을 이용하여 신갈나무 화분 추출물을 제조할 때, 신갈나무 화분 시료와 알코올의 중량비는 다양하게 설정될 수 있으며, 가장 바람직하게는 신갈나무 시료 100 중량부 기준으로 알코올 300~1000 중량부가 설정될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
신갈나무 화분 추출물 또는 분획물은 크로마토그래피를 이용하여 분리될 수 있으며, 상기 크로마토그래피는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography), LH-20 컬럼 크로마토그래피(LH-20 column chromatography), 이온교환수지 크로마토그래피(ion exchange resin chromatography), 중압 액체 크로마토그래피(medium pressure liquid chromatography), 박층 크로마토그래피(TLC; thin layer chromatography), 실리카겔 진공 액체 크로마토그래피(silica gel vacuum liquid chromatography), 크기 배제 크로마토그래피(Size-exclusion chromatography), 제조용 크로마토그래피(Prep chromatography) 및 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography) 등 다양한 방법에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 고성능 액체 크로마토그래피를 선택할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
고성능 액체 크로마토그래피를 선택할시 사용하는 용출 용매는 다양하게 선택될 수 있으며, 바람직하게는 물, 메탄올 또는 이들의 혼합물을 선택할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 용매의 혼합비는 다양하게 선택될 수 있다.
이렇게 분리된 신갈나무 추출물의 분획물은 추가적으로 더 분획될 수 있다. 추가 분획 과정은 상기에 나열한 크로마토그래피 중 선택될 수 있다.
본 발명의 추출, 여과, 농축, 분획추출 및 분리 등의 과정에서 사용되는 기기는 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있으며, 추출물 또는 분획물, 최종 분리되는 화합물은 열풍건조, 감압건조 또는 동결건조 등 다양한 방법으로 건조하여 용매를 제거할 수 있다.
본 발명의 몽고라이딘 E(화합물 1) 및 몽고라이딘 F(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 우수하다.
이에 본 발명은 상기 몽고라이딘 E(화합물 1) 및 몽고라이딘 F(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물 및 약제학적 부형제를 함유하는 항산화용 약학 조성물 또는 피부 외용제를 제공할 수 있다.
이 때, 상기 약학 조성물이나 피부 외용제는 쥐, 가축, 인간 등의 포유동물에 다양한 경로로 투여될 수 있다. 상기 약학 조성물은 경구투여, 혈관투여 등도 가능하지만, 바람직하게는 피부에 뿌리거나 바르거나 붙이는 스프레이제, 액상제제, 로션, 수포제, 테이프제, 연무제, 외용산제, 겔, 크림, 졸, 연고제, 패치제, 마스크팩 등으로 제조될 수 있다. 본 발명의 약학 조성물 또는 피부외용제의 활성성분 이외의 다른 성분들은 일반적으로 피부에 적용되는 외용제에 사용되는 어떠한 성분이 사용될 수 있다. 예를 들어, 백색 와셀린(와셀린), 황색와셀린, 라놀린, 정제 밀랍, 세타놀, 스테아릴 알콜, 스테아르산, 수소첨가유, 탄화수소겔, 폴리에틸렌글리콜, 액체 파라핀 및 스쿠알란과 같은 기제; 올레산, 이소프로필 미리스테이트, 글리세롤 트리이소옥타노에이트, 크로타미톤, 디에틸 세바케이트, 디이소프로필 세바케이트, 디이소프로필아디페이트, 헥실라울레이트, 지방산, 지방산 에스테르, 식물성유, 지방산 알콜 및 알콜과 같은 용매 또는 안정화제; 토코페롤 유도체, L-아스코르브산, 디부틸히드록시톨루엔 및 부틸히드록시아니졸과 같은 항산화제; p-히드록시벤조에 이트와 같은 방부제; 글리세린, 플로필렌 글리콜 및 소듐히라우로네이트와 같은 연석제; 폴리옥시에틸렌 유도체, 글리세롤 지방산 에스테르, 슈크로스 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르 및 레시틴과 같은 계면 활성제; 카르복시비닐 폴리머, 크산검, 카르복시메틸 셀룰로스 및 소듐 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스 및 히드록시프로필메틸 셀룰로스와 같은 증점제; 안정화제; 보존제; 흡착 촉진제; 및 기타 적당한 충진제들이 첨가될 수 있다. 본 발명의 약학 조성물 또는 피부외용제는 외용제를 제조하는데 잘 알려진 방법에 따라, 필요에 따라 적당한 기제와 함께, 각 성분을 잘 혼합하여 제조될 수 있으며 이와 같이 제조된 제제는 필요에 따라 병변에 적용된다.
본 발명의 약학 조성물 또는 피부외용제의 투여량은 치료받을 대상의 연령, 성별, 체중과, 또는 병리 상태, 질환 또는 병리 상태의 심각도, 투여경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 일반적으로 투여량은 0.01㎎/㎏/일 내지 대략 2000㎎/㎏/일의 범위이다. 더 바람직한 투여량은 1㎎/㎏/일 내지 500㎎/㎏/일이다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수 회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 몽고라이딘 E(화합물 1) 및 몽고라이딘 F(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 건강기능식품을 제공한다. 상기 건강기능식품은 항산화용 조성물이 작용하는 각종 암, 성인병, 성인병, 혈관질환, 대사질환, 피로, 비만, 각종 면역관련 질환 등의 질환의 예방 또는 개선에 이용될 수 있다.
상기 몽고라이딘 E(화합물 1) 및 몽고라이딘 F(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물은 본 발명의 건강기능식품에 0.001~30 중량%로 하여 첨가될 수 있다. 본 발명의 건강기능식품은 정제, 캡슐제, 환제 또는 액제 등의 형태를 포함하며, 본 발명의 추출물을 첨가할 수 있는 식품으로는, 예를 들어, 각종 드링크제, 육류, 소세지, 빵, 캔디류, 스넥류, 면류, 아이스크림, 유제품, 스프, 이온음료, 음료수, 알코올 음료, 껌, 차 및 비타민 복합제 등이 있다.
본 발명은 또한 몽고라이딘 E(화합물 1) 및 몽고라이딘 F(화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 화장료 조성물에 관한 것이다. 이에 본 발명은 상기 화장료 조성물을 원료 또는 유효성분으로 함유하는 화장료를 제공할 수 있다. 상기 화장료의 제형은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 화장료 제형으로도 제조될 수 있으며, 피부외용연고, 에센스, 미백크림, 로션, 에멀젼, 팩, 일반화장수, 스킨밀크, 스킨, 크림, 세럼, 미용비누, 유연화장수, 약용화장수, 전신세정제, 클렌징 오일, 클렌징 크림, 클렌징 티슈 및 클렌징 워터에서 선택될 수 있다. 상기 화장료 제형에 포함되는 본 발명의 화합물은 전체 화장료에 대하여 0.0001 ~ 10.0 중량%이고, 바람직하게 0.0005 ~ 10.0 중량%이며, 가장 바람직하게는 0.005 ~ 5.0 중량%이다. 0.0001 중량% 미만일 경우에는 뚜렷한 미백 효능을 기대할 수 없으며, 10.0 중량%를 초과하여도 되지만, 비용 면에서 바람직하지 않다.
본 발명의 화장료 제형에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연, 락토스, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트, 폴리아미드 파우더, 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트, 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1) 및 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2) 중에서 1종 이상 선택되는 폴리아민계 화합물을 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것이다. 상기 항산화용 조성물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 우수하여 다양한 형태의 약학적 조성물, 건강기능식품, 피부외용제, 화장료 제품 등으로 용이하게 이용할 수 있다. 한편 대한민국 공개특허 제10-2017-0091240호, 대한민국 등록특허 제10-1224238호, 대한민국 등록특허 제10-0992087호 등에 신갈나무가 포함된 혼합 생약 추출물이 항산화 효과가 있고 이러한 조성물들이 화장료로 이용될 수 있음이 개시되어 있기는 하지만 본 발명의 화합물이 포함된 항산화용 조성물 기술은 현재까지 확인된 바 없다.
도 1은 신갈나무 화분의 추출물 및 분획물의 제조 공정을 나타낸다.
도 2는 신갈나무 화분의 분획물 중, n-부탄올 분획물을 재분획하는 공정을 나타낸다.
도 3은 신갈나무 화분 추출물의 BC 분획물로부터 화합물 1을 분리하는 공정을 나타낸다.
도 4는 신갈나무 화분 추출물의 B75M 분획물로부터 화합물 2를 분리하는 공정을 나타낸다.
도 5는 몽고라이딘 E(화합물 1)의 HRESI-TOF-MS spectrum 결과를 나타낸다.
도 6은 몽고라이딘 E(화합물 1)의 HMBC spectrum 상관관계를 나타낸다.
도 7은 몽고라이딘 F(화합물 2)의 HRESI-TOF-MS spectrum 결과를 나타낸다.
도 8은 몽고라이딘 F(화합물 2)의 HMBC spectrum 상관관계를 나타낸다.
도 2는 신갈나무 화분의 분획물 중, n-부탄올 분획물을 재분획하는 공정을 나타낸다.
도 3은 신갈나무 화분 추출물의 BC 분획물로부터 화합물 1을 분리하는 공정을 나타낸다.
도 4는 신갈나무 화분 추출물의 B75M 분획물로부터 화합물 2를 분리하는 공정을 나타낸다.
도 5는 몽고라이딘 E(화합물 1)의 HRESI-TOF-MS spectrum 결과를 나타낸다.
도 6은 몽고라이딘 E(화합물 1)의 HMBC spectrum 상관관계를 나타낸다.
도 7은 몽고라이딘 F(화합물 2)의 HRESI-TOF-MS spectrum 결과를 나타낸다.
도 8은 몽고라이딘 F(화합물 2)의 HMBC spectrum 상관관계를 나타낸다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 내용이 철저하고 완전해지도록, 당업자에게 본 발명의 사상을 충분히 전달하기 위해 제공하는 것이다.
<실시예 1. 폴리아민계 화합물의 분리>
신갈나무(Quercus mongolia) 화분 시료를 2015년 2월 농촌진흥청에 감정한 후 사용하였으며, 시약 및 용매는 분석용 특급 또는 1급 시약을 사용하였고, HPLC용 용매는 HPLC grade를 사용하였다.
신갈나무 화분 15.0kg를 실온에서 80% 메탄올 90L로 2회 반복 추출하였다. 추출액을 감압 여과기로 여과한 후 여과한 여액을 회전 감압 농축기로 농축하여 추출물을 얻었다. 이를 증류수에 현탁 후 n-헥산(hexane), 디클로로메탄(CH2Cl2), 에틸 아세테이트(EtOAc), n-부탄올(BuOH), 물(water) 순서대로 분획을 진행하여, n-헥산 분획, 디클로로메탄 분획, 에틸 아세테이트 분획, n-부탄올 분획 및 물 분획을 얻었다(도 1 참조).
이 중에서 n-부탄올 분획을 취하여 증류수로 현탁 후, 물과 메탄올의 비중을 각각 0%, 25%, 75%, 100%로 조정한 용출 조건으로 HP-20 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 B0M, B25M, B50M, B75M, B100M의 분획과 남은 물분획물인 BC 분획을 얻었다(도 2 참조).
BC 분획(66.3 g)은 silica open C.C.(CH2Cl2 :MeOH = 100 : 0 → 0 : 100, gradient)을 수행하여 총 18개의 분획(BC1~BC18)으로 구분하였다. 이 중에서 BC11 분획을 MPLC RP silica C.C.(MeOH : H2O = 10 : 90 → 100 : 0, gradient)를 수행하여 총 5개의 소분획(BC11-1 ~ BC11-5)으로 나누었다. 다시 BC11-4 분획을 MPLC silica C.C.(CH2Cl2 : MeOH = 100 : 0 → 0 : 100, gradient)을 수행하여 총 9개의 소분획(BC11-4-1 ~ BC11-4-9)으로 나누었다. BC11-4-2 분획을 선별하여 Sephadex LH-20 C.C.(100%, MeOH)를 수행하여 총 7 개의 소분획(BC11-4-2-1 ~ BC11-4-2-7)으로 나누었다. 이 중 BC11-4-2-4 분획을 preparative HPLC(MeOH : H2O = 50 : 50)를 사용하여 화합물 1(22.9 mg)을 분리하였다(도 3 참조).
다음으로는 B75M 분획(10.1 g)을 이용하여 MPLC silica C.C.(CH2Cl2 : MeOH = 100 : 0 → 0 : 100, gradient)를 수행하여 총 12개의 소분획(B75M-1 ~ B75M-12)으로 나누었다. B75M-5 분획은 Sephadex LH-20 C.C.(100%, MeOH)을 수행하여 총 4개의 소분획(B75M-5-1 ~ B75M-5-4)으로 나누었다. 이 중 B75M-5-2 분획을 preparative HPLC(MeOH : H2O = 47 : 53)를 수행하여 화합물 2(94.5 mg)를 분리하였다(도 4 참조).
<실시예 2. 신갈나무 유래 폴리아민계 화합물의 물리화학적 구조 확인>
실시예 2-1. 몽고라이딘 E(Mongolidine E, 화합물 1)
몽고라이딘 E(화합물 1)의 물리화학적 성상 및 분광학적 데이터는 다음과 같다.
White amorphous powder; [α]
44.9° (c 0.040, MeOH); FT-IR ν max 3290, 1589, 1227 cm-1; UV (MeOH) λmax 223, 292 (1.78) nm; HRESI-TOF-MS m/z 622.2510 [M+Na]+ (calcd. for C34H37N3NaO7 622.2529).
하기의 표 1은 몽고라이딘 E(화합물 1)의 1H-NMR (DMSO-d 6 , 900 MHz) 및 113C-NMR (DMSO-d 6 , 225 MHz)의 결과를 나타낸 것이다.
몽고라이딘 E는 white amorphous powder로 분리, 정제되었으며 HRESI-TOF-MS m/z 622.2510 [M+Na]+ (calcd. for C34H37N3NaO7 622.2529)을 통하여 분자량을 확인하였다. 1H-NMR 과 13C-NMR spectrum은 중복공명으로 나타났으며, 하기 구조를 갖는 N 1 ,N 10 -(E)-di-p-coumaroyl-N5-(Z)-caffeoylspermidine과 매우 유사하다.
그러나 1개의 trans- 이중결합 δ H 6.36/6.38/6.41 (1H, overlap, H-2'), δ C 119.0/119.2/119.3 (C-2'), δ H 7.30/7.32/7.34 (1H, overlap, H-3'), δ C 139.0/139.1/139.2 (C-3')과 2개의 cis- 이중결합 δ H 5.89/5.90 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-2"), δ C 121.3/121.4 (C-2"), δ H 6.33/6.37/6.38 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-3"), δ C 132.3 (C-3"), δ H 5.75 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-2"'), δ H 5.79/5.80 (1H, d, J = 12.6 Hz, 3.6, H-2"'), δ C 121.4 (C-2"'), δ H 6.48/6.50 (1H, m, H-3"'), δ C 136.6/136.7/136.9 (C-3"')을 확인하였다. 그리고 2개의 1,4-substitued aromatic ring δ H 7.39 (2H, m, H-5', 9'), δ C 129.6/129.7 (C-5', 9'), δ H 6.79 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-6', 8'), δ C 116.2 (C-6', 8'), δ C 159.2/159.3 (C-7'), δ H 7.61 (2H, m, H-5"', 9"'), δ C 132.3 (C-5"', 9"'), δ H 6.71 (2H, m, H-6"', 8"'), δ C 115.2 (C-6"', 8"'), δ C 158.3 (C-7"')과 1개의 1,3,4-substitued aromatic ring δC 127.4/127.5 (C-4"), δ H 6.85 (1H, m, H-5"), δ C 116.1/116.2 (C-5"), δ C 145.4 (C-6"), δ C 146.4 (C-7"), δ H 6.67 (1H, m, H-8"), δ C 115.7/115.8 (C-8"), δ H 6.67/6.68 (1H, m, H-9"), δC 121.0/121.1 (C-9")을 확인하였다. 이상의 HRESI-TOF-MS spectrum과 1D-NMR data를 통하여 분자식 C34H37N3O7을 예측하였다. HMBC spectrum에서 H-2'/C-4', H-3'/C-1', 5', 9'의 상관관계를 확인하여 trans-coumaroyl기를 확인하였고, H-2"/C-4", H-3"/C-1", 5", 9"의 상관관계를 확인하였고, H-2"'/C-4"', H-3"/C-1"', 5"', 9"'의 상관관계를 확인하여 2개의 cis-coumaroyl기를 확인하였다. 그리고 HMBC spectrum에서 H-2/C-1', H-4, 6/C-1", H-9/C-1"'의 상관관계를 통하여 1번 질소에 trans-coumaroyl기, 5번 질소에 cis-caffeoyl기, 10번 질소에 cis-coumaroyl기가 치환된 것을 확인하였다. 이상의 기기분석을 이용하여 화합물 1을 N 1 -(E)-N 10 -(Z)-di-p-coumaroyl-N5-(Z)-caffeoylspermidine으로 구조 동정 하였으며, 이는 천연에서 처음 보고되는 화합물로 mongolidine E로 명명하였다.
실시예 2-2. 몽고라이딘 F(Mongolidine F, 화합물 2)
몽고라이딘 F의 물리화학적 성상 및 분광학적 데이터는 다음과 같다.
White amorphous powder; [α]
-30.3° (c 0.18, MeOH); FT-IR ν max 3135, 1592, 1523, 1276, 983 cm-1; UV (MeOH) λ max 217, 320 (1.71) nm; HRESI-TOF-MS m/z 638.2474 [M+Na]+ (calcd. for C34H37N3NaO8 638.2478).
하기의 표 2는 몽고라이딘 F(화합물 2)의 1H-NMR (DMSO-d 6 , 900 MHz) 및 13C-NMR (DMSO-d 6 , 225 MHz)의 결과를 나타낸 것이다.
몽고라이딘 F는 white amorphous powder로 분리, 정제되었으며 HRESI-TOF-MS m/z 638.2474 [M+Na]+ (calcd. for C34H37N3NaO8 638.2478)을 통하여 분자량을 확인하였다. 1H-NMR과 13C-NMR spectrum은 중복공명으로 나타났으며, aromatic 영역에서 3개의 trans- 이중결합 δ H 6.33 (1H, d, J = 15.3 Hz, H-2'), δ C 119.1 (C-2'), δ H 7.24/7.25 (1H, d, J = 15.3 Hz, H-3'), δ C 139.4/139.5 (C-3'), δ H 6.80 (1H, overlap, H-2"), δ C 115.0 (C-2"), δ H 7.33/7.35 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-3"), δ C 142.4 (C-3"), δ H 6.41/6.42 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-2"'), δ C 119.0/119.2 (C-2"'), δ H 7.34 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-3"'), δ C 139.1/139.3 (C-3"')을 확인하였고, 1개의 1,4-substitued aromatic ring δ H 7.39/7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-5"', 9"'), δ C 129.7 (C-5"', 9"'), δ H 6.79 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-6"', 8"'), δC 116.2 (C-6"', 8"'), δ C 126.3/126.4 (C-4"'), δ C 159.3 (C-7"')을 확인 하였고, 2개의 1,3,4-substitued aromatic ring δC 126.8/126.9 (C-4'), δ H 6.94 (1H, m, H-5'), δ C 114.3 (C-5'), δ C 146.0 (C-6'), δ C 147.7/147.8 (C-7'), δ H 6.74 (1H, m, H-8'), δ C 116.1 (C-8'), δ H 6.83 (1H, m, H-9'), δ C 120.8 (C-9'), δ C 127.1 (C-4"), δ H 7.08/7.09 (1H, m, H-5"), δ C 115.2/115.6 (C-5"), δ C 145.9 (C-6"), δ C 147.8/147.9 (C-7"), δ H 6.71 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-8"), δ C 116.1 (C-8"), δ H 6.98 (1H, m, H-9"), δ C 120.8/121.1 (C-9")을 확인하였다. 이상의 HRESI-TOF-MS spectrum과 1D-NMR data를 통하여 분자식 C34H37N3O8을 예측하였다. HMBC spectrum에서 H-2'/C-4', H-3'/C-1', 5', 9', H-2"/C-4", H-3"/C-1", 5", 9", H-2"'/C-4"', H-3"'/C-1"', 5"', 9"'의 상관관계를 확인함으로서 2개의 trans-caffeoyl기와 1개의 trans-coumaroyl기의 존재를 확인하였다. 그리고 H-2/C-3, 4, H-4/C-6, H-6/C-7, 8, H-9/C-7, 8을 통하여 3.0-3.7 ppm, 1.3-1.9 ppm의 7개의 methylene peak들이 spermidine에 해당하는 peak 임을 확인하였다. 최종적으로 H-2/C-1', H-4, 6/C-1", 6, H-9/C-1"'의 상관관계를 통하여 2개의 caffeoyl기는 1번과 5번에, 1개의 coumaroyl기는 10번에 치환된 것을 확인하였다. 이상의 기기분석을 토대로 화합물 2를 N 1 ,N 5 -(E)-di-caffeoyl-N 10 -(E)-p-coumaroylspermidine으로 구조 동정하였으며, 이는 천연에서 처음 보고되는 화합물로 mongolidine F로 명명하였다.
<실험예 1. DPPH 억제 효능>
항산화 활성은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제활성을 통해 확인하였다. 신갈나무 화분으로부터 분리한 화합물 1 또는 2(10 mM)를 96 well plate에 1 ㎕씩 넣어주고, 각 well에 50 ㎕의 MeOH을 넣어주었다. 그리고 미리 만들어 놓은 3mM의 DPPH 용액을 10배 희석하여 0.3 mM의 농도로 만든 후 각 well에 50㎕ 씩 넣어 주었고 10분간 방치하였다. 이를 microplate reader를 이용하여 550nm의 파장에서 흡광도를 측정하였다.
| 조건 | DPPH에 대한 IC50(μM) |
| 화합물 1 | 52.5 |
| 화합물 2 | 49.7 |
| Ascorbic acid | 28.5 |
상기 표 3의 결과를 통해 본 발명의 화합물 1 및 2 모두 우수한 항산화 활성이 있음을 확인할 수 있다.
<제제예 1. 약학적 제제>
본 발명의 실시예 2의 몽고라이딘 E(화합물 1) 또는 몽고라이딘 F(화합물 2) 1g, 염화나트륨 0.6g 및 아스코르브산 0.1g을 증류수에 용해시켜서 100㎖를 만들었다. 이 용액을 병에 넣고 20℃에서 30분간 가열하여 멸균시켰다.
<제제예 2. 식품 제조>
제제예 2-1. 조리용 양념의 제조
본 발명의 실시예 2의 몽고라이딘 E(화합물 1) 또는 몽고라이딘 F(화합물 2) 를 조리용 양념에 1 중량%로 첨가하여 건강 증진용 조리용 양념을 제조하였다.
제제예 2-2. 밀가루 식품의 제조
본 발명의 실시예 2의 몽고라이딘 E(화합물 1) 또는 몽고라이딘 F(화합물 2) 를 밀가루에 0.1 중량%로 첨가하고, 이 혼합물을 이용하여 빵, 케이크, 쿠키, 크래커 및 면류를 제조하여 건강 증진용 식품을 제조하였다.
<화장료 제조예 1. 스킨 제조>
본 발명의 실시예 2의 몽고라이딘 E(화합물 1) 또는 몽고라이딘 F(화합물 2) 1 중량%, 프로필렌글리콜 5.2 중량%, 올레일알코올 1.5 중량%, 에탄올 3.2 중량%, 폴리솔베이트 20 3.2 중량%, 벤조페논-9 2.0 중량%, 카르복실비닐폴리머 1.0 중량%, 글리세린 3.5 중량% 향 미량, 방부제 미량, 정제수 잔량의 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 스킨을 제조하였다.
<
화장료
제조예
2. 로션 제조>
본 발명의 실시예 2의 몽고라이딘 E(화합물 1) 또는 몽고라이딘 F(화합물 2) 1 중량%, 세토스테아릴 알코올 1.0 중량%, 글리세릴모노스테아레이트 0.8 중량%, 소르비탄모노스테아레이트 0.3 중량%, 폴리솔베이트 60 1.0 중량%, 미네랄오일 5.0 중량%, 사이크로메치콘 3.0 중량%, 디메치콘 0.5 중량%, 알란토인 0.1 중량%, 글리세린 5.0 중량%, 알코올 2 중량%, 프로필렌글리콜 3.0 중량%, 향 미량, 방부제 미량, 정제수 잔량의 함량으로 통상적인 방법을 사용하여 로션을 제조하였다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 중 1종 이상 선택되는 폴리아민(Polyamine)계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 항산화용 화장료 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분에서 분리된 것을 특징으로 하는 항산화용 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 있는 것을 특징으로 하는 항산화용 화장료 조성물. - 하기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 중 1종 이상 선택되는 폴리아민(Polyamine)계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 항산화용 건강기능식품.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 제4항에 있어서,
상기 화합물은 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분으로부터 분리된 것을 특징으로 하는 항산화용 건강기능식품. - 제4항에 있어서,
상기 화합물은 DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)의 억제효능이 있는 것을 특징으로 하는 항산화용 건강기능식품. - 삭제
- 신갈나무(Quercus Mongolica) 화분을 알코올 또는 이의 수용액으로 추출하여 신갈나무 화분 추출물을 제조하는 단계;
상기 신갈나무 화분 추출물을 n-헥산(hexane), 디클로로메탄(CH2Cl2), 에틸 알데히드(EtOAc) 및 n-부탄올(BuOH)을 이용하여 순차적으로 분획하여 각각의 분획물을 제조하는 단계; 및,
상기 분획물 중 n-부탄올 분획물 또는 n-분획물을 수거하고 남은 물 분획물에서 크로마토그래피를 수행하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 중 1종 이상 선택되는 폴리아민(Polyamine)계 화합물을 분리하는 방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 삭제
- 삭제
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| KR101121590B1 (ko) | 비타민나무 잎으로부터 분리한 이소람네틴-3-글루코시드-7-람노시드를 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물 | |
| KR102000550B1 (ko) | 신갈나무 화분으로부터 분리된 폴리아민계 화합물을 함유하는 미백용 조성물 | |
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| KR101889331B1 (ko) | 섬오가피나무 줄기 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화, 항염증 또는 항균용 조성물 | |
| KR101050484B1 (ko) | 락톤계 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 | |
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| KR102154139B1 (ko) | 고로쇠나무 수액의 발효액, 카카오닙스 추출물 및 석류피 추출물을 포함하는 조성물 | |
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| KR102128168B1 (ko) | 표고버섯 추출물 및 고로쇠 잎 추출물을 포함하는 항노화 활성을 갖는 조성물 | |
| KR101797843B1 (ko) | 섬오가피나무 줄기 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항염증 또는 항균용 조성물 | |
| KR101464406B1 (ko) | 뽕잎피나무 잎 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 조성물 및 이의 이용 | |
| KR101944016B1 (ko) | 쇠물푸레 잎 추출물을 함유하는 항산화용 조성물 | |
| KR102313083B1 (ko) | 등수국 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물 | |
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| KR20230049467A (ko) | 인디안구스베리 추출물 및 새싹보리 추출물의 복합물(ib복합물)을 유효성분으로 포함하는 항노화 피부 개선용 조성물 | |
| KR101438517B1 (ko) | 플라반-3-올 다합체, 그 유도체 또는 이들의 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 여드름 예방, 개선 및 치료용 조성물 | |
| KR20230126859A (ko) | 여우콩 잎 추출물을 활용한 항산화 및 항균활성을 갖는 화장료 조성물 | |
| KR20120111813A (ko) | 피부세포에서 멜라닌 생합성 억제 효과를 갖는 곰피 또는 감태 주정 추출물 또는 그로부터 분리된 플로로탄닌류를 함유하는 피부미백용 조성물 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |