CN116143651A - 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法 - Google Patents

一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116143651A
CN116143651A CN202310214510.8A CN202310214510A CN116143651A CN 116143651 A CN116143651 A CN 116143651A CN 202310214510 A CN202310214510 A CN 202310214510A CN 116143651 A CN116143651 A CN 116143651A
Authority
CN
China
Prior art keywords
peony
spermidine
stamen
purification method
efficient separation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202310214510.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN116143651B (zh
Inventor
汤江江
彭晓娜
项萍
白章振
高锦明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest A&F University
Original Assignee
Northwest A&F University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northwest A&F University filed Critical Northwest A&F University
Priority to CN202310214510.8A priority Critical patent/CN116143651B/zh
Publication of CN116143651A publication Critical patent/CN116143651A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN116143651B publication Critical patent/CN116143651B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C231/24—Separation; Purification
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于天然产物提取和纯化技术领域，涉及一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体包括牡丹雄蕊粗提物的提取、三香豆素亚精胺粗品的制备和三香豆素亚精胺纯品的纯化。本发明提供的方法能够从牡丹雄蕊提取分离获得三香豆酰亚精胺粗品，经过NaOH溶液和HCl溶液的纯化获得纯度在96％以上的三香豆酰亚精胺纯品。

Description

一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法
技术领域
本发明属于天然产物提取和纯化技术领域，具体涉及一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法。
背景技术
牡丹原产于中国西部秦岭和大巴山一带，除了作为观赏植物外，还可用于生产丹皮入药，具有改善心血管疾病、镇静、消炎和提高机体免疫力等药效。牡丹雄蕊是牡丹中重要的可开发利用资源，每年有千吨以上的牡丹鲜雄蕊产出，其中一部分被用来制作雄蕊茶，另一部分自然飘落，目前针对牡丹雄蕊尚未有进一步的开发利用。
N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆酰亚精胺是酚胺化合物，所示结构如下。
Figure BDA0004114395380000011
三香豆酰亚精胺类物质具有调节植物生长、细胞增殖、诱导花的形成，在植物的发育和防御中有着特殊的功能。近年来研究表明，三香豆酰亚精胺类物质具有抗真菌、抗炎和抗氧化等多种功能活性。作为新兴的功能活性因子，三香豆酰亚精胺类物质可应用于保健品、化妆品和药品等多领域。当前N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆酰亚精胺主要从藏红花等药材花粉中分离获得，但由于该类物质的顺反异构体多达8个，目前大规格纯化制备较难。
发明内容
本发明为解决目前三香豆酰亚精胺分离纯化难度的技术问题，提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，本方法能够从牡丹雄蕊提取分离获得三香豆酰亚精胺粗品，经过NaOH溶液和HCl溶液的纯化获得纯度在96以上的三香豆酰亚精胺纯品。
本发明提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，包括如下步骤：
S1，牡丹雄蕊粗提物的提取：取新鲜的牡丹雄蕊烘干，然后加入溶剂超声提取3-5次，合并提取液，浓缩除去溶剂，得到牡丹雄蕊粗提物；
S2，三香豆素亚精胺粗品的提取：将S1获得的牡丹雄蕊粗提物依次采用石油醚和乙酸乙酯等体积萃取，浓缩后获得乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物经乙酸乙酯:甲醇进行梯度洗脱，梯度设置为80:1，40:1，20:1，10:1，8:1，分别获得上述梯度下的洗脱液，合并梯度为40:1，20:1，10:1，8:1的洗脱液，浓缩后，加入体积分数为50％的甲醇水溶液，析出白色固体，抽滤，真空干燥，获得香豆酰亚精胺粗品；
S3，三香豆素亚精胺的纯化：在S2获得的香豆酰亚精胺粗品中加入NaOH碱液至完全溶解，然后滴加HCl溶液至pH≤3，白色固体析出后抽滤，保留固体，冻干，得到N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆素亚精胺纯品。
进一步地，S1中，牡丹雄蕊烘干温度为50-60℃。
进一步地，S1中，所述溶剂为甲醇和乙醇中的任意一种。
进一步地，S1中，所述牡丹雄蕊与甲醇质量比为1:6-10。
进一步地，S1中，所述牡丹雄蕊与甲醇质量比为1:8。
进一步地，S2中，石油醚和乙酸乙酯等体积萃取3-4次。
进一步地，S2中，所述乙酸乙酯粗提物经乙酸乙酯:甲醇梯度洗脱在100-200目的硅胶柱层析上进行。
进一步地，S3中，所述NaOH碱液的浓度为0.001M。
进一步地，S3中，所述HCl溶液浓度为1N。
进一步地，S3中，加入HCl溶液时边搅拌边逐滴加入。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明提供的从牡丹雄蕊中提取分离纯化三香豆酰亚精胺的方法，显著提升了该三香豆素亚精胺的产量，并降低了生产成本；纯化方法使用碱液和酸液处理，与传统的制备液相相比，工艺简便易行，成本低廉，可大规格制备。该方法提高了牡丹雄蕊的利用率，最终检测到三香豆素亚精胺纯度为96.2％-97.2％。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1获得的三香豆素亚精胺纯品的核磁1H谱(Bruker400MHz,CD3OD)。
图2为本发明实施例1获得的三香豆素亚精胺纯品的核磁13C谱(Bruker100MHz,CD3OD)。
图3为本发明实施例1获得的三香豆素亚精胺纯品的ESI-MS质谱(正离子模式)。
图4为本发明实施例1中三香豆素亚精胺粗品的纯度分析。
图5为本发明实施例1中三香豆酰亚精胺纯品的纯度分析。
图6为本发明实施例3中三香豆酰亚精胺纯品的纯度分析。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不应理解为本发明的限制。如未特殊说明，下述实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段，下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法
一、实验方法
1、牡丹雄蕊粗提物的提取
(1)干燥：将新鲜的牡丹雄蕊50℃烘干；
(2)提取：向烘干得到的牡丹雄蕊中加入8倍重量的甲醇超声提取3次，超声条件为40KHz频率，常温，每次30分钟，获得提取液；
(3)浓缩：合并(2)中3次提取获得的提取液，旋转蒸发仪浓缩除去甲醇溶剂，得到牡丹雄蕊粗提物。
2、三香豆素亚精胺粗品的提取
(1)将牡丹雄蕊粗提物依次采用石油醚和乙酸乙酯进行等体积萃取3次；
(2)旋转蒸发浓缩乙酸乙酯萃取液，获得乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物在100-200目的硅胶柱层析上经乙酸乙酯:甲醇(梯度设置为80:1，40:1，20:1，10:1，8:1)梯度洗脱，获得上述不同梯度下的洗脱液，合并乙酸乙酯:甲醇为40:1，20:1，10:1，8:1洗脱获得的洗脱液，浓缩后，加入体积分数为50％甲醇水液，析出大量白色固体，抽滤，真空干燥，得到香豆酰亚精胺粗品，纯度分析发现香豆素亚精胺粗品的纯度为69.2％(如图4所示)。
3、三香豆素亚精胺纯品快速纯化方法
(1)取上述制备的香豆酰亚精胺粗品50mg，加入0.001M NaOH碱液至pH为11-14，搅拌使之完全溶解；
(2)在溶解有香豆酰亚精胺样品的NaOH碱液中边搅拌边逐滴滴加1N HCl至pH＝3，析出大量白色固体，抽滤，保留固体，冻干，得到N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆素亚精胺纯品。
4、纯化得到的N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆素亚精胺纯品的HPLC检测方法
(1)色谱仪器Waters 1525series，色谱条件：
色谱柱：4.6×250nm Nucifera C18U；
流动相：A:甲醇，B:含有0.1％甲酸的水溶液，70％A、30％B等度洗脱；
流速：1.0mL/min；
检测波长：295nm,310nm；
进样量：5μL；
柱温：30℃。
(2)样品配制
供试品配置：称取1-2mg香豆酰亚精胺样品于2mL样品瓶中，加入1-2mL甲醇(或乙醇)，过滤。
(3)样品测定
测定法吸取供试品溶液约5μL，注入液相色谱仪，70％甲醇等度洗脱25min，进行纯度分析。
(4)纯度分析
纯度％＝目标峰的峰面积/所有峰的峰面积×100％
结果如图5所示，纯度分析发现三香豆素亚精胺纯度为96.6％。
对实施例1得到的化合物进行核磁谱图分析，确定化合物为N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆素亚精胺，该化合物为白色粉末，图谱数据如下：1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.23–7.45(m,9H),6.62-6.72(m,7H),6.27–6.36(m,2H),3.32–3.44(m,4H),3.21–3.22(m,4H),1.71–1.81(m,4H),1.45-1.57(m,4H)；13C NMR(100MHz,CD3OD)δ175.11,174.89,168.45,168.30,151.08,148.38,148.20,148.11,139.27,138.70,135.43,128.23,127.97,125.26,64.42,56.44,55.02,54.47,53.32,46.15,45.75,39.26,37.50,36.33,34.74；ESI-MS:606.68[M+Na]+for C34H37N3O6Na.
实施例2
实施例2提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体步骤与实施例1基本一致，区别在于：
取500mg香豆素亚精胺粗品，加入2M NaOH溶液至完全溶解，逐滴加入6N HCl溶液至固体全部析出，抽滤，保留固体，甲醇溶解，过滤，进行HPLC纯度分析，三香豆素亚精胺纯度为97.2％。
实施例3
实施例3提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体步骤与实施例1基本一致，区别在于：
取5g香豆素亚精胺粗品，加入0.1M NaOH溶液至完全溶解，逐滴加入1N HCl溶液至pH＝3，固体完全析出，将固体冻干进行纯度分析，结果如图6所示，三香豆素亚精胺纯度为96.2％。
实施例4
实施例4提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体步骤与实施例1基本一致，区别在于：
1、牡丹雄蕊粗提物的提取
(1)干燥：将新鲜的牡丹雄蕊60℃烘干；
(2)提取：向烘干得到的牡丹雄蕊中加入6倍重量的甲醇超声提取3次，超声条件为40KHz频率，常温，每次30分钟，获得提取液。
实施例5
实施例5提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体步骤与实施例1基本一致，区别在于：
1、牡丹雄蕊粗提物的提取
(1)干燥：将新鲜的牡丹雄蕊55℃烘干；
(2)提取：向烘干得到的牡丹雄蕊中加入10倍重量的甲醇超声提取3次，超声条件为40KHz频率，常温，每次30分钟，获得提取液。
实施例6
实施例6提供了一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，具体步骤与实施例1基本一致，区别在于：
1、牡丹雄蕊粗提物的提取
(1)干燥：将新鲜的牡丹雄蕊55℃烘干；
(2)提取：向烘干得到的牡丹雄蕊中加入7倍重量的甲醇超声提取3次，超声条件为40KHz频率，常温，每次30分钟，获得提取液。
由上述实施例1-实施例3可知，酸碱的强弱不是影响纯度的关键因素，0.001M-2M的NaOH,1N-6N的HCl都不影响三香豆素亚精胺的稳定性，本发明提供的方法纯化牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的纯度可提高到95％以上，说明本发明提供的方法获得的三香豆素亚精胺的稳定性高。
尽管已描述了本发明的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1，牡丹雄蕊粗提物的提取：取新鲜的牡丹雄蕊烘干，然后加入溶剂超声提取3-5次，合并提取液，浓缩除去溶剂，得到牡丹雄蕊粗提物；
S2，三香豆素亚精胺粗品的提取：将S1获得的牡丹雄蕊粗提物依次采用石油醚和乙酸乙酯等体积萃取，浓缩后获得乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物经乙酸乙酯:甲醇进行梯度洗脱，梯度设置为80:1，40:1，20:1，10:1，8:1，分别获得上述梯度下的洗脱液，合并梯度为40:1，20:1，10:1，8:1的洗脱液，浓缩后，加入体积分数为50％的甲醇水溶液，析出白色固体，抽滤，真空干燥，获得香豆酰亚精胺粗品；
S3，三香豆素亚精胺的纯化：在S2获得的香豆酰亚精胺粗品中加入NaOH碱液至完全溶解，然后滴加HCl溶液至pH≤3，白色固体析出后抽滤，保留固体，冻干，得到N1-(E)-N5-(E)-N10-(E)-三香豆素亚精胺纯品。
2.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S1中，牡丹雄蕊烘干温度为50-60℃。
3.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S1中，所述溶剂为甲醇和乙醇中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S1中，所述牡丹雄蕊与甲醇质量比为1:6-10。
5.根据权利要求4所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S1中，所述牡丹雄蕊与甲醇质量比为1:8。
6.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S2中，石油醚和乙酸乙酯等体积萃取3-4次。
7.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S2中，所述乙酸乙酯粗提物经乙酸乙酯:甲醇梯度洗脱在100-200目的硅胶柱层析上进行。
8.根据权利要求1所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S3中，所述NaOH碱液的浓度为0.001M。
9.根据权利要求8所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S3中，所述HCl溶液浓度为1N。
10.根据权利要求8所述的牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法，其特征在于，S3中，加入HCl溶液时边搅拌边逐滴加入。
CN202310214510.8A 2023-03-08 2023-03-08 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法 Active CN116143651B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310214510.8A CN116143651B (zh) 2023-03-08 2023-03-08 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310214510.8A CN116143651B (zh) 2023-03-08 2023-03-08 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN116143651A true CN116143651A (zh) 2023-05-23
CN116143651B CN116143651B (zh) 2024-07-05

Family

ID=86356272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310214510.8A Active CN116143651B (zh) 2023-03-08 2023-03-08 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116143651B (zh)

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010037245A (ja) * 2008-08-04 2010-02-18 Pola Chem Ind Inc 代謝活性化に好適な組成物
CN101856346A (zh) * 2009-04-10 2010-10-13 上海医药工业研究院 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的药物应用
CN101856116A (zh) * 2009-04-10 2010-10-13 武汉小蜜蜂农产品加工工程技术研究有限公司 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的应用
CN102599519A (zh) * 2012-03-31 2012-07-25 山东农业大学 一种制备牡丹花雄蕊浸膏的方法
CN103494899A (zh) * 2013-10-11 2014-01-08 青岛农业大学 一种微波法从牡丹雄蕊中提取生物碱的方法
CN103508912A (zh) * 2013-09-04 2014-01-15 中国科学院西北高原生物研究所 一种运用高速逆流色谱从红花中分离制备亚精胺的方法
CN103524578A (zh) * 2013-10-11 2014-01-22 青岛农业大学 一种从牡丹雄蕊中提取分离芍药苷类化合物的方法
CN103740459A (zh) * 2013-10-11 2014-04-23 青岛农业大学 一种牡丹雄蕊油脂的提取及成分分析方法
US20150218087A1 (en) * 2012-08-10 2015-08-06 Toray Industries, Inc. Method of manufacturing coumaramide
CN107698458A (zh) * 2017-10-13 2018-02-16 南京财经大学 一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法
CN113045449A (zh) * 2021-02-04 2021-06-29 深圳大学 香豆酰亚精胺衍生物及其提取方法和应用
CN113181254A (zh) * 2021-05-12 2021-07-30 华中农业大学 一种杏花蜂花粉在提取酚胺化合物中的应用、从杏花蜂花粉中提取酚胺化合物的方法
KR20210144515A (ko) * 2020-05-22 2021-11-30 한국과학기술연구원 스페르미딘 유도체 화합물, 이의 용도 및 이의 제조방법

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010037245A (ja) * 2008-08-04 2010-02-18 Pola Chem Ind Inc 代謝活性化に好適な組成物
CN101856346A (zh) * 2009-04-10 2010-10-13 上海医药工业研究院 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的药物应用
CN101856116A (zh) * 2009-04-10 2010-10-13 武汉小蜜蜂农产品加工工程技术研究有限公司 一类香豆酰精脒类化合物或其植物提取物的应用
CN102599519A (zh) * 2012-03-31 2012-07-25 山东农业大学 一种制备牡丹花雄蕊浸膏的方法
US20150218087A1 (en) * 2012-08-10 2015-08-06 Toray Industries, Inc. Method of manufacturing coumaramide
CN103508912A (zh) * 2013-09-04 2014-01-15 中国科学院西北高原生物研究所 一种运用高速逆流色谱从红花中分离制备亚精胺的方法
CN103524578A (zh) * 2013-10-11 2014-01-22 青岛农业大学 一种从牡丹雄蕊中提取分离芍药苷类化合物的方法
CN103740459A (zh) * 2013-10-11 2014-04-23 青岛农业大学 一种牡丹雄蕊油脂的提取及成分分析方法
CN103494899A (zh) * 2013-10-11 2014-01-08 青岛农业大学 一种微波法从牡丹雄蕊中提取生物碱的方法
CN107698458A (zh) * 2017-10-13 2018-02-16 南京财经大学 一种n1,n5‑双(对香豆酰)亚精胺的提取方法
KR20210144515A (ko) * 2020-05-22 2021-11-30 한국과학기술연구원 스페르미딘 유도체 화합물, 이의 용도 및 이의 제조방법
CN113045449A (zh) * 2021-02-04 2021-06-29 深圳大学 香豆酰亚精胺衍生物及其提取方法和应用
CN113181254A (zh) * 2021-05-12 2021-07-30 华中农业大学 一种杏花蜂花粉在提取酚胺化合物中的应用、从杏花蜂花粉中提取酚胺化合物的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIETER STRACK, ET AL: "TRICOUMAROYLSPERMIDINE IN FLOWERS OF ROSACEAE", PHYTOCHEMISTRY, vol. 29, no. 9, 31 December 1990 (1990-12-31), pages 2893 - 2896, XP026605348, DOI: 10.1016/0031-9422(90)87099-G *
于玲，等: "胺对紫斑牡丹切花衰老过程中瓶插寿命和生理特性的影响", 北方园艺, no. 10, 30 May 2020 (2020-05-30), pages 110 - 115 *
赵硕，等: "植物中亚精胺类物质的化学结构及生理活性研究进展", 核农学报, vol. 32, no. 1, 31 December 2018 (2018-12-31), pages 123 - 130 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN116143651B (zh) 2024-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101260131A (zh) 从杜仲中提取环烯醚萜活性部位及单体的方法
CN102212091A (zh) 一种高纯度栀子苷及其制剂的制备及临床应用
CN103980242A (zh) 从辣木叶中提取辣木黄酮的方法
CN109295121A (zh) 一种酶解法制备淫羊藿苷的方法
CN107098942B (zh) 一种亚临界水萃取萝卜叶中山奈苷的方法
CN110818585A (zh) 一种从九香虫中同时制备五种多巴胺类化合物的分离方法
CN112266399B (zh) 一种淫羊藿提取物的高纯度分离提取方法
CN101492350B (zh) 从植物刺槐中制备d-松醇的方法
CN111560024B (zh) 一种高速逆流色谱结合制备液相色谱从钩吻生物碱中分离钩吻生物碱单体的方法
CN116143651B (zh) 一种牡丹雄蕊三香豆酰亚精胺的高效分离纯化方法
JP2023542661A (ja) ｐ－クマロイル化アントシアニンの分離精製方法
CN110563584A (zh) 提取纯化胎菊中绿原酸的方法
CN113440547B (zh) 采用大孔树脂串联动态轴向压缩柱分离纯化大蓟总苷的方法
CN105434539A (zh) 一种荷叶黄酮的组合物
CN111808060B (zh) 一种从红景天中提取总香豆素的方法
CN101618052A (zh) 从沙棘叶中提取总黄酮的工艺方法
CN100526329C (zh) 高纯度贝母素甲、贝母素乙的制备方法
CN1448408A (zh) 枸杞多糖分离纯化新技术
CN107353296B (zh) 一种从东革阿里中提取活性蛋白和宽缨酮的方法
CN110015959A (zh) 一种从桑叶中高效分离纯化咖啡酰基奎宁酸异构体的方法
CN100450991C (zh) 一种桃叶扁桃酸提取物的制备方法
CN112321655B (zh) 一种分离制备矮牵牛素-3-o-(6-o-对香豆酰)葡萄糖苷的方法
CN114456138B (zh) 一种从佛手提取物中分离三种香豆素类化合物的方法
CN110698402B (zh) 欧乌碱和12-表-欧乌碱的分离方法
CN112552150B (zh) 一种基于配位效应制备细辛醚单体的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant