CN111122760A - 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 - Google Patents

基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111122760A
CN111122760A CN201911391071.8A CN201911391071A CN111122760A CN 111122760 A CN111122760 A CN 111122760A CN 201911391071 A CN201911391071 A CN 201911391071A CN 111122760 A CN111122760 A CN 111122760A
Authority
CN
China
Prior art keywords
eutectic solvent
volatile components
solid phase
phase microextraction
hydrogen bond
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911391071.8A
Other languages
English (en)
Inventor
李祖光
徐方祥
李上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201911391071.8A priority Critical patent/CN111122760A/zh
Publication of CN111122760A publication Critical patent/CN111122760A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
    • G01N30/06—Preparation
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
    • G01N30/06—Preparation
    • G01N2030/062—Preparation extracting sample from raw material

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Sampling And Sample Adjustment (AREA)

Abstract

本发明提供了一种基于天然低共熔溶剂预处理‑顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，本发明采用新型绿色的制备低共熔溶剂的方法，克服了传统制备方法时间长、能耗高的缺点；首次使用微波制备低共熔溶剂与顶空固相微萃取技术相结合，克服了传统提取技术存在的成本高、提取时间长、劳动强度大等缺点，且可测得到更多的挥发性成分；与单纯固相微萃取技术相比，天然低共熔溶剂结合顶空固相微萃取提取方法可以获得更多、更复杂的挥发性成分；并且萃取装置易于携带和没有有害机溶剂的残留；应用本发明能结合实际，为植物中挥发性成分的提取提供一个新的手段。

Description

基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥 发性成分的方法
技术领域
本发明涉及提取植物中挥发性成分的方法，具体涉及一种基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法。
背景技术
植物挥发性有机物(Volatile organic compounds,VOCs)是通过植物体内的次生代谢途径合成的低沸点、易挥发的小分子化合物。主要包括烃、醇、醛、酮、酯和有机酸等，含量虽低，但化学活性很高。植物挥发性有机物具有杀菌抑菌、改变环境的氧化还原状态、改变空气对流层化学成分和全球碳循环的作用，因此对其的研究与开发仍然是学术界的一大热点。
目前常用于检测挥发性成分提取的方法主要有：同时蒸馏法(SimultaneousDistillation Extraction,SDE)、固相微萃取法(Solid-phase Micro-extraction,SPME)、水蒸汽蒸馏法等方法。其中，固相微萃取法与顶空法(Head Space，HS)结合所建立的顶空固相微萃取技术联合提取、萃取、富集于一体，具有环境友好、简单有效、重现性好等优点，已成为检测挥发性成分分析中最主流的技术之一。
针对现今绿色化学的要求，目前，用于替代常规有机提取溶剂以减少环境危害的绿色溶剂的数量相当有限。在这个意义下，一些新型的“绿色溶剂”，如离子液体，在过去的20年里已受到越来越多的关注。离子液体由于其溶解微生物和植物中不同化学物质的能力，是目前备受关注的一类新型的溶剂。同时，大多数的离子液体在室温下可以忽略蒸气压力，因而有利于其在分离和纯化过程中回收和重复使用。事实上，一些离子液体中常用的阴离子和阳离子已被证明具有较强的毒性以及生物降解性差。为了克服这些局限性，一种新的离子溶剂，即低共熔溶剂诞生。
由Abbott等人报道的低共熔溶剂(deep eutectic solvents,DES)是近年来的一种新型绿色溶剂，与离子液体性质相似，合成过程原子利用率达100％，具有蒸汽压低、无毒性、可生物降解等独特的物理化学性质，并且可以通过选择合适的组成配比来调节其性能。针对诸多优点，研究人员已将其运用于食品、药品等领域，作为一种绿色提取介质，用于酚酸类、生物碱类、多糖类等活性成分的提取。天然低共熔溶剂(Natural deep eutecticsolvent,NADES)是一类直接由有机酸、氨基酸、糖、胆碱或尿素等活细胞内的初级代谢物组成的试剂。NADES的优点是由天然产物组成，更具可持续性，几乎不会对环境造成危害，因此受到越来越多的关注。其在天然产物成分上提取主要是利用其能够溶解细胞壁中纤维素的能力，加速植物体内组分的释放，因此用于植物中挥发性成分提取也是一种相当好的试剂。
迄今为止，有三种方法可用于制备天然低共熔溶剂，包括加热搅拌法、蒸发法、冷冻干燥法。尽管这些方法已成功应用于天然低共熔溶剂的制备并且已经在一些化学领域得到发展，但这些方法存在所需要的时间较多和能量消耗较高的缺点，在科学界存在一定的争议。因此，开发一种创新以及有效制备低共熔溶剂的方法是当今的一个热点问题。微波辅助技术因具有更高的产率，更温和的反应条件和更短的反应时间等优点，是现今最绿色、最有前途的技术之一。因此，将微波辅助技术应用于天然低共熔溶剂的制备具有良好的发展前景。
本发明致力于开发一种基于微波辅助制备的天然低共熔溶剂结合顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分方法，其中天然低共熔溶剂的合成采用微波辅助制备代替传统的加热搅拌法，该方法利用微波环保、高效的特点和新型绿色溶剂的破壁作用，通过微波辅助制备低共熔溶剂并结合顶空固相微萃取对植物中挥发性成分进行鉴定，旨在开发一种装置简单、操作方便，且能与其它分析仪器联用，对挥发性和半挥发性的有机物能进行有效地分析测定的方法，对植物品种的确定及其品质的分析具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明提供了一种新型绿色的微波辅助制备的天然低共熔溶剂预处理结合顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法。本发明方法操作简便，提供一种高效、绿色环保的新型天然低共熔溶剂的制备方法，并且能够结合快速高效提取植物中挥发性成分的新方法，有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。
本发明的基本构思充分利用了微波具有产量高，反应条件温和、高效节能等优点以及新型绿色溶剂破坏细胞壁的特点：(1)微波主要是通过离子传导与偶极子旋转来对样品进行加热，当微波作用于样品基质时，样品中的极性分子会在微波的作用下瞬间极化，并以每秒24.5亿次的速度作极性变换运动，从而产生键的振动、旋转和粒子之间的相互摩擦、碰撞，提高分子极性部分的活性，加快化学反应的进行，从而加快天然低共熔溶剂的制备。(2)天然低共熔溶剂作为一种溶解细胞壁的溶剂，有利于细胞壁中的纤维素的溶解，促进细胞内更多的化合物的释放。本发明的方法可以更高效节能的方法制备天然低共熔溶剂并结合顶空固相微萃取适用于不同的植物中挥发性成分提取。
本发明的技术方案如下：
一种基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，包括如下步骤：
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键受体、氢键供体与水混合，在80-100℃、300W-800W条件下微波处理10-30min，形成均一、稳定的液体，即得低共熔溶剂；
所述氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1：0.5～4；氢键受体、氢键供体与水混合后，混合物中含水量在20％；
所述氢键受体为氯化胆碱；
所述氢键供体为葡萄糖、果糖、苹果酸、草酸、乙二醇、蔗糖或乳酸；
优选的，所述氢键受体为氯化胆碱，所述氢键供体为果糖，并且氯化胆碱与果糖的物质的量之比为3：2；
(2)顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分
取植物样品置于顶空瓶中，加入步骤(1)制备的低共熔溶剂，升温至90-140℃搅拌处理40-80min，然后维持温度在90-140℃，插入萃取纤维头顶空吸附15-90min，完成挥发性成分的提取(随后进行GC-MS分析)；
所述低共熔溶剂的体积用量以植物样品的质量计为10mL/g；
所述萃取纤维头为二乙烯基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷(DVB/CAR/PDMS)萃取纤维头(购自美国Supelco公司，规格为50/30μm，2cm)；
所述植物样品例如可以为下列中的至少一种：姜黄、白豆蔻、桂花、生姜、紫苏、丁香。
本发明提取得到的植物精油可按照如下方法进行分析检测：
样品检测：将纤维头插入气相色谱-质谱联用仪进样口脱附5min，用气相色谱-质谱联用仪进行分析，得到样品气相色谱图和质谱图，通过与NIST程序中收录的与估算保留指数或文献报导保留指数作比较进行定性；
气相色谱条件为：色谱柱DB-5MS(长度30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm)，初始柱温为20～50℃保持3～5min，然后以4～8℃/min升至80～100℃并且保持1～5min，再以2～8℃/min升至230～260℃并且保持3～6min；载气为高纯度的氦气(≥99.999％)，流速为1mL/min；进样口温度为250℃，不分流模式进样；
质谱条件为：选择离子扫描模式，离子阱温度为180℃，传输线温度为250℃，岐管温度为50℃，电子碰撞能量为70eV。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1、本发明首先提出了一种制备天然低共熔溶剂新型、绿色的方法；
2、采用新型绿色溶剂(天然低共熔溶剂)作为提取剂，克服了传统挥发性成分提取中使用毒性较大的有机试剂为提取溶剂，减少对环境的污染；
3、首次使用微波辅助制备的天然低共熔溶剂与顶空固相萃取技术相结合，克服了传统挥发性提取技术存在装置复杂、成本高、提取时间长、能耗大等缺点。
4、与传统的加热搅拌法、蒸发法和冷冻干燥法相比，微波辅助制备的低共熔溶剂与传统方法具有相同的性质的同时拥有比传统方法具有更快，更容易，更便宜和更环保的特点。
5、与单纯固相微萃取相比，基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取的新方法可以获得更多的挥发性成分，尤其是高沸点物质；
6、应用本发明能结合实际，为植物挥发性成分的提取提供一个新的手段。
附图说明
图1为本发明建立的新型绿色溶剂低共熔溶剂与顶空固相萃取技术相结合的装置示意图。
图2a、2b、2c分别为实施例1中的新型绿色溶剂的类型、固相微萃取纤维类型、吸附时间的优化结果。
图3a为实施例1中的三种桂花单纯顶空固相微萃取的总离子流图。
图3b为实施例1中的经天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取的三种桂花总离子流图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：植物桂花挥发性成分的提取
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键供体和氢键受体混合置于圆底烧瓶中，并加入一定量的水，在80-100℃，400W条件下经过微波处理10-30min，直至形成均一、稳定的液体。表1列出了所有制备的天然低共熔溶剂及其摩尔比。表2列出了优化种类后的天然低共熔溶剂及其摩尔比。
表1天然低共熔溶剂的组成
Figure BDA0002344979700000031
表2优化种类后天然低共熔溶剂的组成
低共熔溶剂类型(缩写) 氢键受体 氢键供体 原料摩尔比(mol/mol)
NADES-3 氯化胆碱 果糖 3:2
(2)顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分
称取一定量植物样品，加入步骤(1)制备的低共熔溶剂进行提取，所述提取分为二个阶段：
第一阶段：称取0.15g植物样品，置于顶空瓶中，加入天然低共熔溶剂1.5mL，加热至120℃搅拌1小时进行预处理。
第二阶段：将顶空瓶置于加热器上，温度保持在90℃，插入萃取纤维头顶空吸附一定时间，进行GC-MS分析。
样品检测：将纤维头插入气相色谱-质谱联用仪进样口脱附5min，用气相色谱-质谱联用仪进行分析。
气相色谱条件为：色谱柱DB-5MS(长度30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm)，初始柱温为45℃保持3min，然后以5℃/min升至90℃并且保持1min，再以3℃/min升至250℃并且保持5min；载气为高纯度的氦气(≥99.999％)，流速为1mL/min；进样口温度为250℃，不分流模式进样；
质谱条件为：选择离子扫描模式，离子阱温度为180℃，传输线温度为250℃，岐管温度为50℃，电子碰撞能量为70eV；
成分定性通过采集所得到的质谱图利用NIST(2011版本)谱库检索完成；同时采用Kovats保留指数定性的方法来辅助质谱检索定性。研究证实，质谱检索与保留指数相结合的二维定性是一种可信度较高的定性方法。在进行保留指数定性时，参考色谱柱选用DB-5MS或DB-5的文献值，而实验值与文献值的差异一般以1％作为检索尺度。研究中所用的正构烷烃标准样品为C8-C30，利用峰面积归一化方法进行相对含量的定量分析。
(3)条件优化
以金桂为例，将其中的芳樟醇、α-古巴烯、β-荜澄茄油烯、α-紫罗兰酮、二氢-β-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮六类成分作为主要评价标准，在最优条件下，通过此方法在金桂中一共测定化合物46种。
(4)方法评估
使用相对标准偏差评估方法的精确度，在最优条件下，重复测量金桂样品6次。6种成分(芳樟醇、α-古巴烯、β-荜澄茄油烯、α-紫罗兰酮、二氢-β-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮)的峰面积的RSD值分别为9.8％，9.7％，10.9％，11.7％，7.8％和10.5％，总峰面积的RSD值为10.4％。结果表明，该方法对挥发性成分的萃取具有良好的精密度，适用于对挥发性成分的分析。
为了评估方法，与其他方法进行对比，其实验条件如下：
固相微萃取法：将三类新鲜桂花样品各5朵放入4mL顶空玻璃萃取瓶中，室温30℃±2℃下平衡60分钟；然后用DVB/CAR/PDMS(50/30μm，2cm)的SPME萃取杆通过顶空瓶的密封垫片插入萃取瓶中，并将其纤维暴露于样品上方的顶部空间60分钟；萃取完成后，将SPME萃取杆拔出并直接插入气相色谱-质谱联用仪的进样口。
经过最终的测得化合物的数目评价该方法，通过挥发性成分总离子流图比较，经过单纯固相微萃取法对于三种桂花(金桂、银桂、丹桂)取得化合物分别为16，9，7种。而经过天然低共熔溶剂与顶空固相萃取技术相结合在三种桂花中测得化合物分别为46，22，19种。分析表明，采用天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取测定得到的桂花中挥发性成分比采用固相微萃取测定新鲜桂花样品中的挥发性成分更为复杂。
因此，该方法作为是一种快速、简单、环保、可靠的分析桂花中挥发性成分的新方法，有适用于提取其他植物挥发性成分的潜力。

Claims (6)

1.一种基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)天然低共熔溶剂的制备
将氢键受体、氢键供体与水混合，在80-100℃、300W-800W条件下微波处理10-30min，形成均一、稳定的液体，即得低共熔溶剂；
所述氢键受体、氢键供体的物质的量之比为1：0.5～4；
所述氢键受体为氯化胆碱；
所述氢键供体为葡萄糖、果糖、苹果酸、草酸、乙二醇、蔗糖或乳酸；
(2)顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分
取植物样品置于顶空瓶中，加入步骤(1)制备的低共熔溶剂，升温至90-140℃搅拌处理40-80min，然后维持温度在90-140℃，插入萃取纤维头顶空吸附15-90min，完成挥发性成分的提取。
2.如权利要求1所述基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，步骤(1)中，氢键受体、氢键供体与水混合后，混合物中含水量在20％。
3.如权利要求1所述基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氢键受体为氯化胆碱，所述氢键供体为果糖，并且氯化胆碱与果糖的物质的量之比为3：2。
4.如权利要求1所述基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述低共熔溶剂的体积用量以植物样品的质量计为10mL/g。
5.如权利要求1所述基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述萃取纤维头为二乙烯基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷萃取纤维头。
6.如权利要求1所述基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述植物样品为下列中的至少一种：姜黄、白豆蔻、桂花、生姜、紫苏、丁香。
CN201911391071.8A 2019-12-30 2019-12-30 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法 Pending CN111122760A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911391071.8A CN111122760A (zh) 2019-12-30 2019-12-30 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911391071.8A CN111122760A (zh) 2019-12-30 2019-12-30 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111122760A true CN111122760A (zh) 2020-05-08

Family

ID=70504634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911391071.8A Pending CN111122760A (zh) 2019-12-30 2019-12-30 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111122760A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111450139A (zh) * 2020-05-09 2020-07-28 山东省分析测试中心 一种低共熔溶剂及其制备皂角刺总黄酮的方法
CN112986475A (zh) * 2021-02-03 2021-06-18 浙江工业大学 基于原位合成天然低共熔溶剂-预处理结合顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法
CN115109811A (zh) * 2022-04-29 2022-09-27 广州蛋壳网络科技有限公司 一种基于甜菜碱超分子溶剂制备乳糖酸发酵组合物的方法及其护肤应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009085574A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Spring Bioscience Corporation Microwave antigen retrieval in non-aqueous solvents
CN103193711A (zh) * 2013-04-08 2013-07-10 东华大学 一种三组分低共熔型离子液体及其制备方法
CN109468872A (zh) * 2018-12-13 2019-03-15 赵文静 采用胆碱类低共熔溶剂提取分离丝瓜络纤维素的方法
CN109609271A (zh) * 2018-11-21 2019-04-12 浙江工业大学 一种提取中药材中精油的方法
CN109609270A (zh) * 2018-11-21 2019-04-12 浙江工业大学 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法
CN109876489A (zh) * 2019-03-22 2019-06-14 南京师范大学常州创新发展研究院 低共熔溶剂结合微波萃取植物样品的方法及低共熔溶剂
CN109975451A (zh) * 2019-02-01 2019-07-05 浙江工业大学 一种萃取分析植物挥发性成分的方法
CN110590730A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 浙江工商大学 一种利用三元低共熔溶剂提取紫苏叶花青素的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009085574A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Spring Bioscience Corporation Microwave antigen retrieval in non-aqueous solvents
CN103193711A (zh) * 2013-04-08 2013-07-10 东华大学 一种三组分低共熔型离子液体及其制备方法
CN109609271A (zh) * 2018-11-21 2019-04-12 浙江工业大学 一种提取中药材中精油的方法
CN109609270A (zh) * 2018-11-21 2019-04-12 浙江工业大学 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法
CN109468872A (zh) * 2018-12-13 2019-03-15 赵文静 采用胆碱类低共熔溶剂提取分离丝瓜络纤维素的方法
CN109975451A (zh) * 2019-02-01 2019-07-05 浙江工业大学 一种萃取分析植物挥发性成分的方法
CN109876489A (zh) * 2019-03-22 2019-06-14 南京师范大学常州创新发展研究院 低共熔溶剂结合微波萃取植物样品的方法及低共熔溶剂
CN110590730A (zh) * 2019-09-26 2019-12-20 浙江工商大学 一种利用三元低共熔溶剂提取紫苏叶花青素的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANA P.R. SANTANA 等: "Sustainable synthesis of natural deep eutectic solvents (NADES) by different methods", 《JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS》 *
FEDERICO J. V. GOMEZ 等: "A Greener Approach to Prepare Natural Deep Eutectic Solvents", 《CHEMISTRY SELECT COMMUNICATIONS》 *
刘宝友 等: "离子液体的进展——绿色制备及在环境修复中的应用研究", 《有机化学》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111450139A (zh) * 2020-05-09 2020-07-28 山东省分析测试中心 一种低共熔溶剂及其制备皂角刺总黄酮的方法
CN112986475A (zh) * 2021-02-03 2021-06-18 浙江工业大学 基于原位合成天然低共熔溶剂-预处理结合顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法
CN115109811A (zh) * 2022-04-29 2022-09-27 广州蛋壳网络科技有限公司 一种基于甜菜碱超分子溶剂制备乳糖酸发酵组合物的方法及其护肤应用
CN115109811B (zh) * 2022-04-29 2023-03-28 广州蛋壳网络科技有限公司 一种基于甜菜碱超分子溶剂制备乳糖酸发酵组合物的方法及其护肤应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111122760A (zh) 基于天然低共熔溶剂预处理-顶空固相微萃取提取植物中挥发性成分的方法
Li et al. New low viscous hydrophobic deep eutectic solvents in vortex-assisted liquid-liquid microextraction for the determination of phthalate esters from food-contacted plastics
Lu et al. Facile and sensitive determination of N-nitrosamines in food samples by high-performance liquid chromatography via combining fluorescent labeling with dispersive liquid-liquid microextraction
Zuo et al. Microwave-accelerated derivatization for the simultaneous gas chromatographic–mass spectrometric analysis of natural and synthetic estrogenic steroids
Nie et al. Microwave-assisted deep eutectic solvent extraction coupled with headspace solid-phase microextraction followed by GC-MS for the analysis of volatile compounds from tobacco
Wang et al. Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography–mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L.
Tan et al. Deep eutectic solvent-based liquid-phase microextraction for detection of plant growth regulators in edible vegetable oils
Jiang et al. Solvent‐free microwave extraction coupled with headspace single‐drop microextraction of essential oils from flower of Eugenia caryophyllata Thunb.
Wu et al. Medium-assisted non-polar solvent dynamic microwave extraction for determination of organophosphorus pesticides in cereals using gas chromatography-mass spectrometry
CN108693257A (zh) 直接检测茶叶糖苷结合态香气前体物质的方法
Li et al. Separation and identification of volatile constituents in Artemisia argyi flowers by GC—MS with SPME and steam distillation
CN109975451B (zh) 一种萃取分析植物挥发性成分的方法
CN102393434B (zh) 一种快速测定蒸馏酒中氨基甲酸乙酯含量的方法
CN102879504B (zh) 一种三聚氰胺的检测方法
CN106053634A (zh) 一种熟肉制品中n‑二甲基亚硝胺检测方法
CN106770706A (zh) 一种塑料材料中致敏芳香剂含量的测定方法
Song et al. Comparison of headspace solid-phase microextraction with solvent extraction for the analysis of the volatile constituents of leaf twigs of Chinese arborvitae
Zheng et al. Comparison of essential oil composition of Artemisia argyi leaves at different collection times by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry
CN105044245B (zh) Pvc糊树脂残留有机物测定方法
CN104111291A (zh) 一种土壤中毒死蜱农药及其三种代谢物的检测方法
CN108445102B (zh) 一种高盐稀态酿造酱油中3-甲硫基丙醇的定量分析方法
CN107238666B (zh) 一种刺柏挥发性成分的gc-ei/ms分析方法
CN105548388A (zh) 一种食品中丙烯酰胺的gc-ms多离子参数检测方法
CN110333308A (zh) 一种灵敏度、准确性高的同时测定尿液中nnal和可替宁的方法
Adam et al. Headspace single‐drop microextraction of herbal essential oils

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200508