JPH07196645A

JPH07196645A - ポリフェノール類の抽出方法及び該方法により得られる抽出液と抽出物

Info

Publication number: JPH07196645A
Application number: JP34936293A
Authority: JP
Inventors: Jiro Shimura; 二郎志村; Toshiharu Yamazaki; 敏晴山崎; Koichi Matsumoto; 宏一松本; Tadashi Sasazuka; 忠笹塚; Hiroshi Suzuki; 弘鈴木
Original assignee: HOKKAIDO TOGYO KK; Hokkaido Sugar Co Ltd; Yokohama Oils and Fats Industry Co Ltd
Current assignee: HOKKAIDO TOGYO KK; Hokkaido Sugar Co Ltd; Yokohama Oils and Fats Industry Co Ltd
Priority date: 1993-12-28
Filing date: 1993-12-28
Publication date: 1995-08-01

Abstract

(57)【要約】【構成】抽出溶媒に植物を所定時間浸漬しポリフェノー
ル類を抽出する方法であって、(a)植物原料の乾燥重量
に対して１重量％以上３００重量％以下のベタイン、及
び(b)水若しくは混合溶液全重量中５重量％以上８０重
量％以下のアルコールが配合されているアルコールと水
との混合溶液、とからなる抽出溶媒を用いることを特徴
とする抽出方法。【効果】抽出溶媒にベタインを添加した本発明の抽出方
法により、植物から効率よくポリフェノール類を抽出す
ることができる。従って、その後に特別に精製工程を必
要とせず、単に抽出溶媒を除去するのみで、実用的に十
分な生理活性を有する抽出液及び抽出物を安全且つ容易
に、そして工業的に安定して得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は植物からポリフェノール
類を抽出する新規な方法に関する。更にはポリフェノー
ル類を含有する植物由来の抽出液及び抽出物に関する。

【０００２】

【従来の技術】茶を初めとする植物から抽出されたポリ
フェノール類の生理活性に関しては、古くから経験的に
伝承されてきた。近年これらの成分と生理活性の関係が
次第に明らかにされている。

【０００３】例えば抗酸化作用（特開平４−２０２６２
号公報）、シュクラーゼ活性阻害作用（特開平５−１７
３５２号公報）、血小板凝集阻害作用（特開平２−１８
４６２６号公報）、抗歯周病予防作用（特開平３−２１
８３２０号公報）、貝類駆除作用（特開平３−１４８２
０５号公報）、殺マイコプラズマ作用（特開平３−１０
６８２０号公報）、血糖上昇抑制作用（特開平４−２５
３９１８号公報）など種々の機能が見出され各種用途へ
の提案がなされている。

【０００４】上記公報記載の技術を利用するためには植
物からポリフェノール類を効率良く抽出し、純度良く精
製されなければならず、そのための製造技術も多く提案
されている。

【０００５】例えば、茶抽出物を疎水性溶媒を用いて精
製する方法（特開昭５９−２１９２８４号公報、特開昭
５９−２１９３８４号公報）、茶抽出液を限外濾過膜に
より分子量分画する方法（特開平２−６４９９号公
報）、茶抽出物をカラムで精製する方法（特開平２−３
１１４７４号公報）、茶水溶性成分をカラム及び有機溶
剤を用いて精製する方法（特開平４−１８２４７９号公
報）などである。

【０００６】上記いずれの製造方法においてもまず第１
工程として茶からポリフェノール類の抽出が必要不可欠
である。該方法は熱水又は熱水とアルコールの熱混合溶
液に茶葉を浸漬し場合により更に加熱し、所望により圧
搾するものである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記抽
出方法により抽出後、溶媒を除去して得られる抽出物中
に含まれるポリフェノール類はせいぜい３０％程度であ
った。従って、第１工程での抽出効率が低いため、その
後の精製工程が費用及び手間のかかるものとなり、全体
的な製造効率には限界があった。

【０００８】また、上記精製方法は工程中に引火点のあ
る毒性の強い溶剤を使用することになり、使用した溶剤
が抽出物中に残留する恐れが生じるため安全性上に問題
がある。

【０００９】そこで、上述の事情を鑑み本発明は安全で
抽出効率が高く、しいては生理活性に優れた、茶葉から
ポリフェノール類の抽出方法を提供することを目的とす
る。更には前記抽出方法により製造されるポリフェノー
ル含有量が高く、当然に生理活性の高い安全な抽出液及
び抽出物を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的に
従い鋭意研究を進めた結果、抽出溶媒にベタインを添加
して抽出作業を行うと、ポリフェノール類の抽出効率が
上昇することを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１１】本発明は、抽出溶媒に植物を所定時間浸漬
しポリフェノール類を抽出する方法であって、(a)植物
原料の乾燥重量に対して１重量％以上３００重量％以下
のベタイン、及び(b)水若しくは混合溶液全重量中５重
量％以上８０重量％以下のアルコールが配合されている
アルコールと水との混合溶液、とからなる抽出溶媒を用
いることを特徴とする抽出方法に関する。更には該抽出
方法により製造される抽出液及びこれから溶媒を除去し
て製造される抽出物に関する。

【００１２】

【作用】詳しい作用については未だ不明であるが、抽出
溶媒にベタインを添加することにより、植物中のポリフ
ェノール類が溶媒中へ高率に抽出される。本発明の抽出
物の抗酸化作用はポリフェノール類単独で用いるよりも
相乗的に増強されており、このことからベタインとポリ
フェノール類との間で何らかの相互作用が働いているも
のと考える。

【００１３】ベタインは動植物界に広く分布する塩基性
窒素化合物であり、微生物の生育抑制、抗酸化作用、幼
動物の生長促進作用、肝機能の正常化作用などが報告さ
れている。この中、現在実用化されているのは塩化コリ
ンの代替として生長促進作用の目的で幼動物の飼料に添
加されているに過ぎない。

【００１４】即ち、ベタインについての上述のポリフェ
ノール類の抽出効率向上を目的としての利用は本発明に
より初めて開示されたものである。

【００１５】

【好適な実施態様】本発明の抽出方法の目的物質であ
り、同時に、本発明の抽出液及び抽出物の成分をなすポ
リフェノール類は、下記の一般式Ｉで表わされるカテキ
ン類と一般式IIで表わされるテアフラビン類に代表され
る。

【００１６】

【化１】

【００１７】（上記式中、Ｒ₁はＨ又はＯＨを示し、Ｒ₂
はＨ又は次式ｉを示す。）

【００１８】

【化２】

【００１９】一般式Ｉで表わされるカテキン類の具体例
としては以下のものがある。（−）エピカテキン（一般式Ｉ中、Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ
のもの）（−）エピガロカテキン（一般式Ｉ中、Ｒ₁＝ＯＨ、
Ｒ₂＝Ｈのもの）（−）エピカテキンガレート（一般式Ｉ中、Ｒ₁＝
Ｈ、Ｒ₂＝式ｉのもの）（−）エピガロカテキンガレート（一般式Ｉ中、Ｒ₁
＝ＯＨ、Ｒ₂＝式ｉのもの）

【００２０】

【化３】

【００２１】（上記式中、Ｒ₃及びＲ₄はＨ又は上式iを
示し、Ｒ₃及びＲ₄は同一であっても異なっていても構わ
ない。）

【００２２】一般式IIで表わされるテアフラビン類の具
体例としては以下のものがある。遊離型テアフラビン（一般式II中、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝Ｈ
のもの）テアフラビンモノガレートＡ（一般式II中、Ｒ3＝式
i、Ｒ4＝Ｈのもの）テアフラビンモノガレートＢ（一般式II中、Ｒ3＝
Ｈ、Ｒ＝式iのもの）テアフラビンジガレート（一般式II中、Ｒ3＝式i、Ｒ
4＝式iのもの）

【００２３】本発明の抽出原料としては、ポリフェノー
ル類を含有していることが知られている植物が適用さ
れ、例えば茶、ローズマリー、セージ、ゴマ、綿実、ブ
ドウ、アルファルファ、イチョウ、甘草、メース、ナツ
メグなどを挙げることができる。この中でも茶（Camell
ia sinensis）が最も好ましい。ここでいう茶とは、茶
全草、若しくはその一部、例えば葉、木部、根、実など
の生若しくは乾燥物の不醗酵物若しくは部分醗酵物若し
くは完全醗酵物を指す。本発明では、緑茶、ウーロン
茶、紅茶等の茶葉がより好ましく、更にはウーロン茶葉
が特に好ましい。

【００２４】本発明に適用されるベタインは天然の蛤、
牡蠣、イカ、ビート、小麦などの動植物から抽出された
ものであれば構わない。好ましくはアザミ科フダンソウ
属（Beta属）に属するビート（Beta vulgaris）から抽
出されたものであり、安定供給、価格などの点で適当で
ある。

【００２５】本発明で使用するベタインの配合量として
は、抽出原料となる植物の乾燥重量に対して１重量％以
上３００重量％以下とし、好ましくは５重量％以上３０
０重量％以下であり、より好ましくは２０重量％以上２
００％以下である。ベタインの配合量が１重量％より少
ないと、ベタインの添加による抽出効率の上昇効果が十
分に表れない。即ち、１重量％以上添加した時に初めて
ベタインの添加による抽出効率の上昇効果が得られ、５
重量％以上配合すると、その効果は顕著なものとなる。
一方、ベタイン量を３００重量％より多く添加してもポ
リフェノール類の抽出は阻害され逆に抽出効率は低下傾
向を示すため無駄である。

【００２６】本発明の方法に係る抽出溶媒のベタイン以
外の成分としては水を単独で使用すればよい。更に、水
にアルコールを混合して使用すると抽出効率を一層高め
ることができる。

【００２７】混合するアルコールとしては水溶性を示す
ものでなければならず、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールなどが挙げられる。アルコールを混
合する場合の配合量はアルコールと水との混合溶液全重
量に対して５重量％以上８０重量％以下とし、好ましく
は１０重量％以上５０重量％以下、特に好ましくは２０
重量％以上４０重量％以下である。アルコールの配合量
が５重量％未満ではアルコールの添加による効果が表れ
ず、８０重量％を超えて配合すると逆に抽出効率の低下
を招く。

【００２８】上記ベタイン及び水を、場合によりこれに
アルコールを加えたものを抽出溶媒として抽出原料をこ
の中に浸漬させ、開放下又は還流下にて抽出を行う。抽
出温度及び抽出時間は、抽出原料及び抽出溶媒に応じて
適宜選択すればよいが、抽出温度が高い方が抽出効率は
よくなり、抽出時間も短時間ですむ。抽出終了後は必要
に応じて原料を圧搾する。

【００２９】ところで、本発明の抽出方法は必ずしも熱
湯又は抽出時の加熱を必要としなくても十分に実用的な
量のポリフェノール類を抽出することができる。

【００３０】本発明の抽出方法により製造された抽出液
はポリフェノール類を高濃度に含有し且つ抽出溶媒はい
ずれも安全な物質であるので、必要に応じて濃縮するな
どしてそのまま利用することができる。

【００３１】或いは、本発明の抽出液を抽出溶媒の種類
に応じて適当な方法で溶媒が除去され、乾燥され、抽出
物を得、利用に供してもよい。溶媒の除去方法として
は、蒸発法、減圧法、噴霧乾燥法、凍結乾燥法などが挙
げられる。

【００３２】本発明の抽出液又は抽出物中にはベタイン
が残留しているが、ベタインも天然物であり、人体に対
してポリフェノール類と同様に安全な物質であり且つポ
リフェノール類の生理活性には何等悪影響を与えない。
特にポリフェノール類を抗酸化作用の目的で使用する場
合には、ベタイン自身の抗酸化作用と相俟って相乗的に
作用が増強するので、むしろ好ましい。

【００３３】本発明の抽出方法は安全且つ簡便であり、
生理活性の高いポリフェノール類を効率良く抽出するこ
とができる。更に該方法により製造される本発明の抽出
液又は抽出物は、その中に十分にポリフェノール類を含
有している為、前述の如くそのままでも十分に実用に供
せられる。従って、前述の従来例の如き有毒な有機溶剤
を使用することがないので、作業者も安全であり且つ極
めて安全なポリフェノール類を提供することができる。

【００３４】しかし、本発明は、本発明の抽出液及び抽
出物について、更に前述の公知の方法を適用して精製し
共存するカフェィン、茶色素、アミノ酸、糖、ステロイ
ド等の來雑物を除去することを妨げるものではない。

【００３５】以下、実施例により本発明について更に説
明を加えるが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。尚、特にことわりのない限り実施例中の
「％」とは「重量％」を表わすこととする。

【００３６】

【実施例】

【実施例１】ウーロン茶葉３ｋｇ（乾燥重量）にベタイ
ン１ｋｇと水３０ｌを加えて、３０分間開放下で煮沸し
ながら抽出を行った。抽出溶液の量が１５ｌとなるよう
に蒸発させて調整した後、圧搾ろ過し抽出液サンプルと
した。このときの抽出固形分濃度は約６％であった。

【００３７】

【比較例１】ベタインを添加しないこと以外は実施例１
と同様にして抽出を行った。このときの抽出固形分濃度
は約４％であった。

【００３８】

【評価試験１】色素退色防止効果試験＜その１＞実施例１及び比較例１について、カロチノイ
ド色素の退色防止効果試験を下記の方法で実施した。結
果を表１に示す。また、０．３重量％抽出液添加色素液
の退色変化については図１にも表わした。

【００３９】別に調製したβ−カロチンの１％可溶化液
３ｍｇをとり、蒸留水で全量が１００ｍｌとなるように
希釈したものをβ−カロチン標準液とした。このβ−カ
ロチン標準液に上記実施例１及び比較例１で得た抽出液
をそれぞれについて０．１％、０．３％となるように添
加して、液を日のあたる窓際に放置した。放置開始時及
び経日的に最大吸収波長での吸光度を測定し、放置開始
直後の吸光度を１００としその後の変化を調べた。な
お、吸光度の測定は色素液２ｍｌをとり、アセトンで５
０ｍｌに希釈して行った。

【００４０】

【表１】

【００４１】表１に示される通り、０．１％及び０．３
％のいずれの濃度においても実施例１の方が比較例１よ
り経日的な色素退色変化が遅く抗酸化作用が強く働いて
いることを示した。即ち、ベタインが添加されている実
施例１の方がポリフェノール類がより多く抽出されてい
ることを示した。

【００４２】＜その２＞ウーロン茶葉３ｋｇ（乾燥重
量）を下記表２に示す処方の抽出溶媒を加えて還流下３
０分間抽出を行った。抽出後ただちに抽出液を圧搾瀘過
し、抽出溶液が半量になるまで蒸発させ、これを抽出液
とした（実施例２〜１１及び比較例２〜４）。

【００４３】実施例２〜１１及び比較例２〜４に関し、
上記と同様にしてカロチノイドの色素の退色防止効果に
ついて評価試験を行った。色素液中の抽出液添加量は
０．３％とした。結果を表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】前記表１の対照と比較すると、ベタインの
添加による効果は１重量％から表われ始め、５重量％以
上ではポリフェノール類の抽出効率の向上がより顕著に
認められた。一方、３００重量％を超えると、逆に抽出
効率が低下傾向を示した。アルコールの配合量について
も同様に水との混合溶液中５重量％以上８０重量％以下
であるときに抽出効率の向上をなしえることが認められ
た。

【００４６】＜その３＞次の処方により１時間煮沸した
後、抽出溶液が半量になるまで蒸発させて調製し、全量
の１０％のエタノールを添加して原液とした（実施例１
２）。

【００４７】抽出時の処方ウーロン茶葉３０ｇベタイン３０ｇイオン水３００Ｌ

【００４８】別に下記処方のβ−カロチン１％乳化液を
調製した。

【００４９】色素液の処方ポリグリセリン脂肪酸エステル１０％ β−カロチン３．４％ＭＣＴ７％グリセリン６４％イオン水で全量１００％

【００５０】上記β−カロチン乳化液を３ｍｇ／１００
ｍｌとなるようにイオン水で希釈し、着色液とした。こ
れに、上記実施例１２を抽出固形分に換算して３００ｐ
ｐｍ添加したものを日光のあたる窓際に放置した。放置
開始時及び経日的に最大吸収波長での吸光度を測定し、
放置開始直後の吸光度を１００としその後の変化を調べ
た。なお、吸光度の測定は色素液２ｍｌをとり、アセト
ンで５０ｍｌに希釈して行った。市販品（ウーロン茶抽
出物：抽出固形分濃度１０％）についても同様に試験を
行った。結果を表３に示す。

【００５１】

【表３】

【００５２】本発明の抽出液は市販品に比べて色素退色
が遅いことを示し、本発明の抽出液中にはポリフェノー
ル類が高濃度に含有していることを立証した。即ち、本
発明の方法はポリフェノール類の抽出効率を向上させた
ものである。

【００５３】

【評価試験２】不溶性グルカン合成酵素阻害作用（抗
う蝕作用）の測定上記実施例６を蒸発乾固させて得た抽出物及び市販品
（ウーロン茶抽出物：抽出固形分濃度１０％）について
下記の要領で不溶性グルカン合成酵素阻害作用を調べ
た。サンプル液は実施例６及び市販品をそれぞれ純水で
希釈し調製した。結果は表４に示す。

【００５４】サンプル液（対照は純水）１００μｌ 0.2Ｍリン酸ナトリウム緩衝液１００μｌ（ｐＨ６．０含デキストランＴ１０４mg/ml）Ｇ．Ｔａｓｅ５倍希釈液１００μｌを試験管にとり、３７℃、１時間、前反応させる。０．１Ｍグルコース（対照は純水）１００μｌを更に加え、３７℃２時間インキューベートする。冷却
後、0.25ＮーＨＣｌ0.2ｍｌにて反応を停止させる。

【００５５】生成した不溶性グルカンを純水にて３回遠
心洗浄した後（4000ｒｐｍ、１０分）、0.5ＮーＮａＯＨ
２ｍｌにて、不溶性グルカンを攪拌し溶解させる。こ
の中から0.5ｍｌを容量１８ｍｌの試験管に分注する。
これに５w/w％フェノール0.5ｍｌと濃硫酸Ｈ₂ＳＯ₄2.5
ｍｌを加え、約１時間室温にて放置後４９０ｎｍでの吸
光度を測定し、別に作成した検量線より不溶性グルカン
量（μｇ）を求める。尚、酵素活性の阻害率は次式によ
って計算される。

【００５６】

【数１】

【００５７】Ａ0：対照の不溶性グルカン量（μｇ）Ａ1：各試料の不溶性グルカン量（μｇ）

【００５８】

【表４】

【００５９】本発明品である実施例６と市販品とはほぼ
同程度の抗う蝕性を示した。市販品では本発明による抽
出後に何らかの精製工程を設けているものである。本発
明の方法により製造される抽出液又は抽出物は、ポリフ
ェノール類の抽出効率が良好であるため特別な精製工程
を設けずとも十分に生理活性を有する優れたものであっ
た。

【００６０】

【発明の効果】抽出溶媒にベタインを添加した本発明の
ポリフェノール類の抽出方法により、植物から効率よく
ポリフェノール類を抽出することができる。従って、そ
の後に特別に精製工程を必要とせず、単に抽出溶媒を除
去するのみで、実用的に十分な生理活性を有する抽出液
及び抽出物を容易且つ工業的に安定して得ることができ
る。

【００６１】従って、本発明の抽出方法ではポリフェノ
ール類と同様に天然に存在する安全なベタインを使用し
有毒な有機溶剤等は使用しないので、作業者にとっても
安全であり且つ抽出液又は抽出物中に有機溶剤が残留す
るおそれもないため消費者にとっても安全な物質を提供
できる。即ち、本発明によりポリフェノール類という天
然に存在する安全性の高い物質を利用する意義が最大限
に活かされる。更に、本発明は安価且つ容易に実施する
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】比較例１と本発明の実施態様の一である実施例
１により得た抽出液サンプルが各々０．３重量％添加さ
れたβ−カロチン色素液の経日的な退色変化を相対的に
表わしたグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松本宏一神奈川県横浜市西区南浅間町１−１横浜油脂工業株式会社内 (72)発明者笹塚忠北海道北見市北上101−15 (72)発明者鈴木弘東京都杉並区和泉１−28−22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】抽出溶媒に植物を所定時間浸漬しポリフェ
ノール類を抽出する方法であって、(a)植物原料の乾燥
重量に対して１重量％以上３００重量％以下のベタイ
ン、及び(b)水若しくは混合溶液全重量中５重量％以上
８０重量％以下のアルコールが配合されているアルコー
ルと水との混合溶液、とからなる抽出溶媒を用いること
を特徴とする抽出方法。
【請求項２】植物が茶（Camellia sinensis）であるこ
とを特徴とする請求項１記載のポリフェノール類の抽出
方法。
【請求項３】茶がウーロン茶葉であることを特徴とする
請求項２記載のポリフェノール類の抽出方法。
【請求項４】加熱しながら植物を抽出溶媒中に浸漬させ
ることを特徴とする請求項１記載の抽出方法。
【請求項５】請求項１乃至４の一に記載の方法により製
造されたポリフェノール類を含有する抽出液。
【請求項６】請求項５記載の抽出液から溶媒を除去する
ことにより製造されるポリフェノール類を成分に有する
抽出物。
【請求項７】ポリフェノール類がエピカテキン、エピガ
ロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキン
ガレート、遊離型テアフラビン、テアフラビンモノガレ
ートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジ
ガレートの少なくとも１種以上である請求項６記載の抽
出物。