JP3331616B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JP3331616B2 JP3331616B2 JP07563392A JP7563392A JP3331616B2 JP 3331616 B2 JP3331616 B2 JP 3331616B2 JP 07563392 A JP07563392 A JP 07563392A JP 7563392 A JP7563392 A JP 7563392A JP 3331616 B2 JP3331616 B2 JP 3331616B2
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- antibacterial agent
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- bacteria
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、広範囲の微生物に対し
て生育阻害作用を示す、特に食品添加に適した抗菌剤に
関する。
て生育阻害作用を示す、特に食品添加に適した抗菌剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、食品の保存性を高めるために
各種抗菌剤が用いられてきた。合成抗菌剤については、
ソルビン酸塩や安息香酸などの使用が認められており、
目的に応じて利用されている。また天然抗菌剤について
も、リゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの製剤
が商品化されてきた。
各種抗菌剤が用いられてきた。合成抗菌剤については、
ソルビン酸塩や安息香酸などの使用が認められており、
目的に応じて利用されている。また天然抗菌剤について
も、リゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの製剤
が商品化されてきた。
【０００３】最近になって、合成抗菌剤は効果は優れる
ものの、安全性に疑問が残るため、安全性の高い天然抗
菌剤のニーズが高まってきた。そして、現在、天然抗菌
剤としてリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの
製剤が上市されている。しかし、抗菌効果が弱く、満足
のいくものではなかった。一方、本発明に用いる２−ア
セチル３−メチル６−メトキシ８−ヒドロキシ−１，４
ナフトキノン（ＡＭＭＨＮ）は、新規物質であり、現在
まで利用法などに関する知見は全く知られていなかっ
た。
ものの、安全性に疑問が残るため、安全性の高い天然抗
菌剤のニーズが高まってきた。そして、現在、天然抗菌
剤としてリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの
製剤が上市されている。しかし、抗菌効果が弱く、満足
のいくものではなかった。一方、本発明に用いる２−ア
セチル３−メチル６−メトキシ８−ヒドロキシ−１，４
ナフトキノン（ＡＭＭＨＮ）は、新規物質であり、現在
まで利用法などに関する知見は全く知られていなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安全
性に優れ、食品等に添加可能であり、広範囲の微生物に
対して生育阻害作用を有する抗菌剤を提供することにあ
る。
性に優れ、食品等に添加可能であり、広範囲の微生物に
対して生育阻害作用を有する抗菌剤を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、２−ア
セチル３−メチル６−メトキシ８−ヒドロキシ１，４−
ナフトキノン（ＡＭＭＨＮ）を有効成分として含有する
抗菌剤が提供される。以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
セチル３−メチル６−メトキシ８−ヒドロキシ１，４−
ナフトキノン（ＡＭＭＨＮ）を有効成分として含有する
抗菌剤が提供される。以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
【０００６】本発明で用いる２−アセチル３−メチル６
−メトキシ８−ヒドロキシ１，４−ナフトキノン（ＡＭ
ＭＨＮ）は、日本の到る所で自生するギシギシ、ダイオ
ウなどの薬草から抽出精製して用いることができる。抽
出は、圧搾や溶媒抽出により行うことができる。圧搾エ
キスは、市販のデカンターなどを用いて製造することが
できる。抽出エキスは、例えば、ギシギシの根をホモジ
ナイザー、ボールミル等により、粉砕後、乾燥し、適当
な溶媒と共に、ソックスレー抽出器等を用いて加熱還流
する方法、または、ギシギシの根の粉砕物を直接溶媒と
混合、攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造す
ることができる。溶媒としては、たとえばエタノール、
アセトン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択さ
れる１種または２種以上を用いることができる。
−メトキシ８−ヒドロキシ１，４−ナフトキノン（ＡＭ
ＭＨＮ）は、日本の到る所で自生するギシギシ、ダイオ
ウなどの薬草から抽出精製して用いることができる。抽
出は、圧搾や溶媒抽出により行うことができる。圧搾エ
キスは、市販のデカンターなどを用いて製造することが
できる。抽出エキスは、例えば、ギシギシの根をホモジ
ナイザー、ボールミル等により、粉砕後、乾燥し、適当
な溶媒と共に、ソックスレー抽出器等を用いて加熱還流
する方法、または、ギシギシの根の粉砕物を直接溶媒と
混合、攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造す
ることができる。溶媒としては、たとえばエタノール、
アセトン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択さ
れる１種または２種以上を用いることができる。
【０００７】圧搾または抽出したのち、水分や溶媒を蒸
発させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることがで
きる。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用
意してスプレードライなどを用い、エキスの粉末を製造
することも可能である。抽出エキス中のＡＭＭＨＮの純
度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計をそなえた高速液体クロマトグラフィ
ーによりＡＭＭＨＮの純度を測定することができる。
発させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることがで
きる。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用
意してスプレードライなどを用い、エキスの粉末を製造
することも可能である。抽出エキス中のＡＭＭＨＮの純
度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計をそなえた高速液体クロマトグラフィ
ーによりＡＭＭＨＮの純度を測定することができる。
【０００８】抽出エキス中のＡＭＭＨＮの濃度が低い場
合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用い
てさらに純度を高めることも可能である。本発明の抗菌
剤に相乗剤として、他の抗菌剤、例えばアルコール、香
辛料、有機酸等を、得られたエキス100 重量部に対し
て、0.1 〜1000重量部の範囲で添加することもできる。
合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用い
てさらに純度を高めることも可能である。本発明の抗菌
剤に相乗剤として、他の抗菌剤、例えばアルコール、香
辛料、有機酸等を、得られたエキス100 重量部に対し
て、0.1 〜1000重量部の範囲で添加することもできる。
【０００９】本発明においてＡＭＭＨＮを含む抗菌剤を
使用するには、例えば食品等に直接添加する等により、
バシルス サブティリス（Bacillus subtilis IFO-1371
9)、スタフィロコッカス アウレウス (Staphylococcus
aureus IFO-13276)などのグラム陽性菌、エセリシア
コリ (Escherichia coli IFO-3301 、サルモネラ タイ
フィムリウム (Salmonella typhimurium IFO-13245) な
どのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴィシエ
(Saccharomyces cerevisiae IFO-0209)、アスペルギル
ス ニイジャー (Aspergillus niger IFO-4414) などの
真菌等、広範囲の微生物の生育を阻害することができ
る。この際、ＡＭＭＨＮの最少有効濃度は、添加する物
質に対して１ppm 以上であって、添加量は10〜2000ppm
であることが好ましい。前記添加量が１ppm 未満では、
生育阻害効果が得られず、また2000ppm を超えると、添
加する食品等の味を損ねたり着色するので好ましくな
い。
使用するには、例えば食品等に直接添加する等により、
バシルス サブティリス（Bacillus subtilis IFO-1371
9)、スタフィロコッカス アウレウス (Staphylococcus
aureus IFO-13276)などのグラム陽性菌、エセリシア
コリ (Escherichia coli IFO-3301 、サルモネラ タイ
フィムリウム (Salmonella typhimurium IFO-13245) な
どのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴィシエ
(Saccharomyces cerevisiae IFO-0209)、アスペルギル
ス ニイジャー (Aspergillus niger IFO-4414) などの
真菌等、広範囲の微生物の生育を阻害することができ
る。この際、ＡＭＭＨＮの最少有効濃度は、添加する物
質に対して１ppm 以上であって、添加量は10〜2000ppm
であることが好ましい。前記添加量が１ppm 未満では、
生育阻害効果が得られず、また2000ppm を超えると、添
加する食品等の味を損ねたり着色するので好ましくな
い。
【００１０】
【発明の効果】本発明の抗菌剤は、天然由来であるため
安全性が高く、しかも広範囲の微生物に対して生育阻害
作用を有する。そして、食品等に添加することにより、
強力な抗菌活性が期待できる。
安全性が高く、しかも広範囲の微生物に対して生育阻害
作用を有する。そして、食品等に添加することにより、
強力な抗菌活性が期待できる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳しく説明する。 実施例１ ギシギシの根１Kgをボールミルで粉砕し、濾布で包み、
油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液を200g得た。
さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し18ｇのエキス乾燥物を
得た。分取用高速液体クロマトグラフィー（カラム：シ
リカゲル、溶媒：ノルマルヘキサンと酢酸エチルの80：
20（容積比）混合物、検出波長273nm)でエキス乾燥物を
さらに精製し、0.4gのＡＭＭＨＮの純品を得た。この成
分について、ＮＭＲ、ＩＲおよびＭＳのスペクトルを測
定した結果を次に示す。分子量は260 であった。
に詳しく説明する。 実施例１ ギシギシの根１Kgをボールミルで粉砕し、濾布で包み、
油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液を200g得た。
さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し18ｇのエキス乾燥物を
得た。分取用高速液体クロマトグラフィー（カラム：シ
リカゲル、溶媒：ノルマルヘキサンと酢酸エチルの80：
20（容積比）混合物、検出波長273nm)でエキス乾燥物を
さらに精製し、0.4gのＡＭＭＨＮの純品を得た。この成
分について、ＮＭＲ、ＩＲおよびＭＳのスペクトルを測
定した結果を次に示す。分子量は260 であった。
【００１２】ＩＲ（KBr, cm -1) : 1697 (Ｃ＝Ｏ) , 16
31（Ｃ＝Ｏ），1064（Ｃ−Ｏ），798 （Ｃ−Ｈ；芳香
族）1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3/TMS) ：δ 2.35(3H,s), 2.59(3H,
S), 3.93(3H,s),6,11(1H,s), 7.52(1H,s), 12.51(1H,s)13 Ｃ−ＮＭＲ(CDCl3/TMS) ： 20.05, 31.90, 56.72, 10
9.65, 112.46,121.63, 130.55, 136.66, 143.51, 158.1
8,160.99, 179.08, 190.33, 202.92 ＭＳ：ｍ／ｅ 260 (M+ ), 245 (-Me), 217(-CH3CO) 。
31（Ｃ＝Ｏ），1064（Ｃ−Ｏ），798 （Ｃ−Ｈ；芳香
族）1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3/TMS) ：δ 2.35(3H,s), 2.59(3H,
S), 3.93(3H,s),6,11(1H,s), 7.52(1H,s), 12.51(1H,s)13 Ｃ−ＮＭＲ(CDCl3/TMS) ： 20.05, 31.90, 56.72, 10
9.65, 112.46,121.63, 130.55, 136.66, 143.51, 158.1
8,160.99, 179.08, 190.33, 202.92 ＭＳ：ｍ／ｅ 260 (M+ ), 245 (-Me), 217(-CH3CO) 。
【００１３】実施例２ ダイオーの根１kgをボールミルで粉砕し、ソックスレイ
抽出器に、エタノール5000mlと共に仕込み、20時間加熱
還流した。得られた濃縮液を減圧濃縮乾固することによ
り、エキス乾燥物を約50ｇ得た。分取用高速液体クロマ
トグラフィーでエキス乾燥物を再生成した結果、1.2gの
純品が得られた。実施例１と同様の分析の結果を得た。
抽出器に、エタノール5000mlと共に仕込み、20時間加熱
還流した。得られた濃縮液を減圧濃縮乾固することによ
り、エキス乾燥物を約50ｇ得た。分取用高速液体クロマ
トグラフィーでエキス乾燥物を再生成した結果、1.2gの
純品が得られた。実施例１と同様の分析の結果を得た。
【００１４】実施例３ 細菌用培地としてトリプトソイ寒天培地（栄研化学株式
会社製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化
学株式会社製）に実施例１のＡＭＭＨＮを１〜200ppm添
加し滅菌した。ついで、無菌シャーレに、前記調製した
培地を10mlずつ流し込み、放冷して固化した後、普通ブ
イヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間培養した菌懸
濁液５μl を寒天上に接種した。使用した菌は表１に示
した細菌４種と真菌２種で、細菌は24時間37℃で、真菌
は48時間30℃で培養後、菌の生育を阻害するために必要
なＡＭＭＨＮ（実施例１で得たもの）を測定し、その結
果は表１に示した。
会社製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化
学株式会社製）に実施例１のＡＭＭＨＮを１〜200ppm添
加し滅菌した。ついで、無菌シャーレに、前記調製した
培地を10mlずつ流し込み、放冷して固化した後、普通ブ
イヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間培養した菌懸
濁液５μl を寒天上に接種した。使用した菌は表１に示
した細菌４種と真菌２種で、細菌は24時間37℃で、真菌
は48時間30℃で培養後、菌の生育を阻害するために必要
なＡＭＭＨＮ（実施例１で得たもの）を測定し、その結
果は表１に示した。
【００１５】実施例４ 実施例３と同様の方法を用いて、実施例１で得られたＡ
ＭＭＨＮ50重量％、無水エタノール10重量％、酢酸５重
量％、水35重量％を混合し、攪拌した抗菌剤について、
菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。結
果は表１に示した。
ＭＭＨＮ50重量％、無水エタノール10重量％、酢酸５重
量％、水35重量％を混合し、攪拌した抗菌剤について、
菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。結
果は表１に示した。
【００１６】比較例１ 実施例３と同様の方法を用いて、無水エタノール10重量
％、酢酸５重量％、水85重量％を混合、攪拌した抗菌剤
について、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測
定した。結果は表２に示した。 比較例２ 実施例３と同様の方法を用いて、ソルビン酸カリウムに
ついて、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定
した。結果は表２に示した。
％、酢酸５重量％、水85重量％を混合、攪拌した抗菌剤
について、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測
定した。結果は表２に示した。 比較例２ 実施例３と同様の方法を用いて、ソルビン酸カリウムに
ついて、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定
した。結果は表２に示した。
【００１７】比較例３ 実施例３と同様の方法を用いて、安息香酸について、菌
の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。結果
は表２に示した。
の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。結果
は表２に示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】 表１、表２より、本発明の抗菌剤が合成抗菌剤より格段
に優れた抗菌活性を有することがわかる。
に優れた抗菌活性を有することがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 35/06 C07C 50/38 A01N 65/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される２−アセチ
ル３−メチル６−メトキシ８−ヒドロキシ−１，４ナフ
トキノンを有効成分として含有する抗菌剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07563392A JP3331616B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07563392A JP3331616B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05238983A JPH05238983A (ja) | 1993-09-17 |
| JP3331616B2 true JP3331616B2 (ja) | 2002-10-07 |
Family
ID=13581854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07563392A Expired - Fee Related JP3331616B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3331616B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1796656A2 (en) * | 2004-09-17 | 2007-06-20 | Oystershell NV | Composition for inhibiting or preventing the formation of a biofilm |
| CN104045542B (zh) * | 2013-03-15 | 2016-01-20 | 复旦大学 | 萘醌二聚体及其在制备抗补体药物中的用途 |
-
1992
- 1992-02-27 JP JP07563392A patent/JP3331616B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｆｕｇｍａｎｎ，Ｂ，Ｐｈ．Ｄ Ｔｈｅｓｉｓ．Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｂｏｎｎ．（Ｆ．Ｒ．Ｇ．）（１９８５） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05238983A (ja) | 1993-09-17 |
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