JP3013564B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JP3013564B2 JP3013564B2 JP3353913A JP35391391A JP3013564B2 JP 3013564 B2 JP3013564 B2 JP 3013564B2 JP 3353913 A JP3353913 A JP 3353913A JP 35391391 A JP35391391 A JP 35391391A JP 3013564 B2 JP3013564 B2 JP 3013564B2
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- antibacterial agent
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- antibacterial
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、広範囲の微生物に対し
て生育阻害作用を示す、特に食品添加に適した抗菌剤に
関する。
て生育阻害作用を示す、特に食品添加に適した抗菌剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、食品の保存性を高めるために
各種抗菌剤が用いられてきた。合成抗菌剤については、
ソルビン酸塩や安息香酸などの使用が認められており、
目的に応じて利用されている。また、天然抗菌剤につい
てもリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの製剤
が商品化されてきた。
各種抗菌剤が用いられてきた。合成抗菌剤については、
ソルビン酸塩や安息香酸などの使用が認められており、
目的に応じて利用されている。また、天然抗菌剤につい
てもリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの製剤
が商品化されてきた。
【０００３】最近になって、合成抗菌剤は効果は優れる
ものの、安全性に疑問が残るため、安全性の高い天然抗
菌剤のニーズが高まってきた。そして、現在、天然抗菌
剤としてリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの
製剤が上市されている。しかし、抗菌効果が弱く、満足
の行くものではなかった。一方、本発明に用いるトラク
リソンがカッシア（Cassia tora Ｌ.)の種やシンシュウ
ダイオー（Rhei Rizoma)に存在することが柴田ら［Che
m. Pharm. Bull.,17(3), 454(1969)］や坪井［Chem. Ph
arm. Bull., 25(10), 2708(1977)］により報告されてい
る。また、二階堂らは、トラクリソンを含む種々の化合
物のアデノシン３’，５’−モノフォスフェートホスホ
ジエステラーゼ活性の阻害効果について報告している
［Chem. Pharm. Bull., 32(8), 3075(1984) ］。しか
し、トラクリソンの抗菌活性については全く知られてい
なかった。また、トラクリソンと類似の物質であるムシ
ジンの抽出法および殺菌剤としての利用については、先
行技術として特開昭53-56310号があるが、トラクリソン
の利用に関する先行技術は全くない。
ものの、安全性に疑問が残るため、安全性の高い天然抗
菌剤のニーズが高まってきた。そして、現在、天然抗菌
剤としてリゾチーム、プロタミン、香辛料抽出物などの
製剤が上市されている。しかし、抗菌効果が弱く、満足
の行くものではなかった。一方、本発明に用いるトラク
リソンがカッシア（Cassia tora Ｌ.)の種やシンシュウ
ダイオー（Rhei Rizoma)に存在することが柴田ら［Che
m. Pharm. Bull.,17(3), 454(1969)］や坪井［Chem. Ph
arm. Bull., 25(10), 2708(1977)］により報告されてい
る。また、二階堂らは、トラクリソンを含む種々の化合
物のアデノシン３’，５’−モノフォスフェートホスホ
ジエステラーゼ活性の阻害効果について報告している
［Chem. Pharm. Bull., 32(8), 3075(1984) ］。しか
し、トラクリソンの抗菌活性については全く知られてい
なかった。また、トラクリソンと類似の物質であるムシ
ジンの抽出法および殺菌剤としての利用については、先
行技術として特開昭53-56310号があるが、トラクリソン
の利用に関する先行技術は全くない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安全
性に優れ、食品等に添加可能であり、広範囲の微生物に
対して生育阻害作用を有する抗菌剤を提供することにあ
る。
性に優れ、食品等に添加可能であり、広範囲の微生物に
対して生育阻害作用を有する抗菌剤を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されるトラクリソンを有効成分として含有す
る抗菌剤である。
（１）で表されるトラクリソンを有効成分として含有す
る抗菌剤である。
【０００６】
【化２】
【０００７】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明の原料として用いるトラクリソン（１，８−ジヒド
ロキシ−２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフ
タレン）は、上記カッシアの種やシンシュウダイオーな
どのハーブから抽出精製して用いることができる。抽出
は圧搾や溶媒抽出により行うことができ、圧搾エキス
は、市販のデカンターなどを用いて製造することが可能
である。抽出エキスは、例えばカッシアの種をホモジナ
イザー、ボールミル等により粉砕後、乾燥し、適当な溶
媒と共にソックスレー抽出器等を用いて加熱還流する方
法、または、カッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混合、
攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造すること
ができる。溶媒としては、例えばエタノール、アセト
ン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択される１
種または２種以上を用いることができる。
発明の原料として用いるトラクリソン（１，８−ジヒド
ロキシ−２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフ
タレン）は、上記カッシアの種やシンシュウダイオーな
どのハーブから抽出精製して用いることができる。抽出
は圧搾や溶媒抽出により行うことができ、圧搾エキス
は、市販のデカンターなどを用いて製造することが可能
である。抽出エキスは、例えばカッシアの種をホモジナ
イザー、ボールミル等により粉砕後、乾燥し、適当な溶
媒と共にソックスレー抽出器等を用いて加熱還流する方
法、または、カッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混合、
攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造すること
ができる。溶媒としては、例えばエタノール、アセト
ン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択される１
種または２種以上を用いることができる。
【０００８】圧搾または抽出した後、水分や溶媒を蒸発
させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることができ
る。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用い
てスプレードライなどを行い、エキスの粉末を製造する
ことも可能である。抽出エキス中のトラクリソンの純度
は、ガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラフィー
により、トラクリソンの純度を測定することができる。
させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることができ
る。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用い
てスプレードライなどを行い、エキスの粉末を製造する
ことも可能である。抽出エキス中のトラクリソンの純度
は、ガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラフィー
により、トラクリソンの純度を測定することができる。
【０００９】抽出エキス中のトラクリソンの濃度が低い
場合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用
いて、さらに純度を高めることも可能である。本発明の
抗菌剤に相乗剤として、他の抗菌剤、例えばアルコー
ル、香辛料、有機酸等を、得られたエキス100 重量部に
対して、0.1 〜1,000 重量部の範囲で添加することもで
きる。
場合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用
いて、さらに純度を高めることも可能である。本発明の
抗菌剤に相乗剤として、他の抗菌剤、例えばアルコー
ル、香辛料、有機酸等を、得られたエキス100 重量部に
対して、0.1 〜1,000 重量部の範囲で添加することもで
きる。
【００１０】本発明に於いて、トラクリソンを含む抗菌
剤を使用するには、例えば食品等に直接添加すること等
により、バシルス サブティリス(Bacillus subtilis I
FO-13719) 、スタフィロコッカス アウレウス(Staphyl
ococcus aureus IFO-13276)などのグラム陽性菌、エセ
リシア コリ(Escherichia coli IFO-3301) 、サルモネ
ラ タイフィムリウム(Salmonella typhimurium IFO-13
245)などのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴィ
シエ(Saccharomyces cerevisiae IFO-0209) アスペルギ
ルス ニイジャー (Aspergillus niger IFO-4414) など
の真菌等、広範囲の微生物の生育を阻害することができ
る。この際、トラクリソンの最少有効濃度は、添加する
物質に対して１ppm 以上であって、添加量は10〜2,000p
pmであることが好ましい。前記添加量が１ppm 未満で
は、生育阻害効果が得られず、また2,000ppmを超える
と、添加する食品等の味を損ねたり、着色するので、好
ましくない。
剤を使用するには、例えば食品等に直接添加すること等
により、バシルス サブティリス(Bacillus subtilis I
FO-13719) 、スタフィロコッカス アウレウス(Staphyl
ococcus aureus IFO-13276)などのグラム陽性菌、エセ
リシア コリ(Escherichia coli IFO-3301) 、サルモネ
ラ タイフィムリウム(Salmonella typhimurium IFO-13
245)などのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴィ
シエ(Saccharomyces cerevisiae IFO-0209) アスペルギ
ルス ニイジャー (Aspergillus niger IFO-4414) など
の真菌等、広範囲の微生物の生育を阻害することができ
る。この際、トラクリソンの最少有効濃度は、添加する
物質に対して１ppm 以上であって、添加量は10〜2,000p
pmであることが好ましい。前記添加量が１ppm 未満で
は、生育阻害効果が得られず、また2,000ppmを超える
と、添加する食品等の味を損ねたり、着色するので、好
ましくない。
【００１１】
【発明の効果】本発明の抗菌剤は、天然由来であるため
安全性が高く、しかも広範囲の微生物に対して生育阻害
作用を有する。そして、食品等に添加することにより強
力な抗菌活性が期待できる。
安全性が高く、しかも広範囲の微生物に対して生育阻害
作用を有する。そして、食品等に添加することにより強
力な抗菌活性が期待できる。
【００１２】
【実施例】以下、製造例、実施例および比較例により本
発明をさらに詳しく説明する。 製造例１ カッシアの種１kgをボールミルで粉砕し、濾布で包み、
油圧プレスで約１トンの加圧を行い、圧搾液を200g得
た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し、18ｇのエキス乾
燥物を得た。エキス乾燥物を高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム；Deversoil 60−10（25cm×20mm, 野村化学
製) 、溶媒；クロロホルム）を用い、抗菌性の主要成分
として二成分を純粋に分取した。
発明をさらに詳しく説明する。 製造例１ カッシアの種１kgをボールミルで粉砕し、濾布で包み、
油圧プレスで約１トンの加圧を行い、圧搾液を200g得
た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し、18ｇのエキス乾
燥物を得た。エキス乾燥物を高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム；Deversoil 60−10（25cm×20mm, 野村化学
製) 、溶媒；クロロホルム）を用い、抗菌性の主要成分
として二成分を純粋に分取した。
【００１３】各成分について、ＮＭＲおよびＩＲのスペ
クトルを測定した結果、これらの成分は標品の２−アセ
チル−１，８−ジヒドロキシ−３−メチルナフタリン
（ムシジン）および１，８−ジヒドロキシ−２−アセチ
ル−３−メチル−６−メトキシナフタレン（トラクリソ
ン）と一致した。なお、二成分の抗菌性はトラクリソン
はムシジンのに比べ約10倍の強さを示すものであった。
クトルを測定した結果、これらの成分は標品の２−アセ
チル−１，８−ジヒドロキシ−３−メチルナフタリン
（ムシジン）および１，８−ジヒドロキシ−２−アセチ
ル−３−メチル−６−メトキシナフタレン（トラクリソ
ン）と一致した。なお、二成分の抗菌性はトラクリソン
はムシジンのに比べ約10倍の強さを示すものであった。
【００１４】また、得られたエキス乾燥物中には32％の
トラクリソン及び９％のムシジンが含まれていた。 製造例２ シンシュウダイオーの根１kgを良く乾燥後、ボールミル
で粉砕し、ソックスレー抽出器にエタノール5,000ml と
ともに仕込み、20時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物を約50ｇ得
た。高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、エキ
ス乾燥物中に39％のトラクリソン及び10％のムシジンが
含まれていた。
トラクリソン及び９％のムシジンが含まれていた。 製造例２ シンシュウダイオーの根１kgを良く乾燥後、ボールミル
で粉砕し、ソックスレー抽出器にエタノール5,000ml と
ともに仕込み、20時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物を約50ｇ得
た。高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、エキ
ス乾燥物中に39％のトラクリソン及び10％のムシジンが
含まれていた。
【００１５】製造例３ 製造例２により得られたエキス乾燥物をさらに分取用高
速液体クロマトグラフィー（カラム：野村化学（株）製
シリカゲル、ポンプ：日本分光（株）製品、溶媒：ノル
マルヘキサン）を用いて精製し、トラクリソンの純品を
調製した。純度を分析用高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、99％であった。
速液体クロマトグラフィー（カラム：野村化学（株）製
シリカゲル、ポンプ：日本分光（株）製品、溶媒：ノル
マルヘキサン）を用いて精製し、トラクリソンの純品を
調製した。純度を分析用高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、99％であった。
【００１６】実施例１ 細菌用培地としてトリプトソイ寒天培地（栄研化学株式
会社製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化
学株式会社製）に製造例１のカッシアエキスを１〜200p
pm添加し滅菌した。ついで、無菌シャーレに、前記調製
した培地を10mlずつ流し込み、放冷して固化したのち、
普通ブイヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間培養し
た菌懸濁液５μl を寒天上に接種した。使用した菌は、
表１に示した細菌４種と真菌２種で、細菌は24時間、37
℃で、真菌は48時間、30℃で培養後、菌の生育を阻害す
るために必要なエキス乾燥物量（製造例１で得たもの）
を測定した。その結果は表１に示した。
会社製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化
学株式会社製）に製造例１のカッシアエキスを１〜200p
pm添加し滅菌した。ついで、無菌シャーレに、前記調製
した培地を10mlずつ流し込み、放冷して固化したのち、
普通ブイヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間培養し
た菌懸濁液５μl を寒天上に接種した。使用した菌は、
表１に示した細菌４種と真菌２種で、細菌は24時間、37
℃で、真菌は48時間、30℃で培養後、菌の生育を阻害す
るために必要なエキス乾燥物量（製造例１で得たもの）
を測定した。その結果は表１に示した。
【００１７】実施例２ 実施例１と同等の方法を用いて、製造例２で得たエキス
乾燥物について、菌の生育を阻害するために必要な添加
量を測定した。その結果は表１に示した。 実施例３ 実施例１と同等の方法を用いて、製造例１で得られたエ
キス乾燥物50重量％、無水エタノール10重量％、酢酸５
重量％、水35重量％を、混合、攪拌した抗菌剤につい
て、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定し
た。その結果は表１に示した。
乾燥物について、菌の生育を阻害するために必要な添加
量を測定した。その結果は表１に示した。 実施例３ 実施例１と同等の方法を用いて、製造例１で得られたエ
キス乾燥物50重量％、無水エタノール10重量％、酢酸５
重量％、水35重量％を、混合、攪拌した抗菌剤につい
て、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定し
た。その結果は表１に示した。
【００１８】実施例４ 実施例１と同等の方法を用いて、製造例３で得たトラク
リソンについて、菌の生育を阻害するために必要な添加
量を測定した。その結果は表１に示した。 比較例１ 実施例１と同等の方法を用いて、無水エタノール10重量
％、酢酸５重量％、水85重量％を混合、攪拌した抗菌剤
について、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測
定した。その結果は表２に示した。
リソンについて、菌の生育を阻害するために必要な添加
量を測定した。その結果は表１に示した。 比較例１ 実施例１と同等の方法を用いて、無水エタノール10重量
％、酢酸５重量％、水85重量％を混合、攪拌した抗菌剤
について、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測
定した。その結果は表２に示した。
【００１９】比較例２ 実施例１と同等の方法を用いて、ソルビン酸カリウムに
ついて、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定
した。その結果は表２に示した。 比較例３ 実施例１と同等の方法を用いて、安息香酸について、菌
の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。その
結果は表２に示した。
ついて、菌の生育を阻害するために必要な添加量を測定
した。その結果は表２に示した。 比較例３ 実施例１と同等の方法を用いて、安息香酸について、菌
の生育を阻害するために必要な添加量を測定した。その
結果は表２に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】 表１、表２より、本発明の抗菌剤が、合成抗菌剤より
格段に優れた抗菌活性を有することがわかる。
格段に優れた抗菌活性を有することがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるトラクリソ
ンを有効成分として含有する抗菌剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3353913A JP3013564B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3353913A JP3013564B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05168448A JPH05168448A (ja) | 1993-07-02 |
| JP3013564B2 true JP3013564B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=18434071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3353913A Expired - Lifetime JP3013564B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3013564B2 (ja) |
-
1991
- 1991-12-19 JP JP3353913A patent/JP3013564B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05168448A (ja) | 1993-07-02 |
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