JP3116551B2 - 抗酸化・抗菌性添加剤 - Google Patents
抗酸化・抗菌性添加剤Info
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- JP3116551B2 JP3116551B2 JP04137950A JP13795092A JP3116551B2 JP 3116551 B2 JP3116551 B2 JP 3116551B2 JP 04137950 A JP04137950 A JP 04137950A JP 13795092 A JP13795092 A JP 13795092A JP 3116551 B2 JP3116551 B2 JP 3116551B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な抗酸化・抗菌性添
加剤、さらに詳しくは、食品、化粧品、医薬品などの抗
酸化剤又は抗菌剤として有用な人体に対する安全性に優
れる天然系抗酸化・抗菌性添加剤に関するものである。
加剤、さらに詳しくは、食品、化粧品、医薬品などの抗
酸化剤又は抗菌剤として有用な人体に対する安全性に優
れる天然系抗酸化・抗菌性添加剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、食品、化粧品、医薬品などの抗酸
化剤としては、例えば安価で酸化防止力に優れたブチル
ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤、あるいはトコフ
ェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、メラノイジ
ン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸などの天然抗
酸化剤が知られている。特に前記ＢＨＡやＢＨＴは陸上
動物脂、植物脂に対して効果的であって、製剤化され、
食品、化粧品、医薬品などに多用されてきた。しかしな
がら、最近になって、該ＢＨＡやＢＨＴなどの合成抗酸
化剤は、人体に対する安全性の面から食品への使用が問
題視されるようになってきており、また、水系の製品な
どに使用した場合に、十分に満足しうる抗酸化活性が得
られないことが知られている。これに対し、天然抗酸化
剤は安全性に高いものの、酸化防止効果が十分でないと
いう欠点を有している。このように、従来の食品、化粧
品、医薬品などに用いられている抗酸化剤は一長一短が
あり、安全性が高く、かつ酸化防止効果に優れた抗酸化
剤の開発が要望されていた。一方、食品の保存性を高め
るための抗菌剤としては、例えばソルビン酸塩や安息香
酸など合成合菌剤、あるいはリゾチーム、プロタミン、
香辛料抽出物などの天然抗菌剤が製剤化され、使用され
てきた。しかしながら、最近になって、前記合成抗菌剤
は効果に優れるものの、安全性に疑問が残るため、安全
性の高い天然抗菌剤のニーズが高まってきているが、現
在上市されている前記天然抗菌剤は抗菌効果が弱く、十
分に満足しうるものではない。このように、従来食品な
どに用いられている抗菌剤は一長一短があり、安全性が
高く、かつ抗菌効果に優れた抗菌剤の開発が要望されて
いた。ところで、式
化剤としては、例えば安価で酸化防止力に優れたブチル
ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤、あるいはトコフ
ェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、メラノイジ
ン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸などの天然抗
酸化剤が知られている。特に前記ＢＨＡやＢＨＴは陸上
動物脂、植物脂に対して効果的であって、製剤化され、
食品、化粧品、医薬品などに多用されてきた。しかしな
がら、最近になって、該ＢＨＡやＢＨＴなどの合成抗酸
化剤は、人体に対する安全性の面から食品への使用が問
題視されるようになってきており、また、水系の製品な
どに使用した場合に、十分に満足しうる抗酸化活性が得
られないことが知られている。これに対し、天然抗酸化
剤は安全性に高いものの、酸化防止効果が十分でないと
いう欠点を有している。このように、従来の食品、化粧
品、医薬品などに用いられている抗酸化剤は一長一短が
あり、安全性が高く、かつ酸化防止効果に優れた抗酸化
剤の開発が要望されていた。一方、食品の保存性を高め
るための抗菌剤としては、例えばソルビン酸塩や安息香
酸など合成合菌剤、あるいはリゾチーム、プロタミン、
香辛料抽出物などの天然抗菌剤が製剤化され、使用され
てきた。しかしながら、最近になって、前記合成抗菌剤
は効果に優れるものの、安全性に疑問が残るため、安全
性の高い天然抗菌剤のニーズが高まってきているが、現
在上市されている前記天然抗菌剤は抗菌効果が弱く、十
分に満足しうるものではない。このように、従来食品な
どに用いられている抗菌剤は一長一短があり、安全性が
高く、かつ抗菌効果に優れた抗菌剤の開発が要望されて
いた。ところで、式
【化２】 で表される２−メトキシスチパンドロンがカッシア（Ｃ
ａｓｓｉａ ｄｉｄｙｍｏｂｏｔｒｙａ）の種、あるい
はＶｅｎｔｉｌａｇｏ属（Ｖ．ｃａｌｙｃｕｌａｔａ，
Ｖ．ｍａｄｅｒａｓｐａｔａｎａ）やＲｈａｍｕｎｕｓ
属（Ｒ．ｆａｌｌａｘ Ｂｏｉｓｓ）の幹に存在するこ
とが報告されている［「Ｂｕｌｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃ
ｉ．，Ａｓｓｉｕｔ Ｕｎｕｖｅｒｓｉｔｙ II
（２）」第１６５〜１７５ページ（１９８８年）、
「Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰＥＲＫＩＮ ＴＲＡＮＳ．
１、３」第４４９〜４５２ページ（１９８９年）、「Ｐ
ｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第２４巻、第８号、第１
８１１〜１８１５ページ（１９８６年）、「Ｚ．Ｎａｔ
ｕｒｆｏｒｓｃｈ．Ｃ：Ｂｉｏｓｃｉ．」３８ｃ（１−
２）、１−２（１９８３年）］。しかしながら、この２
−メトキシスチパンドロンの抗酸化活性及び抗菌活性に
ついては全く知られていなかった。また、２−メトキシ
スチパンドロンと類似物質であるムシジンについては抽
出方法や殺菌剤として利用が開示されているが（特開昭
５３−５６３１０号公報）、２−メトキシスチパンドロ
ンの利用に関する先行技術は全く知られていない。
ａｓｓｉａ ｄｉｄｙｍｏｂｏｔｒｙａ）の種、あるい
はＶｅｎｔｉｌａｇｏ属（Ｖ．ｃａｌｙｃｕｌａｔａ，
Ｖ．ｍａｄｅｒａｓｐａｔａｎａ）やＲｈａｍｕｎｕｓ
属（Ｒ．ｆａｌｌａｘ Ｂｏｉｓｓ）の幹に存在するこ
とが報告されている［「Ｂｕｌｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃ
ｉ．，Ａｓｓｉｕｔ Ｕｎｕｖｅｒｓｉｔｙ II
（２）」第１６５〜１７５ページ（１９８８年）、
「Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰＥＲＫＩＮ ＴＲＡＮＳ．
１、３」第４４９〜４５２ページ（１９８９年）、「Ｐ
ｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第２４巻、第８号、第１
８１１〜１８１５ページ（１９８６年）、「Ｚ．Ｎａｔ
ｕｒｆｏｒｓｃｈ．Ｃ：Ｂｉｏｓｃｉ．」３８ｃ（１−
２）、１−２（１９８３年）］。しかしながら、この２
−メトキシスチパンドロンの抗酸化活性及び抗菌活性に
ついては全く知られていなかった。また、２−メトキシ
スチパンドロンと類似物質であるムシジンについては抽
出方法や殺菌剤として利用が開示されているが（特開昭
５３−５６３１０号公報）、２−メトキシスチパンドロ
ンの利用に関する先行技術は全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体に対す
る安全性が高く、かつ酸化効果や抗菌効果に優れ、食
品、化粧品、医薬品などに有用な添加剤を提供すること
を目的としてなされたものである。
る安全性が高く、かつ酸化効果や抗菌効果に優れ、食
品、化粧品、医薬品などに有用な添加剤を提供すること
を目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは安全性が高
く、かつ優れた酸化防止効果や抗菌効果を有し、食品、
化粧品、医薬品などに有用な添加剤について鋭意研究を
重ねた結果、２−メトキシスチパンドロンが人体に対す
る安全性が高く、かつ優れた酸化防止効果及び抗菌効果
を有し、このものを有効成分とする添加剤が前記目的に
適合しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、式
く、かつ優れた酸化防止効果や抗菌効果を有し、食品、
化粧品、医薬品などに有用な添加剤について鋭意研究を
重ねた結果、２−メトキシスチパンドロンが人体に対す
る安全性が高く、かつ優れた酸化防止効果及び抗菌効果
を有し、このものを有効成分とする添加剤が前記目的に
適合しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、式
【０００５】
【化３】
【０００６】で表される２−メトキシスチパンドロンを
有効成分として含有する抗酸化・抗菌性添加剤を提供す
るものである。以下、本発明を詳細に説明する。本発明
の抗酸化・抗菌性添加剤に用いられる２−メトキシスチ
パンドロンは前記一般式［１］で表される構造を有する
ものであって、カッシアの種やシンシュウダイオウ、ギ
シギシの根などのハーブから抽出精製することができ
る。この抽出には圧搾法及び溶媒抽出法などが用いられ
る。圧搾法による抽出においては、市販のデカンターな
どを用いることができるし、溶媒抽出法による抽出にお
いては、例えばカッシアの種をホモジナイザー、ボール
ミルなどにより粉砕後、乾燥し、適当な溶媒と共にソッ
クスレー抽出器などを用いて加熱還流する方法、あるい
はカッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混合、撹拌したの
ち、残渣をろ別する方法などを用いることができる。こ
の際用いられる溶媒としては、例えばエタノール、アセ
トン、ｎ−ヘキサン、水及びこれらの混合物などが挙げ
られる。
有効成分として含有する抗酸化・抗菌性添加剤を提供す
るものである。以下、本発明を詳細に説明する。本発明
の抗酸化・抗菌性添加剤に用いられる２−メトキシスチ
パンドロンは前記一般式［１］で表される構造を有する
ものであって、カッシアの種やシンシュウダイオウ、ギ
シギシの根などのハーブから抽出精製することができ
る。この抽出には圧搾法及び溶媒抽出法などが用いられ
る。圧搾法による抽出においては、市販のデカンターな
どを用いることができるし、溶媒抽出法による抽出にお
いては、例えばカッシアの種をホモジナイザー、ボール
ミルなどにより粉砕後、乾燥し、適当な溶媒と共にソッ
クスレー抽出器などを用いて加熱還流する方法、あるい
はカッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混合、撹拌したの
ち、残渣をろ別する方法などを用いることができる。こ
の際用いられる溶媒としては、例えばエタノール、アセ
トン、ｎ−ヘキサン、水及びこれらの混合物などが挙げ
られる。
【０００７】このようにして圧搾又は抽出したのち、水
分や溶媒を留去させることにより、濃縮エキスを得るこ
とができるし、乳糖、デキストリンなどのバインダーを
用いてスプレードライなどを行いエキスの粉末を製造す
ることができる。抽出エキス中の２−メトキシスチパン
ドロンの純度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロ
マトグラフィーなどを用いて容易に測定することができ
る。例えばカラムにシリカゲル、溶媒にｎ−ヘキサン、
検出器として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラ
フィーにより、２−メトキシスチパンドロンの純度を測
定することができる。抽出エキス中の２−メトキシスチ
パンドロンの濃度が低い場合には、工業用高速液体クロ
マトグラフィーなどを用いてさらに純度を高めることも
可能である。このようにして得られた２−メトキシスチ
パンドロンを有効成分とする本発明の添加剤は、人体に
対する安全性が高く、かつ優れた酸化防止効果及び抗菌
効果を有しており、食品、化粧品、医薬品などの抗酸化
剤又は抗菌剤として有用である。
分や溶媒を留去させることにより、濃縮エキスを得るこ
とができるし、乳糖、デキストリンなどのバインダーを
用いてスプレードライなどを行いエキスの粉末を製造す
ることができる。抽出エキス中の２−メトキシスチパン
ドロンの純度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロ
マトグラフィーなどを用いて容易に測定することができ
る。例えばカラムにシリカゲル、溶媒にｎ−ヘキサン、
検出器として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラ
フィーにより、２−メトキシスチパンドロンの純度を測
定することができる。抽出エキス中の２−メトキシスチ
パンドロンの濃度が低い場合には、工業用高速液体クロ
マトグラフィーなどを用いてさらに純度を高めることも
可能である。このようにして得られた２−メトキシスチ
パンドロンを有効成分とする本発明の添加剤は、人体に
対する安全性が高く、かつ優れた酸化防止効果及び抗菌
効果を有しており、食品、化粧品、医薬品などの抗酸化
剤又は抗菌剤として有用である。
【０００８】本発明の抗酸化・抗菌性添加剤を抗酸化剤
として用いる場合には、相乗剤として他の抗酸化剤、例
えばトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、没食子酸、
アミノ酸、クエン酸などと併用することができる。これ
らの他の抗酸化剤は、通常２−メトキシスチパンドロン
１００重量部に対して０.１〜１０００重量部の割合で
添加される。この量が前記範囲を逸脱すると十分な相乗
効果が得られない。また、該抗酸化・抗菌性添加剤をこ
のような抗酸化剤として用いる場合には、被添加物質、
例えば食品、化粧品、医薬品などに、２−メトキシスチ
パンドロンの量が１０〜１０,０００ppmとなるように添
加するのが望ましい。この量が１０ppm未満では十分の
抗酸化効果が発揮されないし、１０,０００ppmを超える
とその量の割には抗酸化効果の向上が認められず、むし
ろ食品などの味を損ねたり、着色したりする上、経済的
に不利となる。この際、必要ならば前記の他の抗酸化剤
を添加してもよい。一方、本発明の抗酸化・抗菌性添加
剤を抗菌剤として用いる場合には、相乗剤として他の抗
菌剤、例えばアルコール、香辛料、有機酸などを、２−
メトキシスチパンドロン１００重量部に対して０.１〜
１０００重量部の割合で添加することができる。この量
が前記範囲を逸脱すると相乗効果が十分に発揮されな
い。
として用いる場合には、相乗剤として他の抗酸化剤、例
えばトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、没食子酸、
アミノ酸、クエン酸などと併用することができる。これ
らの他の抗酸化剤は、通常２−メトキシスチパンドロン
１００重量部に対して０.１〜１０００重量部の割合で
添加される。この量が前記範囲を逸脱すると十分な相乗
効果が得られない。また、該抗酸化・抗菌性添加剤をこ
のような抗酸化剤として用いる場合には、被添加物質、
例えば食品、化粧品、医薬品などに、２−メトキシスチ
パンドロンの量が１０〜１０,０００ppmとなるように添
加するのが望ましい。この量が１０ppm未満では十分の
抗酸化効果が発揮されないし、１０,０００ppmを超える
とその量の割には抗酸化効果の向上が認められず、むし
ろ食品などの味を損ねたり、着色したりする上、経済的
に不利となる。この際、必要ならば前記の他の抗酸化剤
を添加してもよい。一方、本発明の抗酸化・抗菌性添加
剤を抗菌剤として用いる場合には、相乗剤として他の抗
菌剤、例えばアルコール、香辛料、有機酸などを、２−
メトキシスチパンドロン１００重量部に対して０.１〜
１０００重量部の割合で添加することができる。この量
が前記範囲を逸脱すると相乗効果が十分に発揮されな
い。
【０００９】また、該抗酸化・抗菌性添加剤をこのよう
な抗菌剤として用いる場合には、被添加物、例えば食
品、化粧品、医薬品などに直接添加することにより、バ
シルスサブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌ
ｉｓ ＩＦＯ−１３７１９）、スタフィロコッカス ア
ウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ ＩＦＯ−１３２７６）などのグラム陽性菌、エセリ
シア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ−３
３０１）、サルモネラ タイフィムリウム（Ｓａｌｍｏ
ｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＩＦＯ−１３２
４５）などのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴ
ィシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉ
ａｅ ＩＦＯ−０２０９）、アスペルギルス ニイジャ
ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＩＦＯ−４
４１４）などの真菌など、広範囲の微生物の生育を阻害
することができる。この際、２−メトキシスチパンドロ
ンの添加量は、被添加物に対して通常１ppm以上、好ま
しくは１０〜２０００ppmの範囲で選ばれる。この量が
１ppm未満では、十分な生育阻害効果が得られないし、
２０００ppmを超えると食品などの味を損ねたり、着色
など好ましくない事態を招来する。この際、必要ならば
前記の他の抗菌剤を添加してもよい。本発明の抗酸化・
抗菌性添加剤が、被添加物に不溶な場合には、該添加剤
を水と混合乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加す
ればよく、この際グリセリン脂肪酸エステルなどの適当
な乳化剤を使用しても差し支えない。
な抗菌剤として用いる場合には、被添加物、例えば食
品、化粧品、医薬品などに直接添加することにより、バ
シルスサブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌ
ｉｓ ＩＦＯ−１３７１９）、スタフィロコッカス ア
ウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ ＩＦＯ−１３２７６）などのグラム陽性菌、エセリ
シア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ−３
３０１）、サルモネラ タイフィムリウム（Ｓａｌｍｏ
ｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＩＦＯ−１３２
４５）などのグラム陰性菌、サッカロマイセス セレヴ
ィシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉ
ａｅ ＩＦＯ−０２０９）、アスペルギルス ニイジャ
ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＩＦＯ−４
４１４）などの真菌など、広範囲の微生物の生育を阻害
することができる。この際、２−メトキシスチパンドロ
ンの添加量は、被添加物に対して通常１ppm以上、好ま
しくは１０〜２０００ppmの範囲で選ばれる。この量が
１ppm未満では、十分な生育阻害効果が得られないし、
２０００ppmを超えると食品などの味を損ねたり、着色
など好ましくない事態を招来する。この際、必要ならば
前記の他の抗菌剤を添加してもよい。本発明の抗酸化・
抗菌性添加剤が、被添加物に不溶な場合には、該添加剤
を水と混合乳化し、Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加す
ればよく、この際グリセリン脂肪酸エステルなどの適当
な乳化剤を使用しても差し支えない。
【００１０】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００１１】製造例１ カッシアの種１kgを良く乾燥後、ボールミルで粉砕し、
ろ布で包み、油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液
２００ｇを得た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し、エ
キス乾燥物１８ｇを得た。次いで、このエキス乾燥物を
分取高速液体クロマトグラフィーで分画して２−メトキ
シスチパンドロン約１ｇを得た。この際の分取条件は、
カラムがシリカゲル、溶離液がｎ−ヘキサン、検出波長
が２７３nmであった。この成分について、高分解能質量
分析、ＩＲ及びＮＭＲを測定した。その結果を次に示
す。 ＭＳ：ｍ／ｅ２６０.０６８６（Ｃ14Ｈ12Ｏ5） ＩＲ(KBr、cm-1)：１７００(Ｃ＝０)、１６３５(Ｃ＝
０)、１０６５(Ｃ−０) ＮＭＲ
ろ布で包み、油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液
２００ｇを得た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し、エ
キス乾燥物１８ｇを得た。次いで、このエキス乾燥物を
分取高速液体クロマトグラフィーで分画して２−メトキ
シスチパンドロン約１ｇを得た。この際の分取条件は、
カラムがシリカゲル、溶離液がｎ−ヘキサン、検出波長
が２７３nmであった。この成分について、高分解能質量
分析、ＩＲ及びＮＭＲを測定した。その結果を次に示
す。 ＭＳ：ｍ／ｅ２６０.０６８６（Ｃ14Ｈ12Ｏ5） ＩＲ(KBr、cm-1)：１７００(Ｃ＝０)、１６３５(Ｃ＝
０)、１０６５(Ｃ−０) ＮＭＲ
【００１２】
【化４】
【００１３】第１表に測定結果を示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】製造例２ シンシュウダイオーの根１kgを良く乾燥後ボールミルで
粉砕し、ソックスレー抽出器にエタノール５０００mlと
ともに仕込み２０時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物約５０ｇを
得た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマトグラフィー
で分画して２−メトキシスチパンドロン約０.２ｇを得
た。この際の分取条件は、カラムがＯＤＳ、溶離液がエ
タノール（１００％）、検出波長が２７３nmであった。
得られた２−メトキシスチパンドロンを分析した結果、
製造例１と同様の結果であった。
粉砕し、ソックスレー抽出器にエタノール５０００mlと
ともに仕込み２０時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物約５０ｇを
得た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマトグラフィー
で分画して２−メトキシスチパンドロン約０.２ｇを得
た。この際の分取条件は、カラムがＯＤＳ、溶離液がエ
タノール（１００％）、検出波長が２７３nmであった。
得られた２−メトキシスチパンドロンを分析した結果、
製造例１と同様の結果であった。
【００１６】製造例３ ギシギシの根１kgを良く乾燥後ボールミルで粉砕し、ソ
ックスレー抽出器にｎ−ヘキサン５０００mlとともに仕
込み２０時間加熱還流した。得られた濃縮液を減圧濃縮
乾固することにより、エキス乾燥物約１００ｇを得た。
分取用高速液体クロマトグラフィー［カラム：ＯＤＳ、
溶媒：アセトニトリルと水の８０：２０（容積比）混合
物、波長２７３nm］でエキス乾燥後をさらに精製し、２
−メトキシスチパンドロン３.２ｇを得た。得られた２
−メトキシスチパンドロンを分析した結果、製造例１と
同様の結果であった。
ックスレー抽出器にｎ−ヘキサン５０００mlとともに仕
込み２０時間加熱還流した。得られた濃縮液を減圧濃縮
乾固することにより、エキス乾燥物約１００ｇを得た。
分取用高速液体クロマトグラフィー［カラム：ＯＤＳ、
溶媒：アセトニトリルと水の８０：２０（容積比）混合
物、波長２７３nm］でエキス乾燥後をさらに精製し、２
−メトキシスチパンドロン３.２ｇを得た。得られた２
−メトキシスチパンドロンを分析した結果、製造例１と
同様の結果であった。
【００１７】抗酸化剤としての試験 比較例１〜４、実施例１、２ 市販のリノール酸メチルに、第２表に示す抗酸化剤をそ
れぞれ０.０２重量％添加して（比較例１は添加せ
ず）、５０℃で保存した。そして、重量の経時変化を測
定し重量が急激に増加するに至るまでの日数（誘導期
間）を求め、抗酸化効果を判定した。その結果を第２表
に示す。
れぞれ０.０２重量％添加して（比較例１は添加せ
ず）、５０℃で保存した。そして、重量の経時変化を測
定し重量が急激に増加するに至るまでの日数（誘導期
間）を求め、抗酸化効果を判定した。その結果を第２表
に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】注１）エーザイ(株)製、イーミックス８０
（以下、同様である）
（以下、同様である）
【００２０】比較例５〜８、実施例３、４ 鰯を原料とするフィッシュミール（製造直後）に、第３
表に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例
５は添加せず）、よく混合したのち５０℃恒温槽中にい
れ過酸化物価が１００になるまでの所要日数を測定し、
抗酸化効果を判定した。その結果を第３表に示す。
表に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例
５は添加せず）、よく混合したのち５０℃恒温槽中にい
れ過酸化物価が１００になるまでの所要日数を測定し、
抗酸化効果を判定した。その結果を第３表に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】比較例９〜１１、実施例５〜８ 市販の精製ラードに、第４表に示す抗酸化剤をそれぞれ
５０ppm添加して（比較例９は添加せず）、よく混合し
たのち５０℃恒温槽中にいれ過酸化物価が１００になる
までの所要日数を測定し、抗酸化効果を判定した。その
結果を第４表に示す。
５０ppm添加して（比較例９は添加せず）、よく混合し
たのち５０℃恒温槽中にいれ過酸化物価が１００になる
までの所要日数を測定し、抗酸化効果を判定した。その
結果を第４表に示す。
【００２３】
【表４】
【００２４】以上、第２表、第３表及び第４表より明ら
かなように、本発明の抗酸化剤は（実施例１〜８）、無
添加（比較例１、５、９）及び他の天然抗酸化剤（比較
例２、３、６、７、１０、１１）に比べて抗酸化効果に
優れている。
かなように、本発明の抗酸化剤は（実施例１〜８）、無
添加（比較例１、５、９）及び他の天然抗酸化剤（比較
例２、３、６、７、１０、１１）に比べて抗酸化効果に
優れている。
【００２５】抗菌剤としての試験 実施例９ 細菌用培地としてトリプトソイ寒天培地（栄研化学(株)
製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化学
(株)製）に製造例１の分画物を１〜２００ppm添加し滅
菌した。次いで、無菌シャーレに、前記調製した培地を
１０mlずつ流し込み、放冷して固化したのち、普通ブイ
ヨン（栄研化学(株)製）中で２４時間培養した菌懸濁液
５μｌを寒天上に接種した。使用した菌は、第５表に示
した細菌４種と真菌２種で、細菌は２４時間３７℃で、
真菌は４８時間３０℃で培養後、菌の生育を阻害するた
めに必要な２−メトキシスチパンドロン量を求めた。そ
の結果を第５表に示す。
製）、真菌用培地としてサブロー寒天培地（栄研化学
(株)製）に製造例１の分画物を１〜２００ppm添加し滅
菌した。次いで、無菌シャーレに、前記調製した培地を
１０mlずつ流し込み、放冷して固化したのち、普通ブイ
ヨン（栄研化学(株)製）中で２４時間培養した菌懸濁液
５μｌを寒天上に接種した。使用した菌は、第５表に示
した細菌４種と真菌２種で、細菌は２４時間３７℃で、
真菌は４８時間３０℃で培養後、菌の生育を阻害するた
めに必要な２−メトキシスチパンドロン量を求めた。そ
の結果を第５表に示す。
【００２６】実施例１０ 実施例９において、製造例２で得られた２−メトキシス
チパンドロンを用いた以外は、実施例９に同様にして実
施した。その結果を第５表に示す。
チパンドロンを用いた以外は、実施例９に同様にして実
施した。その結果を第５表に示す。
【００２７】実施例１１ 実施例９において、製造例１で得られた２−メトキシス
チパンドロン５０重量％、無水エタノール１０重量％、
酢酸５重量％及び水３５重量％を混合、撹拌して得られ
た抗菌剤を用いた以外は、実施例９と同様にして実施し
た。その結果を第５表に示す。
チパンドロン５０重量％、無水エタノール１０重量％、
酢酸５重量％及び水３５重量％を混合、撹拌して得られ
た抗菌剤を用いた以外は、実施例９と同様にして実施し
た。その結果を第５表に示す。
【００２８】実施例１２ 実施例９において、製造例３で得られた２−メトキシス
チパンドロンを用いた以外は、実施例９と同様にして実
施した。その結果を第５表に示す。
チパンドロンを用いた以外は、実施例９と同様にして実
施した。その結果を第５表に示す。
【００２９】
【表５】
【００３０】比較例１２ 実施例９において、無水エタノール１０重量％、酢酸５
重量％及び水８５重量％を混合、撹拌して得られた抗菌
剤を用いた以外は、実施例９と同様にして実施した。そ
の結果を第６表に示す。
重量％及び水８５重量％を混合、撹拌して得られた抗菌
剤を用いた以外は、実施例９と同様にして実施した。そ
の結果を第６表に示す。
【００３１】比較例１３ 実施例９において、抗菌剤としてソルビン酸カリウムを
用いた以外は、実施例９と同様にして実施した。その結
果を第６表に示す。
用いた以外は、実施例９と同様にして実施した。その結
果を第６表に示す。
【００３２】比較例１４ 実施例９において、抗菌剤として安息香酸を用いた以外
は、実施例９と同様にして実施した。その結果を第６表
に示す。
は、実施例９と同様にして実施した。その結果を第６表
に示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】第５表及び第６表より、本発明の抗菌剤
は、合成抗菌剤より格段に優れた抗菌活性を有すること
が分かる。
は、合成抗菌剤より格段に優れた抗菌活性を有すること
が分かる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の抗酸化・抗菌性添加剤は天然系
の２−メトキシスチパンドロンを有効成分とするもので
あって、人体に対する安全性が高く、かつ抗酸化効果及
び抗菌効果に優れており、抗酸化剤又は抗菌剤として、
食品、化粧品、医薬品などに好適に用いられる。
の２−メトキシスチパンドロンを有効成分とするもので
あって、人体に対する安全性が高く、かつ抗酸化効果及
び抗菌効果に優れており、抗酸化剤又は抗菌剤として、
食品、化粧品、医薬品などに好適に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−66787（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−238983（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−168448（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．１（1989），（３）, 449−52 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 15/08 A01N 35/06 A23L 3/3499 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】式 【化１】 で表される２−メトキシスチパンドロンを有効成分とし
て含有する抗酸化・抗菌性添加剤。 - 【請求項２】抗酸化剤である請求項１記載の抗酸化・抗
菌性添加剤。 - 【請求項３】抗菌剤である請求項１記載の抗酸化・抗菌
性添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04137950A JP3116551B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 抗酸化・抗菌性添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04137950A JP3116551B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 抗酸化・抗菌性添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05311166A JPH05311166A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3116551B2 true JP3116551B2 (ja) | 2000-12-11 |
Family
ID=15210506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04137950A Expired - Fee Related JP3116551B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 抗酸化・抗菌性添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3116551B2 (ja) |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP04137950A patent/JP3116551B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８９），（３），４４９−５２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05311166A (ja) | 1993-11-22 |
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