JPH0625663A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPH0625663A JPH0625663A JP20323792A JP20323792A JPH0625663A JP H0625663 A JPH0625663 A JP H0625663A JP 20323792 A JP20323792 A JP 20323792A JP 20323792 A JP20323792 A JP 20323792A JP H0625663 A JPH0625663 A JP H0625663A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- torachrysone
- tocopherol
- extract
- antioxidants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で表されるトラクリソンを
有効成分として含有する抗酸化剤。 【化１】 【効果】 本発明の抗酸化剤はトコフェロール、Ｌ−ア
スコルビン酸等の天然抗酸化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴなどの
合成抗酸化剤に比較して、はるかに強力な抗酸化力を有
している。従って、食品、化粧品、医薬品等に応用する
ことにより、抗酸化力を発揮することができる。
有効成分として含有する抗酸化剤。 【化１】 【効果】 本発明の抗酸化剤はトコフェロール、Ｌ−ア
スコルビン酸等の天然抗酸化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴなどの
合成抗酸化剤に比較して、はるかに強力な抗酸化力を有
している。従って、食品、化粧品、医薬品等に応用する
ことにより、抗酸化力を発揮することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規にしてかつ人体に
安全なる抗酸化剤、さらに詳しくはトラクリソン誘導体
を有効成分とする食品、化粧品、医薬品等の抗酸化剤に
関する。
安全なる抗酸化剤、さらに詳しくはトラクリソン誘導体
を有効成分とする食品、化粧品、医薬品等の抗酸化剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、酸化防止剤としては、安価で
酸化防止力の優れたブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの合成
抗酸化剤が使用されてきた。また、天然抗酸化剤とし
て、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、
メラノイジン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸な
どが知られていた。
酸化防止力の優れたブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの合成
抗酸化剤が使用されてきた。また、天然抗酸化剤とし
て、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、
メラノイジン、フラボノイド、アミノ酸、フィチン酸な
どが知られていた。
【０００３】上記の抗酸化剤、特に合成抗酸化剤である
ＢＨＴ、ＢＨＡは陸上動物脂や植物脂に対しては、食
品、化粧品、医薬品等に対して効果的であり、製剤化な
どが行われている。
ＢＨＴ、ＢＨＡは陸上動物脂や植物脂に対しては、食
品、化粧品、医薬品等に対して効果的であり、製剤化な
どが行われている。
【０００４】一方、本発明に用いるトラクリソンがカッ
シア（Cassia tora Ｌ.)の種やシンシュウダイオー（Rh
ei Rizoma)に存在することが柴田ら［Chem. Pharm. Bul
l.,17(3), 454(1969)］や坪井ら［Chem. Pharm. Bull.,
25(10), 2708(1977)］により報告されている。また、
二階堂らは、トラクリソンを含む種々の化合物のアデノ
シン３’，５’−モノフォスフェートホスホジエステラ
ーゼ活性の阻害効果について報告している［Chem. Phar
m. Bull., 32(8), 3075(1984) ］。しかし、トラクリソ
ンの抗酸化活性については全く知られていなかった。ま
た、トラクリソンと類似の物質であるムシジンの抽出法
および殺菌剤としての利用については、先行技術として
特開昭53-56310号があるが、トラクリソンの抗酸化剤と
しての利用に関する先行技術は全くない。
シア（Cassia tora Ｌ.)の種やシンシュウダイオー（Rh
ei Rizoma)に存在することが柴田ら［Chem. Pharm. Bul
l.,17(3), 454(1969)］や坪井ら［Chem. Pharm. Bull.,
25(10), 2708(1977)］により報告されている。また、
二階堂らは、トラクリソンを含む種々の化合物のアデノ
シン３’，５’−モノフォスフェートホスホジエステラ
ーゼ活性の阻害効果について報告している［Chem. Phar
m. Bull., 32(8), 3075(1984) ］。しかし、トラクリソ
ンの抗酸化活性については全く知られていなかった。ま
た、トラクリソンと類似の物質であるムシジンの抽出法
および殺菌剤としての利用については、先行技術として
特開昭53-56310号があるが、トラクリソンの抗酸化剤と
しての利用に関する先行技術は全くない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】最近になって、ＢＨＡ
やＢＨＴなどの合成抗酸化剤は、人体に対する安全性の
面から食品への使用が問題視されるようになってきてい
る。また、水系の製品等に使用した場合に満足な抗酸化
活性が得られないことが知られていた。一方、天然抗酸
化剤は安全性は高いが、酸化防止効果が十分でないなど
一長一短であり、さらに優れた抗酸化剤の開発が要望さ
れている。
やＢＨＴなどの合成抗酸化剤は、人体に対する安全性の
面から食品への使用が問題視されるようになってきてい
る。また、水系の製品等に使用した場合に満足な抗酸化
活性が得られないことが知られていた。一方、天然抗酸
化剤は安全性は高いが、酸化防止効果が十分でないなど
一長一短であり、さらに優れた抗酸化剤の開発が要望さ
れている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるトラクリソンを有効成分として含
有する抗酸化剤が提供される。
般式（１）で表されるトラクリソンを有効成分として含
有する抗酸化剤が提供される。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明の原料として用いるトラクリソン（１，８−ジヒド
ロキシ−２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフ
タレン）は、上記カッシアの種やシンシュウダイオウな
どのハーブから抽出精製して用いることができる。抽出
は圧搾や溶媒抽出により行うことができる。圧搾エキス
は、市販のデカンターなどを用いて製造することができ
る。抽出エキスは、例えば、カッシアの種をホモジナイ
ザー、ボールミル等により、粉砕後、乾燥し、適当な溶
媒と共に、ソックスレー抽出器等を用いて加熱還流する
方法、または、カッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混
合、攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造する
ことができる。溶媒としては、たとえばエタノール、ア
セトン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択され
る１種または２種以上を用いることができる。
発明の原料として用いるトラクリソン（１，８−ジヒド
ロキシ−２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフ
タレン）は、上記カッシアの種やシンシュウダイオウな
どのハーブから抽出精製して用いることができる。抽出
は圧搾や溶媒抽出により行うことができる。圧搾エキス
は、市販のデカンターなどを用いて製造することができ
る。抽出エキスは、例えば、カッシアの種をホモジナイ
ザー、ボールミル等により、粉砕後、乾燥し、適当な溶
媒と共に、ソックスレー抽出器等を用いて加熱還流する
方法、または、カッシアの種の粉砕物を直接溶媒と混
合、攪拌した後、残渣を濾別する方法等により製造する
ことができる。溶媒としては、たとえばエタノール、ア
セトン、ｎ−ヘキサン及び水等からなる群より選択され
る１種または２種以上を用いることができる。
【０００９】圧搾または抽出したのち、水分や溶媒を蒸
発させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることがで
きる。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用
いてスプレードライなどを行い、エキスの粉末を製造す
ることも可能である。抽出エキス中のトラクリソンの純
度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラフィー
により、トラクリソンの純度を測定することができる。
発させて取り除くことにより濃縮エキスを得ることがで
きる。また、乳糖、デキストリンなどのバインダーを用
いてスプレードライなどを行い、エキスの粉末を製造す
ることも可能である。抽出エキス中のトラクリソンの純
度はガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフ
ィーなどを用いて容易に測定することができる。例えば
カラムにシリカゲル、溶媒にノルマルヘキサン、検出器
として紫外検出計を備えた高速液体クロマトグラフィー
により、トラクリソンの純度を測定することができる。
【００１０】抽出エキス中のトラクリソンの濃度が低い
場合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用
いてさらに純度を高めることも可能である。本発明の抗
酸化剤は、他の抗酸化剤、例えばトコフェロール、Ｌ−
アスコルビン酸、没食子酸、アミノ酸、クエン酸などと
併用することができる。このとき、トラクリソンに対し
て0.1 〜1000重量％を添加する。0.1 重量未満および10
00重量％以上では相乗効果を期待できない。
場合には、工業用高速液体クロマトグラフィーなどを用
いてさらに純度を高めることも可能である。本発明の抗
酸化剤は、他の抗酸化剤、例えばトコフェロール、Ｌ−
アスコルビン酸、没食子酸、アミノ酸、クエン酸などと
併用することができる。このとき、トラクリソンに対し
て0.1 〜1000重量％を添加する。0.1 重量未満および10
00重量％以上では相乗効果を期待できない。
【００１１】本発明を実施するためには、対象とする物
質、例えば食品、化粧品、医薬品等にトラクリソンを10
〜10000ppm混合すればよく、この際必要ならば、前記他
の添加剤を添加する。トラクリソンの量が10ppm未満の
場合は抗酸化効果が期待できない。また、10000ppm以上
ではコスト的に問題がでてくる。本発明の抗酸化剤が対
象物に不溶なときは、トラクリソンを水と混合乳化し、
Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加すればよく、その際グ
リセリン脂肪酸エステルなどの適当な乳化剤を使用して
も差し支えない。
質、例えば食品、化粧品、医薬品等にトラクリソンを10
〜10000ppm混合すればよく、この際必要ならば、前記他
の添加剤を添加する。トラクリソンの量が10ppm未満の
場合は抗酸化効果が期待できない。また、10000ppm以上
ではコスト的に問題がでてくる。本発明の抗酸化剤が対
象物に不溶なときは、トラクリソンを水と混合乳化し、
Ｏ／Ｗ型エマルションとして添加すればよく、その際グ
リセリン脂肪酸エステルなどの適当な乳化剤を使用して
も差し支えない。
【００１２】
【発明の効果】本発明の抗酸化剤はトコフェロール、Ｌ
−アスコルビン酸等の天然抗酸化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴな
どの合成抗酸化剤に比較して、はるかに強力な抗酸化力
を有している。従って、食品、化粧品、医薬品等に応用
することにより、抗酸化力を発揮することができる。
−アスコルビン酸等の天然抗酸化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴな
どの合成抗酸化剤に比較して、はるかに強力な抗酸化力
を有している。従って、食品、化粧品、医薬品等に応用
することにより、抗酸化力を発揮することができる。
【００１３】
【実施例】以下、製造例、実施例及び比較例により本発
明をさらに詳しく説明する。 製造例１ カッシアの種１Kgを良く乾燥後、ボールミルで粉砕し、
濾布で包み、油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液
を200g得た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し18ｇのエ
キス乾燥物を得た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマ
トグラフィーで分画してトラクリソンを約13ｇ得た。こ
のときの分取条件は、カラム：シリカゲル、溶離液：ノ
ルマルヘキサン、検出波長：273nmであった。この成分
について、質量分析、ＮＭＲ、ＩＲを測定した結果を表
１に示す。
明をさらに詳しく説明する。 製造例１ カッシアの種１Kgを良く乾燥後、ボールミルで粉砕し、
濾布で包み、油圧プレスで約１ｔの加圧を行い、圧搾液
を200g得た。さらに、圧搾液を真空凍結乾燥し18ｇのエ
キス乾燥物を得た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマ
トグラフィーで分画してトラクリソンを約13ｇ得た。こ
のときの分取条件は、カラム：シリカゲル、溶離液：ノ
ルマルヘキサン、検出波長：273nmであった。この成分
について、質量分析、ＮＭＲ、ＩＲを測定した結果を表
１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】製造例２ シンシュウダイオーの根１kgを良く乾燥後、ボールミル
で粉砕し、ソックスレイ抽出器に、エタノール5000mlと
ともに仕込み、20時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物を約50ｇ得
た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマトグラフィーで
分画してトラクリソンを0.5g得た。このときの分取条件
は、カラム：ＯＤＳ、溶離液：エタノール（100 ％) 、
検出波長：273nm であった。得られたトラクリソンを分
析した結果、製造例１と同様の結果であった。
で粉砕し、ソックスレイ抽出器に、エタノール5000mlと
ともに仕込み、20時間加熱還流した。得られた濃縮液を
減圧濃縮乾固することにより、エキス乾燥物を約50ｇ得
た。エキス乾燥物を分取高速液体クロマトグラフィーで
分画してトラクリソンを0.5g得た。このときの分取条件
は、カラム：ＯＤＳ、溶離液：エタノール（100 ％) 、
検出波長：273nm であった。得られたトラクリソンを分
析した結果、製造例１と同様の結果であった。
【００１６】比較例１〜４、実施例１、２ 市販のリノール酸メチルに、表２に示す抗酸化剤をそれ
ぞれ0.02重量％添加して（比較例１は添加せず）、50℃
で保存した。そして、重量の経時変化を測定し重量が急
激に増加するに至るまでの日数（誘導期間）を求め、抗
酸化効果を判定した。その結果を表２に掲げた。
ぞれ0.02重量％添加して（比較例１は添加せず）、50℃
で保存した。そして、重量の経時変化を測定し重量が急
激に増加するに至るまでの日数（誘導期間）を求め、抗
酸化効果を判定した。その結果を表２に掲げた。
【００１７】
【表２】
【００１８】比較例５〜８、実施例３、４ 鰯を原料とするフィッシュミール（製造直後）に、表３
に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例５
は添加せず）、よく混合したのち50℃恒温槽中にいれ、
過酸化物価が100 になるまでの所要日数を測定し、抗酸
化効果を判定した。その結果についても表３に掲げた。
に示す抗酸化剤をそれぞれ１重量％添加して（比較例５
は添加せず）、よく混合したのち50℃恒温槽中にいれ、
過酸化物価が100 になるまでの所要日数を測定し、抗酸
化効果を判定した。その結果についても表３に掲げた。
【００１９】
【表３】
【００２０】比較例９〜11、実施例５〜８ 市販の精製ラードに、表４に示す抗酸化剤をそれぞれ50
ppm 添加して（比較例９は添加せず）、よく混合したの
ち50℃恒温槽中にいれ、過酸化物価が100 になるまでの
所要日数を測定し、抗酸化効果を判定した。その結果に
ついても表４に掲げた。
ppm 添加して（比較例９は添加せず）、よく混合したの
ち50℃恒温槽中にいれ、過酸化物価が100 になるまでの
所要日数を測定し、抗酸化効果を判定した。その結果に
ついても表４に掲げた。
【００２１】
【表４】
【００２２】以上、表２、表３、表４より明らかなよう
に、本発明の抗酸化剤を用いた実施例１〜８は、無添加
（比較例１、５、９）、他の天然抗酸化剤（比較例２、
３、４、６、７、８、10、11）と比較して格段に優って
いる。
に、本発明の抗酸化剤を用いた実施例１〜８は、無添加
（比較例１、５、９）、他の天然抗酸化剤（比較例２、
３、４、６、７、８、10、11）と比較して格段に優って
いる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるトラクリソ
ンを有効成分として含有する抗酸化剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323792A JPH0625663A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323792A JPH0625663A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625663A true JPH0625663A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16470719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20323792A Pending JPH0625663A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625663A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6926886B2 (en) | 2002-10-31 | 2005-08-09 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions for darkening the skin and/or hair |
| WO2007112729A1 (de) * | 2006-04-03 | 2007-10-11 | Hochschule Anhalt (Fh) | Antioxidative wirkstofffraktionen für kosmetische formulierungen |
| US8703212B2 (en) * | 1999-09-03 | 2014-04-22 | Viraj Shah, Varion Limited | Base material for pharmaceutical and/or cosmetic cream (herbal composition for itchy or infected skin) |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP20323792A patent/JPH0625663A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8703212B2 (en) * | 1999-09-03 | 2014-04-22 | Viraj Shah, Varion Limited | Base material for pharmaceutical and/or cosmetic cream (herbal composition for itchy or infected skin) |
| US6926886B2 (en) | 2002-10-31 | 2005-08-09 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions for darkening the skin and/or hair |
| WO2007112729A1 (de) * | 2006-04-03 | 2007-10-11 | Hochschule Anhalt (Fh) | Antioxidative wirkstofffraktionen für kosmetische formulierungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Alvarez et al. | Valorization of an agroindustrial soybean residue by supercritical fluid extraction of phytochemical compounds | |
| JPS6215188B2 (ja) | ||
| JPS58192828A (ja) | 栄養組成物およびその製造法 | |
| US5985345A (en) | High temperature extraction of spices and herbs | |
| EP1146886B1 (en) | Soya extract containing lipids, process for its production, and pharmaceutical and cosmetic composition | |
| JP2004352639A (ja) | 活性酸素消去剤及びその組成物 | |
| KR101836348B1 (ko) | 카카오닙스의 추출물 제조방법 및 그 추출물을 함유하는 피부노화 억제용 화장료 조성물 | |
| JP4693964B2 (ja) | 新規摂食抑制剤 | |
| JPH0625663A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JP3665298B2 (ja) | トリテルペンの抽出法 | |
| JP2007031287A (ja) | 化粧料 | |
| JP2002249772A (ja) | 抗酸化剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP2001106636A (ja) | 植物エキスの製造法 | |
| US8551540B1 (en) | Stabilizing and antioxidant composition containing saw palmetto berry component and method of use | |
| JPH06220450A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JPH08225783A (ja) | γ−マンゴスチンを有効成分とする天然抗酸化剤 | |
| JP2001098264A (ja) | 抗酸化剤及び活性酸素消去剤 | |
| JP2000236843A (ja) | クルクミン類の製造方法 | |
| JPH0778216B2 (ja) | 抗酸化用組成物 | |
| RU2354147C2 (ru) | Способ получения активной добавки для косметических средств | |
| JP2002161042A (ja) | 抗酸化剤 | |
| KR0180689B1 (ko) | 흑화 성분을 제거하여 개선된 미백효과를 갖는 반하 비극성 지질 분획 추출물 및 이를 함유하는 기미, 주근깨 개선 및 피부미백용 조성물 | |
| KR20130129001A (ko) | 밀감 과피 아임계수 추출물을 함유하는 항산화제 조성물 및 그 제조 방법 | |
| Marmouzi et al. | Effect of drying, polarity and molecular weight on oat chemical content and bioactivity | |
| JPH06217747A (ja) | 抗菌剤 |