JPH09315985A - 突然変異抑制剤 - Google Patents
突然変異抑制剤Info
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- JPH09315985A JPH09315985A JP8158994A JP15899496A JPH09315985A JP H09315985 A JPH09315985 A JP H09315985A JP 8158994 A JP8158994 A JP 8158994A JP 15899496 A JP15899496 A JP 15899496A JP H09315985 A JPH09315985 A JP H09315985A
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- tannin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、間接変異原性物質による癌や
老化に対して優れた予防効果が期待される突然変異抑制
剤の提供にある。 【解決手段】縮合型柿タンニンからなる突然変異抑制剤
によって達成される。
老化に対して優れた予防効果が期待される突然変異抑制
剤の提供にある。 【解決手段】縮合型柿タンニンからなる突然変異抑制剤
によって達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、間接変異原性物質
による癌や老化に対して優れた予防効果が期待される突
然変異抑制剤に関する。
による癌や老化に対して優れた予防効果が期待される突
然変異抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】われわ
れの日常環境には数多くの突然変異原性物質が存在し、
これらの多くは発癌性物質として、我々の健康を脅かす
原因ともなっている。自然界に存在する変異原性物質で
はフラボノイドやフロクマリンなどの植物成分が知られ
ており、また焼き魚中のトリプトファン熱分解物や、代
表的なカビ毒であるアフラトキシン類なども強烈な変異
原性を示す。
れの日常環境には数多くの突然変異原性物質が存在し、
これらの多くは発癌性物質として、我々の健康を脅かす
原因ともなっている。自然界に存在する変異原性物質で
はフラボノイドやフロクマリンなどの植物成分が知られ
ており、また焼き魚中のトリプトファン熱分解物や、代
表的なカビ毒であるアフラトキシン類なども強烈な変異
原性を示す。
【０００３】また、大気汚染の原因としては、工場排煙
や暖房などが挙げられるが、主たる汚染源である自動車
排ガスは特に都会における重大な社会問題の一つであ
る。この自動車排ガス中には各種のニトロ化合物や多環
芳香族炭化水素が含まれており、強い変異原性を有する
化合物が多い。ニトロピレン、ニトロフルオレン、ベン
ゾ［ａ］ピレン、アミノアントラセン、とりわけ２−ア
ミノアントラセン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンは生体
内における代謝活性化を必要とする強い間接変異原性物
質であり、また発癌性物質でもある。
や暖房などが挙げられるが、主たる汚染源である自動車
排ガスは特に都会における重大な社会問題の一つであ
る。この自動車排ガス中には各種のニトロ化合物や多環
芳香族炭化水素が含まれており、強い変異原性を有する
化合物が多い。ニトロピレン、ニトロフルオレン、ベン
ゾ［ａ］ピレン、アミノアントラセン、とりわけ２−ア
ミノアントラセン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンは生体
内における代謝活性化を必要とする強い間接変異原性物
質であり、また発癌性物質でもある。
【０００４】これらの変異原性物質に対し、その化学的
構造の解明だけでなく、生体に及ぼす作用機構を明らか
にし、さらには生体に作用するのを防止するための努力
も続けられている。例えば、野菜などに含まれる食物繊
維は変異原性物質を吸着する作用があるとされ、またビ
タミンＣも還元作用によりニトロソ化合物の生成を抑制
することがわかり、変異原の不活性化機構も次第に明ら
かになってきた。そのなかにおいて、強い変異原性を有
する多環芳香族炭化水素のうち、２−アミノアントラセ
ン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンなどのような代謝活性
化されることによって変異原性を示す間接変異原性物質
に対しては今のところ有効な除去物質は見出だされてい
ない。
構造の解明だけでなく、生体に及ぼす作用機構を明らか
にし、さらには生体に作用するのを防止するための努力
も続けられている。例えば、野菜などに含まれる食物繊
維は変異原性物質を吸着する作用があるとされ、またビ
タミンＣも還元作用によりニトロソ化合物の生成を抑制
することがわかり、変異原の不活性化機構も次第に明ら
かになってきた。そのなかにおいて、強い変異原性を有
する多環芳香族炭化水素のうち、２−アミノアントラセ
ン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンなどのような代謝活性
化されることによって変異原性を示す間接変異原性物質
に対しては今のところ有効な除去物質は見出だされてい
ない。
【０００５】上記目的を達成するため、本発明者等は、
かかる事情に鑑み間接変異原性物質に対する突然変異抑
制剤を鋭意検討した結果、皮膚刺激や感受性において安
全性の高い縮合型柿タンニンが間接変異原性物質に対し
て優れた突然変異抑制効果を奏することを見出だし、本
発明を完成するに至ったものであって、その目的は、間
接変異原性物質２−アミノアントラセン、１，２−ベン
ゾ［ａ］ピレンなどに代表される代謝活性化を必要とす
る間接変異原性物質による癌や老化に対して優れた予防
効果が期待される突然変異抑制剤を提供するにある。
かかる事情に鑑み間接変異原性物質に対する突然変異抑
制剤を鋭意検討した結果、皮膚刺激や感受性において安
全性の高い縮合型柿タンニンが間接変異原性物質に対し
て優れた突然変異抑制効果を奏することを見出だし、本
発明を完成するに至ったものであって、その目的は、間
接変異原性物質２−アミノアントラセン、１，２−ベン
ゾ［ａ］ピレンなどに代表される代謝活性化を必要とす
る間接変異原性物質による癌や老化に対して優れた予防
効果が期待される突然変異抑制剤を提供するにある。
【０００６】
【０００７】上述の目的は、縮合型柿タンニンからなる
突然変異抑制剤によって達成される。
突然変異抑制剤によって達成される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成の詳細につい
て説明する。
て説明する。
【０００９】本発明の縮合型柿タンニンとは、カテキ
ン、エピカテキンのようなフラバン−３−オールなどの
縮合体を言う。
ン、エピカテキンのようなフラバン−３−オールなどの
縮合体を言う。
【００１０】本発明の間接変異原性物質とは、２−アミ
ノアントラセン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンなどに代
表されるように変異原性を誘発するのに肝ミクロソーム
（Ｓ９ｍｉｘ）で代謝活性化を必要とする物質を言う。
ノアントラセン、１，２−ベンゾ［ａ］ピレンなどに代
表されるように変異原性を誘発するのに肝ミクロソーム
（Ｓ９ｍｉｘ）で代謝活性化を必要とする物質を言う。
【００１１】本発明に用いられる縮合型柿タンニンとし
ては、渋柿（ＤｉｏｓｐｙｒｏｓＫａｋｉ Ｔｈｕｎ
ｂ）の果実より抽出、精製したものが挙げられ、その縮
合型柿タンニンの製造方法としては、例えば下記の方法
が挙げられる。
ては、渋柿（ＤｉｏｓｐｙｒｏｓＫａｋｉ Ｔｈｕｎ
ｂ）の果実より抽出、精製したものが挙げられ、その縮
合型柿タンニンの製造方法としては、例えば下記の方法
が挙げられる。
【００１２】渋柿（Ｄｉｏｓｐｙｒｏｓ Ｋａｋｉ Ｔ
ｈｕｎｂ）の果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し
た後、濾過により固形分を除去して柿渋を得る。この柿
渋にエタノールを添加するかまたは添加せずして、これ
を、合成吸着剤（例えばダイヤイオンＨＰ２０、三菱化
成工業（株）製）を充填したカラムに接触吸着させ、そ
のカラムを水洗した後、含水エタノールを用いて溶出さ
せる。この溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結乾燥して
縮合型柿タンニンを得る。
ｈｕｎｂ）の果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し
た後、濾過により固形分を除去して柿渋を得る。この柿
渋にエタノールを添加するかまたは添加せずして、これ
を、合成吸着剤（例えばダイヤイオンＨＰ２０、三菱化
成工業（株）製）を充填したカラムに接触吸着させ、そ
のカラムを水洗した後、含水エタノールを用いて溶出さ
せる。この溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結乾燥して
縮合型柿タンニンを得る。
【００１３】前記方法にて得られた縮合型柿タンニンは
下記の構造式（化１）のごとく推定されている（松尾、
伊藤，化学と生物，Ｖｏｌ．１５，Ｎｏ．１１，７３２
頁〜７３６頁，１９７７年）。
下記の構造式（化１）のごとく推定されている（松尾、
伊藤，化学と生物，Ｖｏｌ．１５，Ｎｏ．１１，７３２
頁〜７３６頁，１９７７年）。
【００１４】
【化１】
【００１５】尚、松尾らによれば重量平均分子量は１．
３８×１０4 、数平均分子量は０．６４×１０4 と言わ
れている。
３８×１０4 、数平均分子量は０．６４×１０4 と言わ
れている。
【００１６】本発明の突然変異抑制剤は、縮合型柿タン
ニンそのものを言い、その形態は問われないが、場合に
よっては、水、アルコール、その他の賦形剤を含有する
ものであっても構わない。
ニンそのものを言い、その形態は問われないが、場合に
よっては、水、アルコール、その他の賦形剤を含有する
ものであっても構わない。
【００１７】本発明の突然変異抑制剤は、皮膚外用剤と
しての用途が可能である。皮膚外用剤の剤型としては、
特に限定されるものではないが、例えば、クリーム、乳
液、パック、化粧水、パウダーオイル、軟膏等が挙げら
れ、通常用いられる化粧料、医薬等の原料からなる基剤
に配合して得られる。
しての用途が可能である。皮膚外用剤の剤型としては、
特に限定されるものではないが、例えば、クリーム、乳
液、パック、化粧水、パウダーオイル、軟膏等が挙げら
れ、通常用いられる化粧料、医薬等の原料からなる基剤
に配合して得られる。
【００１８】また、本発明の突然変異抑制剤は、経口医
薬品、健康食品、一般食品などとしての用途も可能であ
る。経口医薬品、健康食品、一般食品などの形態として
は、特に限定されるものではないが、例えば、錠剤、ペ
レット、ジュースおよびドリンクなどの飲料、アイスク
リーム、並びにスナックおよびキャンデーなどの食品な
どが挙げられ、通常用いられる経口医薬品、健康食品、
一般食品などの原料からなる基剤に配合して得られる。
薬品、健康食品、一般食品などとしての用途も可能であ
る。経口医薬品、健康食品、一般食品などの形態として
は、特に限定されるものではないが、例えば、錠剤、ペ
レット、ジュースおよびドリンクなどの飲料、アイスク
リーム、並びにスナックおよびキャンデーなどの食品な
どが挙げられ、通常用いられる経口医薬品、健康食品、
一般食品などの原料からなる基剤に配合して得られる。
【００１９】本発明に用いられる縮合型柿タンニンの皮
膚外用剤、経口医薬品、健康食品、一般食品などへの配
合量としては、組成物の総量を基準として、０．００１
〜３．０重量％が好ましく、０．０１〜１．０重量％が
特に好ましい。
膚外用剤、経口医薬品、健康食品、一般食品などへの配
合量としては、組成物の総量を基準として、０．００１
〜３．０重量％が好ましく、０．０１〜１．０重量％が
特に好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を詳説する。
【００２１】実施例１ 渋柿（Ｄｉｏｓｐｙｒｏｓ Ｋａｋｉ Ｔｈｕｎｂ）の
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取した後、濾過に
より固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノ
ールを添加し、このエタノールを含有した１０００ｋｇ
を、合成吸着剤のダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工業
（株）製）１０００ｌを充填したカラムに接触吸着さ
せ、このカラムを精製水２０００ｌで水洗した後、含水
エタノール２０００ｌを用いて溶出させた。次にこの溶
出液を減圧下で濃縮した後、凍結乾燥して、縮合型柿タ
ンニン３０ｋｇを得た。
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取した後、濾過に
より固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノ
ールを添加し、このエタノールを含有した１０００ｋｇ
を、合成吸着剤のダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工業
（株）製）１０００ｌを充填したカラムに接触吸着さ
せ、このカラムを精製水２０００ｌで水洗した後、含水
エタノール２０００ｌを用いて溶出させた。次にこの溶
出液を減圧下で濃縮した後、凍結乾燥して、縮合型柿タ
ンニン３０ｋｇを得た。
【００２２】試験法１（突然変異抑制効果の測定） 突然変異原性の測定には、発癌性のスクリーニング手法
として近年確立されたエームズ法を用い、菌株はサルモ
ネラ・ティフィムリウムＴＡ１００株、ＴＡ９８株（以
下ＴＡ１００、ＴＡ９８と略す）を使用して測定した。
として近年確立されたエームズ法を用い、菌株はサルモ
ネラ・ティフィムリウムＴＡ１００株、ＴＡ９８株（以
下ＴＡ１００、ＴＡ９８と略す）を使用して測定した。
【００２３】（１）測定試料の調製 前記製造法で得られた縮合型柿タンニン（実施例１）を
滅菌蒸留水５０ｍｇ／ｍｌの濃度に調製し、それを６段
階に希釈し測定試料を調製した。間接突然変異原性物質
である２−アミノアントラセン（以下２−ＡＡと略す）
はＴＡ１００、ＴＡ９８ともに、１０μｇ／ｍｌ、１，
２−ベンゾ［ａ］ピレンは（以下Ｂ（ａ）Ｐと略す）Ｔ
Ａ１００、ＴＡ９８ともに１００μｇ／ｍｌの濃度にそ
れぞれＤＭＳＯ溶媒で調製した。
滅菌蒸留水５０ｍｇ／ｍｌの濃度に調製し、それを６段
階に希釈し測定試料を調製した。間接突然変異原性物質
である２−アミノアントラセン（以下２−ＡＡと略す）
はＴＡ１００、ＴＡ９８ともに、１０μｇ／ｍｌ、１，
２−ベンゾ［ａ］ピレンは（以下Ｂ（ａ）Ｐと略す）Ｔ
Ａ１００、ＴＡ９８ともに１００μｇ／ｍｌの濃度にそ
れぞれＤＭＳＯ溶媒で調製した。
【００２４】（２）菌液の調製 ニュートリエントブロス２０ｍｌ２本にＴＡ１００、Ｔ
Ａ９８をそれぞれ１白金耳接種し、３７℃下、１６時間
振とう培養した。
Ａ９８をそれぞれ１白金耳接種し、３７℃下、１６時間
振とう培養した。
【００２５】（３）Ｓ９ｍｉｘの調製 市販購入した変異原性試験用Ｓ９Ｃｏｆａｃｔｏｒ（ベ
ーリンガーマンハイム製）１０本に各々滅菌蒸留水９ｍ
ｌ添加し集めて、０．２２μｍのフィルターにて濾過滅
菌した。更に、市販購入したＳ９、１０ｍｌを添加し
て、Ｓ９ｍｉｘを調製した。
ーリンガーマンハイム製）１０本に各々滅菌蒸留水９ｍ
ｌ添加し集めて、０．２２μｍのフィルターにて濾過滅
菌した。更に、市販購入したＳ９、１０ｍｌを添加し
て、Ｓ９ｍｉｘを調製した。
【００２６】（４）突然変異原性の測定 （１）で調製した突然変異原性物質試料液１００μｌに
対し、Ｓ９ｍｉｘ５００μｌ、および溶媒対照としての
滅菌蒸留水または柿タンニンの各濃度試料１００μｌを
混合し、これに菌懸濁液１００μｌを加えて撹拌した
後、２ｍｌの軟寒天を更に加えて、最小グルコース寒天
平板培地上に重層固化し、３７℃にて４８時間培養し
た。培養後、形成された復帰変異コロニー数を測定し
た。
対し、Ｓ９ｍｉｘ５００μｌ、および溶媒対照としての
滅菌蒸留水または柿タンニンの各濃度試料１００μｌを
混合し、これに菌懸濁液１００μｌを加えて撹拌した
後、２ｍｌの軟寒天を更に加えて、最小グルコース寒天
平板培地上に重層固化し、３７℃にて４８時間培養し
た。培養後、形成された復帰変異コロニー数を測定し
た。
【００２７】突然変異抑制の評価は、以下の式で示され
る相対突然変異誘導率つまりＲＭＡ値（％）（ＲＭＡ：
Relative Mutagenic Activity,対照のＲＭＡ値は１００
％であり、ＲＭＡ値が低いほど突然変異率が減少してお
り、試料の突然変異抑制活性が高いことになる）を求め
て行った。
る相対突然変異誘導率つまりＲＭＡ値（％）（ＲＭＡ：
Relative Mutagenic Activity,対照のＲＭＡ値は１００
％であり、ＲＭＡ値が低いほど突然変異率が減少してお
り、試料の突然変異抑制活性が高いことになる）を求め
て行った。
【００２８】 ＲＭＡ値（％）＝〔（Ａ／Ｂ）／（Ｃ／Ｄ）〕×１００ Ａ：縮合型柿タンニン（実施例１）を処理した場合のプ
レート当りのＨｉｓ+ 復帰変異コロニー数 Ｂ：縮合型柿タンニン（実施例１）を処理した場合のプ
レート当りの生存菌数 Ｃ：溶媒対照のプレート当りのＨｉｓ+ 復帰変異コロニ
ー数 Ｄ：溶媒対照のプレート当りの生存菌数
レート当りのＨｉｓ+ 復帰変異コロニー数 Ｂ：縮合型柿タンニン（実施例１）を処理した場合のプ
レート当りの生存菌数 Ｃ：溶媒対照のプレート当りのＨｉｓ+ 復帰変異コロニ
ー数 Ｄ：溶媒対照のプレート当りの生存菌数
【００２９】（５）生存菌数の測定 溶媒対照及び試料の生育阻害を調べるため、突然変異原
性物質試料溶液１００μｌ、Ｓ９ｍｉｘ５００μｌ、溶
媒対照としての滅菌蒸留水または縮合型柿タンニン（実
施例１）の各濃度試料１００μｌを混合し、これに菌懸
濁液１００μｌを加え撹拌した後、この混合液を１０-5
希釈した。この希釈液から１００μｌを分取し、軟寒天
２ｍｌを混合後、最小グルコース寒天平板培地に重層固
化し、３７℃にて４８時間培養した。培養後、形成され
た生存菌コロニー数を測定した。試料を加えた系でカウ
ントされたプレート当り各々の生存菌コロニー数を、溶
媒対照コントロールでの生存菌コロニー数で除して、生
存率（％）を求めて併せて評価した。
性物質試料溶液１００μｌ、Ｓ９ｍｉｘ５００μｌ、溶
媒対照としての滅菌蒸留水または縮合型柿タンニン（実
施例１）の各濃度試料１００μｌを混合し、これに菌懸
濁液１００μｌを加え撹拌した後、この混合液を１０-5
希釈した。この希釈液から１００μｌを分取し、軟寒天
２ｍｌを混合後、最小グルコース寒天平板培地に重層固
化し、３７℃にて４８時間培養した。培養後、形成され
た生存菌コロニー数を測定した。試料を加えた系でカウ
ントされたプレート当り各々の生存菌コロニー数を、溶
媒対照コントロールでの生存菌コロニー数で除して、生
存率（％）を求めて併せて評価した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】表１、２、３、４に示したように溶媒対照
（滅菌蒸留水）におけるＲＭＡ値を１００％とした場
合、縮合型柿タンニン（実施例１）の増大と共に、ＲＭ
Ａ値の大きな減少が認められた。また 生存率には減少
が認めれないことにより、ＲＭＡ値の低下は縮合型柿タ
ンニン（実施例１）の突然変異抑制作用によることが認
められた。
（滅菌蒸留水）におけるＲＭＡ値を１００％とした場
合、縮合型柿タンニン（実施例１）の増大と共に、ＲＭ
Ａ値の大きな減少が認められた。また 生存率には減少
が認めれないことにより、ＲＭＡ値の低下は縮合型柿タ
ンニン（実施例１）の突然変異抑制作用によることが認
められた。
【００３５】このことより、縮合型柿タンニン（実施例
１）の代謝活性化を必要とする間接変異原性物質への突
然変異抑制効果を認めた。
１）の代謝活性化を必要とする間接変異原性物質への突
然変異抑制効果を認めた。
【００３６】
【発明の効果】以上の記載から、本発明により、間接変
異原性物質による癌や老化に対して優れた予防効果の期
待される突然変異抑制剤が提供できることは明らかであ
る。
異原性物質による癌や老化に対して優れた予防効果の期
待される突然変異抑制剤が提供できることは明らかであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 311/62 Ｃ０７Ｄ 311/62
Claims (1)
- 【請求項１】 縮合型柿タンニンからなる突然変異抑制
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8158994A JPH09315985A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 突然変異抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8158994A JPH09315985A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 突然変異抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09315985A true JPH09315985A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15683909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8158994A Pending JPH09315985A (ja) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | 突然変異抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09315985A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6576660B1 (en) | 1997-10-31 | 2003-06-10 | Arch Development Corporation | Methods and compositions for regulation of 5-α-reductase activity |
| US6696484B2 (en) | 1997-10-31 | 2004-02-24 | University Of Chicago Office Of Technology And Intellectual Property | Method and compositions for regulation of 5-alpha reductase activity |
| JP2009505707A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-02-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮タンニンを含む吸収性製品 |
| US7863466B2 (en) | 2005-04-15 | 2011-01-04 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Method of producing proanthocyanidin-containing material |
-
1996
- 1996-05-29 JP JP8158994A patent/JPH09315985A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6576660B1 (en) | 1997-10-31 | 2003-06-10 | Arch Development Corporation | Methods and compositions for regulation of 5-α-reductase activity |
| US6696484B2 (en) | 1997-10-31 | 2004-02-24 | University Of Chicago Office Of Technology And Intellectual Property | Method and compositions for regulation of 5-alpha reductase activity |
| US7863466B2 (en) | 2005-04-15 | 2011-01-04 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Method of producing proanthocyanidin-containing material |
| JP2009505707A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-02-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮タンニンを含む吸収性製品 |
| US8232445B2 (en) | 2005-08-25 | 2012-07-31 | The Procter & Gamble Company | Absorbent article comprising condensed tannin |
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