JP3455436B2 - 抗酸化物質の製造法 - Google Patents
抗酸化物質の製造法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、天然のポリフェノ
ールを含有する抗酸化物質の製造法に関し、詳しくはカ
カオの葉、樹皮又は根から抽出法を用いてポリフェノー
ル類を有効成分として含有する抗酸化物質を製造する方
法に関する。
ールを含有する抗酸化物質の製造法に関し、詳しくはカ
カオの葉、樹皮又は根から抽出法を用いてポリフェノー
ル類を有効成分として含有する抗酸化物質を製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ヒト
をはじめとするほとんどの生物は酸素を利用して生命活
動を維持している。しかし、生体内にとりこまれた酸素
の一部は有害な活性酸素に変化し、発癌、虚血性心疾
患、糖尿病の合併症などを引き起こすことがわかってき
ている。このような障害から生体組織を守る為に、正常
時にはヒトの体内では種々の抗酸化物質が機能してい
る。しかしながら、老化の進展とともに、生体内に元々
存在していた抗酸化機能は著しく低下し、生体外から抗
酸化機能を持つ物質群を取り入れる必要が生じてくる。
そこで、日常的に摂取でき得る抗酸化物質及びその製造
法が検討されてきている。日常的な抗酸化物質の摂取を
考える上で、その経済性や安全性から主に抗酸化物質の
製造における原料としては食品が用いられ、例えば茶葉
からカテキン類や赤ワインからはプロシアニジン類等の
ポリフェノール類が製造される。ポリフェノール類の抗
酸化作用は、ポリフェノール類の水酸基が還元能を示す
こと、また、活性酸素の発生源となる重金属に対してキ
レート能を示すことなどによると報告されている。
をはじめとするほとんどの生物は酸素を利用して生命活
動を維持している。しかし、生体内にとりこまれた酸素
の一部は有害な活性酸素に変化し、発癌、虚血性心疾
患、糖尿病の合併症などを引き起こすことがわかってき
ている。このような障害から生体組織を守る為に、正常
時にはヒトの体内では種々の抗酸化物質が機能してい
る。しかしながら、老化の進展とともに、生体内に元々
存在していた抗酸化機能は著しく低下し、生体外から抗
酸化機能を持つ物質群を取り入れる必要が生じてくる。
そこで、日常的に摂取でき得る抗酸化物質及びその製造
法が検討されてきている。日常的な抗酸化物質の摂取を
考える上で、その経済性や安全性から主に抗酸化物質の
製造における原料としては食品が用いられ、例えば茶葉
からカテキン類や赤ワインからはプロシアニジン類等の
ポリフェノール類が製造される。ポリフェノール類の抗
酸化作用は、ポリフェノール類の水酸基が還元能を示す
こと、また、活性酸素の発生源となる重金属に対してキ
レート能を示すことなどによると報告されている。
【０００３】またカカオ豆から抗酸化物質を製造する方
法としては、特開平７―２１３２５１号に示されるよう
に、カカオ豆から水とエタノールを用いて抽出する抗酸
化物質の製造法が知られている。抽出によって得られる
カカオ豆に含有される抗酸化物質はカテキン、エピカテ
キン、ケルセチン、クロバミド等のポリフェノール類の
単体あるいは重合体を主成分として構成されている。カ
カオ豆の有効成分であるこれらのポリフェノール類は抗
酸化作用、歯垢形成抑制作用、抗潰瘍作用、抗ストレス
作用、発癌予防作用、糖尿病合併症予防作用等生体にと
って有益であることがわかっている（特開平７―２１３
２５１号、特開平７―２３８０２８号、特開平７―２７
４８９４号、特開平９―２０６０２６号、特開平９―２
２４６０６号、特開平９―２３４０１８号参照）。
法としては、特開平７―２１３２５１号に示されるよう
に、カカオ豆から水とエタノールを用いて抽出する抗酸
化物質の製造法が知られている。抽出によって得られる
カカオ豆に含有される抗酸化物質はカテキン、エピカテ
キン、ケルセチン、クロバミド等のポリフェノール類の
単体あるいは重合体を主成分として構成されている。カ
カオ豆の有効成分であるこれらのポリフェノール類は抗
酸化作用、歯垢形成抑制作用、抗潰瘍作用、抗ストレス
作用、発癌予防作用、糖尿病合併症予防作用等生体にと
って有益であることがわかっている（特開平７―２１３
２５１号、特開平７―２３８０２８号、特開平７―２７
４８９４号、特開平９―２０６０２６号、特開平９―２
２４６０６号、特開平９―２３４０１８号参照）。
【０００４】一方で、単一な物質の大量摂取より、多種
・多様な抗酸化物質を少量ずつ摂取することのほうが、
種々の疾病の予防については有効であることがわかって
きた。そのためには多彩な抗酸化物質を提供することが
必要である。
・多様な抗酸化物質を少量ずつ摂取することのほうが、
種々の疾病の予防については有効であることがわかって
きた。そのためには多彩な抗酸化物質を提供することが
必要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、カカオ（Ｔｈｅｏ
ｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）の葉、樹皮及び根に優れた抗
酸化作用を有するポリフェノール類がカカオ豆抽出物よ
り多量に含有されることを初めて確認し、この知見に基
づき本発明を完成するに到った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、カカオ（Ｔｈｅｏ
ｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）の葉、樹皮及び根に優れた抗
酸化作用を有するポリフェノール類がカカオ豆抽出物よ
り多量に含有されることを初めて確認し、この知見に基
づき本発明を完成するに到った。
【０００６】すなわち、本発明はカカオの葉、樹皮又は
根から水および／またはエタノールを使用して抽出を行
い、得られた抽出液を濃縮して抽出物を得ることより成
る、抗酸化物質の製造法、及びその製造法によって得ら
れる抗酸化物質を添加して製造される飲食品を提供する
ものである。
根から水および／またはエタノールを使用して抽出を行
い、得られた抽出液を濃縮して抽出物を得ることより成
る、抗酸化物質の製造法、及びその製造法によって得ら
れる抗酸化物質を添加して製造される飲食品を提供する
ものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における抗酸化物質を製造
する方法は、人体に無害な水および／またはエタノール
をカカオの葉、樹皮又は根に加えて抽出した後、該抽出
液を濃縮、さらに必要に応じて精製することによる。ま
た目的物質の回収率を上げることを目的として、抽出溶
媒に対して０．１〜１０重量％の塩酸等の酸を加えて酸
性条件下で抽出を行なってもよい。
する方法は、人体に無害な水および／またはエタノール
をカカオの葉、樹皮又は根に加えて抽出した後、該抽出
液を濃縮、さらに必要に応じて精製することによる。ま
た目的物質の回収率を上げることを目的として、抽出溶
媒に対して０．１〜１０重量％の塩酸等の酸を加えて酸
性条件下で抽出を行なってもよい。
【０００８】さらに詳しく本発明の製造法について以下
に述べる。本発明の製造法に用いる原料はカカオ葉、カ
カオ樹皮又は、カカオ根（以下、総称としてカカオ植物
体と記す。）であり、それらを生あるいは乾燥した状態
で単独又は混合して、そのまま、チップ状あるいは粉状
の各種形態として用いることができる。
に述べる。本発明の製造法に用いる原料はカカオ葉、カ
カオ樹皮又は、カカオ根（以下、総称としてカカオ植物
体と記す。）であり、それらを生あるいは乾燥した状態
で単独又は混合して、そのまま、チップ状あるいは粉状
の各種形態として用いることができる。
【０００９】水で抽出を行う場合はカカオ植物体１００
重量部に対し、水３００〜８００重量部、好ましくは、
４００〜７００重量部を加え１０℃〜１２０℃、好まし
くは８０〜１００℃に加熱して数分〜１時間、好ましく
は、２０〜４０分攪拌抽出を行う。
重量部に対し、水３００〜８００重量部、好ましくは、
４００〜７００重量部を加え１０℃〜１２０℃、好まし
くは８０〜１００℃に加熱して数分〜１時間、好ましく
は、２０〜４０分攪拌抽出を行う。
【００１０】エタノール水溶液で抽出を行う場合は、カ
カオ植物体１００重量部に対し、エタノール水溶液とし
て水対エタノールの比が１００：０〜０：１００、好ま
しくは８０：２０〜０：１００のエタノール水溶液を３
００〜８００重量部、好ましくは、４００〜７００重量
部を加え、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で、
数時間〜４８時間、好ましくは約２４時間撹拌抽出を行
う。
カオ植物体１００重量部に対し、エタノール水溶液とし
て水対エタノールの比が１００：０〜０：１００、好ま
しくは８０：２０〜０：１００のエタノール水溶液を３
００〜８００重量部、好ましくは、４００〜７００重量
部を加え、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で、
数時間〜４８時間、好ましくは約２４時間撹拌抽出を行
う。
【００１１】さらに濾過して得られた抽出液中に含まれ
る水又はエタノールを減圧下で留去した残渣を凍結乾燥
又はスプレードライ等により、粉末化してポリフェノー
ル類を含有した抗酸化物質を製造することができる。ま
た、濃縮された抽出物を溶媒抽出法、膜分離法、カラム
クロマトグラフィー法等、好ましくは、レジンを用いた
吸着カラムクロマトグラフィーによってさらに精製する
ことにより、ポリフェノール類の含有量を高めた抗酸化
物質（粗ポリフェノールと称す。）を得ることができ
る。
る水又はエタノールを減圧下で留去した残渣を凍結乾燥
又はスプレードライ等により、粉末化してポリフェノー
ル類を含有した抗酸化物質を製造することができる。ま
た、濃縮された抽出物を溶媒抽出法、膜分離法、カラム
クロマトグラフィー法等、好ましくは、レジンを用いた
吸着カラムクロマトグラフィーによってさらに精製する
ことにより、ポリフェノール類の含有量を高めた抗酸化
物質（粗ポリフェノールと称す。）を得ることができ
る。
【００１２】本発明によって製造される抗酸化物質は、
高いＤＰＰＨラジカル消去能、ＳＯＤ様活性を示し、抗
酸化物質中のポリフェノール類含有量は従来知られてい
るカカオ豆を原料とし、カカオ豆から抽出法によって製
造される抗酸化物質よりも高いので有用である。
高いＤＰＰＨラジカル消去能、ＳＯＤ様活性を示し、抗
酸化物質中のポリフェノール類含有量は従来知られてい
るカカオ豆を原料とし、カカオ豆から抽出法によって製
造される抗酸化物質よりも高いので有用である。
【００１３】また、本発明によって製造される抗酸化物
質の使用としては、従来知られているカカオ豆を原料と
し、カカオ豆から抽出法によって製造される抗酸化物質
と同様に抗酸化作用、歯垢形成抑制作用、抗潰瘍作用、
抗ストレス作用、発癌予防作用、糖尿病合併症予防作用
等の効果を付加するため飲食品原料に添加して使用する
他、最終品に塗着して使用することがあげられる。歯垢
形成抑制作用の効果を付加する目的においては、飲食品
以外の練り・液状歯磨き剤、洗口剤等の口腔用製品に添
加することができる。
質の使用としては、従来知られているカカオ豆を原料と
し、カカオ豆から抽出法によって製造される抗酸化物質
と同様に抗酸化作用、歯垢形成抑制作用、抗潰瘍作用、
抗ストレス作用、発癌予防作用、糖尿病合併症予防作用
等の効果を付加するため飲食品原料に添加して使用する
他、最終品に塗着して使用することがあげられる。歯垢
形成抑制作用の効果を付加する目的においては、飲食品
以外の練り・液状歯磨き剤、洗口剤等の口腔用製品に添
加することができる。
【００１４】本発明の飲食品としては、チョコレートや
ココアのようにカカオ豆を主原料とする飲食品はもちろ
んのこと、パン、ビスケット、麺類をはじめとする澱粉
系食品、あるいはキャンデー、加工牛乳、ヨーグルトな
どいかなる飲食品にも用いることができ、添加使用とし
ては各飲食品の特性、目的に応じ、適当な製造工程の段
階で適宜添加配合すればよく、例えば、チョコレート、
キャンデー、パン、ココア飲料、また、クッキー等の飲
食品には重量割合で０．０１％以上５％以下、添加する
のがこれらの食品の特性、旨味性あるいは経済性を考慮
すると好ましい。
ココアのようにカカオ豆を主原料とする飲食品はもちろ
んのこと、パン、ビスケット、麺類をはじめとする澱粉
系食品、あるいはキャンデー、加工牛乳、ヨーグルトな
どいかなる飲食品にも用いることができ、添加使用とし
ては各飲食品の特性、目的に応じ、適当な製造工程の段
階で適宜添加配合すればよく、例えば、チョコレート、
キャンデー、パン、ココア飲料、また、クッキー等の飲
食品には重量割合で０．０１％以上５％以下、添加する
のがこれらの食品の特性、旨味性あるいは経済性を考慮
すると好ましい。
【００１５】本発明の飲食品の摂取量は、カカオ豆及び
カカオ植物体が含有するポリフェノールは人体に対して
無毒性であるから、その摂取量については特に制限がな
いが、実際に高コレステロール血症予防飲食品として摂
取する場合には、抽出物質として１〜１０００ｍｇ／ｋ
ｇ／体重／日、好ましくは１０〜５００ｍｇ／ｋｇ／体
重／日程度が適当である。
カカオ植物体が含有するポリフェノールは人体に対して
無毒性であるから、その摂取量については特に制限がな
いが、実際に高コレステロール血症予防飲食品として摂
取する場合には、抽出物質として１〜１０００ｍｇ／ｋ
ｇ／体重／日、好ましくは１０〜５００ｍｇ／ｋｇ／体
重／日程度が適当である。
【００１６】
【実施例】以下、実験例をあげて本発明を具体的に説明
するが、これらは本発明を限定するものではない。な
お、実施例に示した抗酸化物質のポリフェノール類含有
量は、Martin L.Priceand Larry G. Butler,J. Agric.
Food Chem.,Vol.25,No.6,1268-1273,1977に記載のプル
シアンブルー法によって測定して、市販のエピカテキン
を標品として算出した値を用いた。
するが、これらは本発明を限定するものではない。な
お、実施例に示した抗酸化物質のポリフェノール類含有
量は、Martin L.Priceand Larry G. Butler,J. Agric.
Food Chem.,Vol.25,No.6,1268-1273,1977に記載のプル
シアンブルー法によって測定して、市販のエピカテキン
を標品として算出した値を用いた。
【００１７】実施例１
カカオ生葉からの抗酸化物質の製造
カカオ生葉１００ｇに熱水５００ｍｌ及び１０ｍｌの濃
塩酸を添加し、９０℃で３０分撹拌し、濾過した。得ら
れた抽出液を減圧濃縮後、凍結乾燥することにより、
３．１ｇの粉末状の抗酸化物質を得た。得られた抗酸化
物質は４８．３８重量％のポリフェノール類を含有して
いた。
塩酸を添加し、９０℃で３０分撹拌し、濾過した。得ら
れた抽出液を減圧濃縮後、凍結乾燥することにより、
３．１ｇの粉末状の抗酸化物質を得た。得られた抗酸化
物質は４８．３８重量％のポリフェノール類を含有して
いた。
【００１８】実施例２
カカオ樹皮からの吸着カラムクロマトグラフィーによる
精製を加えた抗酸化物質の製造 チップ状のカカオ樹皮１００ｇに水：エタノール＝２：
８の混液５００ｍｌを加え５時間、５０℃で還流加熱し
ながら撹拌し、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し
て、エタノール分を留去した濃縮液をダイヤイオンＨＰ
２ＭＧを充填したオープンカラムにアプライした。混在
する水溶性高分子物質を除去するため、水：エタノール
＝８：２の混液でカラムを洗浄し、続いて水：エタノー
ル＝２：８の混液で溶出し、粗ポリフェノール画分を得
た。製造工程法の概略を図１に示す。この溶出液を減圧
濃縮後、凍結乾燥し、１．４ｇの固形状の抗酸化物質を
得た。得られた抗酸化物は６３．３％のポリフェノール
類を含有していた。
精製を加えた抗酸化物質の製造 チップ状のカカオ樹皮１００ｇに水：エタノール＝２：
８の混液５００ｍｌを加え５時間、５０℃で還流加熱し
ながら撹拌し、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し
て、エタノール分を留去した濃縮液をダイヤイオンＨＰ
２ＭＧを充填したオープンカラムにアプライした。混在
する水溶性高分子物質を除去するため、水：エタノール
＝８：２の混液でカラムを洗浄し、続いて水：エタノー
ル＝２：８の混液で溶出し、粗ポリフェノール画分を得
た。製造工程法の概略を図１に示す。この溶出液を減圧
濃縮後、凍結乾燥し、１．４ｇの固形状の抗酸化物質を
得た。得られた抗酸化物は６３．３％のポリフェノール
類を含有していた。
【００１９】試験例１
ＤＰＰＨラジカル消去活性
ＤＰＰＨ（１，１−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｉｃｒｙ
ｌｈｙｄｒａｚｙｌ）は溶液中で比較的安定なラジカル
分子種として存在するため、活性酸素消去活性のスクリ
ーニングに広く用いられている。以下の方法を用いて本
発明によって得られる抗酸化物質のラジカル消去作用を
測定した。
ｌｈｙｄｒａｚｙｌ）は溶液中で比較的安定なラジカル
分子種として存在するため、活性酸素消去活性のスクリ
ーニングに広く用いられている。以下の方法を用いて本
発明によって得られる抗酸化物質のラジカル消去作用を
測定した。
【００２０】６０μＭ ＤＰＰＨエタノール溶液１００
０μｌに実施例１に準じた方法によって得られた抗酸化
物質を１〜５００μｇ／ｍｌの範囲の段階的な濃度で希
釈した溶液１０００μｌ加え、１５分以上室温で放置し
た後に５２０ｎｍにおける吸光度を分光光度計で測定し
た。無添加群に対する阻害率を計算し、結果を図２に示
した。カカオ生葉から抽出した抗酸化物質は強いＤＰＰ
Ｈラジカルの消去活性を有し、その活性は用量依存的で
あった。
０μｌに実施例１に準じた方法によって得られた抗酸化
物質を１〜５００μｇ／ｍｌの範囲の段階的な濃度で希
釈した溶液１０００μｌ加え、１５分以上室温で放置し
た後に５２０ｎｍにおける吸光度を分光光度計で測定し
た。無添加群に対する阻害率を計算し、結果を図２に示
した。カカオ生葉から抽出した抗酸化物質は強いＤＰＰ
Ｈラジカルの消去活性を有し、その活性は用量依存的で
あった。
【００２１】試験例２
ＳＯＤ様活性
ＳＯＤ（スーパーオキサイドディスムターゼ）は、生体
内で多くの障害を引き起こすスーパーオキサイドを消去
する酵素である。しかしながら、血中に含まれる他の酵
素によって速やかに代謝されてしまうため、臨床応用が
難しいという性質を持っている。以下の方法を用いて本
発明によって得られる抗酸化物質のＳＯＤ様活性作用を
確認した。
内で多くの障害を引き起こすスーパーオキサイドを消去
する酵素である。しかしながら、血中に含まれる他の酵
素によって速やかに代謝されてしまうため、臨床応用が
難しいという性質を持っている。以下の方法を用いて本
発明によって得られる抗酸化物質のＳＯＤ様活性作用を
確認した。
【００２２】２ｍＭのヒポキサンチン５０μｌ，５．５
ｍＭのＤＴＰＡ（Ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎ
ｅ ｐｅｎｔａａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３５μｌ，Ｄ
ＭＰＯ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｙｒｏｌｌｉｎ ｏｘｉ
ｄｅ）３５μｌ，及び原料としてカカオ根を用い、エタ
ノールだけを用いて抽出を行った以外は実施例２に記載
の方法に準じてカカオ根５ｇから得た抽出液からエタノ
ールを留去して得られた濃縮液の希釈液５０μｌ（固形
分１ｍｇ／ｍｌ）を含む溶液に、０．４Ｕ／ｍｌのキサ
ンチンオキシダーゼ５０μｌを添加、混和し、４５秒後
にＥＳＲ（電子スピン共鳴装置）を用いＤＭＰＯによる
スーパーオキシドラジカルのアダクトを測定した。結果
は図３に示す様に、カカオ根抽出液には著しいＳＯＤ様
作用が認められた。
ｍＭのＤＴＰＡ（Ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎ
ｅ ｐｅｎｔａａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３５μｌ，Ｄ
ＭＰＯ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｙｒｏｌｌｉｎ ｏｘｉ
ｄｅ）３５μｌ，及び原料としてカカオ根を用い、エタ
ノールだけを用いて抽出を行った以外は実施例２に記載
の方法に準じてカカオ根５ｇから得た抽出液からエタノ
ールを留去して得られた濃縮液の希釈液５０μｌ（固形
分１ｍｇ／ｍｌ）を含む溶液に、０．４Ｕ／ｍｌのキサ
ンチンオキシダーゼ５０μｌを添加、混和し、４５秒後
にＥＳＲ（電子スピン共鳴装置）を用いＤＭＰＯによる
スーパーオキシドラジカルのアダクトを測定した。結果
は図３に示す様に、カカオ根抽出液には著しいＳＯＤ様
作用が認められた。
【００２３】試験例３
毒性試験
実施例１に記載の方法で得られた抗酸化物質を精製水に
懸濁したものを５週齢の雄性マウス（５匹）に経口投与
した。実施例１に記載の方法で得られた抗酸化物質の投
与量２０００ｍｇ／ｋｇでは、死亡例は示さなかった。
懸濁したものを５週齢の雄性マウス（５匹）に経口投与
した。実施例１に記載の方法で得られた抗酸化物質の投
与量２０００ｍｇ／ｋｇでは、死亡例は示さなかった。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、カカオ植物体を原料と
して、優れた活性酸素消去能と安全性を持つ抗酸化物質
をカカオ豆を原料とする場合より多くポリフェノール類
を含有する抗酸化物質を提供することができる。本発明
の抗酸化物質は、これを摂食することにより、現代社会
における代表的な成人病である動脈硬化やガン、糖尿病
の合併症を日常の生活を通して予防できる。
して、優れた活性酸素消去能と安全性を持つ抗酸化物質
をカカオ豆を原料とする場合より多くポリフェノール類
を含有する抗酸化物質を提供することができる。本発明
の抗酸化物質は、これを摂食することにより、現代社会
における代表的な成人病である動脈硬化やガン、糖尿病
の合併症を日常の生活を通して予防できる。
【図１】カカオ樹皮からの粗ポリフェノールの製造法を
示す工程図
示す工程図
【図２】カカオ生葉抽出液凍結乾燥品のＤＰＰＨラジカ
ル消去能を示すク゛ラフ
ル消去能を示すク゛ラフ
【図３】カカオ根エタノール抽出液のＳＯＤ様作用を示
す表
す表
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A23L 1/30 - 1/308
A23L 1/212
A61K 35/78
C09K 15/34
ＪＳＴＰｌｕｓ（ＪＯＩＳ)
Claims (3)
- 【請求項１】カカオの葉、樹皮又は根から水および／ま
たはエタノールを使用して抽出を行い、得られた抽出液
を濃縮して抽出物を得ることより成る、抗酸化物質の製
造法。 - 【請求項２】カカオの葉、樹皮又は根から水および／ま
たはエタノールを使用して抽出を行い、得られた抽出液
を濃縮して抽出物とし、さらに該抽出物を精製して粗ポ
リフェノールを得ることより成る、抗酸化物質の製造
法。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載の方法によって得ら
れる抗酸化物質を添加して製造される飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23062898A JP3455436B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 抗酸化物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23062898A JP3455436B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 抗酸化物質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000060485A JP2000060485A (ja) | 2000-02-29 |
| JP3455436B2 true JP3455436B2 (ja) | 2003-10-14 |
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ID=16910772
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23062898A Expired - Fee Related JP3455436B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 抗酸化物質の製造法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2002080363A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 抗ストレス組成物 |
| JP2005008606A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Morinaga & Co Ltd | 脳の老化抑制剤 |
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