CN110327240A - 一种有机酸甜菜碱类离子液体及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机酸甜菜碱类离子液体及其制备方法与应用，所述类离子液体由阴离子、阳离子和中性配体组成，其中所述阳离子为甜菜碱离子，所述阴离子为有机酸离子。所述制备方法，包括以下步骤：S1、取甜菜碱和有机酸，加入溶剂溶解；S2、充入保护气体，在搅拌下反应生成含有有机酸甜菜碱类离子液体的溶液。该有机酸类离子液体在草本植物有效成分的萃取或者化妆品制备中的具有良好的应用前景。本发明方案的酸碱中和反应，合成得到的有机酸甜菜碱类离子液体，改变或保留了部分原始原子结构，使得类离子液体在保留原有生物活性的同时，还获得了较好的萃取性能。

Description

一种有机酸甜菜碱类离子液体及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及日用化妆品领域，具体涉及一种有机酸甜菜碱类离子液体及其制备方法与应用。
背景技术
甜菜碱是一种生物碱，具有强烈的吸湿性能，因此，在合成工艺中经常会需要使用抗结块剂处理，但化工合成的甜菜碱的分子结构、应用效果与天然甜菜碱无明显差别，属于化学合成的天然物等同物。甜菜碱普遍存在于动植物体内，对于植物增强抗逆性，比如抗盐碱、耐旱均十分重要，同时还能够起到很好清洁作用；在动物体内，属于动物代谢的中间产物，在营养物质的代谢中起着十分重要的作用，属于代谢的次生产物，是非常重要的渗透调节物质，不伤害肌肤，非常安全，因此，甜菜碱常被应用于日化领域。
有机酸是一类具有酸性的有机化合物，其广泛分布于中草药的叶、根、果中，其提取工艺相对成熟，属于天然成分中常见且价格便宜的一类物质。部分有机酸具有显著的生物活性，部分是代谢过程中的中间产物，被广泛应用于有机合成、工农业生产和医药领域，常见的有机酸包括水杨酸、没食子酸、苹果酸、壬二酸、柠檬酸等。
萃取是利用系统中组分在溶剂中具有不同的溶解度来分离混合物的单元操作，即利用物质在两种互不相溶(或微溶)的溶剂中溶解度或分配系数的不同，使溶质物质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的方法。类离子液体是指在室温或接近室温下呈现液态的、由阴阳离子所组成的盐，也称为低温熔融盐和中性配体(此处是去离子水)组成的混合物。其通式可归纳为M+X-Y,其中M+和X-分别表示体系中的阳离子和阴离子,Y为中性配体，而中性配体则可分为两大类:氢键供体类和氢键受体类。不同于常规的离子液体，类离子液体主要是由机阳离子、无机或者有机离子和中性配体组成，因为氢键作用形成了类离子液体，具有常规离子液体的理化性能。类离子液体由于结构可调控、不挥发以及对目标物具有一定的选择性，因此，近年来，类离子液体在萃取领域的应用日益受到关注，若能将有机酸与甜菜碱制备成类液子液体，有望在取得良好的萃取效果的同时，还保留生物活性，然而，现有技术中尚未有相关报道。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是：提供一种萃取能力较强的有机酸甜菜碱类离子液体。
本发明所要解决的第二个技术问题是：提供一种萃取能力较强的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法。
本发明所要解决的第三个技术问题是：提供一种上述有机酸甜菜碱类离子液体的应用。
为了解决上述第一个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种有机酸甜菜碱类离子液体，所述类离子液体由阴离子、阳离子和中性配体组成，其中，所述阳离子为甜菜碱离子，所述阴离子为有机酸离子。
进一步地，所述中性配体为可以提供形成氢健的物质，如氨气或氨水等；优选地，所述中性配体为水。
进一步地，所述类离子液体的熔点范围在-50～0℃间。
优选地，所述有机酸为水杨酸、没食子酸、苹果酸、壬二酸或柠檬酸。
为了解决上述第二个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，包括以下步骤：
S1、取甜菜碱和有机酸，加入中性配体进行反应；
S2、充入保护气体，在搅拌下反应生成含有有机酸甜菜碱类离子液体的溶液。
进一步地，所述保护气体为氮气或惰性气体。
进一步地，所述中性配体为去离子水；优选地，所述中性配体的添加量占整个反应体系质量的30～50％。
进一步地，所述制备方法还包括对制得的含有有机酸甜菜碱类离子液体的溶液进行去除反应后剩余的中性配体的操作。
进一步地，所述去除反应后剩余的中性配体的操作包括旋转蒸发和烘干操作。
进一步地，所述步骤S2中，反应的时间为8～12h；优选地，反应时间为10h。
进一步地，所述步骤S2中，反应的温度为60℃～70℃；优选地，反应温度为60℃。
进一步地，所述步骤S1中，所述溶解操作包括在加入溶剂后，抽真空并施加超声。
进一步地，所述溶解操作还包括在超声过程中进行加热，所述加热操作的温度为60℃～70℃。
进一步地，所述有机酸为X元酸，则所述有机酸与所述甜菜碱、中性配体去离子水的添加比例为1：((X-10％X)～(X+10％X))：1～2。
为了解决上述第三个技术问题，本发明采用的技术方案为：一种上述有机酸类离子液体作为萃取剂或者在化妆品制备中的应用。
本发明的有益效果在于：本发明采用有机酸与甜菜碱离合成的方法，合成出有机酸甜菜碱类离子液体，对其进行理化分析，并测试其萃取能力，结果发现通过本发明方案的酸碱中和反应，合成得到的有机酸甜菜碱类离子液体，改变或保留了部分原始原子结构，使得类离子液体获得了较好的萃取性能。本发明方案的原料易得，制备过程简便，所需设备常规，使得生产制造成本低廉，同时，合成过程环保无污染，绿色节能，制得的类离子液体在草本植物有效成分萃取领域有着良好的萃取性能，具有较大的创新性和经济性，适合于大规模工业化应用。此外，本发明方案的有机酸甜菜碱类离子液体由于保留有原有的部分原子结构，因此，其仍具有较好的生物活性，可应用于化妆品的制备中。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的水杨酸甜菜碱类离子液体的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例2制得的没食子酸甜菜碱类离子液体的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例3制得的苹果酸甜菜碱类离子液体的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例4制得的壬二酸酸甜菜碱类离子液体的核磁共振氢谱图；
图5为本发明实施例5制得的柠檬酸甜菜碱类离子液体的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。
本发明实施例一为：一种水杨酸甜菜碱类离子液体，其制备方法如下：
称取10mmol甜菜碱(1.1715g)和10mmol水杨酸(1.3812g)放入三口烧瓶中，加入去离子水2ml溶解，抽真空之后在超声条件下，使得水杨酸和甜菜碱充分反应；充入氮气，在磁子搅拌的条件下，室温反应10h后，生成含水杨酸甜菜碱类离子液体的溶液。反应完毕之后，在真空条件下旋转蒸发脱多余的去离子水，然后放入烘干机在80摄氏度下烘干48小时(有机酸与甜菜碱及去离子水间形成类离子液体态物质，去离子水用于帮助形成液体，提供氢键的作用，烘干的目的为去除未参加反应的去离子水)，得到水杨酸甜菜碱类离子液体产品。
本发明实施例二为：一种没食子酸甜菜碱类离子液体，其制备方法如下：
称取10mmol甜菜碱(1.1715g)和10mmol没食子酸(1.7012g)于三口烧瓶中，加入去离子水2ml溶解，抽真空之后，施加超声并加热，使得没食子酸和甜菜碱充分溶解；充入氮气，在磁子搅拌的条件下，加热温度控制在80摄氏度，反应10h后，生成没食子酸甜菜碱类离子液体溶液。反应完毕之后，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后放入烘干机在80摄氏度下烘干48小时，得到产品没食子酸甜菜碱类离子液体。
本发明实施例三为：一种苹果酸甜菜碱类离子液体，其制备方法如下：
称取20mmol甜菜碱(2.343g)和10mmol苹果酸(1.3409g)于三口烧瓶中，添加去离子水2毫升溶解，抽真空之后，施加超声，使得苹果酸和甜菜碱充分溶解；充入氮气，在磁子搅拌的条件下，室温条件下发生反应，反应10h后，生成苹果酸甜菜碱类离子液体溶液。反应完毕之后，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后放入烘干机在80摄氏度下烘干48小时，得到产品苹果酸甜菜碱类离子液体。
本发明实施例四为：一种壬二酸甜菜碱类离子液体，其制备方法如下：
称取20mmol甜菜碱(1.1715g)和10mmol壬二酸(3.7644g)于三口烧瓶中，添加去离子水3毫升溶解，抽真空之后，施加超声并加热，壬二酸和甜菜碱充分溶解；充入氮气，在磁子搅拌的条件下，加热温度控制在80摄氏度，反应10h后，生成含有壬二酸甜菜碱类离子液体溶液。反应完毕之后，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后放入烘干机在80摄氏度下烘干48小时，得到产品壬二酸甜菜碱类离子液体。
本发明实施例五为：一种柠檬酸甜菜碱类离子液体，其制备方法如下：
称取30mmol甜菜碱(3.5145g)和10mmol柠檬酸(1.9214g)于三口烧瓶中，添加去离子水3毫升，溶解，抽真空之后，施加超声，使得柠檬酸酸和甜菜碱充分溶解；充入氮气，在磁子搅拌的条件下，室温条件下发生反应，反应10h后，生成柠檬酸甜菜碱类离子液体溶液。反应完毕之后，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后放入烘干机在80摄氏度下烘干48小时，得到产品柠檬酸酸甜菜碱类离子液体。
取上述实施例1～5制得的类离子液体进行核磁共振分析，测得的核磁共振氢谱图依次如图1～5所示，从图中可以看出，各实施例分别制得了正确结构的有机酸甜菜碱类离子液体。
取上述实施例1～5制得的类离子液体加入无水乙醇中配制成溶液通过桉树叶在超声下进行萃取能力测试，具体过程如下：
配制浓度为1.0mol/L的甜菜碱水杨酸液体溶液，桉树叶料液比(桉树叶：乙醇)25mL/g，超声功率350W，超声时间20min，测定最终萃取得到的鞣花酸的产率为1.25mg/g。
配制浓度为1.0mol/L的甜菜碱没食子酸类离子液体溶液，桉树叶料液比30mL/g，超声功率300W，超声时间20min，测定最终萃取得到的鞣花酸的产率为1.33mg/g。
配制浓度为1.0mol/L的甜菜碱苹果酸类离子液体溶液，桉树叶料液比50mL/g，超声功率400W，超声时间40min，测定最终萃取得到的鞣花酸的产率为1.55mg/g。
配制浓度为1.0mol/L的甜菜碱壬二酸类离子液体溶液，桉树叶料液比30mL/g，超声功率250W，超声时间60min，测定最终萃取得到的鞣花酸的产率为1.31mg/g。
配制浓度为1.0mol/L的甜菜碱柠檬酸类离子液体溶液，桉树叶料液比30mL/g，超声功率150W，超声时间15min，测定最终萃取得到的鞣花酸的产率为0.95mg/g。
从上述数据中可以看出，通过本发明方案制得的类离子液体对草本植物中的有效成分具有良好的萃取能力。
水杨酸：分子式C7H6O3，是一种脂溶性的有机酸。水杨酸(阿司匹林以及很多止痛药里的成分)在临床试验上用来降低糖尿病患者长期并发心脏病的风险。
没食子酸：亦称“五倍子酸”、“棓酸”。学名“3,4,5-三羟基苯甲酸”。分子式C7H6O5。广泛存在于掌叶大黄、大叶桉、山茱萸等植物中，是自然界存在的一种多酚类化合物。
苹果酸：分子式C4H6O5又名2－羟基丁二酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。大自然中，以三种形式存在，即D－苹果酸、L－苹果酸和其混合物DL－苹果酸。白色结晶体或结晶状粉末，有较强的吸湿性，易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。苹果酸主要用于食品和医药行业。
壬二酸：分子式C9H16O4，俗名壬二酸，外观为白色至微黄色单斜棱晶、针状结晶或粉末。用作增塑剂，并用于醇酸树脂、漆和化工合成。外用具有美白抗菌功效。
柠檬酸：分子式C6H8O7，是一种重要的有机酸，又名枸橼酸，无色晶体，常含一分子结晶水，无臭，有很强的酸味，易溶于水。
本发明的合成途径是将甜菜碱、有机酸与中性配体在特定摩尔比例下进行反应，通过甜菜碱、有机酸盐和少量去离子水之间的氢键作用被设计成既具有水溶性，又具备脂溶性的类离子液体。
将实施例1制得的水杨酸甜菜碱类离子液体用于爽肤水的制备中，结果发现，该爽肤水相对于同等条件下未添加水杨酸甜菜碱类离子液体具有更好的补水美白及抗菌效果，由此表明，制备成水杨酸甜菜碱类离子液体后，保留了水杨酸和甜菜碱原有的生物活性。
本发明中所称的“有机酸(包括对应的具体有机酸)甜菜碱”和“甜菜碱有机酸”应视为同种结构。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种有机酸甜菜碱类离子液体，其特征在于：所述类离子液体由阴离子、阳离子和中性配体组成，其中所述阳离子为甜菜碱离子，所述阴离子为有机酸离子。
2.根据权利要求1所述的有机酸甜菜碱类离子液体，其特征在于：所述类离子液体的熔点范围在-50～0℃间。
3.根据权利要求1所述的有机酸甜菜碱类离子液体，其特征在于：所述有机酸为水杨酸、没食子酸、苹果酸、壬二酸或柠檬酸。
4.一种有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、取甜菜碱和有机酸，加入中性配体反应；
S2、充入保护气体，在搅拌下反应生成含有有机酸甜菜碱类离子液体的溶液。
5.根据权利要求4所述的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：所述保护气体为氮气或惰性气体。
6.根据权利要求4所述的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：所述中性配体为去离子水。
7.根据权利要求4所述的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括对制得的含有有机酸甜菜碱类离子液体进行去除少量中性配体去离子水的操作。
8.根据权利要求4所述的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中，所述溶解操作包括在加入中性配体去离子水后，抽真空并施加超声。
9.根据权利要求4所述的有机酸甜菜碱类离子液体的制备方法，其特征在于：所述有机酸为X元酸，则所述有机酸与所述甜菜碱、中性配体的添加比例为1：((X-10％X)～(X+10％X))：(1～2)。
10.一种如权利要求1-3任一项所述的有机酸类离子液体作为萃取剂或者在化妆品制备中的应用。
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