CN106008432A - 从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法 - Google Patents
从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法 Download PDFInfo
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Abstract
从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，它涉及从桄榔果实中制备化合物的方法。本发明提供了从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法。制备方法：一、桄榔果实放入乙醇溶液中浸泡；二、除去乙醇、加入有机酸、放置，得到白色针状结晶。本发明的方法简单，并为桄榔果实的应用提供了一个新途径。
Description
技术领域
本发明涉及从桄榔果实中制备化合物的方法。
背景技术
白屈菜酸为白色结晶粉末，分子式是C7H4O6，熔点为265℃。白屈氨酸是一种非常重要的有机合成中间体，它广泛应用于生物化学、有机化学、药物化学等方面。此外，白屈菜酸还是许多重要配体的合成原料，比如它可用于合成terpy、pybox以及许多大环配合物等；同时因其抗炎、美白功效，也可作为化妆品原料。
白屈菜酸的化工制备方法是由草酸二乙酯和丙酮反应得到，但反应条件苛刻，工艺繁琐。
桄榔(学名：Arenga pinnata(Wurmb.)Merr.)，棕榈科乔木，茎较粗壮，高5米至10余米，果实约在开花后2～3年时间成熟，果实近球形，长5～6cm，直径4～5厘米，外表面黑褐色，有白色细绒毛，干瘪形成的凹凸明显，基部有宿存的花被3片下宽上狭。桄榔为南方常见植物，分布较广，果实产量巨大，但桄榔果实未得到合理利用。
发明内容
本发明提供多种从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，本发明的方法简单，并为桄榔果实的应用提供了一个新途径。
本发明方法A从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入乙醇溶液中浸泡，回收醇浸液；
二、方案1：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案2：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案3：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
本发明方法A步骤一中乙醇用量为每公斤桄榔果实鲜果500ml～2000ml。
本发明方法B从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入水煎煮或放入乙醇溶液中回流提取、过滤；
二、方案1：将滤液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案2：将滤液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案3：将滤液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
本发明从植物中获取白屈菜酸盐，具有自然环保、生物融合性好的优点；而且，本发明制备方法简单、可靠，白屈菜酸盐单体成分产量大，每公斤鲜桄榔果实可制备出80～140mg白屈菜酸盐；经检测白屈菜酸盐中95％以上为白屈菜酸钙。
本发明方法中将醇浸液中的乙醇除去、回收，能够有效地降低成本，并减少环境污染。
附图说明
图1是实施例1～11制备的白色针状结晶溶于50％乙醇中液相色谱图。
图2是实施例1～11制备的白色针状结晶溶于50％乙醇中液相质谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入乙醇溶液中浸泡，回收醇浸液；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式二：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入乙醇溶液中浸泡，回收醇浸液；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式三：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入乙醇溶液中浸泡，回收醇浸液；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一、二或三的不同点是：步骤一中切片或粉碎的桄榔果实在乙醇溶液中的浸泡时间为14±5天；步骤一中乙醇溶液的体积浓度为50％～95％；步骤一中乙醇用量为每公斤桄榔果实鲜果用500ml～2000ml乙醇浸泡；步骤二中有机酸为甲酸、乙酸或柠檬酸；步骤二中有机酸加入量为醇浸液体积的1％～5％；步骤二中放置时间为12小时～36小时。其它步骤及参数与实施方式一、二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：步骤二、将醇浸液中乙醇去除后剩余液体按1L液体配置30g聚酰胺的比例进行装柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，然后用3倍柱体积的水冲洗聚酰胺柱，收集与洗脱液合并，再置于90℃水浴蒸发，而后加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。其它步骤及参数与实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式三的不同点是：步骤二中乙酸乙酯与加入有机酸的液体按1:1的体积比萃取3次，取水液层，水浴蒸发乙酸乙酯，然后放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。其它步骤及参数与实施方式三相同。
具体实施方式七：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入水煎煮或放入乙醇溶液中回流提取、过滤；
二、将滤液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式八：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入水或乙醇溶液中回流提取、过滤；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式九：本实施方式从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入水或乙醇溶液中回流提取、过滤；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式七、八或九的不同点是：步骤一中切片或粉碎的桄榔果实在水或乙醇溶液中提取1～3小时；步骤一中乙醇溶液的体积浓度为50％～95％；步骤二中有机酸为甲酸、乙酸或柠檬酸；步骤二中有机酸加入量为步骤一滤液体积的1％～5％；步骤二中放置时间为12小时～36小时。其它步骤及参数与实施方式一、二或三相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式七至十之一的不同点是：步骤一中回流提取的温度为50℃～85℃。其它步骤及参数与实施方式七至十之一相同。
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式七至十一之一的不同点是：步骤一中水或乙醇溶液的质量为桄榔果实的10±2倍。其它步骤及参数与实施方式七至十一之一相同。
具体实施方式十三：本实施方式与具体实施方式七的不同点是：步骤二、将醇浸液中乙醇去除后剩余液体按1L液体配置30g聚酰胺的比例进行装柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，然后用3倍柱体积的水冲洗聚酰胺柱，收集与洗脱液合并，再置于90℃水浴蒸发，而后加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。其它步骤及参数与实施方式七相同。
具体实施方式十四：本实施方式与具体实施方式九的不同点是：步骤二中乙酸乙酯与加入有机酸的液体按1:1的体积比萃取3次，取水液层，水浴蒸发乙酸乙酯，然后放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。其它步骤及参数与实施方式九相同。
实施例1
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片后放入体积浓度为70％乙醇溶液中浸泡14天，回收醇浸液；榔果鲜果与乙醇溶液的比例为1kg:800ml；
二、将醇浸液中乙醇去除后剩余液体按1L液体配置30g聚酰胺的比例进行装柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，然后用3倍柱体积的水冲洗聚酰胺柱，收集与洗脱液合并，再置于90℃水浴蒸发，而后加入甲酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；
其中，步骤二中甲酸加入量为步骤一醇浸液体积的3％；步骤二中放置时间为18小时。
实施例2
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实粉碎后放入体积浓度为70％乙醇溶液中浸泡14天，回收醇浸液；榔果鲜果与乙醇溶液的比例为1kg:1500ml；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入乙酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；
其中，步骤二中乙酸乙酯与加入乙酸的液体按1:1的体积比萃取3次，取水液层，水浴蒸发乙酸乙酯，然后放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
其中，步骤二中乙酸加入量为步骤一醇浸液体积的4％；步骤二中放置时间为30h。
实施例3
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片后放入体积浓度为50％乙醇溶液中浸泡14天，回收醇浸液；榔果鲜果与乙醇溶液的比例为1kg:1000ml；
二、将醇浸液中乙醇去除后剩余液体按1L液体配置30g聚酰胺的比例进行装柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，然后用3倍柱体积的水冲洗聚酰胺柱，收集与洗脱液合并，再置于90℃水浴蒸发，而后加入柠檬酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；
其中，步骤二中柠檬酸加入量为步骤一醇浸液体积的2％；步骤二中放置时间为24小时。
实施例4
本实施例与实施例3的区别在于步骤一中用体积浓度为95％的乙醇溶液浸泡桄榔果实片。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于步骤一乙醇溶液浸泡时间为6周。
实施例6
本实施例与实施例2的区别在于步骤一乙醇溶液浸泡时间为6周。
实施例7
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
本实施例与实施例3的区别在于步骤一中取桄榔果实中的种子及外层绒毛放入乙醇溶液中浸泡。
实施例8
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
本实施例与实施例3的区别在于步骤一中乙醇溶液浸泡时间为1周。
实施例9
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实粉碎后放入水中煎煮提取1～3小时、过滤，其中水的质量为桄榔果实的10倍；
二、将滤液按1L液体配置30g聚酰胺的比例进行装柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，然后用3倍柱体积的水冲洗聚酰胺柱，收集与洗脱液合并，再置于90℃水浴蒸发，而后加入乙酸、放置24h，乙酸加入量为步骤一滤液体积的3％，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
实施例10
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片后放入乙醇溶液中80℃回流提取2小时、过滤，其中乙醇溶液的质量为桄榔果实的10倍，乙醇溶液的体积浓度为75％；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中加入甲酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；
其中，步骤二中甲酸加入量为步骤一滤液体积的3％；步骤二中放置时间为15小时。
实施例11
本实施例从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片后放入乙醇溶液中70℃回流提取3小时、过滤，其中乙醇溶液的质量为桄榔果实的10倍，乙醇溶液的体积浓度为60％；
二、将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入柠檬酸，然后用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯与加入柠檬酸的液体按1:1的体积比萃取3次，取水液层，水浴蒸发乙酸乙酯，然后放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；步骤二中有机酸加入量为步骤一滤液体积的2％；步骤二中放置时间为32小时。
实施例12
将桄榔果实粉碎后放入体积浓度为70％乙醇溶液中浸泡14天，回收醇浸液；然后利用醇浸液采取透皮给药的方法进行初步的试用观察，结果表明其可有效缓解人体局部的疼痛，并无过敏及刺激性反应。
将实施例1～11制备的白屈菜酸盐采取同样的透皮给药的方法进行初步的试用观察，结果表明其可有效缓解人体局部的疼痛，并无过敏及刺激性反应。
经测定实施例1～11中制备获得的结晶为白色针状，产量为每公斤鲜桄榔果80～140mg，白色针状结晶经熔点测定超过300℃，微溶于水、不溶于醇及其他有机溶剂，可溶于盐酸溶液。
将本发明实施例1～11制备的白色针状结晶溶解于50％乙醇中，液相色谱检测结果显示(如图1所示)，其结晶出峰时间为4.04min，未发现较大的杂质峰，说明结晶纯度高。
本发明实施例1～11制备的白色针状结晶溶解于50％乙醇中，液相质谱检测结果(如图2所示)为[M+H]+185.0084，分子式C7H4O6，MS/MS 157.0142，141.0189，113.0242，111.0085，97.0291，且裂解规律与白屈菜酸相符。
本发明实施例1～11制备的白色针状结晶经核磁氢谱、碳谱及二维相关谱测定，与白屈菜酸核磁数据吻合，确定其母核结构为白屈菜酸。1H NNR(600MH DEMO)&2.502(S 4H)，3.326(S 3H)，6.575(S 4H)；13C NNR(600MH DEMO)113.81，158.27，160.79，118.03，与白屈菜酸核磁数据相符。
本发明实施例1～11制备的白色针状结晶采用原子吸收方法对结晶中可能含有的元素Ca，Me，Zn和Fe进行检测，检测结果如表1所示，发现本发明实施例1～11制备的白色针状结晶中含有大量的Ca元素，经检测95％以上为白屈菜酸钙。确定本发明实施例1～11制备的白色针状结晶为白屈菜酸钙盐。
表1原子吸收光谱结果
实验还证实步骤一中桄榔果实在乙醇溶液内的最佳浸泡时长为14天，浸泡时短则影响白屈菜酸钙产量，但浸泡时间超过14天，白屈菜酸钙产量仅有微量增加。
Claims (9)
1.一种从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入乙醇溶液中浸泡，回收醇浸液；
二、方案1：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案2：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案3：将醇浸液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
2.根据权利要求1所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤一中切片或粉碎的桄榔果实在乙醇溶液中的浸泡时间为14±5天。
3.根据权利要求1或2所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤一中乙醇溶液的体积浓度为50％～95％。
4.根据权利要求1所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤二中有机酸为甲酸、乙酸或柠檬酸。
5.根据权利要求1所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤二中有机酸加入量为醇浸液体积的1％～5％。
6.根据权利要求1所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤二中放置时间为12小时～36小时。
7.一种从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于从桄榔果实中制备白屈菜酸盐按以下步骤进行：
一、将桄榔果实切片或粉碎后放入水煎煮或放入乙醇溶液中回流提取、过滤；
二、方案1：将滤液中的乙醇除去，剩余液体再进行聚酰胺柱层析，用水进行洗脱，收集洗脱液，向洗脱液中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案2：将滤液中的乙醇除去，剩余液体中加入有机酸、放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐；方案3：将滤液中的乙醇除去，剩余液体中再加入有机酸，然后用乙酸乙酯萃取，取水液层放置，得到白色针状结晶，即得到白屈菜酸盐。
8.根据权利要求7所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤一中乙醇溶液的体积浓度为50％～95％。
9.根据权利要求7所述的从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法，其特征在于步骤一中回流提取的温度为50℃～85℃。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20161012 |