ES2241575T3 - Composiciones farmaceuticas que contienen compuestos con actividad para mejorar la absorcion de ingredientes. - Google Patents
Composiciones farmaceuticas que contienen compuestos con actividad para mejorar la absorcion de ingredientes.Info
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Abstract
Composiciones farmacéuticas, caracterizadas por el hecho de que contienen, además de uno o más ingredientes activos, entre un 0,01 y un 60% p/p de los compuestos de **fórmula** con n y m >18 y <46 y con pesos moleculares comprendidos entre 600 y 8000, en combinación con entre un 0,01 y un 20% p/p de fosfatidilcolina, como compuestos con actividad para mejorar la absorción del ingrediente activo.
Description
Composiciones farmacéuticas que contienen
compuestos con actividad para mejorar la absorción de ingredientes
activos.
Son conocidos los problemas relacionados con la
absorción percutánea de ingredientes activos en presentaciones
farmacéuticas tópicas y transdérmicas (sistemas de suministro de
fármacos) y ha sido la materia objeto de patentes [1] Percutaneous
absorption:
mechanisms-methodology-drug
delivery, 2 Ed. Bronaugh Maibach, MARCEL DEKKER INC.
Entre los ejemplos más significativos presentados
en la bibliografía científica es posible mencionar la actividad
potenciadora del decilmetilsulfóxido para aumentar la absorción
percutánea de idoxuridina [2] Touitou, E. (1988), Int. J. Pharm.
43:1. Stoughton [3] Stoughton, R.B. (1982), Arch. Dermatol. 118:
474 y Sugibayashi [4] Sugibayashi, K., Hosoya, K., Morimoto, Y. y
Higuchi, W.I. (1985), J. Pharm. Pharmacol. 37: 578 investigaron el
efecto de
dodecilazacicloheptan-2-ona
(Laurocapram, Azone) para mejorar la absorción de diversas
moléculas.
Ciertas substancias disponibles en el mercado y
usadas inicialmente en campos distintos del sector farmacéutico,
posteriormente también demostraron tener una extraordinaria
importancia para la industria farmacéutica.
El documento
EP-A-0 390 206 muestra emulsiones
que contienen, además de perfluoropoliéteres y glicerol o una amplia
diversidad de compuestos polihidroxilados, al menos uno
tensioactivo, entre otros
K-cetil-fosfato.
Este tensioactivo iónico clásico sirve para
estabilizar las emulsiones buscadas.
Las fosfatidilcolinas, uno de los dos grupos de
compuestos presentes en el vehículo de acuerdo con esta invención,
son fosfolípidos no iónicos que tienen colina como grupo amídico y
un grupo glicerídico (véanse las copias adjuntas de las páginas
370/371 de Dokumenta Geigy: Wissenschaftl. Tabellen, 7ª ed.).
La similitud estructural de las fosfatidilcolinas
con compuestos presentes en la piel y en órganos humanos es -de
acuerdo con el solicitante- útil para el uso inventivo de la nueva
composición.
La siguiente invención consiste en el uso de PFPE
para mejorar la absorción de ingredientes farmacológicamente activos
en presentaciones farmacéuticas tópicas y/o en formulaciones
transdérmicas (sistemas de suministro de fármacos) que contienen
mezclas de al menos un ingrediente activo para mejorar la
absorción.
Estos compuestos, si se incluyen en
presentaciones farmacéuticas que contienen una asociación o al
menos un ingrediente activo, pueden modificar la capacidad de los
ingredientes activos para infiltrarse a través de la piel,
demostrando una capacidad sorprendente e inesperada para promover
la penetración del ingrediente activo.
De acuerdo con el primer aspecto de la invención,
puede aplicarse la inclusión de una cantidad de PFPE en
formulaciones tópicas tradicionales tales como, por ejemplo, pero
sin limitación: cremas, emulsiones líquidas, pomadas, lociones,
microemulsiones, espumas, geles, polvos de aspersión; y en
formulaciones transdérmicas (sistemas de suministro de
fármacos).
El término PFPE significa moléculas con una
estructura química:
(I)CF_{3} ---
[(O ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{CF _{3} }}F --- CF_{2})_{n} --- (O --- CF_{2})_{m}] --- O --- CF_{3}
con pesos moleculares comprendidos
entre 650 y
6250,
nombre C.A.S.:
1-Propeno,1,1,2,3,3,3-hexafluoro-,
oxidado y polimerizado
número C.A.S.:
69991-67-9
La comprensión de la invención se facilita por la
descripción de varias evaluaciones de la absorción percutánea de
ciertas formulaciones que contienen diferentes ingredientes
activos.
El ejemplo A ilustra el aumento de la
permeabilidad de aprox. 10 veces de una formulación que contiene
troxerutina y PFPE al 3% en comparación con la de una formulación de
referencia.
El ejemplo B demuestra la correlación entre la
concentración de PFPE y la absorción percutánea de formulaciones que
contienen nimesulida y concentraciones crecientes de PFPE.
El ejemplo C contiene una comparación de la
velocidad de infiltración de formulaciones que contiene fármacos
antiinflamatorios no esteroideos frente a formulaciones a las que se
ha añadido PFPE al 3%.
Verificación de la absorción percutánea de
TROXERUTINA a través de piel de cerdo usando diversas formulaciones
que contienen diferentes tipos de potenciadores de la absorción. En
especial, esto implicaba la investigación de la liberación de
TROXERUTINA a partir de formulaciones que contenían PFPE, ácido
nor-quenodesoxicólico y transcutol, frente a una
formulación de referencia.
- Aparato:
- Celdas de Franz (fabricante: Crown Glass Company Inc., Nueva Jersey)
- \quad
- Las celdas de difusión de Franz son uno de los sistemas principales usados en la investigación de la infiltración ex-vivo. Este estudio implica el uso de tres celdas con un compartimiento donador de 9 mm de diámetro que corresponde a un área de difusión de 64 mm^{2}. El compartimiento receptor tiene una capacidad de 4,8 ml. La cámara receptora se calienta a 37ºC\pm1.
Sistema de ensayo: HPLC,
Gilson, Mod. 305 con detector Spectra Physics, Spectra 200
Mod.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las muestras de piel de cerdo se tomaron del
interior de la oreja de cerdos recién sacrificados.
Las muestras se empaparon en solución tampón a pH
7,4 durante 24 horas a 4ºC.
Posteriormente, se retiraron las secciones de
tejido conectivo y músculo de la piel y la muestra se cortó en
cuadrados de 2x2 cm.
Las muestras de piel se almacenaron a -20ºC.
Condiciones de Ensayo del Funcionamiento de HPLC | |
Columna | KP 18, Licrospher 100 de 5 micrómetros |
Fase móvil | Acetonitrilo al 20%, tampón fosfato al 80% a pH 6,6 |
Flujo | 1 ml/minutos |
Presión | 10477,14 kPa (1,52 Kpsi) |
Longitud de onda | 254 nm |
Temperatura ambiente | 8,51 |
La piel de cerdo se coloca entre el
compartimiento donador y la cámara receptora con la superficie
externa de la piel frente al compartimiento superior. La
formulación de ensayo se coloca dentro del compartimiento
donador.
La cámara receptora se rellena con una solución
de tampón fosfato a pH 7,4 y se sacan 2 ml de solución de esta
cámara a intervalos comprendidos entre 0,5 y 8 horas. Cuando se
toma cada muestra, se añade solución tampón recién preparada
calentada a 37ºC para reponer el volumen inicial. Después, se
ensayan las muestras usando un método de HPLC. Cada ensayo se repite
tres veces.
Los resultados sobre la absorción percutánea se
resumen en la tabla mostrada a continuación
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones B, C y D no mostraron ninguna
diferencia de absorción, mientras que a la octava hora, la
formulación A que contenía PFPE, demostraba un grado de absorción
que era aproximadamente 9-10 veces mayor que el de
la formulación de referencia D.
Verificación de la absorción de NIMESULIDA a
través de piel de cerdo, usando celdas de Franz, como se describe en
el Ejemplo A, usando diversas formulaciones que contienen
diferentes concentraciones de PFPR frente a una formulación de
referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados de permeabilidad se resumen en la
siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones B, C y D muestran un aumento de
la capacidad para infiltrarse a través de la piel; esta capacidad de
infiltración está correlacionada con el incremento del contenido
porcentual de PFPE.
Verificación de la absorción después de 8 horas,
de formulaciones tópicas que contienen fármacos antiinflamatorios
frente a formulaciones que además contienen PFPE al 3%, a través de
piel de cerdo, usando celdas de Franz, como se describe en el
Ejemplo A.
La invención se caracteriza por las
reivindicaciones al final de esta descripción, con n y m >18 y
<46 y con pesos moleculares comprendidos entre \sim600 y
\sim8000, como compuestos con actividad para mejorar la absorción
del ingrediente activo.
Estas composiciones farmacéuticas también pueden
contener entre un 0,01 y un 20% de fosfatidilcolina, siendo las
composiciones preferidas las que tienen de un 0,1 a un 30% p/p de
los compuestos de la fórmula con n y m >24 y <36, y con pesos
moleculares comprendidos entre 1000 y 4000 y con un
0,1-10% p/p de fosfatidilcolina.
También pueden contener otros ingredientes
compatibles que están presentes en formulaciones en forma de
cremas, emulsiones, pomadas, lociones, espumas, geles y
formulaciones transdérmicas.
La invención también incluye el uso de los
compuestos de fórmula I.
(I)CF_{3} ---
[(O---
\delm{C}{\delm{\para}{CF _{3} }}F --- CF_{2})_{n} --- (O --- CF_{2})_{m}] --- O --- CF_{3}
con n y m >18 y <46,
preferiblemente >24 y <36, y con pesos moleculares
comprendidos entre \sim600 y \sim8000, preferiblemente entre
1000 y 4000, en composiciones farmacéuticas para uso tópico externo
o interno para mejorar la absorción de ingredientes activos a
través de la dermis, cutis, mucosa, recto, vagina y uretra, con o
sin
fosfatidilcolina.
En particular, este uso está relacionado con
ingredientes activos que tienen efecto anabólico, analgésico,
androgénico, anestésico, anoréxico, antihelmíntico, antialérgico,
antiamébico, antiandrogénico, antianginoso, antiarrítmico,
antiarteriosclerótico, antiartrítico y antirreumático,
antibacteriano, anticolinérgico, anticonvulsivo, antidepresivo,
antidiabético, antidiarreico, antidiurético, antiestrogénico,
antibiótico, antiglaucoma, antigonadotrópico, antihistamínico,
antihiperlipoproteinémico, antihipertiroideo, antihipertensivo,
antiinflamatorio, antimalárico, antimigrañas, antiemético,
antineoplásico, antiparkinsoniano, antiprotozoario, antiprurítico,
antipsoriásico, antipsicótico, antipirético, antiséptico,
antiespasmódico, antitrombótico, antitusivo, antiúlcera, antiviral,
ansiolítico, broncodilatador, bloqueante o regulador de CA,
cardiotónico, estimulante, descongestionante, diurético o
enzimático.
Más especialmente, el uso de esta invención se
refiere a troxerutina y nimesulida.
Claims (6)
1. Composiciones farmacéuticas,
caracterizadas por el hecho de que contienen, además de uno o
más ingredientes activos,
- entre un 0,01 y un 60% p/p de los compuestos de
fórmula I
(I)CF_{3} ---
[(O ---
\delm{C}{\delm{\para}{CF _{3} }}F --- CF_{2})_{n} --- (O --- CF_{2})_{m}] --- O --- CF_{3}
con n y m >18 y <46 y con
pesos moleculares comprendidos entre \sim600 y \sim8000, en
combinación con entre un 0,01 y un 20% p/p de fosfatidilcolina, como
compuestos con actividad para mejorar la absorción del ingrediente
activo.
2. Composiciones farmacéuticas de acuerdo con la
reivindicación 1, que tienen un 0,1-30% de los
compuestos de fórmula I con n y m >24 y <36 y con pesos
moleculares comprendidos entre 1000 y 4000, y que tienen de un 0,1 a
un 10% p/p de fosfatidilcolina.
3. Composiciones farmacéuticas de acuerdo con las
reivindicaciones 1 a 2, que contienen otros ingredientes compatibles
y que están presentes en formulaciones en forma de cremas,
emulsiones, pomadas, lociones, espumas, geles, polvos de aspersión y
transdérmicas.
4. Uso de los compuestos de fórmula I
(I)CF_{3} ---
[(O ---
\delm{C}{\delm{\para}{CF _{3} }}F --- CF_{2})_{n} --- (O --- CF_{2})_{m}] --- O --- CF_{3}
con n y m >18 y <46,
preferiblemente >24 y <36, y con pesos moleculares
comprendidos entre \sim600 y \sim8000, preferiblemente entre
1000 y 4000, en asociación con fosfatidilcolina, en composiciones
farmacéuticas para uso tópico externo o interno para mejorar la
absorción de ingredientes activos a través de la dermis, cutis,
mucosa, recto, vagina y
uretra.
5. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, donde
los ingredientes activos usados preferiblemente tienen efecto
anabólico, analgésico, androgénico, anestésico, anoréxico,
antihelmíntico, antialérgico, antiamébico, antiandrogénico,
antianginoso, antiarrítmico, antiarteriosclerótico, antiartrítico y
antirreumático, antibacteriano, anticolinérgico, anticonvulsivo,
antidepresivo, antidiabético, antidiarreico, antidiurético,
antiestrogénico, antibiótico, antiglaucoma, antigonadotrópico,
antihistamínico, antihiperlipoproteinémico, antihipertiroideo,
antihipertensivo, antiinflamatorio, antimalárico, antimigrañas,
antiemético, antineoplásico, antiparkinsoniano, antiprotozoario,
antiprurítico, antipsoriásico, antipsicótico, antipirético,
antiséptico, antiespasmódico, antitrombótico, antitusivo,
antiúlcera, antiviral, ansiolítico, broncodilatador, bloqueante o
regulador de CA, cardiotónico, estimulante, descongestionante,
diurético o enzimático.
6. Uso de acuerdo con la reivindicación 5,
caracterizado por el hecho de que los fármacos son
troxerutina, nimesulida, y fármacos antiinflamatorios no
esteroideos tales como ketoprofeno, diclofenac sódico, ibuprofeno,
ácido etodólico y piroxicam.
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