DE888767C - Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide

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DE888767C DEP338A DEP0000338A DE888767C DE 888767 C DE888767 C DE 888767C DE P338 A DEP338 A DE P338A DE P0000338 A DEP0000338 A DE P0000338A DE 888767 C DE888767 C DE 888767C
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Elmer Keiser Bolton
William Kirk Jun
Richard Seyfarth Schreiber
Gerald Messner Whitman
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide durch die Reaktion von Dicarbonsäuren mit Diaminen.
Die Herstellung von Polyamiden durch Reaktion von Diaminen mit Dicarbonsäuren ist bereits seit einiger Zeit bekannt. Meistenteils waren jedoch diese Polyamide in fester Form nicht vollkommen klar und durchsichtig, so daß man von ihrer Benutzung zur Herstellung von Formkörpern oder geformten Stoffen, die eine große Durchsichtigkeit erfordern, Abstand nahm. Auf Grund ihrer großen Festigkeit und anderer guter Eigenschaften haben diese Polyamide in großem Maße als Fasern bei der Herstellung von Geweben Verwendung gefunden. Für bestimmte Verwendungszwecke sind jedoch Fasern, die eine größere Elastizität als die früheren Polyamidfasern haben, erwünscht.
Man hat nun festgestellt, daß man Polyamide mit besseren Eigenschaften in der Weise herstellen kann, daß man ein stereoisomeres Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen, das bei 25° flüssig ist, mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge einer Dicarbonsäure, in der die Carboxylgruppen durch mindestens 4 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, oder eines amidbildenden Derivates einer solchen Dicarbonsäure reagieren läßt. Das flüssige stereoisomere Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen wird durch Hydrieren von Di-(4-aminophenyl)-methan in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators hergestellt. Auf Grund seiner Konfiguration kann Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in mindestens 3 stereoisomeren Formen vorkommen. Das Verhältnis dieser stereoisomeren Diamine kann in großem Maße durch geeignete Auswahl der bei der Hydrierung des Di-(4-aminophenyl)-methans angewendeten Bedingungen geregelt werden. Das für die Verwendung bei der Herstellung von Polyamiden bevorzugte Produkt ist ein normaler-
weise flüssiges Gemisch der Diamine, das aus Stereoiso meren mit Schmelzpunkten von etwa 36, 61 bzw. 65° besteht.
Das normalerweise flüssige Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen wird durch Erhitzen von Di-(4-aminophenyl)-methan mit Wasserstoff in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators hergestellt, und zwar bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 75 bis 250° und unter einem Druck innerhalb des Bereiches von 7 bis 1050 at. Dabei wird die Reaktion so lange fortgesetzt, bis beide Arylkerne des Di-(4-aminophenyl)-methans vollständig hydriert sind. Ein Rutheniumkatalysator ist bei der Herstellung dieses stereoisomeren Gemisches von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen ungewöhnlich selektiv.
Die Hydrierung kann mit verschiedenen Einrichtungen durchgeführt werden. Bei der bevorzugten Anlage beschickt man einen Druckkessel mit der zu reduzierenden Verbindung, einem flüchtigen organiao sehen Lösungsmittel und dem Rutheniumkatalysator. Der Reaktionskessel wird verschlossen, mit Wasserstoff unter Druck gesetzt, worauf das Reaktionsgemisch unter Bewegung erhitzt wird. Nachdem eine Wasserstoffmenge absorbiert ist, die derjenigen entspricht, die theoretisch zur Erzielung der gewünschten Reduktion erforderlich ist, wird die Bewegung des Reaktionsgemisches beendet, der Reaktionskessel gekühlt, geöffnet und der Inhalt abgeleitet. Man filtriert darauf das Reaktionsgemisch, um den Katalysator zu entfernen, und isoliert das Reaktionsprodukt durch übliche Mittel aus dem Filtrat.
. Wenn man das so erhaltene normalerweiser flüssige Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen im Schmelzverfahren mit einer typischen Dicarbonsäure, wie Adipinsäure, reagieren läßt, so erhält man ein Polyamid mit unerwarteten und hervorragenden Eigenschaften hinsichtlich der Klarheit, Durchsichtigkeit, Zähigkeit und Festigkeit bei Temperaturen, die weit über seinem Schmelzpunkt von 235 ° liegen. Dieses Polyamid kann leicht zu langen Fäden versponnen werden, die man zu gerichteten Fasern mit hohem Elastizitätsgrad kalt ausziehen kann.
Das flüssige Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen unterscheidet sich grundlegend von dem in enger Beziehung damit stehenden Hydrierungsprodukt aus Di-(4-aminophenyl)-äthan, das bei normalen Temperaturen halbfest ist. Das Gemisch von isomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-äthanen, das nach dem oben zur Herstellung von isomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann, ergibt beim Schmelzen mit Adipinsäure ein Polyamid, das zitronengelb und brüchig ist und nicht unter 3600 schmilzt.
Man kann mit Hilfe von bereits beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Diaminen und Dicarbonsäuren (amerikanische Patentschrift 2 130 948, deutsche Patentschrift 749 747) Polyamide aus dem flüssigen Diamingemisch herstellen. Bei diesem Verfahren wird ein Druckkessel mit äquimo-Go laren Mengen des Diamins und der Dicarbonsäure oder mit dem Salz des Diamins und Dicarbonsäure beschickt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch unter einer inerten Atmosphäre auf die Reaktionstemperatur, vorzugsweise auf 270 bis 3100, worauf eine Kondensation eintritt. Darauf wird das während der Kondensationspolymerisation gebildete Wasser ausgetrieben. Dann setzt man das Erhitzen weitere 1 bis 2 Stunden bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 270 bis 3100 unter atmosphärischem Druck fort. Man erhält auf diese Weise lineare Polyamide mit großem Molekül und hohem Molekulargewicht, die eine innere Viskosität von mindestens 0,4 aufweisen, wie dies in der amerikanischen Patentschrift 2 130 948 beschrieben ist. Wenn das Reaktionsgemisch weitere 1 bis 3 Stunden annähernd unter einem Vakuum, d. h. einem Druck von nicht mehr als 5 mm Quecksilbersäule, auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von 270 bis 3100 erhitzt wird, so entstehen im allgemeinen Polyamide mit noch höherem Molekulargewicht, d. h. Polyamide, die eine innere Viskosität von mindestens 0,9 haben.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind.
Beispiel I
Ein Gemisch von 1250 Teilen Di-(4-aminophenyl)-methan, 3234 Teilen Dioxan und 25 Teilen eines feinzerteilten Katalysators aus Rutheniumoxyd wird in einen Autoklav gebracht und unter Rühren einem Wasserstoffdruck von 105 bis 189 at bei einer Temperatur von 105 bis 120° ausgesetzt. Diese Bedingungen werden 4,5 Stunden aufrechterhalten, selbst wenn nach Verlauf von 4 Stunden die Wasserstoffabsorptian aufhört. Am Ende dieser Zeit öffnet man den Autoklav, leitet den Inhalt ab und filtriert das Reaktionsprodukt, um den Katalysator zu entfernen. Aus dem Filtrat werden durch Destillation 1147,8 Teile Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in Form einer „klaren, farblosen viskosen Flüssigkeit isoliert. Die Ausbeute an Di-(4-aminocyclohexyl)-methan beträgt 86,7 %. Der gewonnene Stoff hat bei 0,5 mm Quecksilbersäule einen Siedepunkt von 1210 und bei 0,75 mm Quecksilbersäule einen Siedepunkt von 1230. Das Neutraläquivalent beträgt 105,25, und nffi° ist 1,5042. Wird das Di-(4-aminocyclohexyl)-methan eine Zeit lang auf einer Temperatur von 6° gehalten, so bildet sich ein kristalliner Feststoff, der bei Erwärmung auf Zimmertemperatur (etwa 24°) teilweise schmilzt.
Ein Salz des flüssigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methans mit Adipinsäure wird in der Weise hergestellt, daß man 10,5 Teile Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in 50 Teilen absolutem Alkohol löst, 7,3 Teile Adipinsäure ebenfalls in 50 Teilen absolutem Alkohol löst und darauf die beiden Lösungen miteinander mischt. Bei Abkühlung der Lösung fällt das gebildete unlösliche Salz aus. Der Schmelzpunkt des Salzes liegt bei 196,5 bis 198°. Man filtriert das Salz ab und trocknet es im Vakuum bei Zimmertemperatur. Dieses Salz wird in einen Reaktionskessel gebracht, mit Stickstoff gereinigt und 3,25 Stunden unter atmosphärischem Druck und in Gegenwart von Stickstoff auf 3100 erhitzt. Das entstehende Polyamid ist klar, durchscheinend und zäh und läßt sich leicht aus einer Schmelze zu Fäden erspinnen, die durch Ausziehen in der Kälte gerichtet
werden können. Die gerichteten Fasern zeigen eine größere Elastizität als Polyhexamethylen-adipinsäureamid.
Beispiel II
Man stellte Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in der Weise her, daß man 49,5 Teile Di-(4-aminophenyl)-methan in 125 Teilen gereinigtemDioxan über 2,5 Teile eines aus Rutheniumdioxyd bestehenden Katalysators hydrierte. Die Reaktion wurde bei ioo° und unter Wasserstoff bei einem Druck von 105 bis 154 at durchgeführt. Nach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels erhielt man ein Produkt, das bei 250 flüssig war und einen Siedepunkt von 141 bis 1430 bei 4 mm Quecksilbersäule hatte. Die Ausbeute betrug 41,6 Teile oder 79,2 °/0 der theoretischen Menge ηψ° = 1,5030.
Analytisch berechnetes Neutraläquivalent für C13H26N2 = 105,2, gefundenes Neutraläquivalent = 105,0.
Das Salz aus dem obigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methan und Sebacinsäure wurde in der Weise hergestellt, daß man 21,0 Teile des Diamins in 100 Teilen absolutem Alkohol und 20,2 Teile Sebacinsäure in 100 Teilen absolutem Alkohol löste und darauf die beiden Lösungen miteinander mischte. Beim Kühlen des Gemisches fiel das unlösliche Salz aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 186 bis 194°. Dieses Salz wurde in einen Reaktionskessel gebracht und bei atmosphärischem Druck in Gegenwart von Stickstoff 0,5 Stunden auf 2550 und darauf bei atmosphärischem Druck 0,5 Stunden auf 285° erhitzt. Durch Erhitzen auf 2850 unter annähernd 2 mm Quecksilbersäule während 1,75 Stunden wurde die Reaktion beendet.
Das gebildete Polyamid war farblos, klar und durchsichtig. Es war sehr zäh und hatte eine innere Viskosität von 1,4, wie in der amerikanischen Patentschrift 2 130 948 beschrieben. Bei 2000 wurde es weich und war in Chloroform-Methanol-Gemischen, wie z. B.
einem Gemisch von gleichen Raumteilen Chloroform und Methanol, löslich. Gerichtete Fasern aus diesem Polyamid waren fest und zeigten eine gute Elastizität. Im Gegensatz dazu zeigten gerichtete Fasern aus PoIyhexamethylen-sebacinsäureamid, das durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Sebacinsäure unter im wesentlichen den gleichen Bedingungen gewonnen war, geringere Festigkeit und Elastizität.
Bei der Herstellung der normalerweise flüssigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methane kann das Ruthenium in einer beliebigen, katalytisch aktiven Form angewendet werden. So können beispielsweise elementares Ruthenium oder Rutheniumverbindungen, wie Oxyde, z. B. Rutheniumsesquioxyd, -dioxyd und -tetroxyd, Perruthenite, z. B. Bariumperruthenit, Rutheniate, z. B.
Kalium-, Natrium-, Barium-, Strontium-, Calcium-, Magnesium- und Silberrutheniat, Perrutheniate, z. B. Kalium- und Natriumperrutheniate, Halogensalze des Rutheniums, z. B. Rutheniumpentafraorid und Rutheniumdichlorid, -trichlorid und -tetrachlorid, Rutheniumchlorosalze, z. B. Kaliumchloroperrutheniate, Rutheniumsulfide, z. B. Rutheniumdisulfid und -trisulfid, Rutheniumsulfat, Rutheniumnitrosonitrat u.dgl. Verwendung finden.
Die besten Ergebnisse wurden erzielt, wenn der Rutheniumkatalysator in feinzerteilter Form vorlag. Will man bei geringen Katalysatorkonzentrationen arbeiten, so ist es zweckmäßig, das Ruthenium auf einer Trägersubstanz, wie z. B. Tierkohle, Silicagel, Kieselgur, Zeolith, Tonerde u. dgl., zu verwenden. Derartige Katalysatoren auf einem Trägerstoff kann man nach dem in der amerikanischen Patentschrift 2 079 404 beschriebenen Verfahren oder durch andere Verfahren, die die Reduktion einer Rutheniumverbindung in Gegenwart einer Trägersubstanz einschließen, herstellen.
Die verwendete Menge des Rutheniumkatalysators kann sich innerhalb des Bereiches von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent des reduzierten Di-(4-aminophenyl) methans ändern. Der genaue Prozentsatz hängt davon ab, ob die Reaktion bei einer niedrigen Temperatur durchgeführt werden soll, oder ob die Hauptaufgabe eine wirtschaftliche Ausnutzung des Katalysators ist. Bei einem Betrieb mit niedriger Temperatur, d. h. mit Temperaturen innerhalb des Bereiches von 75 bis etwa 1250, ist es zweckmäßig, eine Katalysatormenge zu verwenden, die zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent des reduzierten Di-(4-aminophenyl)-methans liegt. Bei höheren Temperaturen wurde jedoch eine im wesentlichen vollständige Reduktion des Di-(4-aminophenyl)-methans wirtschaftlicher durchgeführt, wenn nur eine kleine go Katalysatormenge, wie 0,001 °/0, Anwendung fand. Wenn man die Katalysatormenge verringert, so steigt die Temperatur, die zur Erzielung einer guten Reaktionsgeschwindigkeit erforderlich ist. Die höchsten Geschwindigkeiten erzielt man bei größter Wirtschaftlichkeit, wenn man eine Katalysatormenge innerhalb des Bereiches von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent des Di-(4-aminophenyl)-methans bei Temperaturen von mindestens 75° anwendet.
Wie bereits erwähnt, ist das normalerweise flüssige Di-(4-aminocyclohexyl)-methan gemäß der Erfindung ein Gemisch von drei festen Stereoisomeren, die bei etwa 36, 61 bzw. 65° schmelzen. Die Herstellung eines Produktes mit überwiegend niedrigschmelzenden Isomeren wird durch Anwendung von niedrigen Temperaturen, wie z. B. 100 bis 1250, und hohen Katalysatorkonzentrationen, z. B. 2 bis 5 Gewichtsprozent Ruthenium, begünstigt. Andererseits kann man ein Produkt mit überwiegend hochschmelzenden Isomeren dadurch gewinnen, daß man verhältnismäßig hohe Temperaturen, wie z. B. 150 bis 2200, und geringe Katalysatorkonzentration anwendet, wie z. B. 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent Ruthenium.
Die katalytische Hydrierung des Di-(4-aminophenyl) methans kann entweder als ein abschnittsweises, teilweise kontinuierliches oder kontinuierliches Verfahren in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Da man eine wesentlich bessere Reduktion erzielt, wenn das Di-(4-aminophenyl)-methan sich in flüssigem Zustand befindet, d. h. entweder eine Flüssigkeit ist oder in einer Flüssigkeit gelöst ist, so wird die Reaktion im allgemeinen unter solchen Bedingungen ausgeführt. Die Verwendung eines Lösungsmittels ist besonders zweckmäßig, da" dadurch nicht nur für die Hydrierung günstige Bedingungen geschaffen werden, sondern weil das
Lösungsmittel auch bei der Verteilung der Reaktionswärme mitwirkt und auf diese Weise wesentlich dazu beiträgt, daß eine bessere Temperaturregelung der Reaktion erreicht wird. Geeignete Lösungsmittel sind: Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Äther, wie z. B. Dioxan, und Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan.
Es können auch andere Hydrierungskatalysatoren, wie z. B. nicht aktivierte Katalysatoren, aus elementarem Kobalt und Nickel zum Hydrieren von Di-(4-aminophenyl) -methan zu Di-(4-aminocyclohexyl)-methan verwendet werden. Das auf diese Weise erhaltene isomere Stoffgemisch ist jedoch bei gewöhnlichen Temperaturen ein Feststoff und ergibt weniger geeignete Polyamide als das Diamingemisch, das bei Anwendung eines Rutheniumkatalysators erhalten wird. Weitere Dicarbonsäuren, die zur Herstellung von Polyamiden mit dem Diamingemisch zur Reaktion gebracht werden können, sind beispielsweise Pimelin-,
ao Suberin- und Azelainsäure. Amidbildende Derivate der Säuren, wie z. B. die Ester, können ebenfalls angewendet werden. Die bevorzugten Polymerisationstemperaturen liegen zwischen 150 und 3300, abhängig von der angewendeten Säure oder dem angewendeten Derivat.

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von linearen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den Carboxylgruppen oder ein amidbildendes Derivat der Dicarbonsäure mit einem bei normaler Temperatur flüssigen Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten auf Temperaturen zwischen 150 und 3100 erhitzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säuren und das Amin in Form ihrer Salze bei Temperaturen zwischen 270 und 310° zur Reaktion bringt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dicarbonsäure mit einem bei 250 flüssigen stereoisomeren Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen auf die Reaktionstemperatur erhitzt und daß man das Erhitzen fortsetzt, bis das gebildete Polymer eine innere Viskosität von mindestens 0,4 hat.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäure Adipinsäure oder Sebacinsäure verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch der stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methane verwendet wird, das durch Hydrierung von Di-(4-aminophenyl)-methan in 'Gegenwart eines Rutheniumkatalysators erhalten wurde.
    I 5375 8.53
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Families Citing this family (261)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2585163A (en) * 1950-03-25 1952-02-12 Du Pont Synthetic linear polyamides
US2696482A (en) * 1951-07-19 1954-12-07 Du Pont Transparent synthetic linear polyamide and process for producing same
DE1173248B (de) * 1961-12-06 1964-07-02 Hibernia Chemi Ges Mit Beschra Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
US3249591A (en) * 1962-06-01 1966-05-03 Du Pont Homopolyamide of recurring bis (paraaminocyclohexyl) methane-azelamide units
US3282886A (en) * 1962-07-27 1966-11-01 Du Pont Polycarbonamides of improved photostability and dye lightfastness
IL24111A (en) * 1964-08-24 1969-02-27 Du Pont Linear polyamides
NL169204C (nl) * 1968-11-25 1982-06-16 Rhone Poulenc Textile Werkwijze voor het vervaardigen van een bicomponentdraad.
US3717598A (en) * 1968-12-05 1973-02-20 Gen Mills Inc Polyamide compositions
US3534541A (en) * 1969-07-15 1970-10-20 Du Pont Crimped yarn and process of making same
US3725358A (en) * 1971-04-12 1973-04-03 Phillips Petroleum Co Polyamide fibers from mixture of 1,3-bis-(4-piperidyl) propane and bis(p-aminocyclohexyl) methane
US3914150A (en) * 1972-07-05 1975-10-21 Phillips Petroleum Co Copolyamide-solvent systems
US4024185A (en) * 1973-09-05 1977-05-17 Allied Chemical Corporation Cycloaliphatic unsymmetrical diamines
US4028476A (en) * 1974-07-18 1977-06-07 Phillips Petroleum Company Transparent polyamide armor
CH624970A5 (en) * 1975-09-22 1981-08-31 Inventa Ag Process for the preparation of glass-transparent polyamide
US4097469A (en) * 1976-04-15 1978-06-27 Phillips Petroleum Company Process for preparing polyamides of PACP
US4264762A (en) * 1978-10-24 1981-04-28 Basf Aktiengesellschaft Glass-clear nylons from 3,3'-dimethyl PACM
DE3220380A1 (de) 1982-05-29 1983-12-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Schlagzaehe polyamid-formmassen
US4522867A (en) * 1983-08-23 1985-06-11 Phillips Petroleum Company Biaxially oriented polyamide film
US5013799A (en) * 1984-01-27 1991-05-07 Giles Jr Harold F Polyetherimide-polyamide blends
DE3436362A1 (de) * 1984-10-04 1986-04-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Schlagzaehe polyamid-formmassen mit verminderter spannungsrissanfaelligkeit
CA1289686C (en) 1985-07-31 1991-09-24 Richard Gelles Impact resistant polymeric compositions
US4783503A (en) * 1985-08-16 1988-11-08 Shell Oil Company Impact resistant blends of thermoplastic polyamides and modified block copolymers
US4795782A (en) * 1986-09-25 1989-01-03 Shell Oil Company Impact resistant blends of thermoplastic polyamides, functionalized polyolefins and functionalized elastomers
DE3726125A1 (de) 1987-08-06 1989-02-16 Basf Ag Feststoffmischung aus nukleierten und nicht nukleierten polyamiden
DE3804392A1 (de) * 1988-02-12 1989-08-24 Basf Ag Fuellstoffhaltige polyamid-formmassen mit verbesserter oberflaeche und lackierbarkeit
DE3806271A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Basf Ag Thermoplastische formmassen auf der basis von polyamiden und ethylencopolymerisaten
US4839437A (en) * 1988-04-29 1989-06-13 Shell Oil Company Blends of polyketone polymer with an at least partially crystalline polyamide polymer
WO1994002548A1 (de) * 1992-07-25 1994-02-03 A. Schulman Gmbh Polyamidmasse und verfahren zur herstellung
US5886087A (en) * 1995-02-01 1999-03-23 Ems-Inventa Ag Transparent, colorless, amorphous polyamides and molded articles
CH688624A5 (de) 1995-02-01 1997-12-15 Inventa Ag Amorphe Polyamid-Formmassen und -Formteile.
US6008288A (en) * 1995-02-01 1999-12-28 Ems-Inventa Ag Transparent, colorless, amorphous polyamides and molded articles
CA2162430A1 (en) * 1995-02-01 1996-08-02 Ems-Inventa Ag Transparent, colorless, amorphous polyamides and molded articles
US6277911B1 (en) 1995-02-01 2001-08-21 Ems Inventa Ag Transparent, colorless, amorphous copolyamides and molded articles made therefrom
US5773558A (en) * 1995-02-01 1998-06-30 Ems-Inventa Ag Transparent, colorless, amorphous polyamides and molded articles
DE19526855A1 (de) * 1995-07-22 1997-01-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyarylenethern mit Anhydridendgruppen
DE19648436A1 (de) 1996-11-22 1998-05-28 Basf Ag Langleinen
DE19720317A1 (de) 1997-05-15 1998-11-19 Huels Chemische Werke Ag Haftvermittler für einen Mehrschichtverbund
US20070138702A9 (en) * 1999-11-12 2007-06-21 General Electric Company Molded, filled polymer compositions with reduced splay and a method of making
US6469093B1 (en) 1999-11-12 2002-10-22 General Electric Company Conductive polyphenylene ether-polyamide blend
US6417255B1 (en) 1999-12-15 2002-07-09 General Electric Company High performance thermoplastic compositions with improved melt flow behavior
DE19961040A1 (de) * 1999-12-16 2001-06-21 Basf Ag Thermoplastische Formmassen mit verbessertem Verarbeitungsverhalten auf Basis von Polyarylenethersulfonen und Polyamiden
US6365677B1 (en) 2000-03-01 2002-04-02 General Electric Reduction of carbonized particles
US6414084B1 (en) * 2000-04-13 2002-07-02 General Electric Company High flow polyphenylene ether formulations with dendritic polymers
US6500895B1 (en) 2000-10-13 2002-12-31 General Electric Company Thermoplastic blend comprising poly(arylene ether) and polyamide
US6353050B1 (en) 2000-10-13 2002-03-05 General Electric Co. Thermoplastic blend comprising poly(arylene ether) and polyamide
US6399737B1 (en) 2001-09-21 2002-06-04 General Electric Company EMI-shielding thermoplastic composition, method for the preparation thereof, and pellets and articles derived therefrom
US6794450B2 (en) 2002-03-06 2004-09-21 General Electric Company High flow compositions of compatibilized poly(arylene ether) polyamide blends
US6776929B2 (en) * 2002-03-15 2004-08-17 General Electric Company Method of forming a conductive thermoplastic composition
US8999200B2 (en) * 2002-07-23 2015-04-07 Sabic Global Technologies B.V. Conductive thermoplastic composites and methods of making
US20060108567A1 (en) * 2002-07-23 2006-05-25 Charati Sanjay G Conductive poly (arylene ether) compositions and methods of making the same
US7615270B2 (en) * 2002-11-12 2009-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Films comprising a liquid-absorbant inner layer and an impermeable outer layer
US7045566B2 (en) * 2002-11-12 2006-05-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Moisture and gas permeable non-porous ionomeric films
US20040173492A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-09 Kane James P. Reclosable packages and method for forming, filling and sealing such packages
US6908573B2 (en) 2003-04-17 2005-06-21 General Electric Polymeric resin blends and methods of manufacture thereof
US7241403B2 (en) * 2003-05-29 2007-07-10 General Electric Company Method for making a conductive thermoplastic composition
US20040237235A1 (en) * 2003-06-02 2004-12-02 Visioli Donna Lynn Multipurpose disposable applicator
US6991140B2 (en) 2003-06-02 2006-01-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company, Inc. Fitment for a flexible pouch with child-safety properties
US20050171266A1 (en) * 2003-06-10 2005-08-04 Matthijssen Johannes G. Filled compositions and a method of making
US6875824B2 (en) 2003-06-23 2005-04-05 General Electric Company Poly(arylene ether)/polyamide composition
US8034870B2 (en) * 2003-12-17 2011-10-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame-retardant polyester composition
US7892391B2 (en) * 2004-01-29 2011-02-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of ethylene/vinyl acetate copolymers for heat-sealable easy opening packaging
US20050182170A1 (en) * 2004-02-13 2005-08-18 Biswaroop Majumdar Poly(arylene ether) composition
US20050203237A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Cornelius Maria Dekkers Josephus H. Biocidal compositions and methods of making thereof
US20050202100A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Maria Dekkers Josephus H.C. Biocidal compositions and methods of making thereof
US7439284B2 (en) * 2004-03-31 2008-10-21 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making poly(arylene ether) compositions
US20050228109A1 (en) * 2004-04-07 2005-10-13 Tapan Chandra Thermoplastic compositions with improved paint adhesion
US7803856B2 (en) * 2004-05-04 2010-09-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Halogen-free flame retardant polyamide composition with improved electrical and flammability properties
US20050272908A1 (en) * 2004-05-14 2005-12-08 Annett Linemann Transparent amorphous polyamides based on diamines and on tetradecanedioic acid
US20060167143A1 (en) * 2004-11-22 2006-07-27 General Electric Company Flame Retardant Poly(Arylene Ether)/Polyamide Composition
JP2008537556A (ja) * 2004-11-22 2008-09-18 サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ 難燃性ポリ（アリーレンエーテル）／ポリアミド組成物の製造方法及びその組成物
US7449507B2 (en) * 2004-11-22 2008-11-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether)/polyamide composition and method of making
US20060111548A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-25 Mark Elkovitch Method of making a flame retardant poly(arylene ether)/polyamide composition and the composition thereof
US7592382B2 (en) * 2004-11-22 2009-09-22 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant poly(arylene ether)/polyamide compositions, methods, and articles
US7534822B2 (en) * 2004-11-22 2009-05-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making a flame retardant poly(arylene ether)/polyamide composition
US7413684B2 (en) * 2005-04-15 2008-08-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether)/polyamide composition
US20060252873A1 (en) * 2005-05-05 2006-11-09 General Electric Company IC trays and compositions thereof
US20070003755A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Korzen Andrew P Poly(arylene ether)/polyamide composition
US7887901B2 (en) * 2005-06-29 2011-02-15 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Article made from a poly(arylene ether)/polyamide composition
DE102005049297A1 (de) * 2005-10-12 2007-04-19 Basf Ag Flammgeschützte Formmassen
US7435780B2 (en) * 2005-11-29 2008-10-14 Sabic Innovavtive Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether) compositions and methods of making the same
US20070293626A1 (en) * 2005-12-07 2007-12-20 Shreyas Chakravarti Polyamide blend compositions
US20070135586A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 Shreyas Chakravarti Polyamide blend compositions formed article and process thereof
US7423080B2 (en) * 2006-03-03 2008-09-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Radiation crosslinking of halogen-free flame retardant polymer
US20070238190A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-11 Steven Klei Method of authenticating a poly(arylene ether) composition
US20070238831A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-11 Steven Klei Poly(arylene ether) composition and method of making the same
US20070235697A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 General Electric Company Poly(arylene ether)/polyamide composition
US20070238832A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 General Electric Company Method of making a poly(arylene ether)/polyamide composition
US20070235698A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 General Electric Company vehicular body part
MY146531A (en) * 2006-12-13 2012-08-15 Basf Se Polyamides with acrylate rubbers
DE102006062269A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Eckart Gmbh & Co. Kg Verwendung von sphärischen Metallpartikeln als Lasermarkierungs- oder Laserschweißbarkeitsmittel sowie lasermarkierbarer und/oder laserschweißbarer Kunststoff
DE102006062270A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Eckart Gmbh & Co. Kg Aluminiumgrieß für dünne, plättchenförmige Effektpigmente, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben
WO2008101888A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-28 Basf Se Formmassen mit reduzierter anisotropie der schlagzähigkeit
US20080248278A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-09 General Electric Company Fiber reinforced thermoplastic sheets with surface coverings and methods of making
US20090030141A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Kim Gene Balfour Poly(arylene ether) composition, method, and article
DE102008038411A1 (de) 2007-09-11 2009-03-12 Basf Se Flammgeschützte Polyamide
US8309221B2 (en) * 2007-10-01 2012-11-13 Jay Plaehn Reinforced foam panel
DE502007001931D1 (de) 2007-11-30 2009-12-17 Eckart Gmbh Verwendung einer Mischung mit sphärischen Metallpartikeln und Metallflakes als Lasermarkierungs- oder Laserschweissbarkeitsmittel sowie lasermarkierbarer und/oder laserschweissbarer Kunststoff
US8481652B2 (en) * 2007-12-18 2013-07-09 Basf Se Thermoplastic polyamides having polyether amines
US20090170985A1 (en) * 2007-12-28 2009-07-02 Rina Ai Polyester-polyamide compositions, articles, and method of manufacture thereof
BRPI0908352A2 (pt) * 2008-02-11 2015-07-28 Basf Se Processo para produzir estruturas porosas, estrutura porosa, e, uso da mesma
MX2010008671A (es) * 2008-02-11 2010-09-24 Basf Se Metodo para producir poliamidas.
DE102009011668A1 (de) 2008-03-05 2009-09-10 Basf Se Polyamid und hyperverzweigte Polyesster enthaltende Formmasse
BRPI0908712A2 (pt) * 2008-03-18 2015-07-28 Basf Se Composição termoplástica para moldagem, usos de polietilenoiminas altamente ramificadas ou hiperramificadas e de composições termoplásticas para moldagem, fibra, folha ou peça moldada, e, combinação de componentes separados
BRPI0909787B1 (pt) * 2008-03-18 2019-05-14 Basf Se Composição de moldagem termoplástica, usos da combinação de polieteraminas com óxidos amorfos, e de composições de moldagem trermoplásticas, fibra, folha ou moldagem, e, combinação dos componentes.
US8257613B2 (en) * 2008-04-09 2012-09-04 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Filled compositions and a method of making
US8017697B2 (en) * 2008-06-24 2011-09-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether)-polysiloxane composition and method
EP2294120B1 (de) * 2008-06-27 2012-04-25 Basf Se Wärmeleitfähige polyamide mit diatomeenerde
US20110098372A1 (en) * 2008-07-02 2011-04-28 Basf Se Foamable polyamides
BRPI0912059A2 (pt) 2008-08-07 2016-08-23 Invista Tech Sarl tecido trançado adequado para uso na fabricação de sacos de ar de veículo, saco de ar adequado para uso como uma restrição de passageiro suplementar dentro de um veículo, correias, cabos ou calhas para escoamento de saco de ar e processo para preparar um tecido trançado adequado para uso na fabricação de sacos de ar de veículo
DE102008046682A1 (de) 2008-09-10 2010-03-11 Basf Se Amorphe Polyamide
EP2169007B1 (de) 2008-09-30 2012-07-11 SABIC Innovative Plastics IP B.V. Verfahren zur Herstellung einer Poly(arylene ether) Zusammensetzung mit verbessertem Schmelzfluss
US7947201B2 (en) * 2008-09-30 2011-05-24 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether)/polyamide composition and method of making
DE102008058246A1 (de) 2008-11-19 2010-05-20 Basf Se Hochmolekulare Polyamide
US7847032B2 (en) * 2008-12-10 2010-12-07 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether) composition and extruded articles derived therefrom
KR101662343B1 (ko) 2008-12-16 2016-10-04 바스프 에스이 열 노화 내성 폴리아미드
US7829614B2 (en) * 2008-12-30 2010-11-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Reinforced polyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof
KR20110120910A (ko) 2009-02-26 2011-11-04 바스프 에스이 자가-세정 중합체
DE102010028550A1 (de) 2009-05-05 2010-11-11 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Eisen-Nanopartikel enthaltenden thermoplastischen Polymerformmassen
EP2264093A1 (de) 2009-06-16 2010-12-22 THOR GmbH Flammgeschützte Polyamidformmassen
KR101723700B1 (ko) 2009-06-30 2017-04-18 바스프 에스이 착색가능한 입자를 포함하는 폴리아미드 섬유 및 그의 제조 방법
US8017716B2 (en) 2009-07-01 2011-09-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Morpholine-substituted poly(arylene ether) and method for the preparation thereof
WO2011000816A1 (de) 2009-07-03 2011-01-06 Basf Se Nanokompositblends enthaltend polyamide und polyolefine
WO2011009798A1 (de) 2009-07-21 2011-01-27 Basf Se Nanokompositblends auf basis von polyamiden und polyarylenethersulfonen
WO2011009877A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Flammgeschützte polyamidformmassen
DE102009035974A1 (de) 2009-08-04 2011-02-17 Basf Se Amorphe Polyamide
DK2493968T3 (en) 2009-10-27 2015-03-02 Basf Se Heat stabilized polyamide composition
ES2429839T3 (es) 2009-10-27 2013-11-18 Basf Se Poliamidas ignífugas estables al envejecimiento en caliente
US20110143003A1 (en) 2009-12-16 2011-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Non-porous moisture and gas permeable films
DE102010062886A1 (de) 2009-12-16 2011-06-22 Basf Se, 67063 Polyarylenethersulfone als Schlagzähmodifier
US20110152420A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Mark Elkovitch Poly(arylene ether)/polyamide compositions, methods, and articles
US8309655B2 (en) 2009-12-22 2012-11-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Methods for the preparation of a poly(arylene ether) polysiloxane multiblock copolymer, multiblock copolymers produced thereby, and associated compositions and articles
US8450412B2 (en) * 2009-12-22 2013-05-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant polyamide composition, method, and article
CN102791798B (zh) 2010-03-09 2015-09-09 巴斯夫欧洲公司 耐热老化性聚酰胺
US8466221B2 (en) * 2010-03-09 2013-06-18 Basf Se Polyamides that resist heat-aging
US8617702B2 (en) 2010-04-28 2013-12-31 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermally insulated structural members, and doors and windows incorporating them
WO2011134930A1 (de) 2010-04-30 2011-11-03 Basf Se Langfaserverstärkte polyamide mit polyolefinen
US8137592B2 (en) 2010-05-04 2012-03-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of incorporating an additive into a polymer composition and dispersion used therein
US8377337B2 (en) 2010-05-04 2013-02-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of incorporating an additive into a polyamide-poly(arylene ether) composition, composition prepared thereby, and article comprising the composition
US20110300273A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Non-Porous Moisture and Gas Permeable Films
KR20130088831A (ko) 2010-06-15 2013-08-08 바스프 에스이 열 노화 내성 폴리아미드
US8563680B2 (en) 2010-06-15 2013-10-22 Basf Se Heat-aging-resistant polyamides
DE102010023770A1 (de) 2010-06-15 2011-12-15 Basf Se Glühdrahtbeständige Formmassen
US20110319552A1 (en) 2010-06-29 2011-12-29 Jos Bastiaens Polyamide-poly(arylene ether) fiber and method for its preparation
WO2012013564A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Basf Se Flammgeschützte formmassen
US8304478B2 (en) 2010-07-30 2012-11-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polyamide/poly(arylene ether) composition, article, and method
EP2415827A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Basf Se Flammgeschützte Polyamide mit Schichtsilikaten
WO2012062594A1 (de) 2010-11-11 2012-05-18 Basf Se Wärmealterungsbeständige polyamide
ES2555128T3 (es) 2010-11-18 2015-12-29 Styrolution Europe Gmbh Masas de moldeo termoplásticas a base de copolímeros de estireno y poliamidas; procedimiento para su producción y su utilización
DE102010051708A1 (de) 2010-11-19 2012-05-24 Basf Se Amorphe Polyamide mit dialkylsubstituierten Diaminen
DE102010051726A1 (de) 2010-11-19 2012-05-24 Basf Se Amorphe Polyamide mit bicyclischen aliphatischen Diaminen
WO2012069340A1 (de) 2010-11-23 2012-05-31 Basf Se Polyamide mit nanopartikeln auf der oberflaeche
US9296896B2 (en) 2010-11-23 2016-03-29 Basf Se Polyamides with nanoparticles on the surface
US8575295B2 (en) 2010-12-16 2013-11-05 Basf Se Glow-wire resistant polyamides
KR20140040087A (ko) 2010-12-16 2014-04-02 바스프 에스이 글로우 와이어 내성 폴리아미드
WO2012084785A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Thermoplastische formmassen auf basis von styrol-copolymeren und polyamiden mit verbesserter tieftemperaturzähigkeit
EP2468812A1 (de) 2010-12-21 2012-06-27 Basf Se Thermoplastische Formmasse
EP2468811A1 (de) 2010-12-21 2012-06-27 Basf Se Thermoplastische Formmasse
US8629220B2 (en) 2011-01-18 2014-01-14 Basf Se Hydrolysis-resistant polyamides
WO2012098063A1 (de) 2011-01-18 2012-07-26 Basf Se Hydrolysestabile polyamide
ES2542007T3 (es) 2011-01-18 2015-07-29 Basf Se Masas moldeables termoplásticas
US8629206B2 (en) 2011-01-20 2014-01-14 Basf Se Flame-retardant thermoplastic molding composition
CN103328572B (zh) 2011-01-20 2016-08-10 巴斯夫欧洲公司 阻燃型热塑性模塑复合物
US8524806B2 (en) 2011-02-10 2013-09-03 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Profile extrusion method, article, and composition
BR112013022311B1 (pt) 2011-03-02 2020-03-31 Basf Se Composição de lactama, métodos para uso de um copolímero aleatório de vinil aromático/dieno, e de uma composição de lactama, artigo de poliamida, e, processo para a produção de poliamidas
US9080050B2 (en) 2011-03-02 2015-07-14 Basf Se Use of vinylaromatic-diene copolymers in lactam compositions
US8961834B2 (en) 2011-03-23 2015-02-24 Sabic Global Technologies B.V. Carbon nanotube masterbatch, preparation thereof, and use in forming electrically conductive thermoplastic composition
DE102011103882A1 (de) 2011-03-25 2012-09-27 Eckart Gmbh Kupferhaltige Metallpigmente mit Metalloxidschicht und Kunststoffschicht, Verfahren zu deren Herstellung, Beschichtungsmittel und beschichteter Gegenstand
WO2012143316A1 (de) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se Vorrichtung zur befestigung von wärmeträgerleitungen an einem behälter
WO2012146624A1 (de) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Flammgeschütze formmassen
US8653168B2 (en) 2011-05-10 2014-02-18 Basf Se Flame-retardant thermoplastic molding composition
CN103534314B (zh) 2011-05-10 2016-04-13 巴斯夫欧洲公司 阻燃型热塑性模塑组合物
US8653167B2 (en) 2011-05-26 2014-02-18 Sabic Innovative Plastics Ip Molding composition for photovoltaic junction boxes and connectors
EP2527402A1 (de) 2011-05-27 2012-11-28 Basf Se Thermoplastische Formmasse
US8987357B2 (en) 2011-05-27 2015-03-24 Basf Se Thermoplastic molding composition
DE102011104303A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Basf Se Photovoltaik-System zur Installation auf Dächern mit Kunststoffträger und Photovoltaik-Modul
US8669332B2 (en) 2011-06-27 2014-03-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether)-polysiloxane composition and method
US20120325083A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Sai-Pei Ting Piston guide ring comprising polyamide-poly(arylene ether) composition
US8784719B2 (en) 2011-06-30 2014-07-22 Sabic Global Technologies B.V. Flow in reinforced polyimide compositions
DE102011052119A1 (de) 2011-07-25 2013-01-31 Eckart Gmbh Verfahren zur Substratbeschichtung und Verwendung additivversehener, pulverförmiger Beschichtungsmaterialien in derartigen Verfahren
WO2013014213A2 (de) 2011-07-25 2013-01-31 Eckart Gmbh Verfahren zur substratbeschichtung und verwendung additivversehener, pulverförmiger beschichtungsmaterialien in derartigen verfahren
DE102011052120A1 (de) 2011-07-25 2013-01-31 Eckart Gmbh Verwendung speziell belegter, pulverförmiger Beschichtungsmaterialien und Beschichtungsverfahren unter Einsatz derartiger Beschichtungsmaterialien
US8883904B2 (en) 2011-09-15 2014-11-11 Basf Se Mixtures of silver and zinc oxide as stabilizer for flame-retardant polyamides
JP6049730B2 (ja) 2011-09-15 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 赤リン含有難燃性ポリアミド用の安定剤としての銀／酸化亜鉛混合物
US9090999B2 (en) 2011-09-28 2015-07-28 Sabic Global Technologies B.V. Polyamide/polyphenylene ether fibers and fiber-forming method
WO2013075982A1 (de) 2011-11-25 2013-05-30 Basf Se Blasformbare polyamidformmassen
WO2013083508A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Basf Se Flammgeschützte polyamide mit flüssigkristallinen polyestern
USH2276H1 (en) 2012-01-09 2013-06-04 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Branched amide polymeric superabsorbents
US8722837B2 (en) 2012-01-31 2014-05-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(phenylene ether)-polysiloxane composition and method
WO2013124128A1 (de) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Cuo/zno-mischungen als stabilisatoren für flammgeschützte polyamide
EP2641939A1 (de) 2012-03-21 2013-09-25 Basf Se Hellgefärbte flammgeschützte Polyamide
EP2644647B1 (de) 2012-03-26 2014-10-29 LANXESS Deutschland GmbH Thermoplastische Formmassen mit erhöhter Hydrolyse-Beständigkeit
EP2650331A1 (de) 2012-04-11 2013-10-16 Basf Se Polyamide für Trinkwasseranwendungen
EP2855572B1 (de) 2012-05-24 2017-07-26 SABIC Global Technologies B.V. Verbesserte flammhemmende polymerzusammensetzungen
CN104395404B (zh) 2012-06-18 2016-09-14 巴斯夫欧洲公司 具有聚丙烯腈的阻燃聚酰胺
US9458296B2 (en) 2012-09-04 2016-10-04 Saudi Basic Industries Corporation Dry ice assisted polymer processing, methods for making, and articles formed thereof
MY169923A (en) 2012-09-19 2019-06-17 Basf Se Flame-proofed polyamides with light colouring
US8592549B1 (en) 2012-12-05 2013-11-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polyamide composition, method, and article
US20140206800A1 (en) 2013-01-22 2014-07-24 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic Compositions Containing Nanoscale-Sized Particle Additives For Laser Direct Structuring And Methods For The Manufacture And Use Thereof
EP2986673B1 (de) 2013-04-15 2017-03-08 Basf Se Glühdrahtbeständige polyamide
KR102056808B1 (ko) 2013-06-04 2020-01-14 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 레이저 직접 구조화 기능을 갖는 열 전도성 폴리머 조성물
EP2813524A1 (de) 2013-06-10 2014-12-17 Basf Se Phosphorylierte Polymere
DE102014215370A1 (de) 2013-09-05 2015-03-05 Basf Se Langfaserverstärkte flammgeschützte Polyamide
EP3052569B1 (de) 2013-10-02 2017-08-16 SABIC Global Technologies B.V. Verstärkte polyphthalamid/poly(phenylenether)zusammensetzung
EP2881438A1 (de) 2013-12-05 2015-06-10 LANXESS Deutschland GmbH Polyamidzusammensetzungen
US10711129B2 (en) 2014-03-03 2020-07-14 Trinseo Europe Gmbh Styrenic composition containing long fibers
SG11201609952SA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Ascend Performance Materials Operations Llc Low phosphorus low color polyamides
DE102015209451A1 (de) 2014-06-03 2015-12-03 Basf Se Flammgeschützte Polyamide
JP2017532261A (ja) 2014-10-03 2017-11-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 多層食品ケーシングまたは食品フィルム
WO2016087324A1 (de) 2014-12-01 2016-06-09 Basf Se Flammgeschützte polyamide mit sulfonsäuresalzen
WO2016099878A1 (en) 2014-12-15 2016-06-23 Zephyros, Inc. Epoxy composition containing copolyamide and block copolymer with polyamide and polyether blocks
BR112017022063B1 (pt) 2015-04-16 2022-10-11 Basf Se Usos de composições de moldagem termoplástica e de moldagens transparentes
WO2016202577A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Basf Se Polyamide compositions with high melt flow and good mechanical properties
EP3118247A1 (de) 2015-07-15 2017-01-18 Basf Se Polyamide mit besseren optischen eigenschaften
EP3130633A1 (de) 2015-08-13 2017-02-15 Basf Se Polyamide mit guter mechanik und schwindung
CN108026368A (zh) 2015-08-14 2018-05-11 沙特基础工业全球技术公司 色母料玻璃填充的尼龙复合材料
EP3135730A1 (de) 2015-08-27 2017-03-01 Basf Se Polyamide mit niedrigem kristallisationspunkt und geringer schwindung
CN106916297A (zh) * 2015-12-25 2017-07-04 大连理工常熟研究院有限公司 一种透明聚酰胺的制备方法及透明聚酰胺
CN106916296A (zh) * 2015-12-25 2017-07-04 大连理工常熟研究院有限公司 一种脂肪族透明聚酰胺的制备方法及脂肪族透明聚酰胺
CN109328208B (zh) 2016-06-15 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 多元醇中的聚酰胺分散体及其制备
EP3472244B1 (de) 2016-06-15 2021-08-11 Basf Se Schlagzähmodifier basierend auf polyisobuten für polyamide
WO2017221102A1 (en) 2016-06-21 2017-12-28 Sabic Global Technologies B.V. Polymer compositions exhibiting reflectivity and thermal conductivity
WO2018069055A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Basf Se Flammgeschützte polyamide
KR20190091472A (ko) 2016-12-22 2019-08-06 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 개선된 열- 및 전기-저항성 열가소성 수지 조성물
US11028250B2 (en) 2017-01-11 2021-06-08 Shpp Global Technologies B.V. Composition with thermal conductivity and laser plating performance by core-shell structure LDS additive with metal compounds coated on mineral filler surface
EP3351581A1 (de) 2017-01-18 2018-07-25 SABIC Global Technologies B.V. Dynamisch vernetztes (poly)amid, hergestellt durch aufnahme von/polyaminen/ammoniumsalzen im festen zustand
EP3577164B1 (de) 2017-02-01 2021-06-02 Basf Se Polyarylen-ethersulfon mit naphthalsäure-anhydrid endgruppen
EP3589696B1 (de) 2017-03-01 2021-02-24 Basf Se Flammgeschuetzte polyamide mit pvp
EP3642265A1 (de) 2017-06-22 2020-04-29 Basf Se Polyamide mit phosphor und al-phosphonaten
CN110959026B (zh) 2017-12-29 2021-08-13 高新特殊工程塑料全球技术有限公司 用于纳米成型技术(nmt)的低介电常数(dk)和耗散系数(df)材料
JP2021521302A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 難燃性熱可塑性成形組成物
CN112437784B (zh) 2018-08-16 2024-06-28 巴斯夫欧洲公司 热塑性模塑材料
WO2020084564A1 (en) 2018-10-25 2020-04-30 Sabic Global Technologies B.V. Method of molding a thermoplastic article and molded articles made by the method
EP3677646B1 (de) 2019-01-03 2021-08-18 SHPP Global Technologies B.V. Thermoplastische zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und artikel mit der thermoplastischen zusammensetzung
JP2022519055A (ja) 2019-01-31 2022-03-18 アセンド・パフォーマンス・マテリアルズ・オペレーションズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 耐衝撃性改良射出成形ポリアミド
EP3690978A1 (de) 2019-02-01 2020-08-05 SABIC Global Technologies B.V. Spritzgiessfähige, flammhemmende langglasfaserbasierte materialien für batteriegehäuse von elektrofahrzeugen
CN113677754B (zh) 2019-02-12 2024-01-16 奥升德功能材料运营有限公司 耐水解聚酰胺
WO2020169547A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Basf Se Thermoplastische formmasse
WO2020173866A1 (de) 2019-02-25 2020-09-03 Basf Se Polyamid-formmassen mit erhöhter hydrolysebeständigkeit
JP7500592B2 (ja) 2019-02-25 2024-06-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 熱可塑性成形組成物
CN113544213B (zh) 2019-03-06 2024-08-02 巴斯夫欧洲公司 用于高光泽应用的聚酰胺模塑组合物
EP3953415B1 (de) 2019-04-11 2023-03-22 Basf Se Gelbe pigmentzusammensetzung
EP3783058A1 (de) 2019-08-22 2021-02-24 SABIC Global Technologies B.V. Zusammensetzungen mit verbesserter dielektrischer festigkeit
KR20220059511A (ko) 2019-09-05 2022-05-10 바스프 에스이 열에 내성인 열가소성 성형 조성물
US20220251309A1 (en) 2019-09-16 2022-08-11 Shpp Global Technologies B.V. Method of preparing polymer particles and polymer particles prepared thereby
EP3808810B1 (de) 2019-10-16 2023-03-29 INEOS Styrolution Group GmbH Thermoplastische formmassen für rotomolding-verfahren
CN114929805A (zh) 2019-12-31 2022-08-19 高新特殊工程塑料全球技术有限公司 聚苯醚-聚酰胺组合物、其制备方法及用途
US20230102597A1 (en) 2020-01-27 2023-03-30 Basf Se Thermoplastic polyamide molding compositions that resist heat
CA3169428A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 Basf Se Heat-aging resistant polyamide molding compositions
WO2021185949A1 (en) 2020-03-20 2021-09-23 Basf Se Plasticized polyamide molding compositions
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CN116056874A (zh) 2020-08-13 2023-05-02 奥升德功能材料运营有限公司 具有二聚酸和二聚胺的脂族和半芳族聚酰胺
CN116601237A (zh) 2020-12-07 2023-08-15 巴斯夫欧洲公司 木质素的内酰胺水溶液
WO2022180221A1 (en) 2021-02-25 2022-09-01 Basf Se Polymers having improved thermal conductivity
EP4067031A1 (de) 2021-03-31 2022-10-05 SHPP Global Technologies B.V. Verbesserte leistung von polymeren materialien auf der basis von kohlenstoffnanoröhren
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WO2024252351A1 (en) 2023-06-09 2024-12-12 Shpp Global Technologies B.V. Thermoplastic composition, articles prepared therefrom, and method for the manufacture thereof

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FR929409A (fr) 1947-12-26
GB619707A (en) 1949-03-14
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BE466505A (de) 1946-08-31

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