DE888767C - Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide

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DE888767C
DE888767C DEP338A DEP0000338A DE888767C DE 888767 C DE888767 C DE 888767C DE P338 A DEP338 A DE P338A DE P0000338 A DEP0000338 A DE P0000338A DE 888767 C DE888767 C DE 888767C
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Elmer Keiser Bolton
William Kirk Jun
Richard Seyfarth Schreiber
Gerald Messner Whitman
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung linearer Polyamide durch die Reaktion von Dicarbonsäuren mit Diaminen.
Die Herstellung von Polyamiden durch Reaktion von Diaminen mit Dicarbonsäuren ist bereits seit einiger Zeit bekannt. Meistenteils waren jedoch diese Polyamide in fester Form nicht vollkommen klar und durchsichtig, so daß man von ihrer Benutzung zur Herstellung von Formkörpern oder geformten Stoffen, die eine große Durchsichtigkeit erfordern, Abstand nahm. Auf Grund ihrer großen Festigkeit und anderer guter Eigenschaften haben diese Polyamide in großem Maße als Fasern bei der Herstellung von Geweben Verwendung gefunden. Für bestimmte Verwendungszwecke sind jedoch Fasern, die eine größere Elastizität als die früheren Polyamidfasern haben, erwünscht.
Man hat nun festgestellt, daß man Polyamide mit besseren Eigenschaften in der Weise herstellen kann, daß man ein stereoisomeres Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen, das bei 25° flüssig ist, mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge einer Dicarbonsäure, in der die Carboxylgruppen durch mindestens 4 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, oder eines amidbildenden Derivates einer solchen Dicarbonsäure reagieren läßt. Das flüssige stereoisomere Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen wird durch Hydrieren von Di-(4-aminophenyl)-methan in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators hergestellt. Auf Grund seiner Konfiguration kann Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in mindestens 3 stereoisomeren Formen vorkommen. Das Verhältnis dieser stereoisomeren Diamine kann in großem Maße durch geeignete Auswahl der bei der Hydrierung des Di-(4-aminophenyl)-methans angewendeten Bedingungen geregelt werden. Das für die Verwendung bei der Herstellung von Polyamiden bevorzugte Produkt ist ein normaler-
weise flüssiges Gemisch der Diamine, das aus Stereoiso meren mit Schmelzpunkten von etwa 36, 61 bzw. 65° besteht.
Das normalerweise flüssige Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen wird durch Erhitzen von Di-(4-aminophenyl)-methan mit Wasserstoff in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators hergestellt, und zwar bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 75 bis 250° und unter einem Druck innerhalb des Bereiches von 7 bis 1050 at. Dabei wird die Reaktion so lange fortgesetzt, bis beide Arylkerne des Di-(4-aminophenyl)-methans vollständig hydriert sind. Ein Rutheniumkatalysator ist bei der Herstellung dieses stereoisomeren Gemisches von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen ungewöhnlich selektiv.
Die Hydrierung kann mit verschiedenen Einrichtungen durchgeführt werden. Bei der bevorzugten Anlage beschickt man einen Druckkessel mit der zu reduzierenden Verbindung, einem flüchtigen organiao sehen Lösungsmittel und dem Rutheniumkatalysator. Der Reaktionskessel wird verschlossen, mit Wasserstoff unter Druck gesetzt, worauf das Reaktionsgemisch unter Bewegung erhitzt wird. Nachdem eine Wasserstoffmenge absorbiert ist, die derjenigen entspricht, die theoretisch zur Erzielung der gewünschten Reduktion erforderlich ist, wird die Bewegung des Reaktionsgemisches beendet, der Reaktionskessel gekühlt, geöffnet und der Inhalt abgeleitet. Man filtriert darauf das Reaktionsgemisch, um den Katalysator zu entfernen, und isoliert das Reaktionsprodukt durch übliche Mittel aus dem Filtrat.
. Wenn man das so erhaltene normalerweiser flüssige Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen im Schmelzverfahren mit einer typischen Dicarbonsäure, wie Adipinsäure, reagieren läßt, so erhält man ein Polyamid mit unerwarteten und hervorragenden Eigenschaften hinsichtlich der Klarheit, Durchsichtigkeit, Zähigkeit und Festigkeit bei Temperaturen, die weit über seinem Schmelzpunkt von 235 ° liegen. Dieses Polyamid kann leicht zu langen Fäden versponnen werden, die man zu gerichteten Fasern mit hohem Elastizitätsgrad kalt ausziehen kann.
Das flüssige Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen unterscheidet sich grundlegend von dem in enger Beziehung damit stehenden Hydrierungsprodukt aus Di-(4-aminophenyl)-äthan, das bei normalen Temperaturen halbfest ist. Das Gemisch von isomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-äthanen, das nach dem oben zur Herstellung von isomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann, ergibt beim Schmelzen mit Adipinsäure ein Polyamid, das zitronengelb und brüchig ist und nicht unter 3600 schmilzt.
Man kann mit Hilfe von bereits beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Diaminen und Dicarbonsäuren (amerikanische Patentschrift 2 130 948, deutsche Patentschrift 749 747) Polyamide aus dem flüssigen Diamingemisch herstellen. Bei diesem Verfahren wird ein Druckkessel mit äquimo-Go laren Mengen des Diamins und der Dicarbonsäure oder mit dem Salz des Diamins und Dicarbonsäure beschickt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch unter einer inerten Atmosphäre auf die Reaktionstemperatur, vorzugsweise auf 270 bis 3100, worauf eine Kondensation eintritt. Darauf wird das während der Kondensationspolymerisation gebildete Wasser ausgetrieben. Dann setzt man das Erhitzen weitere 1 bis 2 Stunden bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 270 bis 3100 unter atmosphärischem Druck fort. Man erhält auf diese Weise lineare Polyamide mit großem Molekül und hohem Molekulargewicht, die eine innere Viskosität von mindestens 0,4 aufweisen, wie dies in der amerikanischen Patentschrift 2 130 948 beschrieben ist. Wenn das Reaktionsgemisch weitere 1 bis 3 Stunden annähernd unter einem Vakuum, d. h. einem Druck von nicht mehr als 5 mm Quecksilbersäule, auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von 270 bis 3100 erhitzt wird, so entstehen im allgemeinen Polyamide mit noch höherem Molekulargewicht, d. h. Polyamide, die eine innere Viskosität von mindestens 0,9 haben.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind.
Beispiel I
Ein Gemisch von 1250 Teilen Di-(4-aminophenyl)-methan, 3234 Teilen Dioxan und 25 Teilen eines feinzerteilten Katalysators aus Rutheniumoxyd wird in einen Autoklav gebracht und unter Rühren einem Wasserstoffdruck von 105 bis 189 at bei einer Temperatur von 105 bis 120° ausgesetzt. Diese Bedingungen werden 4,5 Stunden aufrechterhalten, selbst wenn nach Verlauf von 4 Stunden die Wasserstoffabsorptian aufhört. Am Ende dieser Zeit öffnet man den Autoklav, leitet den Inhalt ab und filtriert das Reaktionsprodukt, um den Katalysator zu entfernen. Aus dem Filtrat werden durch Destillation 1147,8 Teile Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in Form einer „klaren, farblosen viskosen Flüssigkeit isoliert. Die Ausbeute an Di-(4-aminocyclohexyl)-methan beträgt 86,7 %. Der gewonnene Stoff hat bei 0,5 mm Quecksilbersäule einen Siedepunkt von 1210 und bei 0,75 mm Quecksilbersäule einen Siedepunkt von 1230. Das Neutraläquivalent beträgt 105,25, und nffi° ist 1,5042. Wird das Di-(4-aminocyclohexyl)-methan eine Zeit lang auf einer Temperatur von 6° gehalten, so bildet sich ein kristalliner Feststoff, der bei Erwärmung auf Zimmertemperatur (etwa 24°) teilweise schmilzt.
Ein Salz des flüssigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methans mit Adipinsäure wird in der Weise hergestellt, daß man 10,5 Teile Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in 50 Teilen absolutem Alkohol löst, 7,3 Teile Adipinsäure ebenfalls in 50 Teilen absolutem Alkohol löst und darauf die beiden Lösungen miteinander mischt. Bei Abkühlung der Lösung fällt das gebildete unlösliche Salz aus. Der Schmelzpunkt des Salzes liegt bei 196,5 bis 198°. Man filtriert das Salz ab und trocknet es im Vakuum bei Zimmertemperatur. Dieses Salz wird in einen Reaktionskessel gebracht, mit Stickstoff gereinigt und 3,25 Stunden unter atmosphärischem Druck und in Gegenwart von Stickstoff auf 3100 erhitzt. Das entstehende Polyamid ist klar, durchscheinend und zäh und läßt sich leicht aus einer Schmelze zu Fäden erspinnen, die durch Ausziehen in der Kälte gerichtet
werden können. Die gerichteten Fasern zeigen eine größere Elastizität als Polyhexamethylen-adipinsäureamid.
Beispiel II
Man stellte Di-(4-aminocyclohexyl)-methan in der Weise her, daß man 49,5 Teile Di-(4-aminophenyl)-methan in 125 Teilen gereinigtemDioxan über 2,5 Teile eines aus Rutheniumdioxyd bestehenden Katalysators hydrierte. Die Reaktion wurde bei ioo° und unter Wasserstoff bei einem Druck von 105 bis 154 at durchgeführt. Nach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels erhielt man ein Produkt, das bei 250 flüssig war und einen Siedepunkt von 141 bis 1430 bei 4 mm Quecksilbersäule hatte. Die Ausbeute betrug 41,6 Teile oder 79,2 °/0 der theoretischen Menge ηψ° = 1,5030.
Analytisch berechnetes Neutraläquivalent für C13H26N2 = 105,2, gefundenes Neutraläquivalent = 105,0.
Das Salz aus dem obigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methan und Sebacinsäure wurde in der Weise hergestellt, daß man 21,0 Teile des Diamins in 100 Teilen absolutem Alkohol und 20,2 Teile Sebacinsäure in 100 Teilen absolutem Alkohol löste und darauf die beiden Lösungen miteinander mischte. Beim Kühlen des Gemisches fiel das unlösliche Salz aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 186 bis 194°. Dieses Salz wurde in einen Reaktionskessel gebracht und bei atmosphärischem Druck in Gegenwart von Stickstoff 0,5 Stunden auf 2550 und darauf bei atmosphärischem Druck 0,5 Stunden auf 285° erhitzt. Durch Erhitzen auf 2850 unter annähernd 2 mm Quecksilbersäule während 1,75 Stunden wurde die Reaktion beendet.
Das gebildete Polyamid war farblos, klar und durchsichtig. Es war sehr zäh und hatte eine innere Viskosität von 1,4, wie in der amerikanischen Patentschrift 2 130 948 beschrieben. Bei 2000 wurde es weich und war in Chloroform-Methanol-Gemischen, wie z. B.
einem Gemisch von gleichen Raumteilen Chloroform und Methanol, löslich. Gerichtete Fasern aus diesem Polyamid waren fest und zeigten eine gute Elastizität. Im Gegensatz dazu zeigten gerichtete Fasern aus PoIyhexamethylen-sebacinsäureamid, das durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Sebacinsäure unter im wesentlichen den gleichen Bedingungen gewonnen war, geringere Festigkeit und Elastizität.
Bei der Herstellung der normalerweise flüssigen Di-(4-aminocyclohexyl)-methane kann das Ruthenium in einer beliebigen, katalytisch aktiven Form angewendet werden. So können beispielsweise elementares Ruthenium oder Rutheniumverbindungen, wie Oxyde, z. B. Rutheniumsesquioxyd, -dioxyd und -tetroxyd, Perruthenite, z. B. Bariumperruthenit, Rutheniate, z. B.
Kalium-, Natrium-, Barium-, Strontium-, Calcium-, Magnesium- und Silberrutheniat, Perrutheniate, z. B. Kalium- und Natriumperrutheniate, Halogensalze des Rutheniums, z. B. Rutheniumpentafraorid und Rutheniumdichlorid, -trichlorid und -tetrachlorid, Rutheniumchlorosalze, z. B. Kaliumchloroperrutheniate, Rutheniumsulfide, z. B. Rutheniumdisulfid und -trisulfid, Rutheniumsulfat, Rutheniumnitrosonitrat u.dgl. Verwendung finden.
Die besten Ergebnisse wurden erzielt, wenn der Rutheniumkatalysator in feinzerteilter Form vorlag. Will man bei geringen Katalysatorkonzentrationen arbeiten, so ist es zweckmäßig, das Ruthenium auf einer Trägersubstanz, wie z. B. Tierkohle, Silicagel, Kieselgur, Zeolith, Tonerde u. dgl., zu verwenden. Derartige Katalysatoren auf einem Trägerstoff kann man nach dem in der amerikanischen Patentschrift 2 079 404 beschriebenen Verfahren oder durch andere Verfahren, die die Reduktion einer Rutheniumverbindung in Gegenwart einer Trägersubstanz einschließen, herstellen.
Die verwendete Menge des Rutheniumkatalysators kann sich innerhalb des Bereiches von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent des reduzierten Di-(4-aminophenyl) methans ändern. Der genaue Prozentsatz hängt davon ab, ob die Reaktion bei einer niedrigen Temperatur durchgeführt werden soll, oder ob die Hauptaufgabe eine wirtschaftliche Ausnutzung des Katalysators ist. Bei einem Betrieb mit niedriger Temperatur, d. h. mit Temperaturen innerhalb des Bereiches von 75 bis etwa 1250, ist es zweckmäßig, eine Katalysatormenge zu verwenden, die zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent des reduzierten Di-(4-aminophenyl)-methans liegt. Bei höheren Temperaturen wurde jedoch eine im wesentlichen vollständige Reduktion des Di-(4-aminophenyl)-methans wirtschaftlicher durchgeführt, wenn nur eine kleine go Katalysatormenge, wie 0,001 °/0, Anwendung fand. Wenn man die Katalysatormenge verringert, so steigt die Temperatur, die zur Erzielung einer guten Reaktionsgeschwindigkeit erforderlich ist. Die höchsten Geschwindigkeiten erzielt man bei größter Wirtschaftlichkeit, wenn man eine Katalysatormenge innerhalb des Bereiches von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent des Di-(4-aminophenyl)-methans bei Temperaturen von mindestens 75° anwendet.
Wie bereits erwähnt, ist das normalerweise flüssige Di-(4-aminocyclohexyl)-methan gemäß der Erfindung ein Gemisch von drei festen Stereoisomeren, die bei etwa 36, 61 bzw. 65° schmelzen. Die Herstellung eines Produktes mit überwiegend niedrigschmelzenden Isomeren wird durch Anwendung von niedrigen Temperaturen, wie z. B. 100 bis 1250, und hohen Katalysatorkonzentrationen, z. B. 2 bis 5 Gewichtsprozent Ruthenium, begünstigt. Andererseits kann man ein Produkt mit überwiegend hochschmelzenden Isomeren dadurch gewinnen, daß man verhältnismäßig hohe Temperaturen, wie z. B. 150 bis 2200, und geringe Katalysatorkonzentration anwendet, wie z. B. 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent Ruthenium.
Die katalytische Hydrierung des Di-(4-aminophenyl) methans kann entweder als ein abschnittsweises, teilweise kontinuierliches oder kontinuierliches Verfahren in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Da man eine wesentlich bessere Reduktion erzielt, wenn das Di-(4-aminophenyl)-methan sich in flüssigem Zustand befindet, d. h. entweder eine Flüssigkeit ist oder in einer Flüssigkeit gelöst ist, so wird die Reaktion im allgemeinen unter solchen Bedingungen ausgeführt. Die Verwendung eines Lösungsmittels ist besonders zweckmäßig, da" dadurch nicht nur für die Hydrierung günstige Bedingungen geschaffen werden, sondern weil das
Lösungsmittel auch bei der Verteilung der Reaktionswärme mitwirkt und auf diese Weise wesentlich dazu beiträgt, daß eine bessere Temperaturregelung der Reaktion erreicht wird. Geeignete Lösungsmittel sind: Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Äther, wie z. B. Dioxan, und Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan.
Es können auch andere Hydrierungskatalysatoren, wie z. B. nicht aktivierte Katalysatoren, aus elementarem Kobalt und Nickel zum Hydrieren von Di-(4-aminophenyl) -methan zu Di-(4-aminocyclohexyl)-methan verwendet werden. Das auf diese Weise erhaltene isomere Stoffgemisch ist jedoch bei gewöhnlichen Temperaturen ein Feststoff und ergibt weniger geeignete Polyamide als das Diamingemisch, das bei Anwendung eines Rutheniumkatalysators erhalten wird. Weitere Dicarbonsäuren, die zur Herstellung von Polyamiden mit dem Diamingemisch zur Reaktion gebracht werden können, sind beispielsweise Pimelin-,
ao Suberin- und Azelainsäure. Amidbildende Derivate der Säuren, wie z. B. die Ester, können ebenfalls angewendet werden. Die bevorzugten Polymerisationstemperaturen liegen zwischen 150 und 3300, abhängig von der angewendeten Säure oder dem angewendeten Derivat.

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von linearen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den Carboxylgruppen oder ein amidbildendes Derivat der Dicarbonsäure mit einem bei normaler Temperatur flüssigen Gemisch von stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten auf Temperaturen zwischen 150 und 3100 erhitzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säuren und das Amin in Form ihrer Salze bei Temperaturen zwischen 270 und 310° zur Reaktion bringt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dicarbonsäure mit einem bei 250 flüssigen stereoisomeren Gemisch von Di-(4-aminocyclohexyl)-methanen auf die Reaktionstemperatur erhitzt und daß man das Erhitzen fortsetzt, bis das gebildete Polymer eine innere Viskosität von mindestens 0,4 hat.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäure Adipinsäure oder Sebacinsäure verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch der stereoisomeren Di-(4-aminocyclohexyl)-methane verwendet wird, das durch Hydrierung von Di-(4-aminophenyl)-methan in 'Gegenwart eines Rutheniumkatalysators erhalten wurde.
    I 5375 8.53
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