DE1173248B - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 39 c -10
Nummer: 1173248
Aktenzeichen: H 44328 IVd/39 c
Anmeldetag: 6. Dezember 1961
Auslegetag: 2. Juli 1964
Es ist schon seit langem bekannt, daß man aliphatische
Diamine, z. B. Hexamethylendiamin, mit aliphatischen Dicarbonsäuren, z. B. Adipinsäure, zu
sehr hochmolekularen Polyamiden kondensieren kann, die als Kunststoffe auf allen Gebieten ausgezeichnete
Eigenschaften besitzen. Man hat auch in der Folgezeit diese Kondensationen ausgedehnt
auf nicht ,geradkettige aliphatische Diamine, z. B. alkylsubstituiertes Hexamethylendiamin, das aber im
Gegensatz zu den geradkettigen nicht oder nur schlecht kristallisiert und daher besonders bei etwas
höheren Temperaturen zu weich ist. Ferner hat man auch aromatische Diamine, z. B. Phenylendiamin,
zu Kondensaten mit zweibasischen Säuren herangezogen, erhält aber ebenfalls keine brauchbaren
Polyamide daraus, schon allein wegen der Sauerstoffempfindlichkeit
und der Verfarbbarkeit.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Umsetzung von
Diaminen mit Dicarbonsäuren in üblicher Weise, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diamine
Verbindungen der allgemeinen Formel
NH2
R CH2 - NH2
(R = gleiche oder verschiedene Alkylgruppen) verwendet. Man kommt hierbei zu neuen Kondensationsprodukten
mit ausgezeichneten Eigenschaften.
Die besonderen Eigenschaften der aus diesen Diaminen gewonnenen Produkte sind wahrscheinlich
darauf zurückzufahren, daß die Diamine auf Grund ihres molekularen Aufbaus und ihrer gewinkelten
Form Polyamide ergeben, die nicht kristallisieren können und daher völlig glasig sind. Andererseits
aber haben die gewonnenen Produkte auf Grund der ziemlich kompakten und sperrigen Form der Diamine
einerf sehr hohen Erweichungsbereich, der z. B. bei den Kondensaten mit Adipinsäure bei über
1800C und bei den Kondensaten mit Terephthalsäure
bei über 25O0C liegt. Daraus resultiert eine enorm hohe Oberflächenhärte und ein wasserklares,
durchsichtiges Aussehen dieser Polyamide. Diese Eigenschaften, gepaart mit der Tatsache, daß sie in
einigen Lösungsmitteln gut löslich sind, lassen ganz neue Anwendungsmöglichkeiten erschließen, wie sie
sonst für die bisher bekannten Polyamide nicht
Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
Anmelder:
Hibernia-Chemi Gesellschaft mit beschränkter
Haftung, Gelsenkirchen-Buer
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Schmitt, Herne,
Dr. Josef Disteldorf, Wanne-EickeL
Dr. Günther Keller, Herne
zugänglich sind, z. B. Lacksektor oder Oberflächenschutz.
Die Herstellung kann entweder über das Salz des Diamins mit der Dicarbonsäure erfolgen, das in der
bekannten Weise leicht herzustellen ist. Man kann aber auch, wie z. B. bei der Kondensation des
Diamins mit der Adipinsäure, einfach so verfahren, daß man etwa äquimolekulare Mengen der beiden
Produkte im Reaktor langsam erhitzt und unter langsamem Ansteigen der Temperatur bis etwa
2000C im Vakuum das sich bildende Wasser abzieht.
Als Dicarbonsäuren kommen sowohl aliphatische Dicarbonsäuren in Betracht, wie z. B. Adipinsäure,
auch in mono-, di- oder trialkylierter Form, Bernsteinsäure, Malonsäure, Maleinsäure, ebenso auch
aromatische oder hydroaromatische Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure.
Durch die Wahl der entsprechenden Dicarbonsäuren hat man es in der Hand, den Erweichungspunkt
der Polyamide innerhalb des Bereiches zwischen etwa 160 und 2800C zu variieren. Geradkettige
Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure oder Sebazinsäure, ergeben den niedrigsten und aromatische, wie z. B.
Terephthalsäure, den höchsten Erweichungsbereich. Nach dem Erweichungsbereich richtet sich natürlich
auch die Verarbeitbarkeit der neuen Polyamide. Das mit Adipinsäure hergestellte Polyamid entspricht in
seiner Verarbeitbarkeit ganz den üblichen thermoplastischen Kunststoffen und ist leicht auf allen
herkömmlichen Verarbeitungsmaschinen zu verspritzen bzw. zu extrudieren.
Die Kondensation wird im allgemeinen im Temperaturbereich zwischen etwa 150 und 300' C durchgeführt.
Je nachdem, welchen f/r<?ti-Wert das Endprodukt
haben soll, wählt man für die Kondensation
409 628/349
niedrigere oder höhere Temperaturen in diesem Bereich. Höhere Temperaturen führen zu erhöhten
'/retf-Werten, während niedrigere Temperaturen den umgekehrten Effekt haben. Im allgemeinen ist es
auch zweckmäßig, die Kondensation zunächst unter verhältnismäßig milden Bedingungen zu beginnen
und dann im Verlauf der Reaktion die Temperatur, gegebenenfalls auch das Vakuum, langsam zu
steigern.
Die als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Diamine lassen sich gewinnen, indem man beispielsweise
S-Cyan-S^.S-trimethyl-cycIohexanon.das durch
Addition von Blausäure an Isophoron an einem mit Cyanidlauge getränkten Tonscherbenkatalysator unter
erhöhter Temperatur entsteht, in Gegenwart von Ammoniak unter erhöhter Temperatur und erhöhtem
Druck katalytisch hydriert, wodurch man zu 3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethyl-1 -cyclohexylamin
gelangt.
155 g 3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethyl-l-cyclohexylamin
werden mit 145 g Adipinsäure in einem Glaskolben auf 150 C erhitzt* Unter langsamem .
Umrühren der Schmelze wird das entstehende Wasser durch langsames Erhöhen des Vakuums aus
dem Kolben entfernt. Wenn die Schmelze zähflüssig wird, wird die Temperatur langsam auf 200 C und
das Vakuum auf 0,01 mm Hg gesteigert. Nach etwa 30 Stunden ist eine sehr zähe Schmelze entstanden,
die beim Abkühlen zu einem klaren, glasigen, sehr harten, festen Produkt erstarrt, das einen »/r-d-Wert
von etwa 1 (gemessen in 0,1 %iger Lösung in Ameisensäure) hat.
155 g des Diamins gemäß Beispiel I und 166 g Terephthalsäure werden in Alkohol zur Reaktion
gebracht, und durch anschließendes Ausfällen mit Benzin wird das Salz hergestellt. 300 g dieses Salzes
werden in einen Autoklav in etwa 1 1 Wasser, dem geringe Mengen eines' Amins, z. B. Butylamin,
zugegeben wurden, gebracht. Dann wird unter Rührung auf etwa 180 bis 200 C erhitzt und das
Wasser langsam abgedampft. Nachdem das Wasser im Vakuum ganz abgezogen worden ist, wurden noch
etwa 30 Stunden bei 280 C im Hochvakuum erhitzt. Nach dem Erkalten erhält man eine sehr harte,
glasige Masse mit einem /ye,*-Wert von etwa 1,5.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Umsetzung von Diaminen mit Dicarbonsäuren in üblicher Weise, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamine Verbindungen der allgemeinen FormelNH-R CH- NH2(R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen) verwendet.9 Bmjetäcuctna Bert«
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