DE2004405A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3 Propylendiaminen und Di (1,3 propylen) triaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3 Propylendiaminen und Di (1,3 propylen) triaminen

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DE2004405A1
DE2004405A1 DE19702004405 DE2004405A DE2004405A1 DE 2004405 A1 DE2004405 A1 DE 2004405A1 DE 19702004405 DE19702004405 DE 19702004405 DE 2004405 A DE2004405 A DE 2004405A DE 2004405 A1 DE2004405 A1 DE 2004405A1
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propylene
acrylonitrile
propylenediamines
triamines
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Herwig Dr Toussaint Herbert Dr 6710 Frankenthal Plaß Reinhold Dr 6700 Ludwigshafen Hoffmann
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
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    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: 0.Z.26 585 Mi/AR 6700 Ludwigshafen, 29.1.1970
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propylendiaminen und Di-(1,3-propylen)-triaminen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propylendiaminen und Di-(i,3-propylen)-triamlnen der allgemeinen Formel I
H-(HN-CH2-CH2-CH2)n-NR-CH2-CH2-CH2-NH2 ' . (I)
in welcher E Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen und η Null oder 1' bedeutet.
Es ist allgemein bekannt,, daß man diese Verbindungen durch Addition von Aminen R-NH2 (II) an Acrylnitril und anschließende Hydrierung der hierbei erhaltenen Aminopropionitrile erhält.
Bei diesem Verfahren ist es jedoch sehr nachteilig, daß hierbei höhere Kondensationsprodukte aller Art entstehen, die von den gewünschten Verfahrensprodukten I nur sehr schwer abgetrennt werden können. Dies trifft vor allem für den Fall zu, bei welchem man durch Verminderung des R-NH2-Anteils auf Dipropylentriamine hinarbeitet, die für die Herstellung von Papierhilfsmitteln große Bedeutung haben.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Verbindungen I in höheren Ausbeuten und in größerer Reinheit herzustellen.
Es wurde nun gefunden,, daß man die Verbindungen I durch Umsetzung von Acrylnitril mit den Aminen II und anschließende Hydrierung der Aminopropionitrile mit wesentlich verbessertem Ergebnis erhält, wenn man die Gesamtreaktion in Gegenwart*von 5 bis 50 Molfo Wasser, bezogen auf die molare Menge des Acrylnitrils, vornimmt.
Als Ausgangsverbindungen II kommen insbesondere Ammoniak und Methylamin in Betracht. Je nachdem, ob man die Reaktion zu-
206/69 109 832/177 8 . _2_
- 2 - O.Z.26 585
200U05
gunsten der Propylendiamin- oder Dipropylentriaminherstellung beeinflussen will, verwendet man 10 bis 30 bzw. 0,5 bis 1,5 Mol des Amins II pro Mol Acrylnitril. Dies bedeutet, daß der Anteil des Wassers relativ höher ist, wenn man die Dipropylentriamine herstellt,als im Falle"der Diamine.
In allen übrigen Reaktionsbedingungen gleicht das erfindungsgemäße Verfahren, welches man sowohl diskontinuierlich als .auch kontinuierlich ausführen kann, den bisherigen Methoden, d.h. man nimmt die Addition von II an Acrylnitril bei 40 bis 800C und 5 bis 300 at und die Hydrierung bei 60 bis 1200G und 100 bis 300 at, vorzugsweise an einem Festbett-Hydrierkontakt wie ätk einem Kobalt-irägerkatalysator und in Gegenwart von Ammoniak, vor. Das gleiche gilt für die Aufarbeitung der Verfahrensprodukte.
Beispiel 1
In einem heizbaren Rohr werden pro Stunde 100 kg (1,89 Mol) Acrylnitril, 700 kg i' 3iol) Ammoniak und 20 kg (1,11 Mol) Wasser bei 800G und 300 at bei einer Verweilzeit von 1 h kontinuierlich miteinander umgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit einem großen WasserstoffÜberschuß bei 85 bis 1000C und 300 at an einem Kobalt enthaltenden Trägerkatalysator hydriert und sodann destillativ aufgearbeitet.
In einem Parallelversuch unter den gleichen Bedingungen wurde das Wasser weggelassen. Die erhaltenen Gemische hatten folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent)
mit Wasser ohne Wasser
1,3 Propylendiamin 51 40
Propylamin 1 1
Di-(1,3-Propylen)-triamin 40 42
Rückstand 8 17
10 9 3 3 2/1778 BAD ORlGHMAL
- 3 - O.Z. 26 585
20QU05
Beispiele
Man setzt 600 kg (11,3 Mol) Acrylnitril, 185 kg (5,97 Mol) Methylamin und 50 kg (2,78 Mol) Wasser innerhalb von 8 Stunden in einem Rührautoklaven hei 1350C und 10 at miteinander um und leitet das Gemisch sodann bei 105 his 1100C und 250 at über einen Kobalt enthaltenden Hydrierkontakt, wo es mit einem großen Wasserstoff- und Ammoniaküberschuß hydriert und danach destil-Iativ,aufgearbeitet wird.
In einem Parallelversuch wurde ohne Wasser gearbeitet. Die Ergebnisse zeigt die folgende Übersicht (in Gewichtsprozent)
mit Wasser ohne Wasser
N-Monomethyl-1,3-
propylendiamin		 7,5 4,0
Propylamin
Me thyl-bis-* (3-amino-
propyl)-amin		 3,2
86,7		 2,8
85,4
Rückstand 2,6 7,8
TO933 2/ 177 8

Claims (1)

  1. - 4 - O.Z. 26 585
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propylendiaminen und Di-(1,3-propylen)-triaminen der allgemeinen Formel I
    H-(HN-CH2-CH2-CH2)^NR-CH2-CH2-CH2-NH2 (i)
    in welcher R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen und η Null oder 1 "bedeutet durch Umsetzung von Acrylnitril mit Aminen R-NH2 und anschließende Hydrierung der Aminopropionitrile, dadurch gekennzeichnet, daß man die G-esamtreaktion in Gegenwart von 5 bis 50 Mol$ Wasser, bezogen auf die molare Menge des Acrylnitrils, vornimmt.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109832/1778
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