DE1272927B - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyltrimethylendiaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AlkyltrimethylendiaminenInfo
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DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
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C07c
BOIf; ClOg;
ClOm
ClOm
12q-3
12 q-6/01; 12 c-1;
23 b-1/01; 23 c-2
P 12 72 927.0-42 (A 42653)
20. März 1963
18. Juli 1968
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyltrimethylendiaminen, deren
Alkylgruppe 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, wobei primäre aliphatische Amine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
cyanäthyliert und nach der Entfernung von Wasser durch katalytische Hydrierung zu Diaminen
reduziert werden. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das primäre aliphatische
Amin mit einem weniger als 20%igen Überschuß an Acrylnitril in Gegenwart von Wasser in einer
Menge bis zu 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsbestandteile, auf
50 bis 9O0C erhitzt und nach der Entfernung des Wassers in üblicher Weise katalytisch reduziert.
Bei der Cyanäthylierung des primären Amins wird vorzugsweise ein etwa 5- bis 10%iger Überschuß
an Acrylnitril unter Einhaltung niedriger Temperaturen von etwa 70 bis 85° C und bis zu 10% Wasser
als Katalysator eingesetzt, um eine nahezu quantitative Umwandlung zum monocyanäthylierten Zwischenprodukt
zu erreichen. Es wurden ausgezeichnete Ergebnisse bei der Verwendung von etwa 4 Gewichtsprozent
Wasser erzielt.
Das cyanäthylierte Produkt wird dann zu einem Diamin reduziert, wobei ein Hydrierungskatalysator
und die üblichen Temperatur- und Druckbedingungen für eine Hydrierung eingehalten werden. Die Reduktion
zum Diamin ist innerhalb 1 bis 2 Stunden beendet. Bisher waren für diese Reduktion 5 bis 14 Stunden
erforderlich.
Als Ausgangsmaterialien können alle primären Fettamine eingesetzt werden. Vorzugsweise werden
primäre Fettamine verwendet, die sich von den Cocos-, Talg-, öl- und Sojafettsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
ableiten.
Der Überschuß an eingesetztem Acrylnitril kann bis zu 20% betragen, er soll jedoch vorzugsweise
nicht über 10% liegen. Die Menge des verwendeten Wassers kann zwischen einer Spur und bis zu 20 Gewichtsprozent
liegen, wobei sich das Gewicht auf das Gewicht des gesamten Ansatzes bezieht; vorzugsweise
beträgt die Wassermenge 4 bis 5%.
Nachdem die Stufe der Cyanäthylierung beendet ist, werden der Überschuß an nicht umgesetztem
Acrylnitril sowie die Hauptmenge des Wassers im Vakuum entfernt, bevor das cyanäthylierte Produkt
zum Diamin reduziert wird.
Bei Verwendung von Wasser als Protonenübertragungskatalysator bei den eingehaltenen niedrigen
Temperaturen und bei Verwendung eines geringen Überschusses an Acrylnitril wird das quantitative
monocyanäthylierte Produkt mit sehr wenig nicht-Verfahren
zur Herstellung
von N-Alkyltrimethylendiaminen
Anmelder:
Armour and Company, Chicago, JIl. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. H. Bahr und Dipl.-Phys. E. Betzier,
Patentanwälte, 4690 Herne, Freiligrathstr. 19
Als Erfinder benannt:
Murray C. Cooperman,
Teaneck, N. J. (V. St. A.)
Murray C. Cooperman,
Teaneck, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 20. März 1962 (181192)
umgesetztem Amin, dicyanäthyliertem Amin oder polymeren Acrylnitrilnebenprodukten gebildet.
Die Wirkung des Wassers als Protonenübertragungskatalysator beruht auf seinen freien Elektronenpaaren.
Die nachstehend angegebenen Gleichungen (1), (2) und (3) geben einen möglichen Mechanismus der
Katalyse wieder:
R —NH2+H2O-R-NH9+H3 O® (1)
®CH2—eCH —CN + H3 Ο®
— ®CH2— CH2- CN+ H2O (2)
R — NH9+®CH2— CH2 - CN
-R-NH-CH2-CH2^CN (3)
Durch die Herstellung eines besseren monocyanäthylierten Zwischenproduktes und die Verwendung
eines wäßrigen Katalysators war die Stufe der Reduktion zu den Fettsäurediaminen des Typs
R-NH-CH2-CH2-CH2-NH2,
unter dem Handelsnamen Duomeens bekannt, in 1 bis Stunden beendet.
Die erfindungsgemäß hergestellten N-Alkyl-trimethylendiamine
dienen zur Herstellung von Farbstoffen, als Lösungsmittel, Weichmacher und Härtungskomponenten
sowie als Erdöladditive, Emulgiermittel für
809 570/597
3 4
kationische Asphaltemulsionen sowie als Neutralisa- Das cyanäthylierte Amin wird dann mit Raney-
tionsmittel für saure herbicide Salze. Nickel unter den üblichen, für die Reduktion von
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Fettsäurenitrilen eingehaltenen Standardbedingungen
„ . . , « reduziert.
Beispiel!
Beispiel!
TT ii » ι. ι· * τλ· · Beispiel 2
Herstellung von cyanathylierten Diammen aus
Herstellung von cyanathylierten Diammen aus
destillierten primären Fettaminen, welche sich von In einer halbtechnischen Anlage wird eine Cyan-
Cocosöl ableiten und unter dem Handelsnamen äthylierung in folgender Weise durchgeführt:
Armeen CD bekannt sind. In einen Hydrierungsautoklav mit einem Fassungs-
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- io vermögen von 45 1 werden 21,7 kg Amin (Armeen
fahrens werden ein 2-1-Dreihalskolben, der in einer TD®) und 1,04 kg Wasser gegeben, worauf das Ganze
elektrischen Pilzheizhaube eingesetzt ist und mit auf 71° C erhitzt wird. Das Reaktionsgefäß wird
einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Kühler anschließend zweimal mit Stickstoff unter einem
versehen ist, sowie eine transportable Vakuumpumpe Druck von 1,05 bis 1,4 kg/cm2 gespült und anschlie-
verwendet. i5 ßend unter einem Druck von 0,07 kg/cm2 gehalten.
Der Reaktionskolben wird mit 594 g (3 Mol) Ar- Anschließend werden 4,5 kg Acrylnitril innerhalb
meen CD® und 31 g Wasser beschickt, worauf der IV2 Stunden bei einer Temperatur von 71 bis 79° C
Kolbeninhalt unter Rühren auf 70° C erhitzt wird. in die Vorrichtung gegeben. Dann wird das Reaktions-
Dann werden 175 g (3 Mol) plus ein 10%iger Über- gemisch noch weitere 1 bis 2 Stunden bei dieser
schuß Acrylnitril mit konstanter Geschwindigkeit 20 Temperatur gehalten. Nach einer Probenentnahme
innerhalb IV4 Stunden bei 70 bis 8O0C zugesetzt. wird der Gehalt an primärem und sekundärem Amin
Anschließend wird das Reaktionsgemisch weitere bestimmt. Liegt der Gehalt an sekundärem Amin
2 Stunden bei 75 bis 85° C gerührt. Daraufhin wird über 95% und der des primären Amins unter 1%,
eine Probe entnommen und die untere Wasserschicht dann wird das Rühren beendet. Das Wasser wird
abgelassen. Die Probe wird bei 8O0C und einem 25 während 15 bis 30 Minuten absitzen gelassen, worauf
Vakuum bei 50 mm Hg V2 Stunde getrocknet. Die es abgetrennt und verworfen wird. Der Gefäßinhalt
Analyse ergibt weniger als 1% des nichtumgesetzten wird auf 38° C abgekühlt und das Vakuum innerhalb
primären Amins und 96% sekundäres Amin. Da von 15 Minuten bis auf 660 bis 710 mm Hg gebracht,
der Gehalt an primärem Amin weniger als 1 % beträgt, Dann wird der Gefäßinhalt allmählich wieder auf
wird das Rühren und Erhitzen beendet. Das ganze 30 76° C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur
sich abscheidende Wasser wird entfernt. Die Charge gehalten.
wird an die Vakuumpumpe angeschlossen und bei Das cyanäthylierte Produkt wird anschließend
80° C sowie einem vorsichtig einregulierten Vakuum unter Verwendung von Raney-Nickel unter den
von 50 mm Hg 1 Stunde gerührt. Dabei fallen 761 g üblichen Standardbedingungen reduziert,
einer bei Zimmertemperatur hellgelben klären Flüssig- 35 .
keit an. Die Analyse ergibt folgende Werte: Beispiel 3
Primäres Amin (200) 0,88% Die folgenden Beispiele sind in der Tabelle I zu-
Sekundäres Amin (253) 96,2% sammengefaßt, in welcher die Ansätze 1 2 und 3
Tertiäres Amin — die Wirksamkeit von Wasser hinsichtlich der Ver-
Feuchtigkeitsgehait 04% 4° besserung des Ausmaßes und der Geschwindigkeit
' der Monocyanäthylierung zeigen:
Tabelle I
Analytische Ergebnisse von Vergleichsversuchen zur Herstellung von Fettsäurediaminen (Duomeens®)
Analytische Ergebnisse von Vergleichsversuchen zur Herstellung von Fettsäurediaminen (Duomeens®)
Cyan- äthylierungs- bedingungen |
ca —
3 'S |
t-l Q 1 |
Analyse des cyanathylierten Amins |
Vo Ami sek. |
η tert. |
Reduktionsbedingungen | O te |
'S | SC t a, ία |
Vi
S |
sS ITe Q ^4 |
Stunden | 0 prim. |
I0 Amin sek. |
Diaminanalyse | Gesamt | ions- | JodEahl | Gardner- Farbe** |
|
Aminausgangs- material |
3 | I c | 0 | 91,7 | kei nes |
— | fr I |
0 | Ö Tempera | 21,1 | 3 | 43,5 | 48,0 | 93,1 | Neutralisat äquivalent |
28 | 2-3 | |||
O Tempera | 10 | 1 | prim | 95,4 | Spur | 0,19 | 3 | 1 | 115 bis 120 |
14,1 | i3/4 | 46,9 | 47,7 | tert. | 96,5 | 170 | 36 | 3 | ||
Armeen TD® (dest. prim. Fett- amin von Talg) |
70 bis 80 |
10 | 4 | 4,7 | 95,5 | Spur | 1,3 | 1 | 1 | 140 bis 145 |
14,1 | IV2 | 50,3 | 47,8 | 1,6 | 100,3 | 164 | 36 | 2-3 | |
Armeen TD® | 70 bis 80 |
10 | 2,8 | 1 | 140 bis 145 |
1,9 | 163 | |||||||||||||
Armeen TD® | 70 bis 80 |
0,8 | 2,2 | |||||||||||||||||
* TÄAH = Tetraäthanolammoniumhydroxyd.
** Bestimmt nach der Methode Td la-64T der American Oil Chemists Society.
** Bestimmt nach der Methode Td la-64T der American Oil Chemists Society.
Fortsetzung
( | Il | sser | Analyse des | sek. | tert. | Reduktionsbedingungen | Q | υ | I "/H |
I | 3? | I *■■ co |
0I | ο Amin | Diaminanalyse | e cd δ |
ώ | Jodzahl | I Gardne Farbe* |
|
2yan- | \ | i | cyanäthylierten | 95,6 | kei | tS |
<2
"In |
1 | O Tem | I Druck [kg/cm2 |
I1A | prim. | sek. | 96,0 | C ο |
69 | 3-4 | |||
äthylierungs- | 10 | 1 | Amins | nes | 1 | 140 | 14,1 | 51,3 | 44,0 | cd ^**1 « α "3 ο |
||||||||||
Aminausgangs- | bedingungen | bis | Neutra! äquival |
|||||||||||||||||
material | 145 | 166 | ||||||||||||||||||
% Amin | 96,2 | kei | 1 | I1Z2 | tert. | 95,7 | — | 3-4 | ||||||||||||
S 8. |
10 | 4 | prim. | nes | — | 1 | 140 | 14,1 | 46,9 | 46,6 | 1,7 | |||||||||
Armeen OD® | H 0C |
1,7 | bis | |||||||||||||||||
(dest. prim. Fett- | 70 | 145 | 133 | |||||||||||||||||
amin von | bis | |||||||||||||||||||
Cocosöl) | 80 | 2,2 | ||||||||||||||||||
Armeen CD® | 0,9 | |||||||||||||||||||
(dest. prim. Fett- | 70 | |||||||||||||||||||
amin von | bis | |||||||||||||||||||
Cocosöl) | 80 | |||||||||||||||||||
* TÄAH = Tetraäthanolammoniumhydroxyd.
·* Bestimmt nach der Methode Td la-64T der American Oil Chemists Society.
·* Bestimmt nach der Methode Td la-64T der American Oil Chemists Society.
Es werden drei Ansätze durchgeführt. Ein 1 -1-Autoklav
wird mit 300 g eines cyanäthylierten Amins (Armeen T®, destilliertes Talgamin) und 3 g Raney-Nickel-Katalysator
beschickt. Die Vorrichtung wird dreimal mit Ammoniakgas gespült, worauf der Druck
bei 450C auf 1,75 kg/cm2 eingestellt wird. Darauf
wird der Autoklav bis zu einem Druck von 14 kg/cm2
mit Wasserstoffgas gefüllt und auf 140 bis 1500C unter Beibehaltung des gesamten Wasserstoffdrucks
erhitzt. Innerhalb von 1 bis 2 Stunden ist die Reduktion beendet.
Bei einem vierten Versuch wird ein Hochdruckansatz in ähnlicher Weise gefahren, indem zuerst
Ammoniakgas unter einem Druck von 28 kg/cm2 bei 900C zugeführt wird und dann die Reaktion
bis zu einem Druck von 56 kg/cm2 mit Wasserstoff bei 1250C durchgeführt wird. Es wird wiederum
ein Diamin (Duomeen T®) mit guter Qualität erhalten, obwohl die Reduktionszeit 5 Stunden beträgt.
Die Ergebnisse von vier Versuchen, bei denen Ammoniak verwendet wird, um die Bildung von
sekundären Aminverunreinigungen zu unterdrücken, zeigt die Tabelle II.
0/ la Raney- Nickel |
NH3 Druck kg/cm2 |
Verwendung vpn Ammoniak | Tempe ratur 0C |
Reaktions zeit in Stunden |
A prim. |
als unterdrückende Verbindung für Diamine | tert. | Diamina Gesamt |
nalyse Neutrali sations- äquivalent |
Jod zahl |
Gardner- Farbe |
Gas-Chromatographie | |
Ver such |
1 | 1,76 | H2- Druck kg/cm2 |
140 bis 150 |
2 | 48,0 | min % sek. |
2,1 | 95,9 | 167,0 | 33 | 3-4 | niedrigsiedende Bestandteile 1,2 primäre Amine 7,2 Diamine 91,4 |
1 | 1 | 1,76 | 12,3 | 140 bis 150 |
2 | 47,5 | 45,8 | 1,5 | 95,5 | 166,5 | 35 | niedrigsiedende Bestandteile 1,2 primäre Amine 8,2 Diamine 90,6 |
|
2 | 1 | 1,76 | 12,3 | 140 bis 150 |
2 | 46,5 | 46,5 | 1,3 | 95,3 | 166,7 | 34 | niedrigsiedende Bestandteile 1,0 primäre Amine 7,5 Diamine 91,4 |
|
3 | 1 | 28,1 | 12,3 | 120 bis 130 |
5 | 47,9 | 47,5 | 1,1 | 94,5 | 168,0 | 38 | 4 | primäre Amine 6,4 Diamine 93,4 |
4 | 1 | 7,03 | 28,1 | 120 bis 130 |
1 | 49,0 | 45,5 | 0,9 | 99,4 | 160,5 | 30 | 3-4 | niedrigsiedende Bestandteile 0,1 primäre Amine 2,4 Diamine 97,5 |
5 | 1 | 4,57 | 49,2 | 140 bis 150 |
1,10 | 46,0 | 49,5 | 0,8 | 98,2 | 162 | 30,7 | 3-4 | niedrigsiedende Bestandteile 0,2 primäre Amine 3,4 Diamine 96,4 |
6 | 30,6 | 51,4 | |||||||||||
Fortsetzung
Versuch
%
Raney-Nickel
Raney-Nickel
NH3
Druck
Druck
kg/cm2
H2-Druck
kg/cm2
Temperatur
Reaktionszeit in Stunden
Diaminanalyse
Amin %
pnm.
sek.
Gesamt
Neutralisationsäquivalent
Jodzahl
Gardner-Farbe
Gas-Chromatographie
0,25
0,25
4,57
10,5
30,6
80,8
140
bis
150
bis
150
140
bis
150
bis
150
1,25
1,00
49,7
48,0
47,2
49,5
Claims (3)
1. Verfahren zur. Herstellung von N-Alkyltrimethylendiaminen,
deren Alkylgruppe 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, wobei primäre aliphatische
Amine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen cyanäthyliert und nach der Entfernung von Wasser
durch katalytische Hydrierung zu Diaminen reduziert werden, dadurch gekennzeichnet,
daß man das primäre aliphatische Amin mit einem weniger als 20%igen Überschuß an Acrylnitril
in Gegenwart von Wasser in einer Menge bis zu 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Reaktionsbestandteile, auf 50 bis 900C erhitzt und nach der Entfernung des
Wassers in üblicher Weise katalytisch reduziert.
97,9
98,2
162,5
162
32,7
31,2
4-5
niedrigsiedende
Bestandteile 0,14 primäre Amine 3,50 Diamine 96,40
niedrigsiedende
Bestandteile 0,76 primäre Amine 2,90 Diamine 96,31
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wasser in einer Menge von
1 bis 10% einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wasser in einer
Menge von 4 bis 5% einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Acrylnitril in einem
Überschuß von 5 bis 10% verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur
von 70 bis 85° C arbeitet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 3. Ergänzungswerk, Bd. 2, S. 1241.
809 570/597 7.68 O Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1272927XA | 1962-03-20 | 1962-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1272927B true DE1272927B (de) | 1968-07-18 |
Family
ID=22429340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA42653A Pending DE1272927B (de) | 1962-03-20 | 1963-03-20 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyltrimethylendiaminen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1272927B (de) |
FR (1) | FR1351793A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012059810A1 (en) * | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Quimikao, S.A. De C.V. | Additive to modify the rheological properties of asphalt, to be used in warm asphalt mixtures |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3410956A1 (de) * | 1984-03-24 | 1985-09-26 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Antimikrobiell wirksame substanzen, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE19741356C2 (de) * | 1997-09-19 | 2001-02-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Glucoprotaminen |
-
0
- FR FR1351793D patent/FR1351793A/fr not_active Expired
-
1963
- 1963-03-20 DE DEA42653A patent/DE1272927B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012059810A1 (en) * | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Quimikao, S.A. De C.V. | Additive to modify the rheological properties of asphalt, to be used in warm asphalt mixtures |
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---|---|
FR1351793A (fr) | 1964-05-08 |
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