AT385048B - Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Das Patent Nr. 382160 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach
Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsproduk- ten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man   (1)   ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe/Molekül aufweisendes Aminoalkylierungspro- dukt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise Monoalkyl- und Mono- aryl- oder Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenolischen Hydroxyl- gruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären Alkanolamin und/oder primär- tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspaltenden Verbindung mit (2) einem halbblockierten Diisocyanat umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe (3)

   50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppen mit Epoxydverbindungen, vorzugsweise
Diepoxydharzen, mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000 reagiert. 



   Es wurde nun gefunden, dass in (1) als Aminkomponenten auch di-primäre Amine eingesetzt werden können, ohne dass die Löslichkeitseigenschaften wesentlich beeinflusst werden. Durch den bei dieser Ausführungsform erzielten Effekt einer Verknüpfung von Epoxydharzmolekülen durch die spezifischen unverseifbaren Segmente wird eine weitere Verbesserung der Abscheidungscharakteristik sowie der Beständigkeitseigenschaften erreicht. 



   Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsprodukten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, wobei man   (1)   ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe/Molekül aufweisendes Aminoalkylierungs- produkt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise Monoalkyl- oder   Monoaryl- oder   Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenolischen
Hydroxylgruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären Alkanolamin und/oder primär-tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspaltenden Verbin- dung mit (2) einem halbblockierten Diisocyanat umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe (3)

   50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppen mit Epoxydverbindungen, vorzugsweise
Diepoxydharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000 reagiert, nach
Patent Nr. 382160, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man zur Herstellung des Amino- alkylierungsproduktes ausschliesslich oder anteilig di-primäre Amine einsetzt. 



   Es war überraschend, dass auch bei Verwendung eines difunktionellen Amins bei der Aminoalkylierung weitgehend einheitlich Umsetzungsprodukte erhalten werden, mit welchen die weiteren Umsetzungen in einwandfreier Weise durchgeführt werden können. 



   Als diprimäre Amine werden neben den Alkylendiaminen, also dem Äthylendiamin und seinem Homologen auch Diamine eingesetzt, welche eine durch Äthergruppen oder Aminogruppen unterbrochene Kohlenstoffkette aufweisen. Beispiele für brauchbare Verbindungen dieser Art sind das 4, 7-Dioxadecan-l, 10-diamin, das 7-Methyl-4,   10-dioxatridecan-l,   13-diamin oder Polyoxyalkylendiamine der Formel 
 EMI1.1 
 wobei R = H oder CH3 und n = 1 bis 30 sein kann. 



   Gegebenenfalls können auch höherfunktionelle Amine vom Typ des   Diäthylen- oder   Dipropylentriamins bzw. des Polyoxypropylentriamins oder   N, N'-Bis- (3-amino-propyl)-äthylendiamins   eingesetzt werden. Bei Verwendung höherfunktioneller Amine ist naturgemäss im weiteren Verlauf der Umsetzungen die Auswahl der Komponenten und der Reaktionsbedingungen besonders sorgfältig zu wählen, um eine Gelierung des Ansatzes zu vermeiden. Insbesondere ist bei Verwendung von höherfunktionellen Aminen die Menge des halbblockierten Diisocyanates in der Stufe (2) auf die Zahl der NH-Funktionen abzustimmen. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die Herstellung der für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten Aminoalkylierungsproduk- te von Phenolen erfolgt nach den üblichen literaturbekannten Methoden (HOUBEN-WEYL, Methoden der organischen Chemie, Band XI/1   [1957]).   



   Als Phenole werden dabei Phenol oder substituierte Phenole, wie Monoalkylphenole, vorzugs- weise solche, deren Alkylrest mindestens 4 C-Atome aufweist eingesetzt. Vertreter dieser Gruppe sind die   o-bzw.   p-Butylphenole und ihre höheren Homologen. Ebenso können auch Arylphenole, wie Phneylphenol oder Aralkylphenole, wie Bisphenol A eingesetzt werden. 



   Die Phenole werden mit äquimolaren Mengen eines primären Monoalkylamins, wie Butylamin oder seine Isomeren und Homologen und/oder eines primären Alkanolamins wie Monoäthanolamin oder dessen Homologe und/oder eines primär-tertiären Alkyldiamins,   z. B.   einem Dialkylaminoalkyl- amin, wie Dimethylaminoäthylamin oder Diäthylaminopropylamin und äquimolaren Mengen Formal- dehyd umgesetzt. 



   In der bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Aminoalkylierung in der Weise, dass man die
Komponenten in Gegenwart eines mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösemittels, wie Toluol oder einem entsprechenden Benzinkohlenwasserstoff, unter Berücksichtigung einer eventuellen Exothermie auf die für die azeotrope Entfernung des Reaktionswassers notwendige Temperatur erwärmt. 



   Nach Abtrennung der berechneten Wassermenge wird das Kreislaufmittel unter Vakuum ent- fernt und das Reaktionsprodukt in einem aprotischen Lösemittel gelöst. 



   Das so erhaltene Reaktionsprodukt, welches pro Molekül durchschnittlich mindestens eine se- kundäre Aminogruppe aufweist, wird in der nächsten Stufe bei 30 bis   50 C   mit einem halbblockier- ten Diisocyanat umgesetzt, wobei für jede NH-Gruppe 1 Mol der Isocyanatverbindung zum Einsatz kommt. Durch die Umsetzung der NH-Gruppen mit den halbblockierten Diisocyanaten werden die erwünschten Harnstoffgruppierungen gebildet. Gegebenenfalls vorhandene Hydroxylgruppen werden dabei auf Grund der bevorzugten Reaktion zwischen NH- und NCO-Gruppen nur in vernachlässigba- rem Umfang in die Reaktion einbezogen. 



   Die halbblockierten Diisocyanate werden in bekannter Weise hergestellt, wobei vorzugsweise solche Diisocyanate, deren NCO-Gruppen verschiedene Reaktivität aufweisen, wie Toluylendiisocyanat oder Isophorondiisocyanat, verwendet werden. 



   Als Blockierungsmittel dienen bevorzugt aliphatische Monoalkohole, welche-gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Katalysatoren - unter den Einbrennbedingungen abgespalten werden. 



  Andere Blockierungsmittel sind beispielsweise Phenole, Oxime, Amine, ungesättigte Alkohole, Caprolactam, usw. 



   In der letzten Stufe werden die Reaktionsprodukte mit Epoxydverbindungen unter Bildung von Phenoläthern umgesetzt. Als Epoxydverbindungen werden dabei vorzugsweise Diepoxydharze auf Basis von Bisphenol A oder Polypropylenglykol verwendet. Anteilsweise können auch Monepoxydverbindungen wie Glycidylester von Monocarbonsäuren, insbesondere solche der sogenannten KOCH-   - Säuren   sowie 2-Äthylhexylglycidyläther verwendet werden. Die Umsetzung erfolgt bei 100 bis   130 C   bis zu einem Epoxydwert von praktisch 0. 



   Bei der Formulierung der Ansätze ist darauf zu achten, dass die Endprodukte die erforderliche Basizität aufweisen, um eine ausreichende Stabilität der wässerigen Lösung des Bindemittels zu gewährleisten. Die Einführung dieser vorzugsweise auf tertiären Aminogruppen beruhenden Basizität, entsprechend einer Aminzahl von mindestens 30 mg KOH/g, kann einerseits durch Verwendung von primär-tertiären Diaminen bei der Aminoalkylierung oder anderseits durch Einsatz von entsprechenden Aminen als Blockierungsmittel für die Halbblockierung der Diisocyanate erfolgen. 



   Zur Erzielung der Wasserverdünnbarkeit werden die basischen Gruppen des Reaktionsproduktes mit Säuren, vorzugsweise mit Ameisensäure, Essigsäure oder Milchsäure partiell oder vollständig neutralisiert. Für eine praxisgerechte Verdünnbarkeit genügt dafür üblicherweise eine Neutralisation von 20 bis 60% der basischen Gruppen oder eine Menge von zirka 20 bis 60 mMol Säure/100 g Festharz. Die Bindemittel werden dann mit deionisiertem Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt ; gegebenenfalls werden sie vor der Neutralisation oder vor der Verdünnung oder im teilverdünnten Zustand mit Vernetzungskatalysatoren, Pigmenten, Füllstoffen u. a. Zusatzstoffen zu pigmentierten Lacken verarbeitet. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Die Formulierung solcher Lacke sowie deren Verarbeitung im Elektrotauchlackierverfahren sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Die Härtung der abgeschiedenen Überzüge erfolgt beim Einsatz als Grundierung bei Temperaturen zwischen 150 und   170 C   während 10 bis 30 min. Soferne die Bindemittel nicht in ausreichendem Masse selbstvernetzende Strukturen aufweisen, können auch zusätzliche Vernetzungsmittel, wie blockierte Isocyanate oder Aminoharze bzw. Phenolharze, mitverwendet werden. Die Produkte können bei entsprechender Formulierung auch durch andere Verfahren, wie Tauchen, Walzen oder Spritzen aufgebracht werden. Gegebenenfalls können die Bindemittel auch in organischen Lösungsmitteln verarbeitet werden. 



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie in ihrem Umfang zu beschränken. 



  Alle Angaben in Teilen oder Prozenten beziehen sich, soferne nichts anderes angegeben ist, auf Gewichtseinheiten. 



   Beispiel :
Vorprodukt 1 :
In einem geeigneten Reaktionsgefäss werden 116 Teile   (1   Mol) 1, 6-Hexamethylendiamin mit 440 Teilen (2 Mol) Nonylphenol, 66 Teilen (2 Mol) Paraformaldehyd, 91%, und 148 Teilen Toluol auf 
 EMI3.1 
 wird das Toluol im Vakuum abdestilliert und durch 396 Teile Diäthylenglykoldimethyläther ersetzt. Zu dieser Lösung werden bei   40 C   langsam 608 Teile (2 Mol) eines mit 2-Äthylhexanol halbblockierten Toluylendiisocyanates zugegeben und bis zu einem NCO-Wert von 0 reagiert. 



   Vorprodukt 2 : 
 EMI3.2 
 unter Kühlen 66 Teile (2 Mol) Paraformaldehyd 91% zugefügt und die Temperatur langsam gesteigert, bis sich eine zügige azeotrope Destillation einstellt. Nach Abtrennen von 21 Teilen Reaktionswasser wird das Toluol im Vakuum abdestilliert und das Reaktionsprodukt in 278 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther gelöst. Die so erhaltene Lösung wird bei maximal   40 C   unter Kühlung mit 608 Teilen (2 Mol) eines mit 2-Äthylhexanol halbblockierten Toluylendiisocyanates bis zu einem NCO-Wert von 0 reagiert. 



   1188 Teile des Vorproduktes 1 werden mit 1584 Teilen des Vorproduktes 2 gemeinsam mit 760 Teilen (4 Äquivalente) eines Diepoxydharzes auf Basis von Bisphenol A (Epoxydäquivalentgewicht zirka 190) und 440 Teilen Methoxypropanol bis zur vollständigen Umsetzung der Epoxydgruppen bei   90 C   gehalten. 



   Das Produkt wird mit   0, 6 Teilen/100   g Festharz (berechnet als Metall) Dibutylzinndilaurat (oder einem andern Zinnkatalysator) versetzt und durch Zugabe von 35 mMol Ameisensäure/100 g Festharz in die wasserverdünnbare Form gebracht. 



   Elektrisch abgeschiedene Filme, die bei   160 C   eingebrannt sind, zeigen eine Methyläthylketonfestigkeit von mehr als 100 Doppelhüben. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsprodukten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, wobei man (1) ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe/Molekül aufweisendes Aminoalkylierungs- produkt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise Monoalkyl- oder Monoaryl- oder Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenoli- schen Hydroxylgruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären Alkanolamin und/oder primär-tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspal- tenden Verbindung mit (2) einem halbblockierten Diisocyanat umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe (3) 50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppen mit Epoxydverbindungen,
    vorzugsweise Diepoxydharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000 reagiert, <Desc/Clms Page number 4> nach Patent Nr. 382160, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des Aminoalkylierungsproduktes ausschliesslich oder anteilig di-primäre Amine einsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man di-primäre Amine einsetzt, welche eine durch Äthergruppen oder Aminogruppen unterbrochene Kohlenstoffkette aufweisen.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des in Stufe (2) eingesetzten halbblockierten Diisocyanates den im Aminoalkylierungsprodukt vorhandenen NH-Gruppen äquivalent ist.
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AT386221B (de) * 1986-06-27 1988-07-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln und deren verwendung
AT390071B (de) * 1985-07-22 1990-03-12 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln
AT392075B (de) * 1985-07-22 1991-01-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln

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