DE3832396A1 - Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von hochmolekularen polycarbonaten - Google Patents
Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von hochmolekularen polycarbonatenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dihydroxydiphenylcycloalkane
der Formel (I)
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5,
R³ und R⁴, für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl
und
X Kohlenstoff bedeuten,
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten.
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5,
R³ und R⁴, für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl
und
X Kohlenstoff bedeuten,
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten.
Bevorzugt sind an 1-2 Atomen X, insbesondere nur an
einem Atom X, R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl. Bevorzugter
Alkylrest ist Methyl; die X-Atome in α-Stellung zu dem
di-phenyl-substituierten C-Atom (C-1) sind bevorzugt
nicht dialkylsubstituiert, dagegen ist die Alkyldisubstitution
in β-Stellung zu C-1 bevorzugt.
Insbesondere sind Gegenstand der Erfindung Dihydroxydiphenylcycloalkane
mit 5 und 6 Ring-C-Atomen im Cyclo-aliphatischen
Rest (m=4 oder 5) in Formel (I) wie
beispielsweise die Diphenole der Formeln
wobei das 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3.3.5.trimethylcyclohexan
(Formel II) besonders bevorzugt ist.
Die erfindungsgemäßen Dihydroxydiphenylcycloalkane der
Formel (I) können in an sich bekannter Weise durch Kondensation
von Phenolen der Formel (V)
und Ketonen der Formel (VI)
hergestellt werden, wobei in den Formeln (V) und (VI)
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die für Formel (I) angegebene
Bedeutung haben.
Die Phenole der Formel (V) sind entweder literaturbekannt
oder nach literaturbekannten Verfahren erhältlich
(siehe beispielsweise für Kresole und Xylenole,
Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4.
neubearbeitete und erweiterte Auflage, Band 15, Seiten
61-77, Verlag Chemie-Weinheim-New York 1978; für
Chlorphenole, Ullmanns Enzyklopädie der technischen
Chemie, 4. Auflage, Verlag Chemie, 1975, Band 9, Seiten
573-582; und für Alkylphenole, Ullmanns Enzyklopädie der
technischen Chemie, 4. Auflage, Verlag Chemie 1979, Band
18, Seiten 191-214).
Beispiele für geeignete Phenole der Formel (V) sind:
Phenol, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2-Chlorphenol, 3-Chlorphenol, 2,6-Dichlorphenol, 2-Cyclohexylphenol, Diphenylphenol und o,- oder p-Benzylphenole.
Phenol, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2-Chlorphenol, 3-Chlorphenol, 2,6-Dichlorphenol, 2-Cyclohexylphenol, Diphenylphenol und o,- oder p-Benzylphenole.
Die Ketone der Formel (VI) sind literaturbekannt (siehe
beispielsweise) Beilsteins Handbuch der Organischen
Chemie, 7. Band, 4. Auflage, Springer-Verlag, Berlin,
1925, und die entsprechenden Ergänzungsbände 1 bis 4, und
J. Am. Chem. Soc. Vol 79 (1957), Seiten 1488, 1490 und
1491, US-PS 26 92 289, Allen et al., J. Chem. Soc.,
(1954), 2186, 2191, und J. Org. Chem. Vol. 38, No. 26,
(1973), Seiten 4431ff, J. Am. Chem. Soc. 87, (1965),
Seite 1353ff, insbesondere Seite 1355. Ein allgemeines
Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Formel (VI)
ist beispielsweise in "Organikum", 15. Auflage, 1977,
VEB-Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, beispielsweise
Seite 698, beschrieben.
Beispiele für bekannte Ketone der Formel (VI) sind:
3,3-Dimethylcyclopentanon, 2,2-Dimethylcyclohexanon,
3,3-Dimethylcyclohexanon, 4,4-Dimethylcyclohexanon, 3-
Ethyl-3-Methylcyclopentanon, 2,3,3-Trimethylcyclopen
tanon, 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, 3,3,4-Trimethyl
cyclopentanon, 3,3-Dimethylcycloheptanon, 4,4-Dimethyl
cycloheptanon, 3-Ethyl-3-methylcyclohexanon, 4-Ethyl-4-
methylcyclohexanon, 2,3,3-Trimethylcyclohexanon, 2,4,4-
Trimethylcyclohexanon, 3,3,4-Trimethylcyclohexanon,
2,5,5-Trimethylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexa
non, 3,4,4-Trimethylcyclohexanon, 2,3,3,4-Tetramethyl
cyclopentanon, 2,3,4,4-Tetramethylcyclopentanon,
3,3,4,4-Tetramethylcyclopentanon, 2,2,5-Trimethylcyclo
heptanon, 2,2,6-Trimethylcycloheptanon, 2,6,6-Trimethyl
cycloheptanon, 3,3,5-Trimethylcycloheptanon, 3,5,5-
Trimethylcycloheptanon, 5-Ethyl-2,5-dimethylcyclohep
tanon, 2,3,3,5-Tetramethylcycloheptanon, 2,3,5,5-Tetra
methylcycloheptanon, 3,3,5,5-Tetramethylcycloheptanon,
4-Ethyl-2,3,4-trimethylcyclopentanon, 2-Isopropyl-4,4-
dimethylcyclopentanon, 4-Isopropyl-2,4-dimethylcyclo
pentanon, 2-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanon, 3-Ethyl-
3,5,5-trimethylcyclohexanon, 3-Ethyl-4-isopropyl-3-
methyl-cyclopentanon, 4-sec. Butyl-3,3-dimethylcyclo
pentanon, 2-Isopropyl-3,3,4-trimethylcyclopentanon, 3-
Ethyl-4-isopropyl-3-methyl-cyclohexanon, 4-Ethyl-3-iso
propyl-4-methyl-cyclohexanon, 3-sec. Butyl-4,4-dimethyl
cyclohexanon, 3-Isopropyl-3,5,5-trimethylcyclohexanon,
4-Isopropyl-3,5,5-trimethylcyclohexanon, 3,3,5-Tri
methyl-5-propylcyclohexanon, 3,5,5-Trimethyl-5-propyl
cyclohexanon, 2-Butyl-3,3,4-trimethylcyclopentanon, 2-
Butyl-3,3,4-trimethylcyclohexanon, 4-Butyl-3,3,5-tri
methylcyclohexanon, 3-Isohexyl-3-methylcyclohexanon, 5-
Ethyl-2,4-diisopropyl-5-methylcyclohexanon, 2,2-Di
methylcyclooctanon und 3,3,8-Trimethylcyclooctanon.
Beispiele für bevorzugte Ketone sind
Zur Bisphenolherstellung werden im allgemeinen 2 bis 10 Mol,
vorzugsweise 2,5 bis 6 Mol Phenol (V) pro Mol Keton
(VI), verwendet. Bevorzugte Reaktionszeiten betragen 1
bis 100 Stunden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
von -30°C bis 300°C, vorzugsweise von -15°C bis
150°C, und bei Drücken von 1 bis 20 bar, vorzugsweise von
1 bis 10 bar.
Die Kondensation wird im allgemeinen in Gegenwart saurer
Katalysatoren durchgeführt. Beispiele sind Chlorwasserstoff,
Bromwasserstoff, Fluorwasserstoff, Bortrifluorid,
Aluminiumtrichlorid, Zinkdichlorid, Titantetrachlorid,
Zinntetrachlorid, Phosphorhalogenide, Phosphorpentoxid,
Phosphorsäure, konzentrierte Salzsäure oder Schwefelsäure
sowie Mischungen aus Essigsäure und Acetanhydrid.
Die Verwendung saurer Ionenaustauscher ist ebenfalls
möglich.
Weiterhin kann die Umsetzung durch Zugabe von Co-Katalysatoren
wie C₁-C₁₈-Alkyl-Mercaptanen, Schwefelwasserstoff,
Thiophenolen, Thiosäuren und Dialkylsulfiden beschleunigt
werden.
Die Kondensation kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels (z. B. aliphatischer
und aromatischer Kohlenwasserstoff, Chlorkohlenwasserstoff)
durchgeführt werden.
In den Fällen, in denen der Katalysator gleichzeitig als
wasserentziehendes Mittel fungiert, ist es nicht erforderlich,
zusätzlich wasserentziehende Mittel einzusetzen,
letzteres ist jedoch zur Erzielung guter Umsätze
in jedem Fall dann vorteilhaft, wenn der eingesetzte
Katalysator das Reaktionswasser nicht bindet.
Geeignete wasserentziehende Mittel sind beispielsweise
Acetanhydrid, Zeolithe, Polyphosphorsäure und Phosphorpentoxid.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit außerdem
ein Verfahren zur Herstellung der Dihydroxydiphenylcycloalkane
der Formel (I)
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5, sind,
R³ und R⁴, für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl
und
X Kohlenstoff ist
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Phenole der Formel (V)
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5, sind,
R³ und R⁴, für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl
und
X Kohlenstoff ist
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Phenole der Formel (V)
worin
R¹ und R² die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
mit Ketonen der Formel (VI)
R¹ und R² die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
mit Ketonen der Formel (VI)
worin
X, m, R³ und R⁴ die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
im Molverhältnis (V) : (VI) zwischen 2 : 1 und 10 : 1, vorzugsweise zwischen 2,5 : 1 und 6 : 1, bei Temperaturen zwischen -30°C und 300°C, vorzugsweise zwischen -15°C und 150°C, und bei Drücken von 1 bis 20 bar, vorzugsweise von 1 bis 10 bar, in Anwesenheit saurer Katalysatoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Co-Katalysatoren und/oder Lösungsmitteln und/oder wasserentziehenden Mitteln umsetzt.
X, m, R³ und R⁴ die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
im Molverhältnis (V) : (VI) zwischen 2 : 1 und 10 : 1, vorzugsweise zwischen 2,5 : 1 und 6 : 1, bei Temperaturen zwischen -30°C und 300°C, vorzugsweise zwischen -15°C und 150°C, und bei Drücken von 1 bis 20 bar, vorzugsweise von 1 bis 10 bar, in Anwesenheit saurer Katalysatoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Co-Katalysatoren und/oder Lösungsmitteln und/oder wasserentziehenden Mitteln umsetzt.
Bevorzugt sind in Formel (I) an 1-2 Atomen X, insbesondere
nur an einem Atom X, R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl.
Bevorzugter Alkylrest ist Methyl; ebenfalls verwendbar
sind Ethyl oder C₃-C₆-Alkylreste, die geradkettig
oder verzweigt sein können. Die X-Atome in
a-Stellung zu dem di-phenylsubstituierten C-Atom (C-1)
sind bevorzugt nicht dialkylsubstituiert, dagegen ist
die Disubstitution mit Alkyl in β-Stellung in C-1 bevorzugt.
In manchen Fällen verläuft die Reaktion nicht ganz einheitlich,
d. h. es können mehrere, unterschiedliche Produkte
entstehen, so daß die gewünschte Verbindung zunächst
aus einem Gemisch isoliert werden muß. Für Einzelheiten
der Kondensation sei auf Schnell, Chemistry
and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers,
New York 1964, verwiesen. Manchman kann die Reaktion
durch Wahl entsprechender Katalysatoren und
Reaktionsbedingungen so gesteuert werden, daß die
gewünschte Verbindung ausfällt oder auskristallisiert,
was deren Isolierung erleichtert.
In einem 1-l-Rundkolben mit Rührer, Tropftrichter,
Thermometer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr
werden 7,5 Mol (705 g) Phenol und 0,15 Mol (30,3 g)
Dodecylthiol vorgelegt und bei 28 bis 30°C mit trockenem
HCl-Gas gesättigt. Zu dieser Lösung werden innerhalb von
3 Stunden eine Lösung von 1,5 Mol (210 g) Dihydroisophoron
(3,3,5-Trimethyl-cyclohexan-1-on) und 1,5 Mol
(151 g) Phenol zugetropft, wobei weiterhin HCl-Gas durch
die Reaktionslösung zugeleitet wird. Nach beendeter Zugabe
leitet man für weitere 5 Stunden HCl-Gas ein. Man
läßt 8 h bei Zimmertemperatur nachreagieren. Anschließend
wird das überschüssige Phenol durch Wasserdampfdestillation
entfernt. Der verbleibende Rückstand wird
zweimal mit Petrolether (60-90) und einmal mit Methylenchlorid
heiß extrahiert und abfiltriert.
Ausbeute: 370 g
Schmelzpunkt: 205 bis 207°C
Schmelzpunkt: 205 bis 207°C
Die erfindungsgemäßen Diphenole der Formel (I) sind insbesondere
geeignet zur Herstellung von hochmolekularen,
thermoplastischen Polycarbonaten, die sich durch hohe
Wärmeformbeständigkeit in Kombination mit einem guten
sonstigen Eigenschaftsbild auszeichnen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die
Verwendung der Diphenole der Formel (I) zur Herstellung
von hochmolekularen, thermoplastischen, aromatischen
Polycarbonaten.
Es können sowohl ein Diphenol der Formel (I) unter Bildung
von Homopolycarbonaten als auch mehrere Diphenole
der Formel (I) unter Bildung von Copolycarbonaten verwendet
werden.
Außerdem können die Diphenole der Formel (I) auch im Gemisch
mit anderen Diphenolen, beispielsweise mit denen
der Formel HO-Z-OH (VII), zur Herstellung von hochmolekularen,
thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten
verwendet werden.
Geeignete andere Diphenole der Formel HO-Z-OH (VII) sind
solche, in denen Z ein aromatischer Rest mit 6 bis 30
C-Atomen ist, der einen oder mehrere aromatische Kerne
enthalten kann, substituiert sein kann und aliphatische
Reste oder andere cycloaliphatische Reste als die der
Formel (I) oder Heteroatome als Brückenglieder enthalten
kann.
Beispiele für Diphenole der Formel (VII) sind
Hydrochinon,
Resorcin,
Dihydroxydiphenyle,
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide,
Bis-(hydroxyphenyl)-ether,
Bis-(hydroxyphenyl)-ketone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide,
α,α-Bis(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen.
Hydrochinon,
Resorcin,
Dihydroxydiphenyle,
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide,
Bis-(hydroxyphenyl)-ether,
Bis-(hydroxyphenyl)-ketone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide,
α,α-Bis(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen.
Diese und weitere geeignete andere Diphenole sind z. B.
in den US-PS 30 28 365, 29 99 835, 31 48 172, 32 75 601,
29 91 273, 32 71 367, 30 62 781, 29 70 131 und
29 99 846, in den deutschen Offenlegungsschriften
15 70 703, 20 63 050, 20 63 052, 2 21 10 956, der französischen
Patentschrift 15 61 518 und in der Monographie
"H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates,
Interscience Publishers, New York 1964", beschrieben.
Bevorzugte andere Diphenole sind beispielsweise:
4,4′-Dihydroxydiphenyl,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan,
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
α,α′-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon,
2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan,
1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
α,α′-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan.
4,4′-Dihydroxydiphenyl,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan,
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
α,α′-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon,
2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan,
1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
α,α′-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan.
Besonders bevorzugte Diphenole der Formel (VII) sind
beispielsweise:
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan.
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan.
Insbesondere ist 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan bevorzugt.
Die anderen Diphenole können sowohl einzeln als auch im
Gemisch eingesetzt werden.
Das molare Verhältnis von erfindungsgemäß zu verwendenden
Diphenolen der Formel (I) zu den gegebenenfalls mitzuverwendenden
anderen Diphenolen, beispielsweise denen
der Formel (VII), soll zwischen 100 Mol-% (I) zu 0 Mol-%
anderem Diphenol und 2 Mol-% (I) zu 98 Mol-% anderem
Diphenol, vorzugsweise zwischen 100 Mol-% (I) zu 0 Mol-%
anderem Diphenol und 5 Mol-% (I) zu 95 Mol-% anderem
Diphenol und insbesondere zwischen 100 Mol-% (I) zu 0 Mol-%
anderem Diphenol und 10 Mol-% (I) zu 90 Mol-% anderem Diphenol
und 10 Mol-% (I) zu 90 Mol-% anderem Diphenol und
ganz besonders zwischen 100 Mol-% (I) zu 0 Mol-% anderem
Diphenol und 20 Mol-% (I) zu 80 Mol-% anderem Diphenol
liegen.
Die hochmolekularen Polycarbonate aus den erfindungsgemäßen
Diphenolen der Formel (I), gegebenenfalls in Kombination
mit anderen Diphenolen, können nach den bekannten
Polycarbonatherstellungsverfahren hergestellt werden.
Dabei können die verschiedenen Diphenole sowohl
statistisch als auch blockweise miteinander verknüpft
sein.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, thermoplastischen,
aromatischen Polycarbonaten aus Diphenolen,
gegebenenfalls Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigern
nach den bekannten Methoden der Polycarbonatherstellung,
vorzugsweise nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man als Diphenole solche der Formel (I) in Mengen von
100 Mol-% bis 2 Mol-%, vorzugsweise in Mengen von
100 Mol-% bis 5 Mol-% und insbesondere in Mengen von
100 Mol-% bis 10 Mol-% und ganz besonders
100 Mol-% bis 20 Mol-%, bezogen jeweils auf die
Gesamtmolmenge an eingesetzten Diphenolen, verwendet.
Als Verzweiger dienen, falls benutzt, in bekannter Weise
geringe Mengen, vorzugsweise Mengen zwischen 0,05 und
2,0 Mol-% (bezogen auf eingesetzte Diphenole), an drei-
oder mehr als dreifunktionellen Verbindungen, insbesondere
solchen mit drei oder mehr als drei phenolischen
Hydroxylgruppen, um verzweigte Polycarbonate zu erhalten.
Einige der verwendbaren Verbindungen mit drei oder
mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen sind
Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2,2-Bis-(4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl)-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2,6-Bis-(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-ortho-terephthalsäureest-er,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und
1,4-Bis-((4′-,4′′-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol.
Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2,2-Bis-(4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl)-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2,6-Bis-(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-ortho-terephthalsäureest-er,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und
1,4-Bis-((4′-,4′′-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol.
Einige der sonstigen dreifunktionellen Verbindungen sind
2,4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure, Cyanurchlorid
und 3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol.
Als Kettenabbrecher zur Regelung des Molekulargewichts
dienen in bekannter Weise monofunktionelle Verbindungen
in üblichen Konzentrationen. Geeignete Verbindungen sind
z. B. Phenol, tert.-Butylphenole oder andere Alkyl-C₁-C₇-substituierte
Phenole. Zur Regelung des Molekulargewichts
sind insbesondere kleine Mengen Phenole der
Formel (VIII) geeignet
worin R einen verzweigten C₈- und/oder C₉-Alkylrest darstellt.
Bevorzugt ist im Alkylrest R der Anteil an CH₃-Protonen
zwischen 47 und 89% und der Anteil der CH- und
CH₂-Protonen zwischen 53 und 11%; ebenfalls bevorzugt
ist R in o- und/oder p-Stellung zur OH-Gruppe und besonders
bevorzugt die obere Grenze des ortho-Anteils
20%. Die Kettenabbrecher werden im allgemeinen in
Mengen von 0,5 bis 10, bevorzugt 1,5 bis 8 Mol-%, bezogen
auf eingesetzte Diphenole, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können vorzugsweise
nach dem Phasengrenzflächenverfahren (vgl. H. Schnell,
"Chemistry and Physics of Polycarbonates", Polymer
Reviews, Vol. IX, Seite 33ff, Interscience Publ.,
1964) in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Hierbei werden die Diphenole der Formel (I) in wäßrig
alkalischer Phase gelöst. Zur Herstellung von Co-Polycarbonaten
mit anderen Diphenolen werden Gemische von
Diphenolen der Formel (I) und den anderen Diphenolen,
beispielsweise denen der Formel (VII), eingesetzt. Zur
Regulierung des Molekulargewichtes können Kettenabbrecher
z. B. der Formel (VIII) zugegeben werden. Dann
wird in Gegenwart einer inerten, vorzugsweise Polycarbonat
lösenden, organischen Phase mit Phosgen nach
der Methode der Phasengrenzflächenkondensation umgesetzt.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 0°C und
40°C.
Die gegebenenfalls mitzuverwendenden 0,05 bis 2 Mol-%
an Verzweigern können entweder mit den Diphenolen in der
wäßrig alkalischen Phase vorgelegt werden oder in dem
organischen Lösungsmittel gelöst vor der Phosgenierung
zugegeben werden.
Neben den einzusetzenden Diphenolen der Formel (I) sowie
den anderen Diphenolen (VII) können auch deren Mono-
und/oder Bis-chlorkohlensäureester mitverwendet werden,
wobei diese in organischen Lösungsmitteln gelöst zugegeben
werden. Die Menge an Kettenabbrechern sowie an
Verzweigern richtet sich dann nach Molen Diphenolat-Struktureinheiten
von (I) und gegebenenfalls von den
anderen Di-phenolen wie beispielsweise von (VII); ebenso
kann bei Einsatz von Chlorkohlensäureestern die
Phosgenmenge in bekannter Weise entsprechend reduziert
werden.
Geeignete organische Lösungsmittel für die Lösung der
Kettenabbrecher sowie gegebenenfalls für die Verzweiger
und die Chlorkohlensäureester sind beispielsweise
Methylenchlorid, Chlorbenzol, Aceton, Acetonitril
sowie Mischungen dieser Lösungsmittel, insbesondere Mischungen
aus Methylenchlorid und Chlorbenzol. Gegebenenfalls
können die verwendeten Kettenabbrecher und Verzweiger
im gleichen Solvens gelöst werden.
Als organische Phase für die Phasengrenzflächenpolykondensation
dient beispielsweise Methylenchlorid, Chlorbenzol
sowie Mischungen aus Methylenchlorid und Chlorbenzol.
Als wäßrige alkalische Phase dient beispielsweise
wäßrige NaOH-Lösung.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate nach
dem Phasengrenzflächenverfahren kann in üblicher Weise
durch Katalysatoren wie tertiäre Amine, insbesondere
tertiäre aliphatische Amine wie Tributylamin oder Triethylamin
katalysiert werden; die Katalysatoren können
in Mengen von 0,05 bis 10 Mol-%, bezogen auf Mole an
eingesetzten Diphenolen, eingesetzt werden. Die Katalysatoren
können vor Beginn der Phosgenierung oder während
oder auch nach der Phosgenierung zugesetzt werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Polycarbonate
erfolgt in bekannter Weise.
Die erfindungsgemäßen hochmolekularen, thermoplastischen,
aromatischen Polycarbonate können auch nach
dem bekannten Verfahren in homogener Phase, dem sogenannten
"Pyridinverfahren", sowie nach dem bekannten
Schmelzumesterungsverfahren unter Verwendung von beispielsweise
Diphenylcarbonat anstelle von Phosgen
hergestellt werden. Auch hier werden die erfindungsgemäßen
Polycarbonate in bekannter Weise isoliert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen
Polycarbonate haben bevorzugt Molekulargewichte w (Gewichtsmittel,
ermittelt durch Gelchromatographie nach
vorheriger Eichung) von mindestens 10 000, besonders bevorzugt
von 10 000 bis 200 000 und insbesondere von
20 000 bis 80 000. Sie können linear oder verzweigt
sein, sie sind Homopolycarbonate oder Copolycarbonate
auf Basis der Diphenole der Formel (I).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit auch
hochmolekulare, thermoplastische, aromatische Polycarbonate
mit w (Gewichtsmittelmolekulargewichten) von
mindestens 10 000, vorzugsweise von 10 000 bis 200 000
und insbesondere von 20 000 bis 80 000, erhältlich nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren aus Diphenolen der Formel
(I), die linear oder verzweigt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit auch
hochmolekulare, thermoplastische, aromatische Polycarbonate
mit w (Gewichtsmittelmolekulargewichten) von
mindestens 10 000, vorzugsweise von 10 000 bis 200 000
und insbesondere von 20 000 bis 80 000, die bifunktionelle
Carbonatstruktureinheiten der Formel (Ia)
worin
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die für die Formel (I) genannte Bedeutung haben,
in Mengen von 100 Mol-% bis 2 Mol-%, vorzugsweise in Mengen von 100 Mol-% bis 5 Mol-% und insbesondere in Mengen von 100 Mol-% bis 10 Mol-% und ganz besonders 100 Mol-% bis 20 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmenge von 100 Mol-% an difunktionellen Carbonatstruktureinheiten im Polycarbonat enthalten.
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die für die Formel (I) genannte Bedeutung haben,
in Mengen von 100 Mol-% bis 2 Mol-%, vorzugsweise in Mengen von 100 Mol-% bis 5 Mol-% und insbesondere in Mengen von 100 Mol-% bis 10 Mol-% und ganz besonders 100 Mol-% bis 20 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmenge von 100 Mol-% an difunktionellen Carbonatstruktureinheiten im Polycarbonat enthalten.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate enthalten somit
jeweils zu 100 Mol-% komplementäre Mengen an anderen
difunktionellen Carbonatstruktureinheiten, beispielsweise
solchen der Formel (VIIa)
also in Mengen von 0 Mol-% (einschließlich) bis 98 Mol-%
einschließlich, vorzugsweise von 0 Mol-% bis 95 Mol-%
und insbesondere von 0 Mol-% bis 90 Mol-% und ganz besonders
bevorzugt 0 Mol-% bis 80 Mol-%, bezogen jeweils
auf die Gesamtmenge von 100 Mol-% an difunktionellen
Carbonatstruktureinheiten im Polycarbonat.
Polycarbonate auf Basis von cycloaliphatischen Bisphenolen
sind grundsätzlich bekannt und z. B. in
EP-01 64 476, DE-OS 33 45 945, DE-OS 20 63 052,
FR 14 27 998, WP 80 00 348, BE 7 85 189 beschrieben. Sie
haben häufig relativ hohe Einfriertemperaturen, aber
andere, wichtige physikalische Eigenschaften wie UV- und
Wärmealterungsstabilität sind unzureichend.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß wie
bereits erwähnt durch den Einbau der erfindungsgemäßen
Diphenole der Formel (I) neue Polycarbonate mit hoher
Wärmeformbeständigkeit erhalten werden, die auch sonst
ein gutes Eigenschaftsbild haben. Dies gilt insbesondere
für die Polycarbonate auf Basis der Diphenole (I), in
denen "m" 4 oder 5 ist, und ganz besonders für die Polycarbonate
auf Basis der Diphenole (Ib)
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander die für Formel (I) genannte Bedeutung haben und besonders bevorzugt Wasserstoff sind.
R¹ und R² unabhängig voneinander die für Formel (I) genannte Bedeutung haben und besonders bevorzugt Wasserstoff sind.
Somit sind Gegenstand der Erfindung vorzugsweise Polycarbonate,
in denen die Struktureinheiten der Formel
(Ia) eingeschränkt sind auf m=4 oder 5 und ganz besonders
solche der Formel (Ic) sind
worin
R¹ und R² die für Formel (Ia) genannte Bedeutung haben, besonders bevorzugt aber Wasserstoff sind.
R¹ und R² die für Formel (Ia) genannte Bedeutung haben, besonders bevorzugt aber Wasserstoff sind.
Diese Polycarbonate auf Basis der Diphenole der Formel
(Ib), worin insbesondere R¹ und R² Wasserstoff sind,
besitzen zur hohen Wärmeformbeständigkeit außerdem eine
gute UV-Stabilität und ein gutes Fließverhalten in der
Schmelze, was nicht zu erwarten war.
Durch die beliebige Kombination mit anderen Diphenolen,
insbesondere mit denen der Formel (VII) lassen sich
zudem die Polycarbonateigenschaften in günstiger Weise
variieren.
Die Isolierung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
erhältlichen Polycarbonate geschieht in bekannter Weise,
indem man die bei Phasengrenzflächenverfahren erhaltene
organische Phase abtrennt, neutral und elektrolytfrei
wäscht und dann beispielsweise über einen Eindampfextruder
als Granulat isoliert.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonaten können noch vor
oder nach ihrer Verarbeitung die für thermoplastische
Polycarbonate üblichen Additive wie Stabilisatoren,
Entformungsmittel, Pigmente, Flammschutzmittel, Antistatika,
Füllstoffe und Verstärkungsstoffe in den
üblichen Mengen zugesetzt werden.
Im einzelnen können beispielsweise Ruß, Kieselgur,
Kaolin, Tone, CaF₂, CaCO₃, Aluminiumoxide, Glasfasern
und anorganische Pigmente sowohl als Füllstoffe als auch
als Nucleierungsmittel zugesetzt werden sowie als Entformungsmittel
beispielsweise Glycerinstearate, Pentaerythrittetrastearat
und Trimethylolpropentristearat.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können zu Formkörpern
verarbeitet werden, indem man beispielsweise
die in bekannter Weise isolierten Polycarbonate zu
Granulat extrudiert und dieses Granulat gegebenenfalls
nach Zusatz der obengenannten Additive durch Spritzguß
zu verschiedenen Artikeln in bekannter Weise verarbeitet.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate sind als Formkörper
überall dort einsetzbar, wo die bislang bekannten Polycarbonate
eingesetzt wurden, also im Elektrosektor sowie
im Bausektor für Abdeckungen und Verglasungen, und
zwar dann, wenn erhöhte Wärmeformbeständigkeit bei
gleichzeitig guter Verarbeitbarkeit, also wenn komplizierte
Bauteile hoher Wärmeformbeständigkeit verlangt
werden.
In den nachfolgenden Beispielen B.1 bis B.5 wird die
relative Viskosität gemessen an 0,5gew.-%iger Lösung
des Polycarbonats in CH₂Cl₂.
Die Einfriertemperatur oder Glastemperatur wird gemessen
durch Differential Scanning Calorimetry (DSC).
30,94 g (0,1 Mol) des Diphenols (II), 33,6 g (0,6 Mol)
KOH und 560 g Wasser werden in einer Inertgasatmosphäre
unter Rühren gelöst. Dann fügt man eine Lösung von
0,188 g (2 Mol-%) Phenol in 560 g Methylenchlorid zu.
In die gut gerührte Lösung wurden bei pH 13 bis 14 und
21 bis 25°C 19,8 g (0,2 Mol) Phosgen eingeleitet. Danach
wird 0,1 ml Ethylpyridin zugegeben und noch 45 Minuten
gerührt. Die bisphenolatfreie wäßrige Phase wird abgetrennt,
die organische Phase nach Ansäuern mit Phosphorsäure
mit Wasser neutral gewaschen und vom Lösungsmittel
befreit. Das Polycarbonat zeigte eine relative Lösungsviskosität
von 1,259.
Die Glastemperatur des Polymers wurde zu 233°C bestimmt
(DSC).
68,4 g (0,3 Mol) Bisphenol A (2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
217,0 g (0,7 Mol) Diphenol (II), 336,6 g (6 Mol)
KOH und 2700 g Wasser werden in einer Inertgasatmosphäre
unter Rühren gelöst. Dann fügt man eine Lösung von
1,88 g (0,02 Mol) Phenol in 2500 g Methylenchlorid zu.
In die gut gerührte Lösung wurden bei pH 13 bis 14 und
21 bis 25°C 198 g (2 Mol) Phosgen eingeleitet. Danach
wird 1 ml Ethylpiperidin zugegeben und noch 45 Min. gerührt.
Die bisphenolatfreie wäßrige Phase wird abgetrennt,
die organische Phase nach Ansäuern mit Phosphorsäure
mit Wasser neutral gewaschen und vom Lösungsmittel
befreit. Das Polycarbonat zeigte eine relative Lösungsviskosität
von 1,336.
Die Glastemperatur des Polymers wurde zu 212°C bestimmt
(DSC).
Wie in Beispiel B.2 wurde eine Mischung aus 114 g (0,5 Mol)
Bisphenol A und 155 g (0,5 Mol) Diphenol (II) zum
Polycarbonat umgesetzt.
Das Polycarbonat zeigte eine relative Lösungsviskosität
von 1,386.
Die Glastemperatur des Polymers wurde zu 195°C bestimmt
(DSC).
Wie in Beispiel B.2 wurde eine Mischung aus 159,6 g (0,7 Mol)
Bisphenol A und 93 g (0,3 Mol) Diphenol (II) zum
Polycarbonat umgesetzt.
Das Polycarbonat zeigte eine relative Lösungsviskosität
von 1,437.
Die Glastemperatur des Polymers wurde zu 180°C bestimmt
(DSC).
31,0 g (0,1 Mol) Diphenol (II), 24,0 g (0,6 Mol) NaOH
und 270 g Wasser werden in einer Inertgasatmosphäre
unter Rühren gelöst. Dann fügt man eine Lösung von
0,309 g (1,5 Mol-%) 4-(1,3-Tetramethylbutyl)-phenol in
250 g Methylenchlorid zu. In die gut gerührte Lösung
wurden bei pH 13 bis 14 und 21 bis 25°C 19,8 g (0,2 Mol)
Phosgen eingeleitet. Danach wird 0,1 ml Ethylpiperidin
zugegeben und noch 45 Min. gerührt. Die bisphenolatfreie
wäßrige Phase wird abgetrennt, die organische Phase nach
Ansäuern mit Phosphorsäure mit Wasser neutral gewaschen
und vom Lösungsmittel befreit. Das Polycarbonat zeigte
eine relative Lösungsviskosität von 1,314.
Die Glastemperatur des Polymers wurde zu 234°C bestimmt
(DSC).
Zur Abschätzung der UV-Beständigkeit der neuen Polycarbonate
wurde die Primärradikalbildung bei UV-Bestrahlung
mit einer Quecksilberdampflampe (Kantenfilter 305 nm)
im Vergleich zu einem Polycarbonat auf Basis des 2,2-
Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans bestimmt. Es zeigte sich,
daß das Polycarbonat gemäß Beispiel B.1 eine geringere
Primärradikalbildungsrate und daher eine höhere UV-Beständigkeit
aufweist.
Claims (15)
1. Dihydroxydiphenylcycloalkane der Formel
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl und C₇-C₁₂-Aralkyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl und
X Kohlenstoff bedeuten
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten.
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl und C₇-C₁₂-Aralkyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl und
X Kohlenstoff bedeuten
mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl bedeuten.
2. Dihydroxydiphenylcycloalkane der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel
(I) beide zu C-1 α-ständigen X-Atome nicht dialkyl-substituiert
sind.
3. Dihydroxydiphenylcycloalkane der Formel (I) gemäß
Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel
(I) ein dialkyl-substituiertes X-Atom in β-Stellung
zu C-1 ist.
4. Dihydroxydiphenylcycloalkane der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß "m" 4 oder
5 ist.
5. 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
6. Verfahren zur Herstellung der Dihydroxydiphenylcycloalkane
der Formel (I)
worin
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der Formel (V) worin
R¹ und R² die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
mit Ketonen der Formel (VI) worin
X, m, R³ und R⁴ die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
im Molverhältnis (V) : (VI) zwischen 2 : 1 und 10 : 1, vorzugsweise zwischen 2,5 : 1 und 6 : 1 bei Temperaturen zwischen -30°C und 300°C, vorzugsweise zwischen -15°C und 150°C, und bei Drücken von 1 bis 20 bar, vorzugsweise von 1 bis 10 bar, in Anwesenheit saurer Katalysatoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Co-Katalysatoren und/oder Lösungsmitteln und/oder wasserentziehenden Mitteln umsetzt.
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der Formel (V) worin
R¹ und R² die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
mit Ketonen der Formel (VI) worin
X, m, R³ und R⁴ die für Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
im Molverhältnis (V) : (VI) zwischen 2 : 1 und 10 : 1, vorzugsweise zwischen 2,5 : 1 und 6 : 1 bei Temperaturen zwischen -30°C und 300°C, vorzugsweise zwischen -15°C und 150°C, und bei Drücken von 1 bis 20 bar, vorzugsweise von 1 bis 10 bar, in Anwesenheit saurer Katalysatoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Co-Katalysatoren und/oder Lösungsmitteln und/oder wasserentziehenden Mitteln umsetzt.
7. Verwendung der Diphenole der Formel (I) des
Anspruchs 1 zur Herstellung von hochmolekularen,
thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten.
8. Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen,
thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten aus
Diphenolen, gegebenenfalls Kettenabbrechern und gegebenenfalls
Verzweigern nach den bekannten Methoden
der Polycarbonatherstellung, vorzugsweise nach
dem Zweiphasengrenzflächenverfahren, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Diphenole solche der Formel
(I) des Anspruchs 1 in Mengen von 100 Mol-% bis
2 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmolmenge an
eingesetzten Diphenolen, verwendet.
9. Hochmolekulare, thermoplastische, aromatische Polycarbonate
mit w (Gewichtsmittelmolekulargewichten)
von mindestens 10 000, erhältlich nach dem Verfahren
des Anspruchs 8.
10. Hochmolekulare, thermoplastische, aromatische
Polycarbonate mit w (Gewichtsmittelmolekulargewichten)
von mindestens 10 000, vorzugsweise von
10 000 bis 200 000 und insbesondere von 20 000 bis
80 000, die bifunktionelle Carbonatstruktureinheiten
der Formel (Ia)
worin
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die für die Formel (I) des Anspruchs 1 genannte Bedeutung haben,
in Mengen von 100 Mol-% bis 2 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmenge von 100 Mol-% an difunktionellen Carbonatstruktureinheiten im Polycarbonat enthalten.
X, R¹, R², R³, R⁴ und m die für die Formel (I) des Anspruchs 1 genannte Bedeutung haben,
in Mengen von 100 Mol-% bis 2 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmenge von 100 Mol-% an difunktionellen Carbonatstruktureinheiten im Polycarbonat enthalten.
11. Polycarbonate gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonatstruktureinheiten der
Formel (Ia) in Mengen von 100 Mol-% bis 5 Mol-%
enthalten.
12. Polycarbonate gemäß Ansprüchen 10 und 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie zu 100 Mol-% komplementäre
Mengen an anderen difunktionellen Carbonatstruktureinheiten
der Formel (VIIa)
enthalten, worin -O-Z-O-
ist.
13. Polycarbonate gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß "m" 4 oder 5 ist.
14. Polycarbonate gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Struktureinheiten der Formel (Ia)
solche der Formel (Ic)
sind, worin
R¹ und R² die für Formel (Ia) des Anspruchs 10 genannte Bedeutung haben.
R¹ und R² die für Formel (Ia) des Anspruchs 10 genannte Bedeutung haben.
15. Polycarbonate gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß R¹ und R²= Wasserstoff sind.
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