DE3145619A1 - Photographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein ph.otographisch.es Aufzeich-·
nungsmaterial, insbesondere ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterial,
das eine Verbindung enthält» die wirksam eine zu photographischen Zwecken brauchbare Gruppe freigibt.
Diffusionsfeste Verbindungen» die als Ergebnis einer Oxidation und alkalischen Hydrolyse diffusionsfänige
Farbstoffe oder sonstige photographisch brauchbare Gruppen freigeben, und Farbstoffdiffusionsübertragungsverfahren,
die von solchen Verbindungen Gebrauch machen, sind aus den JP-OS 104343/1976, 33826/1973»
130122/1979, 3819/1978 und 54021/1979 bekannt.
Zu einer brauchbaren Gruppe solcher Verbindungen gehören Indolverbindungen mit mindestens einer Ballastgruppe,
die über eine Sulfonamidgruppe in 3-Stellung eine
zu photographischen Zwecken geeignete Gruppe (im folgenden als "PUG"-Gruppe bezeichnet) gebunden enthalten.
Bei den Ballastgruppen solcher Verbindungen handelt es sich um organische stabilisierende Gruppen eines solchen
Molekulargewichts und einer solchen Anordnung, daß sie die betreffenden Verbindungen während der Entwicklung
in einem alkalischen Medium diffusionsfest machen. In der Hegel handelt es sich bei den Ballastgruppen um
organische Gruppen mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen.
S --6- -
Vermutlich werden die betreffenden Verbindungen bei der Entwicklung oxidiert und einer alkalischen Hydrolyse unterworfen,
wobei bildgerecht eine zu photographischen Zwecken brauchbare Substanz der Formel HgNSOgHTG frei-
5 gesetzt wird.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde» Verbindungen der genannten Art bereitzustellen» die die zu photographischen
Zwecken brauchbare Gruppe rascher freigeben» eine höhere Silberausnutzung zeigen und schärfere
Bilder entstehen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und mindestens
einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Schicht» welches dadurch gekennzeichnet ist» daß es in
mindestens einer lichtempfindlichen Schicht eine Indolverbindung
der allgemeinen Formel:
20 ^NHSO2PUG
(I) BaIl-
worin bedeuten:
PIJG eine zu photographischen Zwecken brauchbare Gruppe;
Ball eine über ein Stickstoffatom in 5- oder 6-Stellung an den Indolring gebundene Ballastgruppe;
R2 ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom
gebundene niedrigmolekulare Gruppe; R1 ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe
und
m eine ganze Zahl von 0 bis 3»
m eine ganze Zahl von 0 bis 3»
35 enthält.
3U5619
Ball steht in der angegebenen Formel zweckmäßigerweise
für eine organische Gruppe, deren Molekulargewicht und/ oder lage sie dazu befähigt (befähigen), während der
Entwicklung in einem alkalischen Medium diffusionsfest zu sein. Ball steht somit für eine "stabilisierende
Gruppe".
Im folgenden werden die erfindungsgemäß einsetzbaren
Indolverbindungen der angegebenen Formel näher erläutert:
In der Formel besteht die stabilisierende Gruppe "Ball"· vorzugsweise aus einer aliphatischen, aromatischen,
alicyclischen oder heterocyclischen Gruppe mit 8 bis Kohlenstoffatomen. Diese Gruppen sind über ein Stickstoffatom,
vorzugsweise über eine stickstpffatomhaltige Gruppe, wie -HHCO-, -NHSO2- oder -HEc»mit R5 gleich
einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe, an die
5- oder 6-Stellung des Indolrings gebunden. Yorzugsweise hängt die stabilisierende Gruppe "Ball" in 5-Stellung
des Indolrings.
Einwertige organische Gruppen IL sind beispielsweise
Alkyl- oder Alkoxygruppen, vorzugsweise Alkyl- oder
Alkojygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en).
Niedrigmolekulare Gruppen Rg ι die an den Indolring über
ein Kohlenstoffatom gebunden sind, sind Gruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Alkylgruppen
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), Phenylgruppen mit bis
zu 9 Kohlenstoffatomen oder Gruppen der Formel
-CON , in welcher R5 und R.» die gleich oder verschieden
sein können, einzeln ein -Wasserstoffatom oder
3U5619
eine Alkylgruppe mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen
oder zusammen einen Ring bilden können.
Vorzugsweise "besteht die Gruppe E2 aus einer gegebenenfalls
halogensubstituierten Phenylgruppe oder einer Acetylamid-, Methylsulf onaini d-, Hitro-, Carboxy-, SuIfο-,
Methansulf on-, Alkyl- oder Alkoxygruppe.
Photographischen Zwecken dienende Gruppen PUG sind solehe,
die eine photographische Wirkung herbeizuführen vermögen. Eine entsprechende Wirkung ist beispielsweise
die Wirkung von Silberkomplexbildnern, Silberhalogenidlösungsmitteln,
Härtungsmitteln, Verschleierungsmitteln, Antischleiermitteln, Entwicklern, Entwicklungsverzögerern,
Entwicklungsbeschleunigern, Bleichverzögerern, Bleichbeschleunigern,
Farbstoffen und Farbstoffvorlätffern.
Bevorzugt entfalten diese photographisch brauchbaren
Gruppen die Wirkung von Farbstoffen oder Farbstoffvorläufern mit alkalilöslichen Gruppen. In solchen Fällen
werden die erfindungsgemäS einsetzbaren Verbindungen als Farbstoffe freigebende Redox-Yerbindungen (ERE-Verbindungen)
bezeichnet.
Farbstoffe dieses Typs sind beispielsweise Azo-, Azomethin-,
Indoanilin-, Indophenol-, Anthrachinon-, Triarylmethan-,
Alizarin-, Merocyanin-, Nitro-, Chinolin-, Cyanin-, Indigo- und Metallkomplexfarbstoffe. Farbstoff
vorlauf er sind die bekannten leukofarbstoffe,
30 Shiftfarbstoffe u.dgl. (vgl. JP-OS 33141/1980, 33142/1980, 33533/1978 und 53329/1980).
Besonders bevorzugte Verbindungen der angegebenen Formel sind solche der allgemeinen Formelί
-ν
Ball- Ρ- Π Π NHSO2CoI
<*6>η
worin bedeuten:
Ball eine Alkylacylamid-, Arylacylamid-, Succinimid-
oder Phthalimidgruppe;
R1 ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder llkoxygruppe
mit-1 bis 3 Kohlenstoffatom^ en);
Eg ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en), eine Acetylamid-,
Methylsulfonamid-, ITitro-, Carboxyl-, Sulfo- oder
Methylsulfonylgruppe;
15 η und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 und CoI einen Farbstoff oder Farbstoff vorlaufer. ·
15 η und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 und CoI einen Farbstoff oder Farbstoff vorlaufer. ·
Der Alkylteil der durch Ball wiedergegebenen Alkylaoylamidgruppen
kann gerad- oder verzweigtkettig sein und 12 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen. Der Arylteil
der durch Ball wiedergegebenen Arylacylamidgruppen kann
durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkylacylamid- und Alkylsulfonamidgruppen mit jeweils 5 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert
sein.
Der Imidteil der durch Ball wiedergegebenen Succinimid-
und Phthalimidgruppen kann durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkylacylamid- oder Alkylsulfonamidgruppen mit jeweils
5 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Die in letzterer Formel durch CoI dargestellten Farbstoffe
oder Farbstoffvorläufer können aus denselben Farbstoffen oder FarbstoffVorläufern bestehen, wie sie
im Zusammenhang mit ersterer Formel beschrieben wurden.
- te -
Das Hauptkennzeichen der erfindungsgemäß einsetzbaren
Indolverbindungen ist die Stellung, in der sich die Ballastgruppe befindet, d.h. die Ballastgruppe hängt
bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Indolverbindungen
in 5- oder 6-Stellung des Indolrings. Dies führt dazu, daß eine wirksame Freigabe der zu photographischen
Zwecken geeigneten Gruppe erreicht wird.
Obwohl der Grund dafür noch nicht geklärt ist, wird -vermutet, daß bei den erfindungsgemäß einsetzbaren
Verbindungen zunächst das Indol -HHSOgPÜG (III) zu
einer Chinondiiminverbindung (IV) oxidiert und diese dann unter Freigabe einer -H^SOgPÜG-Gruppe einer
Alkalihydrolyse unterworfen wird.
NHSO2PUG
(III)
OH
J + NHSO2PUG
Bei den erfindungsgemäß' einsetzbaren Verbindungen liegt die Ballastgruppe geometrisch weit weg von der
-HHSOgPTTG-Gruppe, was den Angriff des Kohlenstoff atoms
der -C=N-Bindung der oxidierten Verbindung (IV) durch
OH erleichtert. Vermutlich ist dieser Reaktionsmechanis mus für den erfindungsgemäß erzielbaren Erfolg verantwortlich.
- Ή 40
Wenn die zu photographischen Zwecken geeignete bzw. photographisch brauchbare Gruppe einen Farbstoff liefert
und die .erfindungsgemäß einsetzbare Verbindung im Rahmen eines photographischen Diffusionsübertragungs-Verfahrens
eingesetzt wird, wird es möglich, rasch ein wenig verschleiertes Farbbild ausreichender Dichte zu
erhalten.
Im folgenden werden bevorzugte Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen angegeben:
(D
n-C18H37
H3C-, NSO2HN
(t)
-OH
H3C
(2)
11-C17H35CON
H
NHSO.
H-C- NSO^HN J
SO2NHC4H9(t)
OH
(3)
-SO-N
NHSO2 -
H3C
SO2NHC4H9^)
nC18H37-\1
^TN
NHSO.
NSO2HN
3U561
NHSO
—TV,-,
NSO2HN
H3C
SO2NHC4H9(t)
— OH
OCH-
NHSO2CH3
n-c17H35CON
Sp2NHC4H9 (t)
OH
CONCC,H.
C2H5
CON H
NHSO,
N=N
— NSO2HN
— NSO2HN
SO2NHC4H9Ct)
H3C
SO3H
nC18H37
NSO2HN
SO2NHC4H9(t)
OH
NHCOCH.
SO2NHC4H9 (t)
ν= ν -χ y-oH
H3C7 NSO2HN-TA
H3C
OCH-
(11)
NHSO
H3C- NSO2HN
O2NHC4H9(t)
NO-
C4H9 (t) H3C^NSO2HN
H3C
SO2NHC4H9(t)
(Τ— NHSO2
N " CONH, H
'~, NS02
H3C
SO2NHC4H9Ct)
OH
..: S-H 5.619
At
(14) nC18H37
SO2NHC4H9(t)
H3C- NSO2HN
H3C
(16)
HC17H35CONH-SO2NHC4H9(t)
NHSO.
(17) nC18
Η37 —\ i
NHSO-
H3CSO2HN
CN
I»
HO
Cl
SO2CH3
3U5619
- te -
NHSO.
SO2NH
SO2CH3
OH
SO2N
:3H7(iso)
C3H7CiSO)
NHSO
,-q
O2N
SO2NH
N=N
SO2CH3
OH
A(t)
H SO2N
NHS0
Λ-
SO2NH-V
2N-/ Λ-Ν=Ν
OH
SO2CH3
Der Indolring, der ein wichtiges Zwischenprodukt bei der
Synthese der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen
darstellt» läßt sich nach verschiedenen Verfahren synthetisieren.
So kann man einige Indolringe im Rahmen der Fischer · sehen
Indolsynthese aus Hydrazonen in Gegenwart eines Säurekatalysators herstellen. Diese Hydrazonverbindungen erhält
man durch Kondensation von Acetophenon mit Hydrazin
(J. Chem. Soc, 1959» 3388). Ferner erhält man sie durch
Diazokupplung bei der Japp-ELingemann-Reaktion (Org. Reaction., Band 10, 143; J. Am. Chem. Soc, 75» 2502).
Andere Indolringe erhält man nach der Roger Adams-Methode» wobei aus der Reaktion von Chinondiimid mit aktivierten
Methylenverbindungen hervorgegangene Additionsprodukte mit Hilfe eines Säurekatalysators einer Ring-
' schlußreaktion unterworfen werden (J. Am. Chem. Soc. 77» 5375, 5383).
Im folgenden wird die Herstellung einiger erfindungsgemäß einsetzbarer Verbindungen näher erläutert.
1. Herstellung der Verbindung (I)
1-1 Herstellung von p-Phenylen-bis-(dimethylsulfamamid)
Unter einem Stickstoffgasstrom werden 108 g p-Phenylendiamin
in 1,2 Litern Pyridin gelöst. Nachdem die er- · haltene lösung mit Eis auf eine Temperatur unter 200C gekühlt
worden war» werden 390 g Dimethylaminesulfonylchlorid
zutropfen gelassen. Nun wird das Reaktionsgemisch über flacht bei einer !Temperatur unterhalb von 200C stehen-
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gelassen. Nach dem Erwärmen auf 3O0C wird das Reaktionsgemisch 2 h lang bei dieser Temperatur gerührt, wobei
die Umsetzung beendet wird. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit einer 25#igen wäßrigen Natriumhydroxidlö-
5 sung versetzt und weitere 2 h lang gerührt.
Die hierbei erhaltene dunkle lösung wird unter Bewegen in ein Gemisch aus Biswasser und Salzsäure (3 liter
konzentrierter Salzsäure auf 18 Liter Eiswasser) gegossen, worauf das Ganze filtriert wird. Der hierbei erhaltene
Rückstand wird mit verdünnter. Salzsäure und schließlich mit Wasser gewaschen, wobei 320 g eines
dunklen Rohprodukts erhalten werden. Dieses und 100 g Holzkohle werden in 4 Litern erwärmten Acetons suspendiert,
worauf die Suspension filtriert wird. Der hierbei erhaltene Pilterrückstand wird erneut mit 2 Litern
erwärmten Acetons gewaschen. Das erhaltene IPiltrat wird auf einen Liter eingeengt und dann mit 1 Liter Wasser
versetzt, wobei sich Kristalle abscheiden. Nach dem Stehenlassen über Nacht wird der Niederschlag abfiltriert,
wobei in 76#iger Ausbeute 245 g hellrosafarbener Prismen eines Pp von 240° bis 2420C erhalten
werden.
1-2 Herstellung von p-Chinon-bis-Cdimethylsulfamimid)
128 g des in 1-1 erhaltenen p-5henylen-bis-(dimethylsulfamamids)
und 190 g Bleitetraacetat werden in 600 ml Eisessig suspendiert, worauf die Suspension 1 h lang
unter Erwärmen auf eine Temperatur von 50° bis 550C gerührt
wird. Danach wird die gebildete gelbe Suspension auf 170C abgekühlt, filtriert und schließlich zunächst
mit 100 ml Eisessig und dann mit 1 Liter Wasser gewaschen. Hierbei erhält man in einer, Ausbeute von 96 ?6
123 g gelbe nadeiförmige Kristalle eines Pp von 1810C.
1-3 Herstellung des Benzoylethylacetatadditionsprodukts
von p-Chinon-bis-Cdimethylsulfamimid)
48,0 g der in 1-2 erhaltenen Chinonverbindung werden in
240 ml Dioxan suspendiert, worauf die erhaltene Suspension tropfenweise mit 30 g Benzoylethylacetat versetzt
wird. Nach dem Abkühlen auf 150O wird das Reaktionsgemisch
noch mit 0,5 g Natriummethylat versetzt.
Nach "beendeter Zugabe wird die Eeakti ons temperatur auf
300C erhöht. Hierbei geht das Reaktionsgemisch in eine
dunkle lösung über. Diese wird 10 min lang bei 20° bis 300C gerührt. Nach Zugabe von 30 ml Bisessig wird das
Reaktionsgemisch weitere 30 min lang gerührt. Schließlich
wird es in 500 ml η-Hexan gegossen. Der hierbei ausgefallene weiße Niederschlag wird abfiltriert und
mit 400 ml η-Hexan gewaschen, wobei in 100#iger Ausbeute 77»0 g eines weißen Pulvers eines Pp von 113° bis
1150C erhalten werden.
20 1-4 5-Amino-2-phenylindol
51»2 g des in 1-3 erhaltenen Additionsprodukts werden
in einem Gemisch aus 200 ml Eisessig und 200 ml konzentrierter
Salzsäure suspendiert, worauf die Suspension 7 h lang auf Rückflußtemperatur erhitzt wird. Nach
Zugabe weiterer 100 ml konzentrierter Salzsäure wird das Ganze nochmals 7 h lang auf Rückflußtemperatur erhitzt.
Nach beendetem Erhitzen wird das Reaktionsgemisch über Nacht stehen gelassen. Die hierbei ausgefallenen
weißen nadeiförmigen Kristalle werden abfiltriert und mit 50 ml eines 3:2-Gemischs aus konzentrierter
Salzsäure und Eisessig gewaschen, wobei in einer Ausbeute von 77»8 # 19fO g weiße nadeiförmige Kristalle erhalten
werden.
--- "- 3U5619
1-5 Herstellung von S-Octadecylsuccinimid^-phenylindol
16,1 g des gemäß 1-4 erhaltenen 5~Amino-2-phenylindolhydroehlorids
und 24»85 g Octadecylbemsteinsäureanhydrid
werden in 120 ml Eisessig suspendiert, worauf die Suspension tropfenweise mit 40 ml Triethylamin versetzt
wird.
Nun wird das Reaktionsgemisch nach und nach innerhalb
von 1 h "bis auf Rückflußtemperatur erhitzt und 30 min
lang bei Rüokflußtemperatur gehalten. Nach Zugabe von
30 ml Essigsäureanhydrid wird das Reaktionsgemisch 2 weitere h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Danach
•wird es abgekühlt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag
wird abfiltriert, mit 100 ml Eisessig und schließlich mit 100 ml Wasser gewaschen, wobei in 85#iger Ausbeute
31,0 g weißer nadeiförmiger Kristalle eines Pp von 156° bis 1600C erhalten werden.
1-6 Herstellung eines Zwischenprodukts, nämlich von 20 5-Octadecylsuccinimid-2-phenyl-3-nitrosoindol
32,5 g des gemäß 1-5 erhaltenen 5-Octadecylsuccinimid-2-phenylindols
werden in 1,1 Liter Eisessig suspendiert, worauf die Suspension unter kräftigem Rühren bei 25°
bis 300C portionsweise mit 4»9 g Natriumnitrit versetzt
wird. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch bei der angegebenen Temperatur 2 h. lang gerührt und
dann auf 180C abgekühlt. Die hierbei erhaltene orangefarbene
Suspension wird filtriert, worauf der FiIterrückstand
mit 200 ml Eisessig, 500 ml Wasser und
30 schließlich 100 ml Methanol gewaschen wird. Hierbei
erhält man in 95#iger Ausbeute 32,5 g gelber nadeiförmiger
Kristalle eines Fp von 205° bis 2070C
IO
- fi4 -
1-7 Herstellung eines Zwischenprodukts, nämlich von
3-Amino-5-octadecylsuccinimid-2-phenylindol
32,5 g des gemäß 1-6 erhaltenen 5-Octadecylsuccinimid-2-phenyl-3-nitrosoindols
werden in 700 ml Ethanol suspendiert, worauf die erhaltene Suspension unter kräftigem
Rühren mit einer lösung von 50 g Natriumhydrosulphit
in 200 ml Wasser versetzt wird. Fach 2-stündigem Erhitzen des Reaktionsgemische auf Rückflußtemperatur
wird es abgekühlt. Die hierbei erhaltene weiße Suspension wird filtriert. Der,PiIterrückstand wird mit genügend
Wasser und schließlich mit 50 ml Methanol gewasehen und dann rasch bei Raumtemperatur getrocknet.
Hierbei erhält man in 93#iger Ausbeute 29»5 g eines weißen Produkts eines Fp von 150° bis 1520C.
1-8 Herstellung der Verbindung (1)
27 g des gemäß 1-7 erhaltenen 3-Amino-2-octadecylsuccinimid-2-phenylindols
werden in 300 ml Chloroform gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 20 ml Pyridin und unter schwachem Rühren bei Raumtemperatur mit 31 g
2-t ert. -Butylsulf amoyl-5-(N, N-dimethylaminosulf onamid)-4-(4-chlorsulfonylphenylazo)-1-naphthol
(JP-OS 33142/1980) versetzt. Nach 2-stündigem Rühren bei 30° bis 400C und 2-stündigem Erwärmen auf Rückflußtemperatür
wird das Reaktionsgemisch über Nacht stehen gelassen . Danach wird es mit 200 ml Methanol und 30 ml
Wasser versetzt und 1 h lang auf Rückflußtemperatur erhitzt, um nicht-umgesetztes Sulfonylchlorid vollständig
zu zersetzen. Schließlich wird das Reaktionsgemisch nach Methanolzugabe zum Sieden erhitzt, um das
Chloroform abzutreiben. Nachdem die Destillätionstemperatur 620C erreicht hat; ,.wird das Gemisch auf Raumtemperatur
abgekühlt und mit 25 ml Salzsäure versetzt. Hierbei
Ii
scheidet sich ein Niederschlag ab. Dieser wird abfiltriert,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das hierbei erhaltene Rohprodukt wird durch
Silikagelsäulenchromatographie gereinigt» wobei in 63$iger Ausbeute 35 g der Verbindung (1) eines Fp von
158° bis 1630C erhalten werden.
2. Herstellung der Verbindung (16)
10 2-1 Herstellung von 5-Stearylamid-2-phenylindol
4»17 g des aus seinem Hydrochlorid und Alkali gebildeten
5-Amino-2-phenylindols (vgl. 1-4) werden in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst» worauf die Lösung mit 3 ml Triethylamin
versetzt wird. Nach dem Abkühlen auf O0C wird
das Reaktionsgemisch tropfenweise mit einer lösung von 6»5 g Stearylchlorid in 8 ml Benzol versetzt. Danach
wird das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur erwärmt und 2 h lang gerührt. Die hierbei abgeschiedenen
Kristalle werden abfiltriert» mit Methanol, verdünnter Salzsäure und schließlich mit Wasser gewaschen, wobei
in 72#iger Ausbeute 6,8 g nadeiförmiger Kristalle eines Pp von 187° bis 1880C erhalten werden.
2-2 Herstellung von S-Stearylamid^-phenyl^-nitrosoindol
6,15 g des gemäß 2-1 erhaltenen 5-Stearylamid-2-phenylindols werden in 300 ml Eisessig suspendiert, worauf die
Suspension bei einer Temperatur von 25° bis 300C nach
und nach mit 1,1 g Natriumnitrit versetzt wird. Nach 2-stündigem Rühren wird die Suspension auf 180C gekühlt-Nach
dem filtrieren der gelben Suspension wird der aufgefangene Filterrückstand mit 10 ml Bisessig, Wasser und
schließlich 10 ml Methanol gewaschen, wobei in 93#iger
Ausbeute 6,05 g gelber Kristalle eines Pp von 255° bis 2580C (unter Zersetzung) erhalten werden.
2-3 Herstellung eines Zwischenprodukts, nämlich von 5-Amino-5-stearylamid-2-phenylindol
6,02 g der gemäß 2-2 erhaltenen Nitrosoverbindung werden
in 250 ml Ethanol suspendiert, worauf die erhaltene Suspension unter kräftigem Rühren mit 15g Natriumhydrosulfit
in 60 ml Wasser versetzt wird. Nach 2-stündigem Erwärmen auf Rüekflußtemperatur wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt. Hierauf wird die erhaltene weiße Suspension filtriert. Der hierbei aufgefangene Filterkuchen
wird gründlich mit Wasser und schließlich mit 10 ml Methanol gewaschen und dann rasch bei Raumtemperatur getrocknet.
Hierbei werden in 92#iger Ausbeute 5»4 g eines weißen Produkts eines Fp von 193° bis 1980C erhalten.
2-4 Herstellung der Verbindung (16)
16,5 g des gemäß 2-3 erhaltenen 3-Amino-5-stearylamid-2-phenylindols
werden in 250 ml Chloroform gelöst, worauf die erhaltene lösung mit 10 ml Pyridin und nach und nach
bei Raumtemperatur mit 19,5 g 2-tert.-Butylsulfamoyl-5-methylsulfonamido-4-(4-chlorsulfonylphenylazo)
-1 naphthol versetzt wird. Nach 2-stündigem Rühren bei 30°
bis 400C und 2-stündigem Erwärmen auf Rüekflußtemperatur
wird das Reaktionsgemisch über Nacht stehengelassen. Danach wird das Gemisch mit 200 ml Methanol und 20 ml
Wasser versetzt und nochmals 1 h lang auf Rüekflußtemperatur erwärmt, um das nicht-umgesetzte Sulfonylchlorid
vollständig zu zersetzen. Unter Methanolzugabe wird das Reaktionsgemisch nun zum Sieden erhitzt, um das
Chloroform abzudestillieren. Nach beendeter Destillation (Destillationstemperatur: 610C) wird das Gemisch abgekühlt
und mit 15 ml Salzsäure versetzt. Der hierbei aus-
gefallene niederschlag wird aisfiltriert, mit Methanol
und Wasser gewaschen und getrocknet. Die endgültige
Reinigung erfolgt durch Silikagelsäulench romatographie.
Letztlich erhält man in 62#iger Ausbeute 21 g Verbin-
5 dung (16) eines Fp von 179° bis 1810P.
Wird ein photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung als farbphotographisches Diffusionsübertragungsmaterial
zum Einsatz gebracht, kann es den übliehen Aufbau bekannter Farbdiffusionsübertragungsmaterialien
aufweisen. Es gibt zwei Arten bevorzugter Diffusionsiibertragungsmaterialien. Diese besitzen folgenden
Aufbau:
1. Schichtträger, darauf aufgetragene lichtempfindliche
Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid und einer zugeordneten DER-Verbindung, zweiter Schichtträger
mit einer darauf aufgetragenen Bildempfangsschicht.
20 2. Schichtträger und Behandlungsblatt.
Der Schichtträger ist auf einer Seite mit einer lichtempfindlichen
Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid und einer zugeordneten DBS-Verbindung beschichtet und
trägt auf derselben Seite eine Bildempfangsschicht.
Bei der ersten Art eines Earbdiffusionsübertragungsmaterials
werden zum Zeitpunkt der Entwicklung beide Schichtträger so angeordnet, daß sowohl die lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht als auch die Bildempfangsschicht zwischen ihnen zu liegen kommen.
Bei der zweiten Art eines 3?arbdiffusioiisühertragungsmaterials
werden der Schichtträge» und das Behandlungs-
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- eg -
blatt so angeordnet, daß die lichtempfindliche Silherhalogenidemulsionsschicht
und die Bildempfangsschicht zwischen ihnen liegen.
Photographische Aufzeichnungsmaterialen gemäß der Erfindung können übliche bekannte Schichtträger in durchsichtiger
oder opaker form enthalten.
Auf den Schichtträger mit der lichtempfindlichen Sillaerhalogenidemulsionsschicht
und/oder Bildempfangsschicht oder auf das Behandlungsblatt können eine Neutralisationsschicht
und Yerzögerungsschicht aufgetragen werden.
Die Neutralisationsschicht dient einer Erhöhung der Stabilität des Farbbildes durch Senken des pH-Werts,
nachdem die Ausbildung des Earbstoffbilds auf der Bildempfangsschicht
als Ergebnis der Bilderzeugung mit Hilfe einer alkalischen Behandlungsmasse im wesentlichen abgeschlossen
ist, einer drastischen Beschränkung der grenzenlosen
Diffusionsneigung des diiffusionsfähigen Farbstoffs u.dgl. und einer Verhinderung einer möglichen Verfärbung
bzw. eines möglichen Fleekigwerdens des Bildes durch einen hohen pH-Wert. Die Verzögerungsschicht dient einer
Verzögerung der pH-Wertsenkung bis zu einem Zeitpunkt nach der gewünschten Entwicklung und Bildübertragung.
Die Verzögerungsschicht, verhindert somit eine unerwünschte
Verschlechterung der Bildqualität des Übertragungsbildes infolge rascher .pH-Wertverminderung durch die
Keutrallsationsschicht vor der Entwicklung des Silberhalogenide und der Bildung des Diffusionsübertragungsbildes.
Wenn das Farbdiffusionsübertragungsmaterial zur Herstellung
von Farbkopien verwendet wird, braucht man für das
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entwickelte Bild einen geeigneten Hintergrund. Als Bildhintergrund
dient normalerweise eine strahlend weiße, lichtreflektierende Schicht auf der Rückseite der Bildempfangsschicht
entgegengesetzt zur Betrachtungsseite. Wenn die Entwicklung des belichteten photographischen
Aufzeichnungsmaterials im Hellen erfolgt, sollte das Aufzeichnungsmaterial mit einer opaken Schicht zum
Schutz der Silberhalogenidemulsionsschicht vor Lichteinwirkung ausgestattet sein.
Bei der Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können übliche bekannte
negative oder positive lichtempfindliche Silberhaiogenidemulsionen
verwendet werden. Bei Verwendung negativer Silberhalogenidemulsionen erfolgt die Entwicklung an den
belichteten Stellen unter "Freigabe von Farbstoffen, wobei
auf der Bildempfangsschicht normalerweise ein negatives Bild entsteht. Wenn eine negative Silberhalogenidemulsion
verwendet wird, erhält man ein positives Bild im Rahmen des bekannten Umkehrverfahrens. Ein derartiges
Verfahren ist beispielsweise das Silbersalzdiffusionsübertragungsverfahren.
Hierbei wird ein photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer negativen Silberhalogenidemulsionsschicht
und einer dieser zugeordneten Schicht mit Entwicklungskeimen für eine physikalische Entwicklung
und einer DER-Verbindung verwendet. Wenn das Aufzeichnungsmaterial
mit den Entwicklungskeimen mit einem Silberhalogenidlösungsmittel entwickelt wird, wird das
Silberhalogenid an den unbelichteten Stellen gelöst und auf eine andere Schicht, in der eine physikalische Entwicklung
stattfintlet, übertragen. Das Ergebnis davon ist,
daß die Entwicklung als umgekehrte Funktion der Belichtung erfolgt, so daß man ein positives Bild erhält (vgl.
JP-OS 325/1972).
Aus der JP-OS 21788/1968 und der US-PS 3 227 554 sind photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer verschleierten
negativen Silberhalogenidemulsionsschicht und einer farbbilderzeugenden Substanz sowie einer benachbarten
Schicht mit einer Verbindung, die als Ergebnis einer Umsetzung mit einem Oxidationsprodukt der
Silberhalogenidentwicklerverbindung einen Entwicklungsinhibitor freigibt, bekannt. Auch mit aolchen Aufzeichnungsmaterialien
erhält man ein positives Bild als Umkehrfunktion der Belichtung.
Bei der Herstellung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsmaterialien gelangen jedoch vorzugsweise positive lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionen, insbesondere direkt positive Silberhalogenidemulsionen vom Innenbildtyp,
zum Einsatz.
Bei der Herstellung mehrfarbiger Bilder unter Verwendung
eines erfindungsgemäßen Farbdiffusionsübertragungsmaterials ist es zweckmäßig, zwei oder mehrere Einheiten
verschiedener Kombinationen lichtempfindlicher Silberhalogenidemulsionen und DRR-Verbindungen einzusetzen.
Wenn sich die verschiedenen Einheiten in ihrer spektralen Empfindlichkeit unterscheiden, sollte vorzugsweise
zwischen den Einheiten eine Zwischenschicht vorgesehen sein. Die Zwischenschicht dient dazu, eine unerwünschte
Wechselwirkung zwischen den Einheiten zu verhindern und die Diffusion der diffusionsfähigen Farbstoffe oder ihrer
Vorläufer und der alkalischen Behandlungsmasse zu steuern.
Bei einem Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß der Erfindung kann gegebenenfalls an einer Stelle* an
der ein Behandlungsmittel verteilt werden muß, eine Schutzschicht vorgesehen'sein.
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- fie -
Die eine DRR-Verbindung enthaltende Schicht kann der
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht benachbart angeordnet sein.
Ein Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß der Erfindung kann mit einer Bildempfangsschicht mit einem Beizmittel
zur Fixierung des durch das alkalische Medium diffundierenden Farbstoffs versehen sein. Je nach der
Art des verwendeten Farbstoffs können die verschiedensten Beizmittel verwendet werden. Wenn man ein Beizmittel für
einen sauren Farbstoff benötigt, sollten zweckmäßiger- . weise die aus den JP-OS 124726/1979 und 74430/1979 bekannten
basischen polymeren Beizmittel verwendet werden.
Wenn der saure Farbstoff aus einem leukofarbstoff besteht,
kann man der Bildempfangsschicht oder der dieser benachbarten Schicht ein geeignetes Oxidationsmittel
einverleiben.
Zur Entwicklung eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials gemäß der Erfindung bedient man sich in der Regel einer
alkalischen Behandlungsmasse bzw. eines alkalischen Behandlungsmittels. Dieses Mittel besitzt vorzugsweise
einen pH-Wert von 10 oder mehr bei Raumtemperatur. Vorzugsweise
enthält es auch einen Viskositätssteuerstoff. Seine Viskosität reicht von 100 bis 300 000 mPas. Bei
solchen Viskositätswerten läßt sich das Behandlungsmittel auf der zu entwickelnden Fläche gleichmäßig in Form
einer nicht-fließenden Membran verteilen, was dazu beiträgt, daß unerwünschte Änderungen im Bild während seiner
Entstehung verhindert werden können.
Das Behandlungsmittel läßt sich in üblicher bekannter Weise auf das photographische Aufzeichnungsmaterial appli-
zieren. Vorzugsweise ist es in einem zum Zeitpunkt der
Entwicklung zerbrechlichen Behälter untergebracht.
Damit bei Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung die DRR-Verbindungen einen diffusionsfähigen Farbstoff
freigeben» ist es in der Regel erforderlich, einen Entwickler zur Kreuzoxidation zu verwenden, da die DRR-Verbindungen
als solche kaum direkt mit Silberhalogenid reagieren. Als Entwickler eignen sich die verschiedensten
Silberhalogenidentwicklerverbindungen. Im Hinblick darauf, daß möglichst keine Farbflecken entstehen, verwendet
man zweckmäßigerweise bei der Schwarz/Weiß-Photographie übliche Entwicklerverbindungen, insbesondere
Phenidone (vgl. JP-OS 52055/1980).
Die Entwicklerverbindungen können den verschiedensten Schichten einverleibt werden, üblicherweise sind sie jedoch
in dem Behandlungsmittel enthalten. Das Behandlungs mittel kann erforderlichenfalls die verschiedensten Zusätze,
z.B. Reflexionsmittel, wie Titanoxid, Trübungsmittel, wie Ruß, oder Indikatorfarbstoffe enthalten.
Wenn mit Hilfe eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials gemäß der Erfindung akzeptable Farbbilder hergestellt
werden sollen, sollte zweckmäßigerweise ein Entwicklungsinhibitorvorläufer (vgl. JP-OS 46842/1979), der
nach einem gegebenen Intervall in der alkalischen Lösung einen Entwicklungsinhibitor freigibt, mitverwendet
werden. Ein solcher Entwicklungsinhibitorvorläufer kann den verschiedensten Schichten einverleibt werden. In
der Regel wird er in einer von der Silberhalogenidemulsionsschicht
verschiedenen Schicht oder in einer auf einem anderen Schichtträger aufgetragenen Schicht untergebracht
.
Die erfindungsgemäß verwendeten DRR-Verbindungen geben an den Stellen, an denen eine Entwicklung stattfindet,
einen Farbstoff frei. Dieser diffundiert dann auf die Bildempfangsschicht und wird dort zu einem Farbstoffbild
fixiert. Darüber hinaus können diese DRR-Verbindungen auch im Rahmen eines Verfahrens benutzt werden,
bei welchem durch die an den nicht entwickelten Stellen verbleibende DER-Verbindung ein Bild entsteht. Bei diesem
Verfahren erhält man das Bild durch Entfernen des restlichen Silbers und Silberhalogenids im Rahmen üblicher
bekannter Maßnahmen, z.B. durch Bleichen oder Bleichen und Fixieren.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
Durch Auftragen der folgenden Schichten in der angegebe-ΏΘη
Reihenfolge auf einen 110 pm dicken durchsichtigen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger wird ein mehrschichtiges
lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt:
1. Bildempfangsschicht: Jeweils pro 100 cm Trägerflache
27 mg Poly-[styrol/N*U-dimethyl-U-benzyl-N-p-(methacryloylaminophenyl)-methylammoniumchlorid/Divinylbenzolj
(Molverhältnis: 48:48:4)» 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
2; Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
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SM--
3. Opake Schicht: Jeweils pro 100 cm Trägerfläche
25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
2 4. Schicht mit einer DRR-Verbindung: Jeweils pro 100 cm
Trägerfläche 3»5 "bis 4»0 mg DRR-Verbindung, 2,0 Ms 2,5 mg Tricresylphosphat und 12,0 mg Gelatine sowie
pro Mol DRR-Verbindung 0 bis 1 Mol 2,5-Dioctylhydrochinon.
5. Grünempfindliche Schicht: Jeweils pro 100 cm Trägerfläche 7»5 mg einer grünempfindlichen direkt positiven
Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 15 mg Gelatine sowie jeweils pro Mol Silber
1,4 g Kalium-2-sek.-octadecylhydrochinon-5-sulfonat und 0,9 - 2,5 mg 1-[4-(2-Formylhydrazino)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
Zur Herstellung eines Behandlungsblatts werden in der angegebenen Reihenfolge die folgenden Schichten auf
einen 100 pm dicken durchsichtigen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger
aufgetragen:
1. Beutralisationsschicht: Pro 100 cm Trägerfläche
200 mg Poly-[acrylsäure/butylacrylatJ (Gewichtsverhältnis:
70:30).
2. Zweite Verzögerungsschicht: Jeweils pro 100 cm Trägerfläche
57 mg Cellulosediacetat eines Acetylierungsgrads von 55 Mol-#, 4» 5 mg Poly-[styrol/maleinsäureanhydridj
(1:1) und 3»4 mg 5-(2-Phenylsulfonylethylthio)-1-phenyltetrazol.
3. Erste Verzögerungsschicht: Pro 100 cm Trägerfläche
21 mg Poly-[vinylidenchlorid/acrylnitril/acrylsäure] (Gewichtsverhältnis: 79:15:6).
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31
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird mit einer gegebenen lichtmenge durch einen optischen Silberkeil belichtet und dann mit dem in der geschilderten
Weise hergestellten Behandlungsblatt bedeckt. Die aufeinanderliegenden lagen werden nun mit
einem Behälter mit einem alkalischen Behandlungsmittel der folgenden Zusammensetzung:
| Kaliumhydroxid | 67 | g |
| Natriumhydroxid | 3,4 | g |
| 4-Hydroxymethyl-4-methyl-1-p- | ||
| tolyl-3-pyrazolidon | 13,1 | g |
| Natriumsulfit | 2,0 | g |
| 5-Methylbenzotriazol | 3,4 | g |
| 2-tert.-Butylhydrochinon | 0,3 | g |
| 2-Methylhydrochinon | 0,1 | g |
| Cyclopentanol | 1,0 | ml |
| Carboxymethylcellulose, Natriumsalz | 60,0 | g |
| Ruß | 171,0 | g |
| mit Wasser aufgefüllt auf | 1000 | ml |
versehen.
In der geschilderten Weise werden acht verschiedene Prüflinge mit verschiedenen DRR-Verbindungen hergestellt
(vgl. die später folgende Tabelle). Ferner werden noch entsprechend den· Angaben in der Tabelle das
Verschleierungsmittel 1 -[4-(2-3?ormylhydrazino) -phenyl ]-3-phenylthioharnstoff
und als Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon mitverwendet. Die verschiedenen Prüflinge werden
nun durch einander benachbarte Walzen laufengelassen, wobei der Behälter reißt und der Behälterinhalt zwischen
der Silberhalogenidemulsionsschicht 5 und der Verzögerungsschicht 3 des Behandlungsblatts verteilt wird. Hier-
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"bei erfolgt eine Entwicklung des jeweiligen Bildes.
Von den übertragenen Farbstoff-ildern werden von Zeit
zu Zeit die Eeflexionsdichtewerte gemessen. Die Ergebnisse
finden sich, in der Tabelle.
| verwendete Verbindung | (A) | TABELLE | Menge an | XucLJw | Schleier | IP | T | 2 | Φ | V) σ | ι | cn CD |
|
| Prüf | Menge an | Verschleie | vfj '.,,,;, | ||||||||||
| ling | Fänger | rungsmit | 2 | ι '" , : | |||||||||
| Nr. | (B) | pro Mol | tel/Mol | ||||||||||
| DRR-Ver- | Silber | 0,32 | 2 | DNKMMHH | |||||||||
| Vergleichsverbindung | bindunκ | 1,2 | 0,62 | 0,07 | ' * * ' ' ' | ||||||||
| 1 | (C) | 0 | 1,8 | 0,77 | 0,07 | •23" | |||||||
| 35 mg | 2,4 | 1,10 | 0,07 | 20" | 1 «06" | 2 | • | ||||||
| Vergleichsverbindung | 1,2 | 1,49 | 0,22 | •20" | |||||||||
| 2 | (D) | 1 | 1,8 | 1,62 | 0,46 | 14» | 55"' | ||||||
| 33 mg | 2,4 | 1,50 | 0,62 | •35" | |||||||||
| Vergleichsverbindung | 0,15 | 1,79 | 0,54 | 8" | 1 Ί8" | 2 | |||||||
| 3 | 1 | 0,30 | 1,90 | 0,73 | |||||||||
| 34 mg | 0,60 | 1,62 | 0,81 | •19" | |||||||||
| Vergleichsverbindung | 1,2 | 1,97 | 0,32 | 13,5" | 1 ·01" | 2 | |||||||
| 4 | 0 | 1,8 | 2,00 | 0,59 | |||||||||
| 40 mg | 2,4 | 1,48 | 0,77 | ||||||||||
| Verbindung (1) | 1,2 | 1,80 | 0,20 | 2 | •03" | ||||||||
| VJl | 38 mg | 0 | 1,8 | 1,96 | 0,22 | 12" ' | 45" | ||||||
| 2,4 | 1,19 | 0,28 | 2 | ||||||||||
| Verbindung (1) | 1,2 | 1,57 | 0,08 | •05" | |||||||||
| 6 | 38 mg | 1/10 | 1,8 | 1,83 | 0,11 | 13" | 46" | ||||||
| 2,4 | i,38 | 0,18 | |||||||||||
| Verbindung (2) | 1,2 | 1,63 | 0,20 | •08» | |||||||||
| 7 | 37 mg . | 1 | 1,8 | 1,77 | 0,27 | 14" | 47" | ||||||
| 2,4 | 1,57 | 0,37 | •16" | ||||||||||
| Verbindung (3) | 0,3 | 1,80 | 0,36 | 12" | 52" | ||||||||
| 8 | 39 mg | 1 | 0,6 | 2,05 | 0,44 | ||||||||
| 1,2 | 0,65 | ||||||||||||
t _
= min
CX)
In der Tabelle beziehen sich die Mengenangaben bei den
2 DBR-Verbindungen jeweils auf 100 cm Trägerflache. IP
bedeutet die bis zum Erscheinen eines Parbbildes erforderliche Zeit. Tn r- steht für die Zeit, die verstreicht,
bis die Farbbilddichte 50 $> der Dichte 1 h nach der Entwicklung
erreicht. Tq q steht für die Zeit, die Verstreicht,
bis die Farbbilddichte 80 $> der Dichte 1 h
nach der Entwicklung erreicht.
Verwendete Verbindungen:
Aufheller:
NH —
SO3Na
SO3Na
Vergleichsverbindung (A):
H3CO
NHSO2
^NSO2NH
CONH(CH2J4O
SO2NHC4H9(t)
OH
3H5619
- .aß -
Yergleicitsverbindung (B)
,, -NHS02
N -N
\ CH3 — .NSOoNH ^^ OC16H33
SO2NHC4H9(t)
Ή
YergleichsverMndung (C)
OH
NHSO2 \_
NSO2NH
SO2NHC4H9(t)
OH
CON
/CH3 \ci8H37
YergleiciLSverlDindung (D)
NHSO2
CH3— NSO2NH
OCH-
OC18H37
SO2NHC4H9Ct)
- yt -
Bei desjenigen Prüflingen, "bei denen die Minimumdichtewerte zu hoch sind, um bewertet werden zu können, wird
den Schichten, die die DER-Verbindung enthalten, als
"Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon zugesetzt, um ihre Minimumdichtewerte
niedrig zu halten. Den Prüflingen mit Minimumdichtewerten wird kein Fänger zugesetzt. Die
Maximumdichtewerte werden entsprechend der Änderung im Verschleierungsmittel in ihren Emulsionsschichten
gesteuert.
10
10
Aus der Tabelle geht hervor, daß Prüfling 1 trotz des Fehlens eines Fängers kein Farbbild ausreichender Dichte
liefert. Die Prüflinge 2 und 3 liefern zwar Farbbilder ausreichender Dichte, diese sind jedoch verschieiert.
Darüber hinaus ist die Bilderzeugungsgeschwindigkeit niedrig.
Im Gegensatz dazu liefern die erfindungsgemäSen Prüflinge
5» 6 und 7 Farbbilder ausreichender Dichtewerte und geringen Schleiers. Darüber hinaus ist ihre Bilderzeugungsgeschwindigkeit
hoch. Die die Verbindung (1) enthaltenden Prüflinge 5 'und 6 liefern trotz der Anwesenheit
geringer Mengen an Fänger Bilder mit ausreichend weißem Hintergrund und großem Unterschied zwischen den
Maximumdichtewerten und den Minimumdichtewerten.
Der Prüfling 7 liefert- auch bei Anwesenheit einer geringen
Menge an Verschleierungsmittel ein Bild ausreichender Dichte. Darüber hinaus zeigt er im Vergleich
zu dem Prüfling 3, der ebenfalls bei Anwesenheit einer geringen Menge an Verschleierungsmittel ein Bild hoher
Dichte liefert, eine wesentlich höhere Bilderzeugungsgeschwindigkeit. Der Prüfling 4 mit einer Verbindung
3U5619
ähnlicher Struktur, jedoch unterschiedlicher Lage der
Ballastgruppe zeigt eine geringe Bilderzeugungsgeschwindigkeit. Dies zeigt» daß die Stellung der Ballastgruppe
einen großen Einfluß auf die Bilderzeugungsgeschwindig-
5 keit "besitzt.
Durch Auftragen der folgenden Schicht in der angegebenen
Reihenfolge auf einen 110 μια dicken durchsichtigen PoIyethylenterephthalatfilmschichtträger
wird ein mehrschichtiges photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt»
1. Bildempfangsschicht: Bezogen auf 100 cm Trägerfläche 27 mg Poly-[styrol/N,N-dimethyl-N-benzyl-N-pmethacEylaminophenylJ-methylammoniumchlorid/divinylbenzol]
(Molverhältnis: 48:48:4)» 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
2. Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
3. Opake Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm Trägerflä-
25 ehe 25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
4. Schicht mit einer blaugrünen DRR-Verbindung: Jeweils
2
bezogen auf 100 cm Trägerfläche 4»1 mg blaugrüne
bezogen auf 100 cm Trägerfläche 4»1 mg blaugrüne
DRR-Verbindung (15)» 2,5 mg Trieresylphosphat und 30 11,0 mg Gelatine.
5. Rotempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm
Trägerfläche 10 mg (bezogen auf Silber) einer rotempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion
vom latenten Innenbildtyp und 15»5 mg Gelatine sowie,
bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek-octadecylhydrochinon-5-sulfonat
und 1,2 mg 1-[4-(2-Formylhydrazin)-phenyl ]-3-phenylthioharnstof f.
6. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm Trägerfläche
4»5 mg 2,5-Di-sek.-dodecylhydrochinon,
2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine.
7. Schicht mit einer purpurroten DRR-Verbindung: Jeweils
P
bezogen auf 100 cm Trägerfläche 4»6 mg purpurrote DRR-Terbindung (1), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
bezogen auf 100 cm Trägerfläche 4»6 mg purpurrote DRR-Terbindung (1), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
8. Grünempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm
Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer grünempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion
vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.-octadecylhydrochinon-5-sulfonat
und 1,2 mg 1-[4-(2-Pormylhydrazin)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
9. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm Trägerfläche 4»5 mg Z.S-Di-sek.-dodecylhydrochinon,
2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine. 25
10. Schichten einer gelben DRR-Yerbindung: Jeweils bezo-
gen auf 100 cm Trägerfläche 5»6 mg gelbe DRR-Yerbindung
(17)» 3,0 mg Tricresylphosphat und 12 mg Gelatine.
11. Blauempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm
Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer blauempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion
vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.-octa-
3U5619
1 decylhydrochinon-S-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2-
*■ 3|ormylhydrazino) -phenyl J-3-phenylthioharnstoff.
12. Schutzschicht: Jeweils "bezogen auf 100 cm Trägerfläche
2 mg Tetrafcis-(vinylsulfonylmethyl)-methan und 9 mg Gelatine.
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird mit einer bestimmten lichtmenge durch einen optisehen
Silberkeil hindurch belichtet und mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Behandlungsblatt abgedeckt.
Die übereinanderliegenden Lagen werden entsprechend Beispiel 1 mit einem Behälter mit dem alkalischen Behandlungsmittel
des Beispiels 1 versehen. Danach wird die erhaltene photographische Einheit zur Herstellung
mehrfarbiger Bilder zwischen zwei einander benachbarter Walzen hindurchlaufen gelassen, wobei der Behälter zerbricht
und der Behälterinhalt, d.h. das alkalische Behandlungsmittel, zwischen der Schutzschicht 12 und der
Verzögerungsschicht 3 des Behandlungsblattes verteilt wird. Das Ergebnis der hierbei erfolgenden Entwicklung
ist, daß nach 3 min bei einer Temperatur von 230C ein
akzeptables Farbbild erhalten wird.
Claims (11)
1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem
Schichtträger und mindestens einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet
s daß es in einer lichtempfindlichen Schicht eine Indolverbindung der allgemeinen Formel:
<^>\ NHSO2PUG
Ball
'm
worin bedeutens .
PTJG- eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine über ein Stickstoffatom an die 5- oder 6-Stellung des Indolrings gebundene Ballastgruppe;
E^ ein Halogenatom oder eine einwertige organische
Gruppe;
Hg ein Wasserstoffatois oder eine über ein Kohlenstoffatom
an die 2-Steilung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m =s O9 1» 2 oder 3» '
m =s O9 1» 2 oder 3» '
enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet»
daß es eine Verbindung der angegebenen Pormel
enthält, worin Ball für eine organische Gruppe steht? die ein solchep Molekulargewicht besitzt und/
oder so angeordnet ist, daß di© betreffende Verbindung während der Behandlung des Aufzeichnungsmaterials mit
einem alkalischen Medium diffusionsfest ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch. 2, dadurch, gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin Ball für eine aliphatische,
aromatische, alicyclische oder heterocyclische Gruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen steht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach. Anspruch. 3» dadurch, gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin Ball für eine
Alkylacylamid-, Arylacylamid-, Succinimid- oder
Phthalimidgruppe steht« ?
5. Aufzeichnungsmaterial nach. Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch. 1 angegebenen Formel enthält, worin R1 für ein Halogenatom
oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
6. Aufzeichnungsmaterial nach. Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R^ für ein Halogenatom
oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) steht.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch ge-
kennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin Rg für eine Gruppe
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en) steht.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch ge-
kennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R2 für eine Alkylgruppe
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
-CON , in welcher R, und R., die gleich oder ver-
4
schieden sein können, einzeln jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen oder zusammen einen Ring bilden, steht.
schieden sein können, einzeln jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen oder zusammen einen Ring bilden, steht.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält» worin Rg für ©ine gegebenenfalls
halogensubstituierte Phenylgruppe oder eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxy-,
SuIfο-, Methansulfon-, Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin PUG für eine Gruppe
steht, die eine photographische Wirkung entfaltet.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Pormel enthält, worin PUG für eine Gruppe
steht, die als Silberkomplexbildner, Silberhalogenidlösungsmittel,
Härtungsmittel, Verschleierungsmittel, Antischleiermittel, Entwickler, Entwicklungsinhibitor,
Entwicklungsbeschleuniger, Bleichhemmittel, Bleichbeschleuniger, farbstoff oder Parbstoffvorläufer wirkt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55162940A JPS5785055A (en) | 1980-11-18 | 1980-11-18 | Silver halide photographic recording material |
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