DE3145619C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, insbesondere ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial, das eine Verbindung enthält, die wirksam eine zu photographischen Zwecken brauchbare Gruppe freigibt.
Diffusionsfeste Verbindungen, die als Ergebnis einer Oxidation und alkalischen Hydrolyse diffusionsfähige Farbstoffe oder sonstige photographisch brauchbare Gruppen freigeben, und Farbstoffdiffusionsübertragungsverfahren, die von solchen Verbindungen Gebrauch machen, sind aus den JP-OS 1 04 343/1976, 33 826/1973, 1 30 122/1979, 3 819/1978 und 54 021/1979 bekannt.
Zu einer brauchbaren Gruppe solcher Verbindungen gehören Indolverbindungen mit mindestens einer Ballastgruppe, die über eine Sulfonamidgruppe in 3-Stellung eine zu photographischen Zwecken geeignete Gruppe (im folgenden als "PUG"-Gruppe bezeichnet) gebunden enthalten.
Bei den Ballastgruppen solcher Verbindungen handelt es sich um organische stabilisierende Gruppen eines solchen Molekulargewichts und einer solchen Anordnung, daß sie die betreffenden Verbindungen während der Entwicklung in einem alkalischen Medium diffusionsfest machen. Es handelt sich bei den Ballastgruppen um organische Gruppen mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen, und zwar um über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebundene Gruppen.
Vermutlich werden die betreffenden Verbindungen bei der Entwicklung oxidiert und einer alkalischen Hydrolyse unterworfen, wobei bildgerecht eine zu photographischen Zwecken brauchbare Substanz der Formel H₂NSO₂PUG freigesetzt wird.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen der genannten Art bereitzustellen, die die zu photographischen Zwecken brauchbare Gruppe rascher freigeben, eine höhere Silberausnutzung zeigen und schärfere Bilder entstehen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und mindestens einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Schicht mit einer darin befindlichen diffusionsfesten Indolverbindung der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
Ball steht in der angegebenen Formel zweckmäßigerweise für eine organische Gruppe, deren Molekulargewicht und/oder Lage sie dazu befähigt (befähigen), während der Entwicklung in einem alkalischen Medium diffusionsfest zu sein. Ball steht somit für eine "stabilisierende Gruppe".
Aus den DE-OSen 29 08 874 und 26 45 656 sind bereits Indolverbindungen bekannt, bei denen sich langkettige Substituenten und damit Ballastgruppen in 5-Stellung des Indolrings befinden, diese Substituenten sind jedoch über ein Sauerstoffatom bzw. über bestimmte stickstoffhaltige Gruppen in 5- oder 6-Stellung mit dem Indolring verbunden. Wie im folgenden gezeigt wird, sind jedoch Verbindungen, die erfindungsgemäß über Succinimid oder Phthalimid gebundene Ballastgruppen enthalten, dem genannten Stand der Technik in nicht vorhersehbarer Weise überlegen.
Im folgenden werden die erfindungsgemäß einsetzbaren Indolverbindungen der angegebenen Formel näher erläutert.
In der Formel besteht die diffusionsfest machende Gruppe "Ball" vorzugsweise aus einer aliphatischen, aromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen Gruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Diese Gruppen sind über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung des Indolrings gebunden. Vorzugsweise hängt die stabilisierende Gruppe "Ball" in 5-Stellung des Indolrings.
Einwertige organische Gruppen R₁ sind beispielsweise Alkyl- oder Alkoxygruppen, vorzugsweise Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en).
Niedrigmolekulare Gruppen R₂, die an den Indolring über ein Kohlenstoffatom gebunden sind, sind Gruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), Phenylgruppen mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen oder Gruppen der Formel in welcher R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, einzeln ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen oder zusammen einen Ring bilden können.
Vorzugsweise besteht die Gruppe R₂ aus einer gegebenenfalls halogensubstituierten Phenylgruppe oder einer Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxy-, Sulfo-, Methansulfon-, Alkyl- oder Alkoxygruppe.
Photographischen Zwecken dienende Gruppen PUG sind solche, die eine photographische Wirkung herbeizuführen vermögen. Eine entsprechende Wirkung ist beispielsweise die Wirkung von Silberkomplexbildnern, Silberhalogenidlösungsmitteln, Härtungsmitteln, Verschleierungsmitteln, Antischleiermitteln, Entwicklern, Entwicklungsverzögerern, Entwicklungsbeschleunigern, Bleichverzögerern, Bleichbeschleunigern, Farbstoffen und Farbstoffvorläufern.
Bevorzugt entfalten diese photographisch brauchbaren Gruppen die Wirkung von Farbstoffen oder Farbstoffvorläufern mit alkalilöslichen Gruppen. In solchen Fällen werden die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen als Farbstoffe freigebende Redox-Verbindungen (DRR-Verbindungen) bezeichnet.
Farbstoffe dieses Typs sind beispielsweise Azo-, Azomethin-, Indoanilin-, Indophenol-, Anthrachinon-, Triarylmethan-, Alizarin-, Merocyanin-, Nitro-, Chinolin-, Cyanin-, Indigo- und Metallkomplexfarbstoffe. Farbstoffvorläufer sind die bekannten Leukofarbstoffe, Shiftfarbstoffe u. dgl. (vgl. JP-OS 33 141/1980, 33 142/1980, 33 533/1978 und 53 329/1980).
Besonders bevorzugte Verbindungen der angegebenen Formel sind solche der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
Ball eine diffusionsfest machende Gruppe, die über eine Succinimid- oder Phthalimidgruppe an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist;
R₁ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en);
R₆ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en), eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxyl-, Sulfo- oder Methylsulfonylgruppe;
n und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 und Col einen Farbstoff oder Farbstoffvorläufer.
Der Alkylteil der durch Ball wiedergegebenen Gruppen kann gerad- oder verzweigtkettig sein und 12 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen.
Der Imidteil der durch Ball wiedergegebenen Succinimid- und Phthalimidgruppen kann durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkylacylamid- oder Alkylsulfonamidgruppen mit jeweils 5 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Die in letzterer Formel durch Col dargestellten Farbstoffe oder Farbstoffvorläufer können aus denselben Farbstoffen oder Farbstoffvorläufern bestehen, wie sie im Zusammenhang mit ersterer Formel beschrieben wurden.
Das Hauptkennzeichen der erfindungsgemäß einsetzbaren Indolverbindungen ist die Stellung, in der sich die Ballastgruppe befindet, d. h. die Ballastgruppe hängt bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Indolverbindungen in 5- oder 6-Stellung des Indolrings. Dies führt dazu, daß eine wirksame Freigabe der zu photographischen Zwecken geeigneten Gruppe erreicht wird.
Obwohl der Grund dafür noch nicht geklärt ist, wird vermutet, daß bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen zunächst das Indol -NHSO₂PUG (III) zu einer Chinondiiminverbindung (IV) oxidiert und diese dann unter Freigabe einer -NH₂SO₂PUG-Gruppe einer Alkalihydrolyse unterworfen wird.
Bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen liegt die Ballastgruppe geometrisch weit weg von der -NHSO₂PUG-Gruppe, was den Angriff des Kohlenstoffatoms der -C=N-Bindung der oxidierten Verbindung (IV) durch OH erleichtert. Vermutlich ist dieser Reaktionsmechanismus für den erfindungsgemäß erzielbaren Erfolg verantwortlich.
Wenn die zu photographischen Zwecken geeignete bzw. photographisch brauchbare Gruppe einen Farbstoff liefert und die erfindungsgemäß einsetzbare Verbindung im Rahmen eines photographischen Diffusionsübertragungsverfahrens eingesetzt wird, wird es möglich, rasch ein wenig verschleiertes Farbbild ausreichender Dichte zu erhalten.
Im folgenden werden bevorzugte Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen angegeben:
Der Indolring, der ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen darstellt, läßt sich nach verschiedenen Verfahren synthetisieren.
So kann man einige Indolringe im Rahmen der Fischer'schen Indolsynthese aus Hydrazonen in Gegenwart eines Säurekatalysators herstellen. Diese Hydrazonverbindungen erhält man durch Kondensation von Acetophenon mit Hydrazin (J. Chem. Soc., 1959, 3388). Ferner erhält man sie durch Diazokupplung bei der Japp-Klingemann-Reaktion (Org. Reaction., Band 10, 143; J. Am. Chem. Soc., 75, 2502). Andere Indolringe erhält man nach der Roger Adams-Methode, wobei aus der Reaktion von Chinondiimid mit aktivierten Methylenverbindungen hervorgegangene Additionsprodukte mit Hilfe eines Säurekatalysators einer Ringschlußreaktion unterworfen werden (J. Am. Chem. Soc. 77, 5375, 5383).
Wird ein photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung als farbphotographisches Diffusionsübertragungsmaterial zum Einsatz gebracht, kann es den üblichen Aufbau bekannter Farbdiffusionsübertragungsmaterialien aufweisen. Es gibt zwei Arten bevorzugter Diffusionsübertragungsmaterialien. Diese besitzen folgenden Aufbau:
  • 1. Schichtträger, darauf aufgetragene lichtempfindliche Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid und einer zugeordneten DRR-Verbindung, zweiter Schichtträger mit einer darauf aufgetragenen Bildempfangsschicht.
  • 2. Schichtträger und Behandlungsblatt.
Der Schichtträger ist auf einer Seite mit einer lichtempfindlichen Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid und einer zugeordneten DRR-Verbindung beschichtet und trägt auf derselben Seite eine Bildempfangsschicht.
Bei der ersten Art eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials werden zum Zeitpunkt der Entwicklung beide Schichtträger so angeordnet, daß sowohl die lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht als auch die Bildempfangsschicht zwischen ihnen zu liegen kommen. Bei der zweiten Art eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials werden der Schichtträger und das Behandlungsblatt so angeordnet, daß die lichtempfindliche Silber­ halogenidemulsionsschicht und die Bildempfangsschicht zwischen ihnen liegen.
Photographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können übliche bekannte Schichtträger in durchsichtiger oder opaker Form enthalten.
Auf den Schichtträger mit der lichtempfindlichen Silber­ halogenidemulsionsschicht und/oder Bildempfangsschicht oder auf das Behandlungsblatt können eine Neutralisationsschicht und Verzögerungsschicht aufgetragen werden.
Die Neutralisationsschicht dient einer Erhöhung der Stabilität des Farbbildes durch Senken des pH-Werts, nachdem die Ausbildung des Farbstoffbilds auf der Bildempfangsschicht als Ergebnis der Bilderzeugung mit Hilfe einer alkalischen Behandlungsmasse im wesentlichen abgeschlossen ist, einer drastischen Beschränkung der grenzenlosen Diffusionsneigung des diffusionsfähigen Farbstoffs u. dgl. und einer Verhinderung einer möglichen Verfärbung bzw. eines möglichen Fleckigwerdens des Bildes durch einen hohen pH-Wert. Die Verzögerungsschicht dient einer Verzögerung der pH-Wertsenkung bis zu einem Zeitpunkt nach der gewünschten Entwicklung und Bildübertragung. Die Verzögerungsschicht verhindert somit eine unerwünschte Verschlechterung der Bildqualität des Übertragungsbildes infolge rascher pH-Wertverminderung durch die Neutralisationsschicht vor der Entwicklung des Silberhalogenids und der Bildung des Diffusionsübertragungsbildes.
Wenn das Farbdiffusionsübertragungsmaterial zur Herstellung von Farbkopien verwendet wird, braucht man für das entwickelte Bild einen geeigneten Hintergrund. Als Bildhintergrund dient normalerweise eine strahlend weiße, lichtreflektierende Schicht auf der Rückseite der Bildempfangsschicht entgegengesetzt zur Betrachtungsseite. Wenn die Entwicklung des belichteten photographischen Aufzeichnungsmaterials im Hellen erfolgt, sollte das Aufzeichnungsmaterial mit einer opaken Schicht zum Schutz der Silberhalogenidemulsionsschicht vor Lichteinwirkung ausgestattet sein.
Bei der Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können übliche bekannte negative oder positive lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen verwendet werden. Bei Verwendung negativer Silberhalogenidemulsionen erfolgt die Entwicklung an den belichteten Stellen unter Freigabe von Farbstoffen, wobei auf der Bildempfangsschicht normalerweise ein negatives Bild entsteht. Wenn eine negative Silberhalogenidemulsion verwendet wird, erhält man ein positives Bild im Rahmen des bekannten Umkehrverfahrens. Ein derartiges Verfahren ist beispielsweise das Silbersalzdiffusions­ übertragungsverfahren. Hierbei wird ein photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer negativen Silberhalogenid­ emulsionsschicht und einer dieser zugeordneten Schicht mit Entwicklungskeimen für eine physikalische Entwicklung und einer DRR-Verbindung verwendet. Wenn das Aufzeichnungsmaterial mit den Entwicklungskeimen mit einem Silberhalogenidlösungsmittel entwickelt wird, wird das Silberhalogenid an den unbelichteten Stellen gelöst und auf eine andere Schicht, in der eine physikalische Entwicklung stattfindet, übertragen. Das Ergebnis davon ist, daß die Entwicklung als umgekehrte Funktion der Belichtung erfolgt, so daß man ein positives Bild erhält (vgl. JP-OS 325/1972).
Aus der JP-OS 21 788/1968 und der US-PS 32 27 554 sind photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer verschleierten negativen Silberhalogenidemulsionsschicht und einer farbbilderzeugenden Substanz sowie einer benachbarten Schicht mit einer Verbindung, die als Ergebnis einer Umsetzung mit einem Oxidationsprodukt der Silberhalogenidentwicklerverbindung einen Entwicklungsinhibitor freigibt, bekannt. Auch mit solchen Aufzeichnungsmaterialien erhält man ein positives Bild als Umkehrfunktion der Belichtung.
Bei der Herstellung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsmaterialien gelangen jedoch vorzugsweise positive lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen, insbesondere direkt positive Silberhalogenidemulsionen vom Innenbildtyp, zum Einsatz.
Bei der Herstellung mehrfarbiger Bilder unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Farbdiffusionsübertragungsmaterials ist es zweckmäßig, zwei oder mehrere Einheiten verschiedener Kombinationen lichtempfindlicher Silber­ halogenidemulsionen und DRR-Verbindungen einzusetzen. Wenn sich die verschiedenen Einheiten in ihrer spektralen Empfindlichkeit unterscheiden, sollte vorzugsweise zwischen den Einheiten eine Zwischenschicht vorgesehen sein. Die Zwischenschicht dient dazu, eine unerwünschte Wechselwirkung zwischen den Einheiten zu verhindern und die Diffusion der diffusionsfähigen Farbstoffe oder ihrer Vorläufer und der alkalischen Behandlungsmasse zu steuern. Bei einem Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß der Erfindung kann gegebenenfalls an einer Stelle, an der ein Behandlungsmittel verteilt werden muß, eine Schutzschicht vorgesehen sein.
Die eine DRR-Verbindung enthaltende Schicht kann der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht benachbart angeordnet sein.
Ein Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß der Erfindung kann mit einer Bildempfangsschicht mit einem Beizmittel zur Fixierung des durch das alkalische Medium diffundierenden Farbstoffs versehen sein. Je nach der Art des verwendeten Farbstoffs können die verschiedensten Beizmittel verwendet werden. Wenn man ein Beizmittel für einen sauren Farbstoff benötigt, sollten zweckmäßigerweise die aus den JP-OS 1 24 726/1979 und 74 430/1979 bekannten basischen polymeren Beizmittel verwendet werden.
Wenn der saure Farbstoff aus einem Leukofarbstoff besteht, kann man der Bildempfangsschicht oder der dieser benachbarten Schicht ein geeignetes Oxidationsmittel einverleiben.
Zur Entwicklung eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials gemäß der Erfindung bedient man sich in der Regel einer alkalischen Behandlungsmasse bzw. eines alkalischen Behandlungsmittels. Dieses Mittel besitzt vorzugsweise einen pH-Wert von 10 oder mehr bei Raumtemperatur. Vorzugsweise enthält es auch einen Viskositätssteuerstoff. Seine Viskosität reicht von 100 bis 300 000 mPas. Bei solchen Viskositätswerten läßt sich das Behandlungsmittel auf der zu entwickelnden Fläche gleichmäßig in Form einer nicht-fließenden Membran verteilen, was dazu beiträgt, daß unerwünschte Änderungen im Bild während seiner Entstehung verhindert werden können.
Das Behandlungsmittel läßt sich in üblicher bekannter Weise auf das photographische Aufzeichnungsmaterial applizieren. Vorzugsweise ist es in einem zum Zeitpunkt der Entwicklung zerbrechlichen Behälter untergebracht.
Damit bei Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung die DRR-Verbindungen einen diffusionsfähigen Farbstoff freigeben, ist es in der Regel erforderlich, einen Entwickler zur Kreuzoxidation zu verwenden, da die DRR-Verbindungen als solche kaum direkt mit Silberhalogenid reagieren. Als Entwickler eignen sich die verschiedensten Silberhalogenidentwicklerverbindungen. Im Hinblick darauf, daß möglichst keine Farbflecken entstehen, verwendet man zweckmäßigerweise bei der Schwarz/Weiß-Photographie übliche Entwicklerverbindungen, insbesondere Phenidone (vgl. JP-OS 52 055/1980).
Die Entwicklerverbindungen können den verschiedensten Schichten einverleibt werden, üblicherweise sind sie jedoch in dem Behandlungsmittel enthalten. Das Behandlungsmittel kann erforderlichenfalls die verschiedensten Zusätze, z. B. Reflexionsmittel, wie Titanoxid, Trübungsmittel, wie Ruß, oder Indikatorfarbstoffe enthalten.
Wenn mit Hilfe eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials gemäß der Erfindung akzeptable Farbbilder hergestellt werden sollen, sollte zweckmäßigerweise ein Entwicklungs­ inhibitorvorläufer (vgl. JP-OS 46 842/1979), der nach einem gegebenen Intervall in der alkalischen Lösung einen Entwicklungsinhibitor freigibt, mitverwendet werden. Ein solcher Entwicklungsinhibitorvorläufer kann den verschiedensten Schichten einverleibt werden. In der Regel wird er in einer von der Silberhalogenidemulsionsschicht verschiedenen Schicht oder in einer auf einem anderen Schichtträger aufgetragenen Schicht untergebracht.
Die erfindungsgemäß verwendeten DRR-Verbindungen geben an den Stellen, an denen eine Entwicklung stattfindet, einen Farbstoff frei. Dieser diffundiert dann auf die Bildempfangsschicht und wird dort zu einem Farbstoffbild fixiert. Darüber hinaus können diese DRR-Verbindungen auch im Rahmen eines Verfahrens benutzt werden, bei welchem durch die an den nicht entwickelten Stellen verbleibende DRR-Verbindung ein Bild entsteht. Bei diesem Verfahren erhält man das Bild durch Entfernen des restlichen Silbers und Silberhalogenids im Rahmen üblicher bekannter Maßnahmen, z. B. durch Bleichen oder Bleichen und Fixieren.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
Durch Auftragen der folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge auf einen 110 µm dicken durchsichtigen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger wird ein mehrschichtiges lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt:
  • 1. Bildempfangsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 27 mg Poly-[styrol/N,N-dimethyl-N-benzyl-N-p-(metha­ cryloylaminophenyl)-methylammoniumchlorid/Divinyl­ benzol] (Molverhältnis: 48 : 48 : 4), 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
  • 2. Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
  • 3. Opake Schicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
  • 4. Schicht mit einer DRR-Verbindung: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 3,5 bis 4,0 mg DRR-Verbindung, 2,0 bis 2,5 mg Tricresylphosphat und 12,0 mg Gelatine sowie pro Mol DRR-Verbindung 0 bis 1 Mol 2,5-Dioctylhydrochinon.
  • 5. Grünempfindliche Schicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 7,5 mg einer grünempfindlichen direkt positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 15 mg Gelatine sowie jeweils pro Mol Silber 1,4 g Kalium-2-sek.-octadecylhydrochinon-5-sulfonat und 0,9-2,5 mg 1-[4-(2-Formylhydrazino)-phenyl]- 3-phenylthioharnstoff.
Zur Herstellung eines Behandlungsblatts werden in der angegebenen Reihenfolge die folgenden Schichten auf einen 100 µm dicken durchsichtigen Polyethylenterephthalat­ filmschichtträger aufgetragen:
  • 1. Neutralisationsschicht: Pro 100 cm² Trägerfläche 200 mg Poly-[acrylsäure/butylacrylat] (Gewichtsverhältnis: 70 : 30).
  • 2. Zweite Verzögerungsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 57 mg Cellulosediacetat eines Acetylierungsgrads von 55 Mol-%, 4,5 mg Poly-[styrol/maleinsäureanhydrid] (1 : 1) und 3,4 mg 5-(2-Phenylsulfonylethyl­ thio)-1-phenyltetrazol.
  • 3. Erste Verzögerungsschicht: Pro 100 cm² Trägerfläche 21 mg Poly-[vinylidenchlorid/acrylnitril/acrylsäure] (Gewichtsverhältnis: 79 : 15 : 6).
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird mit einer gegebenen Lichtmenge durch einen optischen Silberkeil belichtet und dann mit dem in der geschilderten Weise hergestellten Behandlungsblatt bedeckt. Die aufeinanderliegenden Lagen werden nun mit einem Behälter mit einem alkalischen Behandlungsmittel der folgenden Zusammensetzung:
Kaliumhydroxid  67 g Natriumhydroxid   3,4 g 4-Hydroxymethyl-4-methyl-1-p- tolyl-3-pyrazolidon  13,1 g Natriumsulfit   2,0 g 5-Methylbenzotriazol   3,4 g 2-tert.-Butylhydrochinon   0,3 g 2-Methylhydrochinon   0,1 g Cyclopentanol   1,0 ml Carboxymethylcellulose, Natriumsalz  60,0 g Ruß 171,0 g mit Wasser aufgefüllt auf1000 ml
versehen.
In der geschilderten Weise werden acht verschiedene Prüflinge mit verschiedenen DRR-Verbindungen hergestellt (vgl. die später folgende Tabelle). Ferner werden noch entsprechend den Angaben in der Tabelle das Verschleierungsmittel 1-[4-(2-Formylhydrazino)-phenyl]- 3-phenylthioharnstoff und als Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon mitverwendet. Die verschiedenen Prüflinge werden nun durch einander benachbarte Walzen laufengelassen, wobei der Behälter reißt und der Behälterinhalt zwischen der Silberhalogenidemulsionsschicht 5 und der Verzögerungsschicht 3 des Behandlungsblatts verteilt wird. Hierbei erfolgt eine Entwicklung des jeweiligen Bildes.
Von den übertragenen Farbstoffbildern werden von Zeit zu Zeit die Reflexionsdichtewerte gemessen. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle.
Tabelle
In der Tabelle beziehen sich die Mengenangaben bei den DRR-Verbindungen jeweils auf 100 cm² Trägerfläche. IP bedeutet die bis zum Erscheinen eines Farbbildes erforderliche Zeit. T 0,5 steht für die Zeit, die verstreicht, bis die Farbbilddichte 50% der Dichte 1 h nach der Entwicklung erreicht. T 0,8 steht für die Zeit, die verstreicht, bis die Farbbilddichte 80% der Dichte 1 h nach der Entwicklung erreicht.
Verwendete Verbindungen:
Aufheller: Vergleichsverbindung (A): Vergleichsverbindung (B): Vergleichsverbindung (C): Vergleichsverbindung (D): Vergleichsverbindung (E):
Bei denjenigen Prüflingen, bei denen die Minimumdichtewerte zu hoch sind, um bewertet werden zu können, wird den Schichten, die die DRR-Verbindung enthalten, als Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon zugesetzt, um ihre Minimumdichtewerte niedrig zu halten. Den Prüflingen mit niedrigen Minimumdichtewerten wird kein Fänger zugesetzt. Die Maximumdichtewerte werden entsprechend der Änderung im Verschleierungsmittel in ihren Emulsionsschichten gesteuert.
Aus der Tabelle geht hervor, daß Prüfling 1 trotz des Fehlens eines Fängers kein Farbbild ausreichender Dichte liefert. Die Prüflinge 2 und 3 liefern zwar Farbbilder ausreichender Dichte, diese sind jedoch verschleiert. Darüber hinaus ist die Bilderzeugungsgeschwindigkeit niedrig.
Im Gegensatz dazu liefern die erfindungsgemäßen Prüflinge 5 und 6 Farbbilder ausreichender Dichtewerte und geringen Schleiers. Darüber hinaus ist ihre Bild­ erzeugungsgeschwindigkeit hoch. Die die Verbindung (1) enthaltenden Prüflinge 5 und 6 liefern trotz der Anwesenheit geringer Mengen an Fänger Bilder mit ausreichend weißem Hintergrund und großem Unterschied zwischen den Maximumdichtewerten und den Minimumdichtewerten.
Ein Vergleich der erhaltenen Ergebnisse des Prüflings Nr. 8 mit den in der Tabelle angegebenen Ergebnissen für den Prüfling Nr. 5 zeigen, daß der Prüfling Nr. 7 bei Weglassen des Fängers im Gegensatz zum Prüfling Nr. 5 eine stark verschleierte Bildkopie liefert. Damit ist der überraschende technische Fortschritt des Anmeldungsgegenstandes ersichtlich. Der Prüfling Nr. 4 zeigt eine geringe Bilderzeugungsgeschwindigkeit. Dies zeigt, daß die Stellung der Ballastgruppe einen großen Einfluß auf die Bilderzeugungsgeschwindigkeit besitzt.
Beispiel 2
Durch Auftragen der folgenden Schicht in der angegebenen Reihenfolge auf einen 110 µm dicken durchsichtigen Poly­ ethylenterephthalalfilmschichtträger wird ein mehrschichtiges photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
  • 1. Bildempfangsschicht: Bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 27 mg Poly-[styrol/N,N-dimethyl-N-benzyl-N-p- methacrylaminophenyl)-methylammoniumchlorid/divinyl­ benzol] (Molverhältnis: 48 : 48 : 4), 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
  • 2. Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
  • 3. Opake Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
  • 4. Schicht mit einer blaugrünen DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,1 mg blaugrüne DRR-Verbindung (8), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
  • 5. Rotempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 10 mg (bezogen auf Silber) einer rotempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 15,5 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek-octa­ decylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazin)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
  • 6. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,5 mg 2,5-Di-sek.-dodecylhydrochinon, 2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine.
  • 7. Schicht mit einer purpurroten DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,6 mg purpurrote DRR-Verbindung (1), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
  • 8. Grünempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer grünempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.- octadecylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazin)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
  • 9. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,5 mg 2,5-Di-sek.-dodecylhydrochinon, 2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine.
  • 10. Schichten einer gelben DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 5,6 mg gelbe DRR-Verbindung (9), 3,0 mg Tricresysphosphat und 12 mg Gelatine.
  • 11. Blauempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer blauempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.-octa­ decylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazino)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
  • 12. Schutzschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 2 mg Tetrakis-(vinylsulfonylmethyl)-methan und 9 mg Gelatine.
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird mit einer bestimmten Lichtmenge durch einen optischen Silberkeil hindurch belichtet und mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Behandlungsblatt abgedeckt. Die übereinanderliegenden Lagen werden entsprechend Beispiel 1 mit einem Behälter mit dem alkalischen Behandlungsmittel des Beispiels 1 versehen. Danach wird die erhaltene photographische Einheit zur Herstellung mehrfarbiger Bilder zwischen zwei einander benachbarter Walzen hindurchlaufen gelassen, wobei der Behälter zerbricht und der Behälterinhalt, d. h. das alkalische Behandlungsmittel, zwischen der Schutzschicht 12 und der Verzögerungsschicht 3 des Behandlungsblattes verteilt wird. Das Ergebnis der hierbei erfolgenden Entwicklung ist, daß nach 3 min bei einer Temperatur von 23°C ein akzeptables Farbbild erhalten wird.

Claims (7)

1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und mindestens einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Schicht mit einer darin befindlichen diffusionsfesten Indolverbindung der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
dadurch gekennzeichnet, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₁ für ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₁ für ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) steht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₂ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel in welcher R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, einzeln jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen oder zusammen einen Ring bilden, steht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₂ für eine gegebenenfalls halogensubstituierte Phenylgruppe oder eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxy-, Sulfo-, Methansulfon-, Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin PUG für eine Gruppe steht, die eine photographische Wirkung entfaltet.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin PUG für eine Gruppe steht, die als Silberkomplexbildner, Silberhalogenidlösungsmittel, Härtungsmittel, Verschleierungsmittel, Antischleiermittel, Entwickler, Entwicklungsinhibitor, Entwicklungsbeschleuniger, Bleichhemmittel, Bleichbeschleuniger, Farbstoff oder Farbstoffvorläufer wirkt.
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