DE3145619C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufzeichnungsmaterial,
insbesondere ein lichtempfindliches
photographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial,
das eine Verbindung enthält, die wirksam eine zu photographischen
Zwecken brauchbare Gruppe freigibt.
Diffusionsfeste Verbindungen, die als Ergebnis einer
Oxidation und alkalischen Hydrolyse diffusionsfähige
Farbstoffe oder sonstige photographisch brauchbare
Gruppen freigeben, und Farbstoffdiffusionsübertragungsverfahren,
die von solchen Verbindungen Gebrauch
machen, sind aus den JP-OS 1 04 343/1976, 33 826/1973,
1 30 122/1979, 3 819/1978 und 54 021/1979 bekannt.
Zu einer brauchbaren Gruppe solcher Verbindungen gehören
Indolverbindungen mit mindestens einer Ballastgruppe,
die über eine Sulfonamidgruppe in 3-Stellung eine
zu photographischen Zwecken geeignete Gruppe (im folgenden
als "PUG"-Gruppe bezeichnet) gebunden enthalten.
Bei den Ballastgruppen solcher Verbindungen handelt es
sich um organische stabilisierende Gruppen eines solchen
Molekulargewichts und einer solchen Anordnung, daß
sie die betreffenden Verbindungen während der Entwicklung
in einem alkalischen Medium diffusionsfest machen.
Es handelt sich bei den Ballastgruppen um
organische Gruppen mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen,
und zwar um über Succinimid oder Phthalimid an die 5-
oder 6-Stellung der Indolverbindung gebundene Gruppen.
Vermutlich werden die betreffenden Verbindungen bei der
Entwicklung oxidiert und einer alkalischen Hydrolyse unterworfen,
wobei bildgerecht eine zu photographischen
Zwecken brauchbare Substanz der Formel H₂NSO₂PUG freigesetzt
wird.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen
der genannten Art bereitzustellen, die die zu photographischen
Zwecken brauchbare Gruppe rascher freigeben,
eine höhere Silberausnutzung zeigen und schärfere
Bilder entstehen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein photographisches
Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und mindestens
einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen
Schicht mit einer darin befindlichen diffusionsfesten
Indolverbindung der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
Ball steht in der angegebenen Formel zweckmäßigerweise
für eine organische Gruppe, deren Molekulargewicht und/oder
Lage sie dazu befähigt (befähigen), während der Entwicklung
in einem alkalischen Medium diffusionsfest zu
sein. Ball steht somit für eine "stabilisierende Gruppe".
Aus den DE-OSen 29 08 874 und 26 45 656 sind bereits
Indolverbindungen bekannt, bei denen sich langkettige
Substituenten und damit Ballastgruppen in 5-Stellung des
Indolrings befinden, diese Substituenten sind jedoch
über ein Sauerstoffatom bzw. über bestimmte stickstoffhaltige
Gruppen in 5- oder 6-Stellung mit dem Indolring
verbunden. Wie im folgenden gezeigt wird, sind
jedoch Verbindungen, die erfindungsgemäß über Succinimid
oder Phthalimid gebundene Ballastgruppen enthalten, dem
genannten Stand der Technik in nicht vorhersehbarer Weise
überlegen.
Im folgenden werden die erfindungsgemäß einsetzbaren
Indolverbindungen der angegebenen Formel näher erläutert.
In der Formel besteht die diffusionsfest machende Gruppe
"Ball" vorzugsweise aus einer aliphatischen, aromatischen,
alicyclischen oder heterocyclischen Gruppe mit
8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Diese Gruppen sind über
Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung des
Indolrings gebunden. Vorzugsweise hängt die stabilisierende
Gruppe "Ball" in 5-Stellung des Indolrings.
Einwertige organische Gruppen R₁ sind beispielsweise
Alkyl- oder Alkoxygruppen, vorzugsweise Alkyl- oder
Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en).
Niedrigmolekulare Gruppen R₂, die an den Indolring über
ein Kohlenstoffatom gebunden sind, sind Gruppen mit 1
bis 9 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Alkylgruppen
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatom(en), Phenylgruppen mit bis
zu 9 Kohlenstoffatomen oder Gruppen der Formel
in welcher R₃ und R₄, die gleich oder verschieden
sein können, einzeln ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellen
oder zusammen einen Ring bilden können.
Vorzugsweise besteht die Gruppe R₂ aus einer gegebenenfalls
halogensubstituierten Phenylgruppe oder einer
Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxy-, Sulfo-,
Methansulfon-, Alkyl- oder Alkoxygruppe.
Photographischen Zwecken dienende Gruppen PUG sind solche,
die eine photographische Wirkung herbeizuführen
vermögen. Eine entsprechende Wirkung ist beispielsweise
die Wirkung von Silberkomplexbildnern, Silberhalogenidlösungsmitteln,
Härtungsmitteln, Verschleierungsmitteln,
Antischleiermitteln, Entwicklern, Entwicklungsverzögerern,
Entwicklungsbeschleunigern, Bleichverzögerern, Bleichbeschleunigern,
Farbstoffen und Farbstoffvorläufern.
Bevorzugt entfalten diese photographisch brauchbaren
Gruppen die Wirkung von Farbstoffen oder Farbstoffvorläufern
mit alkalilöslichen Gruppen. In solchen Fällen
werden die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen als
Farbstoffe freigebende Redox-Verbindungen (DRR-Verbindungen)
bezeichnet.
Farbstoffe dieses Typs sind beispielsweise Azo-, Azomethin-,
Indoanilin-, Indophenol-, Anthrachinon-, Triarylmethan-,
Alizarin-, Merocyanin-, Nitro-, Chinolin-,
Cyanin-, Indigo- und Metallkomplexfarbstoffe. Farbstoffvorläufer
sind die bekannten Leukofarbstoffe,
Shiftfarbstoffe u. dgl. (vgl. JP-OS 33 141/1980,
33 142/1980, 33 533/1978 und 53 329/1980).
Besonders bevorzugte Verbindungen der angegebenen Formel
sind solche der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
Ball eine diffusionsfest machende Gruppe, die über eine Succinimid- oder Phthalimidgruppe an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist;
R₁ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en);
R₆ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en), eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxyl-, Sulfo- oder Methylsulfonylgruppe;
n und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 und Col einen Farbstoff oder Farbstoffvorläufer.
Ball eine diffusionsfest machende Gruppe, die über eine Succinimid- oder Phthalimidgruppe an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist;
R₁ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en);
R₆ ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en), eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxyl-, Sulfo- oder Methylsulfonylgruppe;
n und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 und Col einen Farbstoff oder Farbstoffvorläufer.
Der Alkylteil der durch Ball wiedergegebenen Gruppen
kann gerad- oder verzweigtkettig sein und 12 bis 20
Kohlenstoffatome aufweisen.
Der Imidteil der durch Ball wiedergegebenen Succinimid-
und Phthalimidgruppen kann durch Alkyl-, Alkoxy-,
Alkylacylamid- oder Alkylsulfonamidgruppen mit jeweils
5 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Die in letzterer Formel durch Col dargestellten Farbstoffe
oder Farbstoffvorläufer können aus denselben
Farbstoffen oder Farbstoffvorläufern bestehen, wie sie
im Zusammenhang mit ersterer Formel beschrieben wurden.
Das Hauptkennzeichen der erfindungsgemäß einsetzbaren
Indolverbindungen ist die Stellung, in der sich die
Ballastgruppe befindet, d. h. die Ballastgruppe hängt
bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Indolverbindungen
in 5- oder 6-Stellung des Indolrings. Dies führt dazu,
daß eine wirksame Freigabe der zu photographischen
Zwecken geeigneten Gruppe erreicht wird.
Obwohl der Grund dafür noch nicht geklärt ist, wird
vermutet, daß bei den erfindungsgemäß einsetzbaren
Verbindungen zunächst das Indol -NHSO₂PUG (III) zu
einer Chinondiiminverbindung (IV) oxidiert und diese
dann unter Freigabe einer -NH₂SO₂PUG-Gruppe einer
Alkalihydrolyse unterworfen wird.
Bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen liegt
die Ballastgruppe geometrisch weit weg von der
-NHSO₂PUG-Gruppe, was den Angriff des Kohlenstoffatoms
der -C=N-Bindung der oxidierten Verbindung (IV) durch
OH erleichtert. Vermutlich ist dieser Reaktionsmechanismus
für den erfindungsgemäß erzielbaren Erfolg verantwortlich.
Wenn die zu photographischen Zwecken geeignete bzw.
photographisch brauchbare Gruppe einen Farbstoff liefert
und die erfindungsgemäß einsetzbare Verbindung
im Rahmen eines photographischen Diffusionsübertragungsverfahrens
eingesetzt wird, wird es möglich, rasch ein
wenig verschleiertes Farbbild ausreichender Dichte zu
erhalten.
Im folgenden werden bevorzugte Beispiele für erfindungsgemäß
einsetzbare Verbindungen angegeben:
Der Indolring, der ein wichtiges Zwischenprodukt bei der
Synthese der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen
darstellt, läßt sich nach verschiedenen Verfahren
synthetisieren.
So kann man einige Indolringe im Rahmen der Fischer'schen
Indolsynthese aus Hydrazonen in Gegenwart eines Säurekatalysators
herstellen. Diese Hydrazonverbindungen erhält
man durch Kondensation von Acetophenon mit Hydrazin
(J. Chem. Soc., 1959, 3388). Ferner erhält man sie durch
Diazokupplung bei der Japp-Klingemann-Reaktion (Org.
Reaction., Band 10, 143; J. Am. Chem. Soc., 75, 2502).
Andere Indolringe erhält man nach der Roger Adams-Methode,
wobei aus der Reaktion von Chinondiimid mit aktivierten
Methylenverbindungen hervorgegangene Additionsprodukte
mit Hilfe eines Säurekatalysators einer Ringschlußreaktion
unterworfen werden (J. Am. Chem. Soc. 77,
5375, 5383).
Wird ein photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
der Erfindung als farbphotographisches Diffusionsübertragungsmaterial
zum Einsatz gebracht, kann es den üblichen
Aufbau bekannter Farbdiffusionsübertragungsmaterialien
aufweisen. Es gibt zwei Arten bevorzugter
Diffusionsübertragungsmaterialien. Diese besitzen folgenden
Aufbau:
- 1. Schichtträger, darauf aufgetragene lichtempfindliche Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid und einer zugeordneten DRR-Verbindung, zweiter Schichtträger mit einer darauf aufgetragenen Bildempfangsschicht.
- 2. Schichtträger und Behandlungsblatt.
Der Schichtträger ist auf einer Seite mit einer lichtempfindlichen
Emulsionsschicht mit einem Silberhalogenid
und einer zugeordneten DRR-Verbindung beschichtet und
trägt auf derselben Seite eine Bildempfangsschicht.
Bei der ersten Art eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials
werden zum Zeitpunkt der Entwicklung beide
Schichtträger so angeordnet, daß sowohl die lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht als auch
die Bildempfangsschicht zwischen ihnen zu liegen kommen.
Bei der zweiten Art eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials
werden der Schichtträger und das Behandlungsblatt
so angeordnet, daß die lichtempfindliche Silber
halogenidemulsionsschicht und die Bildempfangsschicht
zwischen ihnen liegen.
Photographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung
können übliche bekannte Schichtträger in durchsichtiger
oder opaker Form enthalten.
Auf den Schichtträger mit der lichtempfindlichen Silber
halogenidemulsionsschicht und/oder Bildempfangsschicht
oder auf das Behandlungsblatt können eine Neutralisationsschicht
und Verzögerungsschicht aufgetragen werden.
Die Neutralisationsschicht dient einer Erhöhung der
Stabilität des Farbbildes durch Senken des pH-Werts,
nachdem die Ausbildung des Farbstoffbilds auf der Bildempfangsschicht
als Ergebnis der Bilderzeugung mit Hilfe
einer alkalischen Behandlungsmasse im wesentlichen abgeschlossen
ist, einer drastischen Beschränkung der grenzenlosen
Diffusionsneigung des diffusionsfähigen Farbstoffs
u. dgl. und einer Verhinderung einer möglichen Verfärbung
bzw. eines möglichen Fleckigwerdens des Bildes durch
einen hohen pH-Wert. Die Verzögerungsschicht dient einer
Verzögerung der pH-Wertsenkung bis zu einem Zeitpunkt
nach der gewünschten Entwicklung und Bildübertragung.
Die Verzögerungsschicht verhindert somit eine unerwünschte
Verschlechterung der Bildqualität des Übertragungsbildes
infolge rascher pH-Wertverminderung durch die
Neutralisationsschicht vor der Entwicklung des Silberhalogenids
und der Bildung des Diffusionsübertragungsbildes.
Wenn das Farbdiffusionsübertragungsmaterial zur Herstellung
von Farbkopien verwendet wird, braucht man für das
entwickelte Bild einen geeigneten Hintergrund. Als Bildhintergrund
dient normalerweise eine strahlend weiße,
lichtreflektierende Schicht auf der Rückseite der Bildempfangsschicht
entgegengesetzt zur Betrachtungsseite.
Wenn die Entwicklung des belichteten photographischen
Aufzeichnungsmaterials im Hellen erfolgt, sollte das
Aufzeichnungsmaterial mit einer opaken Schicht zum
Schutz der Silberhalogenidemulsionsschicht vor Lichteinwirkung
ausgestattet sein.
Bei der Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien
gemäß der Erfindung können übliche bekannte
negative oder positive lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen
verwendet werden. Bei Verwendung negativer
Silberhalogenidemulsionen erfolgt die Entwicklung an den
belichteten Stellen unter Freigabe von Farbstoffen, wobei
auf der Bildempfangsschicht normalerweise ein negatives
Bild entsteht. Wenn eine negative Silberhalogenidemulsion
verwendet wird, erhält man ein positives Bild
im Rahmen des bekannten Umkehrverfahrens. Ein derartiges
Verfahren ist beispielsweise das Silbersalzdiffusions
übertragungsverfahren. Hierbei wird ein photographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einer negativen Silberhalogenid
emulsionsschicht und einer dieser zugeordneten Schicht
mit Entwicklungskeimen für eine physikalische Entwicklung
und einer DRR-Verbindung verwendet. Wenn das Aufzeichnungsmaterial
mit den Entwicklungskeimen mit einem
Silberhalogenidlösungsmittel entwickelt wird, wird das
Silberhalogenid an den unbelichteten Stellen gelöst und
auf eine andere Schicht, in der eine physikalische Entwicklung
stattfindet, übertragen. Das Ergebnis davon ist,
daß die Entwicklung als umgekehrte Funktion der Belichtung
erfolgt, so daß man ein positives Bild erhält (vgl.
JP-OS 325/1972).
Aus der JP-OS 21 788/1968 und der US-PS 32 27 554 sind
photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer verschleierten
negativen Silberhalogenidemulsionsschicht
und einer farbbilderzeugenden Substanz sowie einer benachbarten
Schicht mit einer Verbindung, die als Ergebnis
einer Umsetzung mit einem Oxidationsprodukt der
Silberhalogenidentwicklerverbindung einen Entwicklungsinhibitor
freigibt, bekannt. Auch mit solchen Aufzeichnungsmaterialien
erhält man ein positives Bild als Umkehrfunktion
der Belichtung.
Bei der Herstellung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsmaterialien
gelangen jedoch vorzugsweise positive lichtempfindliche
Silberhalogenidemulsionen, insbesondere
direkt positive Silberhalogenidemulsionen vom Innenbildtyp,
zum Einsatz.
Bei der Herstellung mehrfarbiger Bilder unter Verwendung
eines erfindungsgemäßen Farbdiffusionsübertragungsmaterials
ist es zweckmäßig, zwei oder mehrere Einheiten
verschiedener Kombinationen lichtempfindlicher Silber
halogenidemulsionen und DRR-Verbindungen einzusetzen.
Wenn sich die verschiedenen Einheiten in ihrer spektralen
Empfindlichkeit unterscheiden, sollte vorzugsweise
zwischen den Einheiten eine Zwischenschicht vorgesehen
sein. Die Zwischenschicht dient dazu, eine unerwünschte
Wechselwirkung zwischen den Einheiten zu verhindern und
die Diffusion der diffusionsfähigen Farbstoffe oder ihrer
Vorläufer und der alkalischen Behandlungsmasse zu steuern.
Bei einem Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß
der Erfindung kann gegebenenfalls an einer Stelle, an
der ein Behandlungsmittel verteilt werden muß, eine
Schutzschicht vorgesehen sein.
Die eine DRR-Verbindung enthaltende Schicht kann der
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht benachbart
angeordnet sein.
Ein Farbdiffusionsübertragungsmaterial gemäß der Erfindung
kann mit einer Bildempfangsschicht mit einem Beizmittel
zur Fixierung des durch das alkalische Medium
diffundierenden Farbstoffs versehen sein. Je nach der
Art des verwendeten Farbstoffs können die verschiedensten
Beizmittel verwendet werden. Wenn man ein Beizmittel für
einen sauren Farbstoff benötigt, sollten zweckmäßigerweise
die aus den JP-OS 1 24 726/1979 und 74 430/1979 bekannten
basischen polymeren Beizmittel verwendet werden.
Wenn der saure Farbstoff aus einem Leukofarbstoff besteht,
kann man der Bildempfangsschicht oder der dieser
benachbarten Schicht ein geeignetes Oxidationsmittel
einverleiben.
Zur Entwicklung eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials
gemäß der Erfindung bedient man sich in der Regel einer
alkalischen Behandlungsmasse bzw. eines alkalischen Behandlungsmittels.
Dieses Mittel besitzt vorzugsweise
einen pH-Wert von 10 oder mehr bei Raumtemperatur. Vorzugsweise
enthält es auch einen Viskositätssteuerstoff.
Seine Viskosität reicht von 100 bis 300 000 mPas. Bei
solchen Viskositätswerten läßt sich das Behandlungsmittel
auf der zu entwickelnden Fläche gleichmäßig in Form
einer nicht-fließenden Membran verteilen, was dazu beiträgt,
daß unerwünschte Änderungen im Bild während seiner
Entstehung verhindert werden können.
Das Behandlungsmittel läßt sich in üblicher bekannter
Weise auf das photographische Aufzeichnungsmaterial applizieren.
Vorzugsweise ist es in einem zum Zeitpunkt der
Entwicklung zerbrechlichen Behälter untergebracht.
Damit bei Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung
die DRR-Verbindungen einen diffusionsfähigen Farbstoff
freigeben, ist es in der Regel erforderlich, einen Entwickler
zur Kreuzoxidation zu verwenden, da die DRR-Verbindungen
als solche kaum direkt mit Silberhalogenid
reagieren. Als Entwickler eignen sich die verschiedensten
Silberhalogenidentwicklerverbindungen. Im Hinblick
darauf, daß möglichst keine Farbflecken entstehen, verwendet
man zweckmäßigerweise bei der Schwarz/Weiß-Photographie
übliche Entwicklerverbindungen, insbesondere
Phenidone (vgl. JP-OS 52 055/1980).
Die Entwicklerverbindungen können den verschiedensten
Schichten einverleibt werden, üblicherweise sind sie jedoch
in dem Behandlungsmittel enthalten. Das Behandlungsmittel
kann erforderlichenfalls die verschiedensten Zusätze,
z. B. Reflexionsmittel, wie Titanoxid, Trübungsmittel,
wie Ruß, oder Indikatorfarbstoffe enthalten.
Wenn mit Hilfe eines Farbdiffusionsübertragungsmaterials
gemäß der Erfindung akzeptable Farbbilder hergestellt
werden sollen, sollte zweckmäßigerweise ein Entwicklungs
inhibitorvorläufer (vgl. JP-OS 46 842/1979), der
nach einem gegebenen Intervall in der alkalischen Lösung
einen Entwicklungsinhibitor freigibt, mitverwendet
werden. Ein solcher Entwicklungsinhibitorvorläufer kann
den verschiedensten Schichten einverleibt werden. In
der Regel wird er in einer von der Silberhalogenidemulsionsschicht
verschiedenen Schicht oder in einer auf
einem anderen Schichtträger aufgetragenen Schicht untergebracht.
Die erfindungsgemäß verwendeten DRR-Verbindungen geben
an den Stellen, an denen eine Entwicklung stattfindet,
einen Farbstoff frei. Dieser diffundiert dann auf die
Bildempfangsschicht und wird dort zu einem Farbstoffbild
fixiert. Darüber hinaus können diese DRR-Verbindungen
auch im Rahmen eines Verfahrens benutzt werden,
bei welchem durch die an den nicht entwickelten Stellen
verbleibende DRR-Verbindung ein Bild entsteht. Bei diesem
Verfahren erhält man das Bild durch Entfernen des
restlichen Silbers und Silberhalogenids im Rahmen üblicher
bekannter Maßnahmen, z. B. durch Bleichen oder
Bleichen und Fixieren.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Durch Auftragen der folgenden Schichten in der angegebenen
Reihenfolge auf einen 110 µm dicken durchsichtigen
Polyethylenterephthalatfilmschichtträger wird ein mehrschichtiges
lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt:
- 1. Bildempfangsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 27 mg Poly-[styrol/N,N-dimethyl-N-benzyl-N-p-(metha cryloylaminophenyl)-methylammoniumchlorid/Divinyl benzol] (Molverhältnis: 48 : 48 : 4), 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
- 2. Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
- 3. Opake Schicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
- 4. Schicht mit einer DRR-Verbindung: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 3,5 bis 4,0 mg DRR-Verbindung, 2,0 bis 2,5 mg Tricresylphosphat und 12,0 mg Gelatine sowie pro Mol DRR-Verbindung 0 bis 1 Mol 2,5-Dioctylhydrochinon.
- 5. Grünempfindliche Schicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 7,5 mg einer grünempfindlichen direkt positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 15 mg Gelatine sowie jeweils pro Mol Silber 1,4 g Kalium-2-sek.-octadecylhydrochinon-5-sulfonat und 0,9-2,5 mg 1-[4-(2-Formylhydrazino)-phenyl]- 3-phenylthioharnstoff.
Zur Herstellung eines Behandlungsblatts werden in der
angegebenen Reihenfolge die folgenden Schichten auf
einen 100 µm dicken durchsichtigen Polyethylenterephthalat
filmschichtträger aufgetragen:
- 1. Neutralisationsschicht: Pro 100 cm² Trägerfläche 200 mg Poly-[acrylsäure/butylacrylat] (Gewichtsverhältnis: 70 : 30).
- 2. Zweite Verzögerungsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 57 mg Cellulosediacetat eines Acetylierungsgrads von 55 Mol-%, 4,5 mg Poly-[styrol/maleinsäureanhydrid] (1 : 1) und 3,4 mg 5-(2-Phenylsulfonylethyl thio)-1-phenyltetrazol.
- 3. Erste Verzögerungsschicht: Pro 100 cm² Trägerfläche 21 mg Poly-[vinylidenchlorid/acrylnitril/acrylsäure] (Gewichtsverhältnis: 79 : 15 : 6).
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird mit einer gegebenen Lichtmenge durch einen optischen
Silberkeil belichtet und dann mit dem in der geschilderten
Weise hergestellten Behandlungsblatt bedeckt.
Die aufeinanderliegenden Lagen werden nun mit
einem Behälter mit einem alkalischen Behandlungsmittel
der folgenden Zusammensetzung:
Kaliumhydroxid 67 g
Natriumhydroxid 3,4 g
4-Hydroxymethyl-4-methyl-1-p-
tolyl-3-pyrazolidon 13,1 g
Natriumsulfit 2,0 g
5-Methylbenzotriazol 3,4 g
2-tert.-Butylhydrochinon 0,3 g
2-Methylhydrochinon 0,1 g
Cyclopentanol 1,0 ml
Carboxymethylcellulose, Natriumsalz 60,0 g
Ruß 171,0 g
mit Wasser aufgefüllt auf1000 ml
versehen.
In der geschilderten Weise werden acht verschiedene
Prüflinge mit verschiedenen DRR-Verbindungen hergestellt
(vgl. die später folgende Tabelle). Ferner werden
noch entsprechend den Angaben in der Tabelle das
Verschleierungsmittel 1-[4-(2-Formylhydrazino)-phenyl]-
3-phenylthioharnstoff und als Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon
mitverwendet. Die verschiedenen Prüflinge werden
nun durch einander benachbarte Walzen laufengelassen,
wobei der Behälter reißt und der Behälterinhalt zwischen
der Silberhalogenidemulsionsschicht 5 und der Verzögerungsschicht
3 des Behandlungsblatts verteilt wird. Hierbei
erfolgt eine Entwicklung des jeweiligen Bildes.
Von den übertragenen Farbstoffbildern werden von Zeit
zu Zeit die Reflexionsdichtewerte gemessen. Die Ergebnisse
finden sich in der Tabelle.
In der Tabelle beziehen sich die Mengenangaben bei den
DRR-Verbindungen jeweils auf 100 cm² Trägerfläche. IP
bedeutet die bis zum Erscheinen eines Farbbildes erforderliche
Zeit. T 0,5 steht für die Zeit, die verstreicht,
bis die Farbbilddichte 50% der Dichte 1 h nach der Entwicklung
erreicht. T 0,8 steht für die Zeit, die verstreicht,
bis die Farbbilddichte 80% der Dichte 1 h
nach der Entwicklung erreicht.
Verwendete Verbindungen:
Aufheller: Vergleichsverbindung (A): Vergleichsverbindung (B): Vergleichsverbindung (C): Vergleichsverbindung (D): Vergleichsverbindung (E):
Aufheller: Vergleichsverbindung (A): Vergleichsverbindung (B): Vergleichsverbindung (C): Vergleichsverbindung (D): Vergleichsverbindung (E):
Bei denjenigen Prüflingen, bei denen die Minimumdichtewerte
zu hoch sind, um bewertet werden zu können, wird
den Schichten, die die DRR-Verbindung enthalten, als
Fänger 2,5-Dioctylhydrochinon zugesetzt, um ihre Minimumdichtewerte
niedrig zu halten. Den Prüflingen mit niedrigen
Minimumdichtewerten wird kein Fänger zugesetzt. Die
Maximumdichtewerte werden entsprechend der Änderung
im Verschleierungsmittel in ihren Emulsionsschichten
gesteuert.
Aus der Tabelle geht hervor, daß Prüfling 1 trotz des
Fehlens eines Fängers kein Farbbild ausreichender Dichte
liefert. Die Prüflinge 2 und 3 liefern zwar Farbbilder
ausreichender Dichte, diese sind jedoch verschleiert.
Darüber hinaus ist die Bilderzeugungsgeschwindigkeit
niedrig.
Im Gegensatz dazu liefern die erfindungsgemäßen Prüflinge
5 und 6 Farbbilder ausreichender Dichtewerte
und geringen Schleiers. Darüber hinaus ist ihre Bild
erzeugungsgeschwindigkeit hoch. Die die Verbindung (1)
enthaltenden Prüflinge 5 und 6 liefern trotz der Anwesenheit
geringer Mengen an Fänger Bilder mit ausreichend
weißem Hintergrund und großem Unterschied zwischen den
Maximumdichtewerten und den Minimumdichtewerten.
Ein Vergleich der erhaltenen Ergebnisse des Prüflings Nr. 8
mit den in der Tabelle angegebenen Ergebnissen für den
Prüfling Nr. 5 zeigen, daß der Prüfling Nr. 7 bei Weglassen
des Fängers im Gegensatz zum Prüfling Nr. 5 eine stark verschleierte
Bildkopie liefert. Damit ist der überraschende
technische Fortschritt des Anmeldungsgegenstandes ersichtlich.
Der Prüfling Nr. 4 zeigt eine geringe Bilderzeugungsgeschwindigkeit.
Dies zeigt, daß die Stellung der Ballastgruppe
einen großen Einfluß auf die Bilderzeugungsgeschwindigkeit
besitzt.
Durch Auftragen der folgenden Schicht in der angegebenen
Reihenfolge auf einen 110 µm dicken durchsichtigen Poly
ethylenterephthalalfilmschichtträger wird ein mehrschichtiges
photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
- 1. Bildempfangsschicht: Bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 27 mg Poly-[styrol/N,N-dimethyl-N-benzyl-N-p- methacrylaminophenyl)-methylammoniumchlorid/divinyl benzol] (Molverhältnis: 48 : 48 : 4), 0,4 mg Aufheller und 27 mg Gelatine.
- 2. Lichtreflexionsschicht: Jeweils pro 100 cm² Trägerfläche 230 mg Titandioxid und 22 mg Gelatine.
- 3. Opake Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 25 mg Ruß und 17 mg Gelatine.
- 4. Schicht mit einer blaugrünen DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,1 mg blaugrüne DRR-Verbindung (8), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
- 5. Rotempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 10 mg (bezogen auf Silber) einer rotempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 15,5 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek-octa decylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazin)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
- 6. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,5 mg 2,5-Di-sek.-dodecylhydrochinon, 2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine.
- 7. Schicht mit einer purpurroten DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,6 mg purpurrote DRR-Verbindung (1), 2,5 mg Tricresylphosphat und 11,0 mg Gelatine.
- 8. Grünempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer grünempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.- octadecylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazin)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
- 9. Zwischenschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 4,5 mg 2,5-Di-sek.-dodecylhydrochinon, 2,25 mg Dibutylphthalat und 10,0 mg Gelatine.
- 10. Schichten einer gelben DRR-Verbindung: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 5,6 mg gelbe DRR-Verbindung (9), 3,0 mg Tricresysphosphat und 12 mg Gelatine.
- 11. Blauempfindliche Schicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 8 mg (ausgedrückt als Silber) einer blauempfindlichen direkt-positiven Silberbromidemulsion vom latenten Innenbildtyp und 13 mg Gelatine sowie, bezogen auf 1 Mol Silber, 1,4 g Kalium-2-sek.-octa decylhydrochinon-5-sulfonat und 1,2 mg 1-[4-(2- Formylhydrazino)-phenyl]-3-phenylthioharnstoff.
- 12. Schutzschicht: Jeweils bezogen auf 100 cm² Trägerfläche 2 mg Tetrakis-(vinylsulfonylmethyl)-methan und 9 mg Gelatine.
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird mit einer bestimmten Lichtmenge durch einen optischen
Silberkeil hindurch belichtet und mit dem gemäß
Beispiel 1 hergestellten Behandlungsblatt abgedeckt.
Die übereinanderliegenden Lagen werden entsprechend
Beispiel 1 mit einem Behälter mit dem alkalischen Behandlungsmittel
des Beispiels 1 versehen. Danach wird
die erhaltene photographische Einheit zur Herstellung
mehrfarbiger Bilder zwischen zwei einander benachbarter
Walzen hindurchlaufen gelassen, wobei der Behälter zerbricht
und der Behälterinhalt, d. h. das alkalische Behandlungsmittel,
zwischen der Schutzschicht 12 und der
Verzögerungsschicht 3 des Behandlungsblattes verteilt
wird. Das Ergebnis der hierbei erfolgenden Entwicklung
ist, daß nach 3 min bei einer Temperatur von 23°C ein
akzeptables Farbbild erhalten wird.
Claims (7)
1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger
und mindestens einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen
Schicht mit einer darin befindlichen
diffusionsfesten Indolverbindung der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
dadurch gekennzeichnet, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
PUG eine für photographische Zwecke geeignete Gruppe;
Ball eine diffusionsfestmachende Gruppe;
R₁ ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe;
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine über ein Kohlenstoffatom an die 2-Stellung des Indolrings gebundene niedrigmolekulare Gruppe und
m = 0, 1, 2 oder 3 entspricht,
dadurch gekennzeichnet, daß Ball über Succinimid oder Phthalimid an die 5- oder 6-Stellung der Indolverbindung gebunden ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin R₁ für ein Halogenatom
oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin R₁ für ein Halogenatom
oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatom(en) steht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin R₂ für eine Alkylgruppe
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe
mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
in welcher R₃ und R₄, die gleich oder verschieden
sein können, einzeln jeweils ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en)
darstellen oder zusammen einen Ring bilden,
steht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin R₂ für eine gegebenenfalls
halogensubstituierte Phenylgruppe oder
eine Acetylamid-, Methylsulfonamid-, Nitro-, Carboxy-,
Sulfo-, Methansulfon-, Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin PUG für eine Gruppe
steht, die eine photographische Wirkung entfaltet.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Verbindung der in Anspruch 1
angegebenen Formel enthält, worin PUG für eine Gruppe
steht, die als Silberkomplexbildner, Silberhalogenidlösungsmittel,
Härtungsmittel, Verschleierungsmittel,
Antischleiermittel, Entwickler, Entwicklungsinhibitor,
Entwicklungsbeschleuniger, Bleichhemmittel, Bleichbeschleuniger,
Farbstoff oder Farbstoffvorläufer wirkt.
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---|---|---|---|
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Family
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OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
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D2 | Grant after examination | ||
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