DE1545934A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-DerivatenInfo
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Description
■RAU 4008/32 A cip 2 IV
ff.Hoffmann-La Roche & Qo. Aktiengesellschaft, Basel, Schweiz.
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-l-(3-dimethylamino-propyl)-5~(2-fluor-phenyl)-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
und dessen Säureadditionssalze. Diese Verbindung und ihre medizinisch verwendbaren
Säureadditionssalze besitzen antikonvulsive, analgetische, sedative, muskelrelaxierende, hypotensive
und antidepressive Eigenschaften.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass
man 7-Chlor-5-(2-fluor-phenyl)-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit einem 3-Dimethylamino-propyl-halogenid
umsetzt oder dieses Benzodiazepin mit einem 3-Halogenpi-opyl-halogenid
umsetzt und das erhaltene 7-Chlor-l-(3-halogen-propyl)-5-(2-fluor-phenyl)-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit Dimethylamin behandelt und dass man erwünsentenfalls das erhaltene Produkt in ein Säureadditionssalz
überführt.
Unter den Halogenen in den Reaktionspartnern sind Brom,
Chlor und Jod bevorzugt. Falls ein Dihalogenid eingesetzt wird, ist vorzugsweise ein Halogenatom Chlor und das andere
21.1.65
ZU/Hu - -
BAD O
Die Substitution in 1-Stellung des Benzodiazepin-Ausgangsmaterials
wird zweckmässigerweise über dessen 1-Natrium-Derivat bewirkt. Die Umwandlung in dieses
1-Natrium-Derivat kann z.B. mittels Natriummethoxyd,
Natriumhydrid und dergleichen erfolgen.
Die Reaktion zwischen dem Benzodiazepin-Ausgangsmaterial
und dem das gewünschte Radikal in 1-Stellung einführenden Reagens als auch mit Dimethylamin kann in
einem inerten organischen Lösungsmittel unter Verwendung einer oder mehrerer Lösungsmittelkomponenten, wie Aceton,
Methyl-äthyl-keton, Methanol, Aethanol, Dimethylformamid,
Benzol, N-Methyl-pyrrolidon oder dergleichen durchgeführt
werden. Die Temperaturen und Drucke sind nicht kritisch; die Reaktion kann sowohl bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck
als auch bei erhöhten Temperaturen und/oder erhöhten Drucken ausgeführt werden. Die unter Verwendung von Dimethylamin
durchgeführte Reaktion verläuft vorteilhafterweise in Gegenwart eines Alkalihalogenides, wie Natriumiodid.
Das Endprodukt des erfindungsgemässen Verfahrens bildet
Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Salpetersäure, Weinsäure, Salicylsäure, Toiuolsulfonsäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure,
Ameisensäure, E^si^säure und dergleichen.
Das Verfahrensprodukt kann als Heilmittel z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche
dieses oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale,
perkutane oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen,
organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z.B. Wasser, Gelatine, Gummi arabicum, Milchzucker,
Stärke, Magnesiumstearat, Ta.lk, pflanzliche OeIe, Polyalkylenglykole, Vaseline, usw. enthalten. Die pharmazeutischen
Präparate können in fester Form, z.B. als Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln; in halbfester Form, z.B. als
Salben; oder in flüssiger Form, z.B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert
und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-,
Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung
des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
009843/1844
Eine Lösung von Natriummethoxyd in Methanol (101,5 ml einer Lösung enthaltend 0,00407 Mol/ml; 0,410 Mol NaOCH-)
wird zu einer gerührten Lösung von 100 g (0,346 Mol) 7-0hlor-5~(2-fluor-phenyl)-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
in 200 ml Ν,Ν-Dimethylformamid zugesetzt. Man rührt die Reaktionsmischung
30 Minuten bei 10 C und setzt sodann im Verlaufe von 10 Minuten eine Lösung von 105 g (0,865 Mol)
γ-Dimethylamino-propyl-chlorid in 200 ml Toluol zu.
Die Reaktionsmischung wird gerührt und auf 70 C erhitzt
und 3"? Stunden bei 70-75 0 gehalten. Sodann entfernt man
die Lösungsmittel unter vermindertem Druck und verteilt den Rückstand zwischen 400 ml Aether und 400 ml Wasser. Die
Schichten werden getrennt und die wässerige Schicht wird mit 200 ml Aether extrahiert. Die vereinigten Aetherschichten
werden zu 400 ml Wasser gegeben. Unter Schütteln versetzt man mit 3N-Salzsäure, bis ein pH-Wert von 5 erreicht ist.
Anschliessend werden die Schichten getrennt und die wässerige Schicht wird zweimal mit je 100 ml Aether gewaschen. Die vereinigten
Aetherschichten werden mit verdünntem Ammoniak und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert
und eingeengt.
009843/1844
Die saure wässerige Schicht wird mit einer 20%±gen
Natriumcatbonatlö'sTing basisch gestellt und zweimal mit
je 200 ml Aether extrahiert. Die vereinigten Aetherschichten werden mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung
gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man filtriert und engt zu einem OeI ein. Dieses
wird in 150 ml Aethanol gelöst. Man leitet während etwa 15 Minuten Chlorwasserstoff durch die Lösung und kristallisiert
anschliessend das Reaktionsprodukt durch Zusatz von 500 ml Aether und einstündiger Kühlung. Man filtriert
und kristallisiert durch Lösen in 100 ml Methanol, Zusatz von 500 ml Aether und Kühlen um. Mach drei Umkristallisationenbildet
das 7-ühlor-l-(3-dimethylamino-propyl)-5-(2-f
luöf -=phenyl) -1,3-dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-ondihydrochlorid
schwach gelb gefärbte Prismen, die im verschlossenen Röhrchen unter Zersetzung bei 200-213°C schmelzen.
.
Ö09843/18U
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-l-(3-dimethylamino-propyl)-5-(2-fLuor-phenyl)-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
und dessen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Chlor-5-(2-fluor-phenyl)-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit einem 3-Dimethylaminopropyl-halogenid
umsetzt oder dieses Benzodiazepin mit einem' 3-Halogen-propyl-halogenid umsetzt und das erhaltene 7-Chlor-1-(3-halogen-propyl)-5-(2-fluor-phenyl)-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit Dirnethylamin behandelt und dass man erwünsentenfalls das erhaltene Produkt in ein Säureadditionssalz
überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man das Benzodiazepin-Ausgangsmaterial in Form seines 1-Natriumderivates
einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Halogenatome in den Reaktionspartnern Brom, Chlor oder Jod
sind.
4. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass
man 3-Dimethylamino-propyl-chlorid verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
man l~Brom-3-chlor-propan verwendet.
009843/1844
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