DE1645890A1 - Verfahren zur Herstellung substituierter epsilon-Caprolactame - Google Patents
Verfahren zur Herstellung substituierter epsilon-CaprolactameInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Bestimmt zur .
öffenlegung 1645890
Polio 5608
Allled Chemical Corporation. New York, N.Y., USA
Verfahren zur Herstellung substituierter £-Caprolactame
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
neuer substituierter £-Caprolactame der Formel
Ö
ff
*n-CH NH
R'-CH HC~Rf
worin .j9üe? der Reete R Vfeseeretoff οάβΐ» »Is K©!ti<9fiwaeaer»
Stoffrest, wie ein« Alkyl.« oder Arylgrupp«* seit Kleist nithr
s^Xs 10 Kohl er et off *tomn imt unß .j^cS«.r s«st R1 Kßssezvtoff
oder «ίΐΐ /1Uc; ireafci vorisugewiiJEji« sii>
Alk^iyesfe mit I bi·
5 Kohi»fi9fcaffrita-n«» let, wobei. «·ιύ£ε-ΐ»η* zwei οβϊ1 Rast«
R* Waas«rstoffatotnt ei«!!*
12 .
Diese neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenverbindungen
für die Herstellung von d,l-Lysin, einem bekannten Nahrungsmittelzusatz- und seinen Alkylsubstitutionsprodukten. Sie
haben außerdem sedative Wirkung und sind daher auf dem Gebiet der Pharmazie und Veterinärmedizin von Interesse.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
dieser neuen Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man ein Alkal!phthalimid der Formel
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und X Kalium, Natrium oder Lithium ist, mit einem α-halogens übst ituierten
l-Caprolactam der Formel
Y-C
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y Brom,
009839/2172
Jod oder Chlor ist, umsetzt. Die Umsetzung kann ohne ein
Lösungsmittel durchgeführt werden, wenn das Reaktionsgemische
soweit erhitzt wird, daß das α-Hal ogen-£-aaprolaet am schmilzt (typische Schmelzpunkte sind 91-95K für a-Chlor-£-
eaprolaetam und iiO-lll"C für α-Brom- £ -caprolaetam).
Die Reaktlnnstemperatur kann, wenn die Reaktionsteilnehmer
in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid., gelöst sind,
bis auf etwa 70"C gesenkt werden. Im allgemeinen ist es nicht sweekmäBijg, die Umsetzung bei einer Temperatur über
200n durchzuführen.
Alkalisaize- die in dem Verfahren der Erfindung verwendet
werden können, sjrid beispielsweise Kalium-pftthalimid,
Natriumphthalimid, Lithium-phthalimid und deren am Benzolring mit 1-4 Kohlenwasserstoff resten substituierte
Derivat«. α-Halogen-έ-caprolactame, die in aem Verfahren
der Eifind ng verwendet werden können, sind beispielsweise:
a-Brom-f-caprolactsm, a-Brom-Q-methyl-^caprolactam,
σ Brom-^-methy 1 -£-c jprolactam, a-Brom-<Amethy 1 -C-eaprolactem,
α-Brom- L-methyl-fc-aaprolactam. α-Βι n-ß-ftthyl-fi-caprolactam,
σ-Brom-fl,/'-dimethyl -^-oaprolactam, a-3rom-<C£-diMthyl-£-
ceprolactam, a-Broni-ß-propyl-£-caprolact;sHn/ a-Brom-^-butyI-£-
caprolactam, a-Brom-(/^pentyl-£-caprola«ta!i und die entsprechenden a-Jod-^-caprolaetame und a-Chior-f-caprolactame.
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Nach Beendigung der Umsetzung wird das gebildete Alkalihalogenidvcn dem gewünschten ct-Phthalimid-t-caprolactam abgetrennt. Das kann in der Weise erfolgen« daß das Reaktionsprodukt mit heißem Chloroform vermischt wird, um das
a-Phthalimid-^-caprolaetam zu lösen, das Alkalihalogenid abfiltriert und dann das Chloroform im Vakuum abgedampft wird.
Das a-Phthal3mid-£-caprolactam kann durch Umkristallisieren
aus Methanol weiter gereinigt werden.
Die ct-Phthalimid-f-caprolactame der Erfindung können
durch Umsetzen mit Hydrazin nach der folgenden QIeichung
!η α-Amino-i-caprolactame übergeführt werden;
R
+ NH2-NH2
HC-R1
HC-R*
worin R und R* die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Diese Umsetzung wird zweckmäßig bei der RUokflußtemperatur
des Reakt ionsgemlsohes durchgeführt. Damit das Reaktionäre·
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5~ 16458SC
misch flüssig ist, kann das Hydrazin ale Hydraζinhydrat
verwendet und das a-Phthalimid-i-caprolactain in elnsis organischen
Lösungsmittel, wie Methanol« gelöst werden« Die
a-Amino-6-caprolactame können leicht zu d,!-Lysin und dessen
Alkylsubstitutionsprodukten hydrolysiert werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
In einen Dreihalskolben mit Thermometer und Rührer wurden
■ *
18,2 g (0,1 Mol) a-Brom-caprolactam und 18,5 g (0,1 Mol)
Kaliumphthalimid eingebracht. Das Gemisch wurde unter Rühren 1 1/2 Stunden auf 120*C erhitzt. Nach Abkühlen auf
Zimmertemperatur wurden 150 ml heißee Chloroform zugesetzt. Die gebildete Lösung wurde filtriert, und das Chloroform
wurde dann im Vakuum entfernt. Der geIbIich-grüne Rückstand
wurde durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt. Er bestand aus a-Phthalimid-f-caprolactam vom P 266-267Έ.
Analyse: :
Gefunden 65,2 5»*1 10,
Das gleiche Produkt wird erhalten, wenn 0,1 Mol a~Jod~£~
caprolaotem oder a-Chlor-^-oaprolactam anstelle des
α-Brom-£-ceprolactame verwandet werden unu bzw, ©der wenn
0,1 Mol Net zn um- ad«r Lithium-phthalimid anstelle
Kalium-phthRlimids vesttendet *QiM*$n. Weirn ansttll®
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-ε
des α-Brom-c-eaprolaetams 0.1 Mol eines
Alkylsubstitutionsproduktes davon, das unter die oben
angegebene Formel fällt, und bzw, oder anstelle des Kaliumphthalimide 0,1 Mol eines KohlenwasserstoffSubstitutionsproduktes davon, das unter die oben angegebene Formel fällt,
verwendet wird, so wird ein Produkt erhalten, das Alkylsubstituenten, die denjenigen des Ausgangsmaterials entsprechen, enthalt.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Verwendung der neuen Verbindungen für die Herstellung von d,l-Lysin. Das
Phthallmid-lactam dieses Beispiels wurde hergestellt,
wie im ersten Abschnitt von Beispiel 1 beschrieben.
2,5 g a-Phthalimid-e-caprolactam wurden in 50 ml Methanol
gelöst. Dieser Lösung wurden 2ml 85^-iges Hydrazl-nhydrat
zugesetzt, und die Lösung wurde 24 Stunden am Rückfluß w gekocht. Nach Kühlen auf Zimmertemperatur wurde die Lösung
filtriert, und der Alkohol wurde im Vakuum abgetrennt.
Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst und filtriert. Der dann verbleibende Rückstand wurde
aus Hexan umkri&tallis'.ert. Man erhielt a-Amino-s-caprolactam.
In entsprechender Weise können die in Beispiel i beschriebenen
e.bstltulerten a-Phthallnsid-e-oaprolaotame mit Hydrazinhydrat
zu Verbindungen mit entsprechenden Subst ituenten am Ring
werden.
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Claims (4)
1. a-Phthallmid-e-caprolactam der Formel
R1
in der jeder Rest R Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest
mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen ist und jeder Rest R* Wasserstoff oder ein Alkylrest ist und wenigstens zwei der
Substituenten R* Wasserstoffatome sind.
2. Verfahren zur Herstellung eines a-Phthalimid-6-caprolactams gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß man ein Alkalisalz eines Phthalimide der Formel
(Art. / 11 Abe. 2 Nr. 1 SaU 3 des Andetur*afle3. ν. 4. β. 19621
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in der R die oben angegebene Bedeutung hat und X Kalium, Natrium oder Lithium 1st, mit einem α-halogensubetitulerten
6-Caprolactam der Formel
R'-C-
H-C-R1
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y Brom, Jod
oder Chlor ist, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2» dadurch gekennzeichnet« daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen 70 und 2001C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt mit
009839/2172
-Q-
Hydrazin umsetzt und ein oc-Amino-i-caprolactam isoliert.
5« Verwendung eines α-Phthalimid-C-caprolactams für die
Herstellung eines a-Amino-^-caprolactams durch Umsetzen des
a-Phthaliraid-fc-caprolactams mit Hydrazin.
009839/2172 . .
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