DE1232968B - Verfahren zur Herstellung von N, N', N"- Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N, N', N"- Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von N, N', N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin Es ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 182 810 bekannt, daß N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin als flammhemmender Zusatzstoff in Styrolpolymerisaten eingesetzt werden kann. Diese Bromverbindung wird durch Bromierung von Tris-acryloyl-hexahydrotriazin in siedendem Äthanol hergestellt. Das reine N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin wird dabei in einer Ausbeute von 7001, erhalten. Die Substanz schmilzt von 169 bis 1710 C. Setzt man die so hergestellte Verbindung beispielsweise einer Preßmasse auf Basis von ungesättigten Polyestern als flammhemmende Komponente zu, so zeigen die aus diesen Massen hergestellten Preßteile keine Kriechstromfestigkeit mehr, während solche ohne diesen ilammhemmenden Zusatz die Stufe 5 zeigen. Eine gute Kriechstromfestigkeit ist aber für den Einsatz solcher selbstlöschender Preßmassen in der Elektrotechnik unerläßlich.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile bei der Verwendung von N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin als flammhemmender Komponente nicht auftreten, wenn es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurde. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin durch Bromierung von N,N',N"-Tris-acryloyl-hexahydrotriazin bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Lösungsmitteln ist dadurch gekennzeichnet, daß die Bromierung im neutralen oder alkalischen Bereich in Gegenwart von basisch reagierenden Puffersubstanzen in chlorierten Kohlenwasserstoffen, die gegen die Reaktionsteilnehmer inert sind oder inerte Reaktionsprodukte bilden, durchgeführt wird.
  • Im sauren pH-Bereich ist der Triazinring labil und wird durch den bei der Bromierung im geringen Maße entstehenden Bromwasserstoff aufgespalten. Dabei entstehen verschiedene Brompropionsäuren als Nebenprodukte. Diese lassen sich auch durch mehrfaches Umkristallisieren nur schwer abtrennen und verursachen den Abfall der Kriechstromfestigkeit.
  • Als Lösungsmittel werden zweckmäßig solche verwendet, in denen das Ausgangsmaterial gut löslich ist.
  • Es ist vorteilhaft, ein solches Lösungsmittel zu verwenden, in dem das Endprodukt bei Reaktionstemperatur oder Raumtemperatur nur wenig löslich ist, so daß dieses unmittelbar ausfällt. Geeignete Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthan, Trichloräthylen, Methylenchlorid oder vorzugsweise Chloroform.
  • Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 120"C, vorzugsweise von 40 bis 90"C, und bei gewöhnlichem oder eventuell erhöhtem Druck.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren fällt das N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin in Form eines weißen Kristallbreies an. Nach Aufschlämmen in Wasser, Absaugen des Kristallbreies und Trocknen schmilzt die Verbindung von 175 bis 177"C. Die Ausbeute beträgt um 900in der Theorie oder mehr.
  • Beispiel 1 In einem Dreihalskolben von 6 1 Inhalt, der mit einem Rückflußkühler, Rührer und Thermometer versehen war, wurden 750 g N,N',N"-Tris-acryloylhexahydrotriazin, 15 g wasserfreies Natriumacetat und 3 1 Chloroform vorgelegt und unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Innerhalb von 2l/2 bis 3 Stunden wurden 1455 g Brom, gelöst in 300 cm3 Chloroform, zugetropft, wobei die Reaktionsmischung im Sieden gehalten wurde. Innerhalb von 15 Minuten nach Zugabe des Broms war die im Kühler zurücklaufende Flüssigkeit entfärbt und die Reaktionsmischung hellorange. Sodann wurden 360 ml Wasser in einem Zeitraum von 5 bis 10 Minuten zugegeben und die Mischung noch 10 Minuten weiter erhitzt. Danach ließ man das jetzt farblose Reaktionsgemisch unter Rühren auf Zimmertemperatur abkühlen. Es schied sich ein weißer Kristallbrei ab, der schaf abgesaugt, in Wasser aufgeschlämmt, erneut abgesaugt, und neutral gewaschen wurde. Nach dem Trocknen erhielt man 2020 g N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin in reiner Form vom Schmelzpunkt 175 bis 1770 C.
  • Die Ausbeute entsprach 94010 der Theorie.
  • Beispiel 2 Der Arbeitsweise des Beispiels 1 entsprechend werden 62,5 g 1,3,5-Tris-acryloyl-hexahydrotriazin mit 0,62 g wasserfreiem Trinatriumphosphat in 250 cm3 Chloroform unter Rückfluß erhitzt und tropfenweise mit einer Lösung von 120 g Brom in 25 cm3 Chloroform versetzt. Nach Entfärbung der Reaktionsmischung wurde, wiederum analog Beispiel 1, mit 35 g Wasser versetzt, das Gemisch unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, abgesaugt und gewaschen. Es wurden 150 g 1,3,5-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin (= 82,5 01o der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 175 bis 178"C erhalten.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von N,N',N"-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin durch Bromierung von N,N' ,N"-Tris-acryloyl-hexahydro- triazin bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Lösungsmitteln, dadurch g e k e n nz e i c h n e t, daß die Bromierung im neutralen oder alkalischen Bereich in Gegenwart von basisch reagierenden Puffersubstanzen in chlorierten Kohlenwasserstoffen, die gegen die Reaktionsteilnehmer inert sind oder inerte Reaktionsprodukte bilden, durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bromierung in Chloroform durchgeführt wird. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: H o ub en-W e yl, Methoden der organischen Chemie, Bd. V/4 (1960), S. 41/42.
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