DE1544678B2 - Flammwidriger Zusatz zu Polyesterformmassen - Google Patents
Flammwidriger Zusatz zu PolyesterformmassenInfo
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Description
Es ist bekannt, daß die auf Basis eines ungesättigten
Polyesterharzes hergestellten Formmassen im geharteten
Zustand oft* eine geringe Widerstandsfähigkeit gegen Feuereinwirkung aufweisen Waren beim bisherigen
Einsatz dieser Formmassen fiammwidrige Eigenschaften weniger gefragt, so mehren sich nun die
Verwendungsgebiete, die Formmassen vorschreiben, die im verformten Zustand selbstloschend bzw flammwidrig
sind In der Praxis werden derartige Formmassen hergestellt durch Verwendung halogenhaltiger
ungesättigter Polyester, durch Einsatz halogenierter,
reaktive Doppelbindungen enthaltender Monomerer, durch Zugabe flussiger, halogen- und/oder phosphorhaltiger
organischer Verbindungen, ζ Β Chlorparaffine, die nicht polymensationsfahig sind, oder durch
Verwendung hoher Anteile anorganischer Füllstoffe, die einerseits die Wärmeleitfähigkeit der Formmassen
erhohen, andererseits durch Gasabspaltung, ζ Β Kohlendioxyd, zur Flammwidngkeit beitragen
Aus der USA -Patentschrift 2 967 842 ist der Zusatz von meta- und/oder para-Bis-(l,4,5,6,7,7-hexachlorbicyclo-[2,2,l
]-5-hepten-2-yl)-benzol zu thermoplastischen Kunststoffen, ζ B solchen auf der Basis von
Styrol-Homo- oder -Mischpolymerisaten, bekannt Aus diesen Thermoplasten lassen sich aber keine
hartbaren Form- und Preßmassen herstellen
Die deutsche Patentschnii 1 097 674 offenbart
schwer brennbare ungesättigte Polyesterharze, die mit
einem Ester der gegebenenfalls substituierten Acrylsäure mit Methylol-hexahalogenbicycloheptadien und
anderen Vinylmonomeren mischpolymensiert werden
Der Umweg des Einpolymerisierens dieser Verbindung
ist erforderlich, um das Ausschwitzen der Heptadienverbindung
bei der Herstellung von Formkoipern zu
verhindern Der chemische Aufbau der in den Beispielen
1 bis 3 offenbarten Masken laßt erkennen, daß
die aus diesen Formmassen hergestellten Formkörper nicht kriechstromfest sind Außerdem sind diese
Massen allenfalls noch zur Herstellung von glasfaserverstärkten Formkorpern, aber nicht zur Verarbeitung
als Preßmassen geeignet
Den bekannten Formmassen haften jedoch wesentliche Mangel an Bei der Verwendung halogenhaltiger
ungesättigter Polyester ist man an die Eigenschaften
des eingesetzten Harzes gebunden Der Grad der Flammwidngkeit des Materials hangt vom Halogengehalt
des Polyesters ab, wodurch zwanglaufig der Anteil der zur Herstellung des Harzes benotigten
Ausgangskomponenten nahezu festgelegt ist Zusätzliche,
nur durch Variation der fur die Polyester verwendeten Dicarbonsäuren und Diole zu erzielende
Eigenschaften lassen sich somit in den seltensten Fallen erhalten Der Einsatz halogenierter, reaktive
Doppelbindungen enthaltender Monomerer besitzt den Nachteil, daß der Anteil dieser Verbindungen
begrenzt ist, der Gesamthalogengehalt der Formmasse niedrig hegt und somit die geforderte Flammwidngkeit
nicht erzielt wird Die Zugabe halogen- und/oder phosphorhaltiger, nicht polymerisationsfahiger flussiger
Verbindungen, ζ B von Chlorparaffinen, ist zur &°
Herstellung von flammwidrigen Formmassen ungeeignet,
da die Verbindungen beim Preßvorgang mehr oder weniger weitgehend »ausschwitzen«, was zur
Folge hat, daß die Oberfläche des Preßteils matt und
porös ist Andererseits können bestimmte phosphorhaltige
Verbindungen einen erheblichen Einfluß auf die Polymerisation ausüben und unter Umstanden die
Aushärtung verhindern Die Verwendung hoher Anteile anorganischer Füllstoffe, um ausreichende
Flammwidngkeit zu erhalten, ist nur in den seltensten
Fallen möglich, bedingt durch die Herstellungs- und Verarbeitungsbedingungen sind solche Zusätze beschrankt
Zudem wird bei Verwendung von Glasfasern als Tragerstoff der durch die Mineralien erzielte
Loscheffekt wieder stark vermindert
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei
Verwendung von 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das in der Formmasse enthaltene Polyester-Monomeren-Gemisch,
an Perchlorpentacyclo-(5,2,1, O2 b,03 9,05 8)-dekan der Formel
Cl
CI3
Cl
•ei
Cl
Cl
Cl
'CI,
Cl Cl
gegebenenfalls zusammen mit 1,3,5-s-Tns-(dihalogenpropionyl)-hexahydrotnazin
in einem Anteil von 10 bis 70 Gewichtsprozent Tnazinverbindung, bezogen
auf die Gesamtmischung als fiammwidnger Zusatz zu
Polyesterformmassen, die übliche Bestandteile enthalten,
die Flammwidngkeit dieser Formmassen m jedem Grade eingestellt werden kann Dabei werden
die Verarbeitungseigenschaften der Formmasse oder die physikalischen Kennzahlen der geharteten Endprodukte
nicht nachteilig beeinflußt
Die aus den Formmassen hergestellten Formkörper
zeigen beispielsweise gute elektrische Eigenschaften, auch wenn der Zusatzstoff nur in einer Menge von
etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyester-Monomeren-Gemisch
in der Formmasse, vorhanden ist
Besonders vorteilhaft ist es, Perchlorpentacyclo-(5,2,1,02 6,03 4,05 8)-dekan
im Gemisch mit 1,3,5-s-Tns-(dihalogenpropionyl)-hexahydrotnazin,
vorzugsweise der Brom- oder Chlorverbindung, anzuwenden Bedingt duich den hohen Schmelzpunkt beider Verbindungen
— Perchlorpentacyclodekan schmilzt bei 485 C, l,3,5-s-Tris-(dibrompropionyl)-hexahydrotnazin
bei 178° C — werden die Substanzen beim
Verpressen der Formmassen in den üblich verwendeten Temperaturbereichen nicht »ausgeschwitzt«, so daß
glatte ebenmaßige Oberflachen erhalten werden Dei
Vorteil der Mitverwendung der Tnazinverbindung hegt dann, durch semen wahlweisen Zusatz den
Schmelzpunkt des Gemisches beider Verbindungen auf gewünschte und zweckmäßige Temperaturen und
auf die Verarbeitungsbedingungen der jeweiligen Formmasse einstellen zu können Außerdem hat es sich
gezeigt, daß mit Perchlorcyclopentadekan allein nur bestimmte Grade der Flammwidngkeit erreichbar
sind und eine wesentliche Erhöhung dieser Eigenschaft
nur mit hohen Anteilen zu erzielen ist, was unter Umstanden unwirtschaftlich sein kann In
diesem Fall hat es sich als wesentlich gunstiger erwiesen, das Perchlorpentacyclodekan im Gemisch
mit 1,3,5 - s - Tns - (dihalogenpropionyl) - hexahydrotnazin,
ζ B dem Bromdenvat, anzuwenden
Zui Erzielung ausi eichender fiammwidnger Wirkung
werden 5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent, Perchlorpentacyclodekan,
bezogen auf das in der Formmasse enthaltende Harz-Monomeren-Gemisch,
benotigt Verwendet man ein Gemisch aus ihm und der Tnazinverbmdung, so soll
der Anteil der letzteren 10 bis 70 Gewichtsprozent, voi zugsweise 30 bis 70 Gewichtsprozent des Gemisches
betragen
Die Herstellung fiammwidnger Formmassen geschieht
in der üblichen Weise Jede bekannte Verkaufsform, ζ B als Granulat, Langglasfasermasse,
Kitt oder Prepregs, kann unter erfindungsgemaßer Verwendung des Zusatzes an Perchlorpentacyclodekan
oder mit dem Gemisch desselben mit 1,3,5-s-Tns
- (dihalogenpropionyl) - hexahydrotriazm hergestellt
werden
Die Formmassen sind besonders geeignet zur >5
Herstellung von Teilen m der Elektrotechnik, besonders in der Elektronik und fur elektnsche Einrichtungen
im Fahrzeugbau Da bei diesen Anwendungsgebieten die Teile auf engstem Raum nebeneinander
angeordnet werden, ist ihre gute Knechstromfestigkeit
sowie ihre Glutbestandigkeit von erheblichem Vorteil
Die Prüfung der Flammwidngkeit erfolgt nach den
bekannten Methoden So wird em Probekorper mit einem Gluhstab, der 9500C aufweist, maximal 3 Minuten
in Kontakt gebracht und das Produkt aus Gewichtsverlust und Flammausbreitung bestimmt (VDE
0302, ASTM D 757-49, ISO/R 215) In der nachfolgenden
Tabelle sind Werte dieser Glutbestandigkeitsprufung
der in den Beispielen beschriebenen Massen aufgeführt
Zusatz
a) Granulat | Verbindung | Gewichtsprozent, | Glutbestandigkeit | Stufe | |
Formmassentyp | desgl | bezogen auf Harz- | 3 | ||
b) Langglasfasermasse | Monomerenanleil | mg cm | 4 | ||
(trocken, diallylphthalathaltig) | F) | 220 0,9 | |||
desgl | 7,7 | 130 0,5 | 2 | ||
— | 3 | ||||
c) Langglasfasermasse | VIi*) | — | 450 2,5 | ||
(naß. styrolhaltig) | (0,7/0,3) | 13,3 | 180 0,9 | ||
desgl | 2 | ||||
-- | 3 | ||||
I/IP) | — | 780 4,2 | |||
(VD | 15 | 210 1,1 | |||
*) 1 = Perchlorpentac>clo-(5,2,1.02a,03<),058)-dekan
Il = l,3,5-s-Tris-(dibrompropion\l)-hex3hydrotria7in
Neben der Ermittlung der Glutbestandigkeit kann Nachbrenndauer (Angabe m Sekunden) des Formteile
die Flammwidngkeit auch direkt wie folgt bestimmt ermittelt Nachfolgende Tabelle faßt die mit der
werden Ein Formteil wird bei festgelegter Entfernung 4° Methode ermittelten Ergebnisse der in den Beispielen
über einen bestimmten Zeitraum einer Geblaseflamme beschriebenen Massen zusammen
ausgesetzt Nach Fortnahme der Zundquelle wird die
ausgesetzt Nach Fortnahme der Zundquelle wird die
Zusatz
Formmass>entyp
a) Granulat
desgl
b) Langglasfasermassen
(trocken, diallylphthalathaltig) desgl
c) Langglasfasermas&en
(naß, styrolhaltig)
desgl
Verbindung
I/Il
(0,7/0,3)
(0,7/0,3)
l/II
(VD
(VD
Gewichtsprozent,
bezogen auf Harz-Monoraerenanteil
bezogen auf Harz-Monoraerenanteil
7,7
13,3
13,3
Nachbrenndauer
(Sekunden)
(Sekunden)
65
10
90
26
26
nicht
verlöschend
verlöschend
35
Wie die ermittelten Werte zeigen, wird die Flamm- Selbstverständlich können die Verbindungen auch
Widrigkeit der Formmassen durch die erfindungs- 65 in Kombination mit anderen flammwidrigen Kompogemaße
Verwendung wesentlich verbessert Selbst
Langglasfasertypen, die in erhöhtem Maße zur Brenn
Langglasfasertypen, die in erhöhtem Maße zur Brenn
barkeit neigen, wurden flammwidrig
nenten verwendet werden, ζ Β mit halogenhaltigen
Phosphorverbindungen, soweit diese nicht die Polymerisation beeinflussen Sie können auch halogen-
haltigen ungesättigten Polyestern zugesetzt werden, wobei deren Halogenanteil erhöht und damit ihre
Flammwidngkeit weiter verbessert wird
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
sind Gewichtstelle
Eine aus 250 Teilen eines ungesättigten Polyesters,
hergestellt aus 30Molprozent Terephthalsäure, 20 Molprozent
Maleinsäureanhydrid und 50 Molprozent Propylenglykol-1,2 nach dem Schmelzkondensationsverfahren,
20 Teilen Perchlorpentacyclodekan, 10 Teilen Antimontnoxyd, 10 Teilen Diallylphthalat, 10 Teilen
Zinkstearat, 8 Teilen tert -Butylperbenzoat, 300Teilen
gemahlenem Kalkstein und 400 Teilen gemahlenem Kaolin in üblicher Weise hergestellte und in Granulatform
vorliegende Formmasse wird auf einer Presse bei 130° C und einem Druck von 100 kg/cm2 innerhalb
20 Sekunden zu einem Schaltersockel verarbeitet Die Glutbeslandigkeit des Teils betragt gemäß
VDE 0302, Stufe 4, die Kriechstromfestigkeit gemäß Normprufung Stufe T 5
25
Eine aus 270 Teilen eines ungesättigten Polyesters,
hergestellt aus 20 Molprozent Phthalsäureanhydrid, 30 Molprozent Maleinsäureanhydrid, 50 Molprozent
Propylenglykol-1,2 nach dem Schmelzkondensationsverfahren,
30 Teilen Diallylphthalat, 28 Teilen Perchlorpentacyclodekan, 12 Teilen 1,3,5-s-Tns-(dibrompropionyl)-hexahydrotriazin,
6 Teilen Antimontnoxyd, 10 Teilen Zinkstearat, 10 Teilen tert-Butylperbenzoat,
20 Teilen Magnesiumoxyd. 320 Teilen gemahlenem Kalkstein und 300 Teilen volanisierte
Stapelglasfaser nut einer Schnittlange von 13 mm in üblicher Weise hergestellte Formmasse wird innerhalb
einer Minute bei 16O0C und einem Dxuck von
150 kg/cm2 zu einem Schalthebel verarbeitet Das
Teil ist gemäß Normprufung knechstromfest (Stufe T 5)
und weist eine Glutbestandigkeit Stufe 3 (180 mg
0,9 cm) auf
0,9 cm) auf
Eine aus 400 Teilen eines styrolhaltigen ungesättigten
Polyesters, hergestellt aus 20 Molprozent Phthalsäureanhydrid, 30 Molprozent Maleinsäureanhydrid,
50 Molprozent Propylenglykol-1,2, mit einem Styrolgehalt von 30%, 30 Teilen Perchlorpentacyclodekan,
30 Teilen l,3,5-s-Tns-(dibrompropionyl)-hexahydrotnazin,
15 Teilen Antimontnoxyd, 10 Teilen tert-Butylperbenzoat,
10 Teilen Zinkstearat, 30 Teilen Magnesiumoxyd, 200 Teilen gemahlenem Kalkstein und
300 Teilen volanisierte Stapelglasfaser von 13 mm Schnittlange in üblicher Weise hergestellte Formmasse
wird zur Herstellung einer Kabeldurchführung bei
einer Preßtemperatur von 1500C, einem Druck von
100 kg/cm2 und einer Stehzeit von 2 Minuten verpreßt
Die erhaltenen Kabeldurchführungen besaßen eine Kriechstromfestigkeit Stufe 5 und wiesen nach thermischer
Belastung mit einer Geblaseflamme eine Nachbrenndauer von 35 Sekunden auf Ein Formteil
aus einer Masse, die ohne die erfindungsgemaß verwendeten
Zusätze hergestellt war, erlischt nach der thermischen Belastung nicht und brennt völlig ab
Claims (1)
- PatentanspruchVerwendung von * bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das n -or Formmasse enthaltene Polyester-Monomeren-Gemisch, an Perchlorpentacyclo-(5,2,l,02>b,039,05-8)-dekan der FormelClClClClClClCl Cl'Cl1gegebenenfalls zusammen mit l,3,5-s-Tns-(dihalogenpropionyl)-hexahydrotnazin m einem Anteil von 10 bis 70 Gewichtsprozent Tnazinverbindung, bezogen auf die Gesamtmischung als flammwidriger Zusatz zu Polyesterformmassen, die übliche Bestandteile enthalten
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1288313B (de) * | 1964-07-16 | 1969-01-30 | Albert Ag Chem Werke | Triazine als flammhemmende Zusatzstoffe |
CH467831A (de) * | 1966-01-10 | 1969-01-31 | Ciba Geigy | Härtbare, füllstoffhaltige, ungesättigte Polyesterharzmischungen |
US3480582A (en) * | 1966-02-17 | 1969-11-25 | American Cyanamid Co | Fire-resistant fiber blends |
CA927032A (en) * | 1969-06-30 | 1973-05-22 | H. Beacham Harry | Flame-retardant resin compositions |
US4034136A (en) * | 1969-06-30 | 1977-07-05 | Fmc Corporation | Flame-retardant resin compositions |
FR2048044B1 (de) * | 1969-06-30 | 1973-01-12 | Fmc Corp | |
FR2167293B1 (de) * | 1972-01-12 | 1974-10-18 | Ugine Kuhlmann | |
US3950306A (en) * | 1972-06-09 | 1976-04-13 | The Dow Chemical Company | Tris-(polyhalophenoxy)-s-triazine flame retardants |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3178430A (en) * | 1965-04-13 | Cyclonite manufacture | ||
US2615889A (en) * | 1952-10-28 | Reaction products of nitriles | ||
US2550744A (en) * | 1945-07-17 | 1951-05-01 | Publicker Ind Inc | Halogen derivatives of tetrahydrophthalic acid and processes for producing same |
US2996553A (en) * | 1955-06-27 | 1961-08-15 | Hooker Chemical Corp | Condensation of hexachlorocyclopentadiene |
US2910467A (en) * | 1956-01-18 | 1959-10-27 | Chas A Krause Milling Co | Starch cross-linked with hexahydro-1, 3, 5-triacryloyl-s-triazine |
US2930776A (en) * | 1957-01-02 | 1960-03-29 | American Cyanamid Co | Composition comprising unsaturated polyester and an unsaturated ester |
US2898256A (en) * | 1957-01-24 | 1959-08-04 | Hooker Chemical Corp | Composition comprising a vinylidene monomer and an unsaturated polyester containing an adduct of hexahalocyclopentadiene and article incorporated therewith |
DE1065099B (de) * | 1958-03-28 | 1959-09-10 | Telefunken Gmbh | Schaltungsanordnung zur Erzeugung der Hochspannung fuer Kathodenstrahlroehren |
US3040107A (en) * | 1958-12-19 | 1962-06-19 | Hooker Chemical Corp | Polyhalogen-containing bicyclic compounds |
DE1178071B (de) * | 1961-02-16 | 1964-09-17 | Badische Anilin- &. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. |
DE1182810B (de) * | 1961-10-27 | 1964-12-03 | Basf Ag | Verfahren zum Flammwidrigmachen von Styrolpolymerisaten |
DE1159640B (de) * | 1961-12-09 | 1963-12-19 | Reichhold Chemie Ag | Pressmassen, die ungesaettigte Polyester enthalten |
DE1188804B (de) * | 1963-05-07 | 1965-03-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zum Herstellen selbstverloeschender Polyester-Formteile |
DE1288313B (de) * | 1964-07-16 | 1969-01-30 | Albert Ag Chem Werke | Triazine als flammhemmende Zusatzstoffe |
US3409617A (en) * | 1965-08-13 | 1968-11-05 | Wolfen Filmfab Veb | Pesticidal triazinyl phosphoric acid esters |
-
1964
- 1964-07-16 DE DEC33424A patent/DE1288313B/de active Pending
- 1964-07-16 DE DE19641544678 patent/DE1544678B2/de active Pending
-
1965
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