DE1280885B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5, 6-naphtho-1, 3, 2-dioxaphosphorin-4-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5, 6-naphtho-1, 3, 2-dioxaphosphorin-4-onenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5,6-naphtho-1 1,3, 2-dioxaphosphorin-4-onen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5,6-naphtho-1 2-dioxaphosphorin-4-onen der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
- Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen Flammschutzmittel für Textilien darstellen und hierin gegenüber bekannten phosphorhaltigen Stoffen mit gleicher Eigenschaft überlegen sind.
- Die Prüfung der Flammschutzwirkung wurde mit der Verbindung 1 : Tetrakis-(hydroxymethyl)-phosphoniumchlorid (bekannte Verbindung) und der Verbindung II: 2-Chlor-5,6-naphtho- 1 ,3,2-dioxaphosphorin-4-on (Beispiel 1) vorgenommen.
- Hierbei wurde Polyamidgewebe, das mit Chromfarbstoffen schwarz gefärbt war, mit den nachstehenden Lösungen geklotzt und bei 100 C getrocknet.
- Bei den Versuchen 1 und 2 wurde bei 145 C kondensiert.
- Versuch 1 190 gel Verbindung I 110 gll Melaminharz 110 g/l Harnstoff 34 gll Triäthanolamin Versuch 2 95 gil Verbindung I 55 gll Melaminharz 55 gll Harnstoff 17 gil Triäthanolamin Versuch 3 100 g'l Verbindung II, gelöst in Trichloräthylen.
- Das nach den Versuchen 1 bis 3 imprägnierte Gewebe wurde der Flammschutzprüfung nach DIN 53 906 (Kastenmethode) unterworfen. wobei folgendes Ergebnis erhalten wurde: Versuch 1: Das Gewebe brennt sehr schnell ab Versuch 2: Das Gewebe brennt sehr schnell ab Versuch 3: Das Gewebe brennt nicht, Einbrennkegel 15 cm.
- Das mit der Verbindung I imprägnierte Gewebe zeigt nach der Durchführung von ein oder zwei Feinwäschen bei 60 C keine Anderung des Flammschutzeffekts, d. h., das Gewebe brennt sehr schnell ab.
- Der Flammschutzeffekt von Verbindung 11 überdauert zwei Feinwäschen bei 60cd.
- Die 2-Chlor-5,6-naphtho-1 ,3,2-dioxaphosphorin-4-one der oben angegebenen allgemeinen Formel werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt. mit mindestens 1 Mol Phosphortrichlorid bei Temperaturen oberhalb 50C umsetzt.
- Zweckmäßigerweise wird die Reaktion bei 75 bis 80 C durchgeführt. Vorteilhafterweise kann auch in Gegenwart eines inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels, beispielsweise Benzol. Toluol, Xylol. Chlorbenzol. Benzin oder Dioxan, gearbeitet werden. Ferner läßt sich sowohl diskontinuierlich als auch kontilluierlicll arbcitcn.
- Beispiel 1 Eine Mischung aus 500 Volumteilen Benzol, 94 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und 80 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid wird unter gutem Rühren zum Sieden erhitzt. Hierbei setzt bald eine kräftige Chlorwasserstoffentwicklung ein, und im Verlaufe der Reaktion geht die 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure in Lösung. Nach etwa 1l/2stündigem Sieden hört die Abspaltung von Chlorwasserstoff auf, und die Reaktion ist beendet. Dann wird zunächst das Benzol und überschüssiges Phosphortrichlorid abdestilliert und anschließend im Vakuum das Reaktionsprodukt. Beim Kp.s = 158 bis 159"C werden 117 Gewichtsteile 2-Chlor-5,6-naphtho-1,3, 2-dioxaphosphorin4-on erhalten, die zu einer farblosen kristallinen Masse vom F. = 126 bis 128"C erstarren Beispiel 2 Ein Gemisch von 700 Volumteilen Benzol, 109 Gewichtsteilen 6-Methoxy-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und 80 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid wird bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung unter Rückfluß erhitzt. Innerhalb von etwa 1 Stunde ist die Reaktion beendet. Dann wird das überschüssige Phosphortrichlorid und das Benzol entfernt und der Rückstand im Vakuum destilliert.
- Es werden 102 Gewichtsteile 2-Chlor-6'-methoxy-5,6-naphtho-(2',3')- 1 ,3,2-dioxaphosphorin-4-on vom Kp. 3 = 198 bis 200"C erhalten. Die Verbindung zersetzt sich bei 245"C.
- In der oben beschriebenen Weise wird bei Verwendung von 6-Brom-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure das 2-Chlor-6'-brom-5,6-naphtho-(2',3')-1,3, 2-dioxaphosphorin4-on vom F. = 155 bis 160"C in einer Ausbeute von 86010 erhalten.
- Beispiel 3 Unter kräftigem Rühren wird eine Reaktionsmischung, bestehend aus 500 Volumteilen Toluol, 94 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und 70 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid bis auf 80"C erwärmt. Bei 80"C setzt Chlorwasserstoffentwicklung ein, die sich bei Erhöhung der Temperatur auf 90"C noch verstärkt. Dann wird das Gemisch etwa 1 Stunde bei 90"C, bis keine Chlorwasserstoffentwicklung mehr zu beobachten und die Reaktion beendet ist, gehalten. Die erhaltene gelbbräunliche Lösung wird dann gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 115 Gewichtsteile 2-Chlor-5,6-naphtho- 1 ,3,2-dioxaphosphorin-4-on vom Kp.
- = 158 bis 159"C erhalten.
- Beispiel 4 In ein Reaktionsgefäß wird eine Suspension aus 300 Volumteilen Toluol und 94 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mittels einer Dosierpumpe eingebracht und gleichzeitig Phosphortrichlorid so eindosiert, daß die zugeführten Mengen von Phosphortrichlorid und 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure jeweils im Molverhältnis von 1,03 zu 1,0 vorliegen. Die Reaktionstemperatur wird während der Zugabe der Reaktionskomponenten bei 97"C gehalten und der entstehende Chlorwasserstoff über einen Kühler abgeleitet. Die das Verfahrensprodukt enthaltende Lösung wird aus dem Reaktionsgefäß nach einer mittleren Verweilzeit von 2 Stunden mittels eines Uberlaufs abgezogen. Aus der erhaltenen Lösung wird das Tolual kontinuierlich abdestilliert und in den Kreislauf zurückgeführt. Durch Destillation des verbleibenden Rückstandes erhält man das 2 - Chlor - 5,6 - naphtho - 1,3,2 - dioxaphosphorin-4-on vom Kp.s = 158 bis 159"C in einer Ausbeute von 930/0 der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5,6- naphtho - 1,3,2 - dioxaphosphorin - 4- onen der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,. daß man in an sich bekannter Weise 1 Mol einer 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit mindestens 1 Mol Phosphortrichlorid bei Temperaturen oberhalb 50"C umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Journal of the American Chemical Society, Bd. 74 (1952), S. 1672 und 1673; Journal of Organic Chemistry, Bd. 26 (1961), S. 682 bis 686.
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| BE667036A (de) | 1966-01-17 |
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