DE2226694A1 - Bis (2,3 dibrompropyl) ather von Tetrabrombisphenol A - Google Patents

Bis (2,3 dibrompropyl) ather von Tetrabrombisphenol A

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DE2226694A1
DE2226694A1 DE19722226694 DE2226694A DE2226694A1 DE 2226694 A1 DE2226694 A1 DE 2226694A1 DE 19722226694 DE19722226694 DE 19722226694 DE 2226694 A DE2226694 A DE 2226694A DE 2226694 A1 DE2226694 A1 DE 2226694A1
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DE
Germany
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tetrabromobisphenol
ether
bromine
dibromopropyl
bis
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Pending
Application number
DE19722226694
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English (en)
Inventor
Takeshi Ito Ryoichi Kobe Hyogo Kojima (Japan)
Original Assignee
Kanegafuchi Kagaku Kogyo K K , Osaka (Japan)
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Publication date
Application filed by Kanegafuchi Kagaku Kogyo K K , Osaka (Japan) filed Critical Kanegafuchi Kagaku Kogyo K K , Osaka (Japan)
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/152—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen having a hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

κ
PATENTANWÄLTE Dr.-ffif. HANS RUSCHKE Oip!.-Ing. HHiNZ AGUUR
BERL(H 33
Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha, Osaka, Japan
Bis(2,3-dibrompropyl)~äther von Tetrabrombisphenol A
Kurze Beschreibung der Zeichnungen:
Abbildung 1 zeigt eine graphische Darstellung des Kernresonanzspektrums des Diallyläthers von Tetrabrombisphenol A. Abbildung 2 zeigt eine graphische Darstellung des Infrarotspektrums des Bis(2,5-dibrompropyl)-äthers von Tetrabrombisphenol A.
Bes chreibung:
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung, Bis(2,3-dibrompropyl)-äther von Tetrabrombisphenol A (nachfolgend mit OB bezeichnet), die durch folgende Formel wiedergegeben wird:
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r 3 - ■ . K 988
D.h. Allylchlorid (II) wird mit Tetrabrombisphenol A (i) umgesäzt, um den Diallyläther von Tetrabrombisphenol -A (ill).(im folgenden mit DA bezeichnet) herzustellen, dann wird Brom mit (III) umgesetzt, um den Bis(2,>-dibrompropyl)-äther von Tetrabrombisphenol A (IV) herzustellen.
Der OB der vorliegenden Erfindung ist eine sehr brauchbare Verbindung, welche eine starke.Verbesserung der Flammfestigkeit von synthetischen Acrylfasern und vielen Plastikmaterialien herbeiführt.
Im folgenden wird die Erfindung im einzelnen beschrieben.
Zur Herstellung von OB wird Tetrabrombisphenol A (i) in Methanol, Äthanol oder einigen anderen niederen aliphatischen Alkoholen gelöst, dann wird Allylchlorid tropfenweise in Gegenwart einer wässrigen NaOH-Lösung zugefügt. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von nur etwa 10° C ausgeführt werden; wenn sie jedoch während des Siedens der Reaktions-lösung erfolgt, läuft sie in wirksamer Weise unter Herstellung von DA (III) ab. Dann kann DA mittels Filtration von dem erhaltenen Reaktionsgemis-ch abgetrennt werden. Das"auf diese Weise erhaltene DA ist hinreichend rein ohne umzukristallisieren, kann jedoch gereinigt werden. Das auf diese Weise erhaltene Produkt kann nachfolgend in dem folgenden Verfahren verwendet werden so wie es ist? es bestehen jedoch keine Bedenken, es der Umkristallisation oder einem anderen Reinigungsverfahren erforderlichenfalls zu unterziehen.
Das auf diese Weise erhaltene DA (Hl) wird in Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder einem■anderen Lösungsmittel, was gegenüber Brom inert ist, gelöst, dann wird zu dieser Lösung unter Rühren tropfenweise Brom zugefügt, um die Reaktion stattfinden zu lassen, Obwohl die Existenz von Licht oder freie Radikale erzeugenden Verbindungen für diese Additionsreaktion nicht speziell notwendig ist, kann die Bromaddition sehr leicht beendet werden, wenn in das ii'jaktionssystem Licht oder freie Radikale erzeugende Verbin-
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κ 988
Br
CH2BrCHBr-CH2O-
CH
C-
CH
-OCH2CHBrCH2Br
ein Herstellungsverfahren derselben und eine diese Verbindung enthaltende feuerverzögennde Fasermasse.
Die neue Verbindung der Erfindung wird nach einem Verfahren gemäss dem folgenden Formelschema hergestellt:
Br
CH-
Br
= CHCH2Cl
(ι)
(II)
CH2 = CHCH2O
OCH2CH - CH2
(III)
CH-
2Br,
Br v"3 Br
CH2BrCHBrCH2O — {( y— C —f' y—OCH2CHBrCH2Br
Br pn Br
CH3
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- 4 - ' K
düngen gelangen. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird zuin Reaktionsgemisch eine wässrige Lösung von Natriumsulfit zugegeben, um überschüssiges Brom durch Reduktion zu entfernen. Nachdem das Reaktiojisgemiseh mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel abdestilliert. Auf diese Weise wird OB in sehr hoher Ausbeute als schwach gelbe und hochviskose Flüssigkeit erhalten.
DA ist ebenfalls eine neue Verbindung aus weissen Kristallen mit dem Schmelzpunkt 119 - 120,5° G und auch insoweit brauchbar, als sie synthetischen Acrylfasern und vielen Plastikmaterialien eine ausgezeichnete Flammfestigkeit verleiht.
Die Erfindung wird in ihren Einzelheiten in Verbindung mit einer Ausgestaltung derselben beschrieben.
Beispiel 1.
In 1 . Methanol wurden 272 g Tetrabrombisphenol A gelöst. Zu dießer Lösung wurde eine Lösung von 44 g NaOH in 750 ml Wasser gegeben und gerührt, damit eine gleiohmässige Lösung vorliegt» Dann wurden 86 g Allylchlorid tropfenweise zugefügt und 3 Stunden am Rückfluss umgesetzt. Die so gebildete weisse feste liasse wurde -abgetrennt und in 3 . Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung wurden 135 S Brom tropfenweise unter Rühren zugesetzt, um ein Additionsprodukt zu erhalten. Eine wässrige Lösung von Natriumsulfit wurde zu der erhaltenen Lösung gegeben, um überschüssiges Brom auf dem Wege der Reduktion zu entfernen. Die Lösung wurde dann mit Wasser gewaschen und unter Verwendung von Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, wonach 395 g OB als schwach gelbe und hochvißkose Flüssigkeit erhalten wurden. Der Bromgehalt des so erhaltenen OBbetrug 67*33 % (theoretischer Wert j 67,74 ^).
Wenn DA oder OB in einer Menge von 15 Gew.-# zu einer Acrylfaser (bestehend aus 31 Gew.-# Acrylnitril, 68 Gew.-% Vinylchlorid und 1 Gew.-% Natrium-p-styrol-sulfonat) gegeben wurde, zeigte sich,
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- 5 - . K 938
dass die Solbstverlöschungszeit der Paser kleiner als 10 Sekunden war, während in jedem Kontrolltest, der unter Zugabe von entsprechend 15 Gew.-% Tetrabrombutan und Hexabromberizol durchgeführt wurde, 4 von 5 Teststücken völlig abbrannten.
Anmerkung:
Verbrennungstest: Sechs Stränge aus 300 Fäden der Testfaser (jedes Fadengewicht beträgt 3 Denier) und K Stränge aus Baumwollfäden, die verwendet wurden, um das Schmelzen unter Erwärmung Zi verhindern und während der Verbrennung der Acrylfaser herunterzufallen, wurden zusammen verdrillt, um ein Teststück in Strangform zu erhalten. Dieses wurde' eine Stunde auf 105° C vorerhitzt und dann 12 Sekunden der Flamme eines Mikrobrenners ausgesetzt. Auf diese Weise wurde die eigentliche Selbstverloschungszeit in Sekunden gemessen.
- Patentansprüche -
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Claims (9)

- 6 - K 988 Patentansprüche:
1. Bis(2,3-dibrompropyl)~äther von Tetrabrombisphenol A.
2. Diallyläther von,Tetrabrombisphenol A.
3. Verfahren zur Herstellung des Bis(2,3-dibrompropyl)-äthers von Tetrabrombisphenol A, dadurch gekennzeichnet, dass man Allylchlorid mit Tetrabrombisphenol A umsetzt, um den Diallyläther von Tetrabrombisphenol A herzustellen und dann den Diallyläther von Tetrabrombisphenol A mit Brom behandelt,
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, . dass die Reaktion zwischen Allylchlorid und Tetrabrombisphenol A in Gegenwart einer wässrigen NaOH-Losung ausgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, /dass die Behandlung mit Brom in einem gegenüber Brom inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Brom in Gegenwart von Licht durchgeführt wird. .
7. Verfahren nach Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Brom in Gegenwart einer freie .Radikale
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--7 - K 988
liefernden Verbindung durchgeführt wird.
8. Feuerverzögernde Fasermasse, bestehend aus einer synthetischen Acrylfasermasse und einer feuerauslöschenden Menge des Bis-(2,3-dibrompropyl)-äthers von Tetrabrombisphenol A.
9. Feuerverzögernde Fasermasse, bestehend aus einer synthetischen Acrylfasermasse und einer feuerauslöschenden"Menge des Diallyläthers von Tetra-brombisphenol A-.
Ho./Br.
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DE19722226694 1971-06-07 1972-05-25 Bis (2,3 dibrompropyl) ather von Tetrabrombisphenol A Pending DE2226694A1 (de)

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FR (1) FR2140487A1 (de)
GB (1) GB1334638A (de)

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FR2401263A1 (fr) * 1974-12-13 1979-03-23 Ciba Geigy Ag Agent d'ignifugation d'une matiere fibreuse synthetique
EP0017711A1 (de) * 1979-02-13 1980-10-29 Riedel-De Haen Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis(4-(2,3-dibrompropoxy)-3,5-dibromphenyl)-propan
DE3036554A1 (de) * 1980-09-27 1982-04-15 Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln Verfahren zur herstellung von tetrabrombisphenol a-bis-(dibrompropyl)-aether
US4735983A (en) * 1985-02-05 1988-04-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Flame-retardant styrene-base resin composition

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CN114805039A (zh) * 2022-04-13 2022-07-29 山东海王化工股份有限公司 一种高含量高熔点阻燃剂甲基八溴醚的生产工艺

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FR2140487A1 (de) 1973-01-19
GB1334638A (en) 1973-10-24

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