DE2226694A1 - Bis (2,3 dibrompropyl) ather von Tetrabrombisphenol A - Google Patents
Bis (2,3 dibrompropyl) ather von Tetrabrombisphenol AInfo
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- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/152—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen having a hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
κ
PATENTANWÄLTE Dr.-ffif. HANS RUSCHKE
Oip!.-Ing. HHiNZ AGUUR
BERL(H 33
Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha, Osaka, Japan
Bis(2,3-dibrompropyl)~äther von Tetrabrombisphenol A
Kurze Beschreibung der Zeichnungen:
Abbildung 1 zeigt eine graphische Darstellung des Kernresonanzspektrums
des Diallyläthers von Tetrabrombisphenol A.
Abbildung 2 zeigt eine graphische Darstellung des Infrarotspektrums des Bis(2,5-dibrompropyl)-äthers von Tetrabrombisphenol A.
Bes chreibung:
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung,
Bis(2,3-dibrompropyl)-äther von Tetrabrombisphenol A (nachfolgend
mit OB bezeichnet), die durch folgende Formel wiedergegeben wird:
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r 3 - ■ . K 988
D.h. Allylchlorid (II) wird mit Tetrabrombisphenol A (i) umgesäzt,
um den Diallyläther von Tetrabrombisphenol -A (ill).(im
folgenden mit DA bezeichnet) herzustellen, dann wird Brom mit (III) umgesetzt, um den Bis(2,>-dibrompropyl)-äther von Tetrabrombisphenol
A (IV) herzustellen.
Der OB der vorliegenden Erfindung ist eine sehr brauchbare Verbindung, welche eine starke.Verbesserung der Flammfestigkeit
von synthetischen Acrylfasern und vielen Plastikmaterialien herbeiführt.
Im folgenden wird die Erfindung im einzelnen beschrieben.
Zur Herstellung von OB wird Tetrabrombisphenol A (i) in Methanol,
Äthanol oder einigen anderen niederen aliphatischen Alkoholen
gelöst, dann wird Allylchlorid tropfenweise in Gegenwart einer wässrigen NaOH-Lösung zugefügt. Die Reaktion kann bei einer
Temperatur von nur etwa 10° C ausgeführt werden; wenn sie jedoch während des Siedens der Reaktions-lösung erfolgt, läuft sie in
wirksamer Weise unter Herstellung von DA (III) ab. Dann kann DA mittels Filtration von dem erhaltenen Reaktionsgemis-ch abgetrennt
werden. Das"auf diese Weise erhaltene DA ist hinreichend
rein ohne umzukristallisieren, kann jedoch gereinigt
werden. Das auf diese Weise erhaltene Produkt kann nachfolgend in dem folgenden Verfahren verwendet werden so wie es ist? es
bestehen jedoch keine Bedenken, es der Umkristallisation oder
einem anderen Reinigungsverfahren erforderlichenfalls zu unterziehen.
Das auf diese Weise erhaltene DA (Hl) wird in Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
oder einem■anderen Lösungsmittel, was gegenüber
Brom inert ist, gelöst, dann wird zu dieser Lösung unter Rühren tropfenweise Brom zugefügt, um die Reaktion stattfinden zu lassen,
Obwohl die Existenz von Licht oder freie Radikale erzeugenden Verbindungen für diese Additionsreaktion nicht speziell notwendig
ist, kann die Bromaddition sehr leicht beendet werden, wenn in das ii'jaktionssystem Licht oder freie Radikale erzeugende Verbin-
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κ 988
Br
CH2BrCHBr-CH2O-
CH
C-
CH
-OCH2CHBrCH2Br
ein Herstellungsverfahren derselben und eine diese Verbindung
enthaltende feuerverzögennde Fasermasse.
Die neue Verbindung der Erfindung wird nach einem Verfahren gemäss dem folgenden Formelschema hergestellt:
Br
CH-
Br
= CHCH2Cl
(ι)
(II)
CH2 = CHCH2O
OCH2CH - CH2
(III)
CH-
2Br,
Br v"3 Br
CH2BrCHBrCH2O — {( y— C —f' y—OCH2CHBrCH2Br
Br pn Br
CH3
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- 4 - ' K
düngen gelangen. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird zuin
Reaktionsgemisch eine wässrige Lösung von Natriumsulfit zugegeben,
um überschüssiges Brom durch Reduktion zu entfernen. Nachdem das Reaktiojisgemiseh mit Wasser gewaschen und getrocknet
wurde, wird das Lösungsmittel abdestilliert. Auf diese Weise wird OB in sehr hoher Ausbeute als schwach gelbe und hochviskose
Flüssigkeit erhalten.
DA ist ebenfalls eine neue Verbindung aus weissen Kristallen mit dem Schmelzpunkt 119 - 120,5° G und auch insoweit brauchbar,
als sie synthetischen Acrylfasern und vielen Plastikmaterialien eine ausgezeichnete Flammfestigkeit verleiht.
Die Erfindung wird in ihren Einzelheiten in Verbindung mit einer Ausgestaltung derselben beschrieben.
In 1 . Methanol wurden 272 g Tetrabrombisphenol A gelöst.
Zu dießer Lösung wurde eine Lösung von 44 g NaOH in 750 ml
Wasser gegeben und gerührt, damit eine gleiohmässige Lösung
vorliegt» Dann wurden 86 g Allylchlorid tropfenweise zugefügt und 3 Stunden am Rückfluss umgesetzt. Die so gebildete weisse
feste liasse wurde -abgetrennt und in 3 . Chloroform gelöst.
Zu dieser Lösung wurden 135 S Brom tropfenweise unter Rühren
zugesetzt, um ein Additionsprodukt zu erhalten. Eine wässrige
Lösung von Natriumsulfit wurde zu der erhaltenen Lösung gegeben, um überschüssiges Brom auf dem Wege der Reduktion zu entfernen.
Die Lösung wurde dann mit Wasser gewaschen und unter Verwendung von Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch
Destillation entfernt, wonach 395 g OB als schwach gelbe und hochvißkose Flüssigkeit erhalten wurden. Der Bromgehalt des so
erhaltenen OBbetrug 67*33 % (theoretischer Wert j 67,74 ^).
Wenn DA oder OB in einer Menge von 15 Gew.-# zu einer Acrylfaser
(bestehend aus 31 Gew.-# Acrylnitril, 68 Gew.-% Vinylchlorid und
1 Gew.-% Natrium-p-styrol-sulfonat) gegeben wurde, zeigte sich,
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- 5 - . K 938
dass die Solbstverlöschungszeit der Paser kleiner als 10 Sekunden
war, während in jedem Kontrolltest, der unter Zugabe von entsprechend 15 Gew.-% Tetrabrombutan und Hexabromberizol durchgeführt
wurde, 4 von 5 Teststücken völlig abbrannten.
Anmerkung:
Verbrennungstest: Sechs Stränge aus 300 Fäden der Testfaser
(jedes Fadengewicht beträgt 3 Denier) und K Stränge aus Baumwollfäden,
die verwendet wurden, um das Schmelzen unter Erwärmung Zi verhindern und während der Verbrennung der Acrylfaser herunterzufallen,
wurden zusammen verdrillt, um ein Teststück in Strangform zu erhalten. Dieses wurde' eine Stunde auf 105° C vorerhitzt
und dann 12 Sekunden der Flamme eines Mikrobrenners ausgesetzt. Auf diese Weise wurde die eigentliche Selbstverloschungszeit
in Sekunden gemessen.
- Patentansprüche -
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Claims (9)
1. Bis(2,3-dibrompropyl)~äther von Tetrabrombisphenol A.
2. Diallyläther von,Tetrabrombisphenol A.
3. Verfahren zur Herstellung des Bis(2,3-dibrompropyl)-äthers
von Tetrabrombisphenol A, dadurch gekennzeichnet, dass man Allylchlorid mit Tetrabrombisphenol A umsetzt, um den
Diallyläther von Tetrabrombisphenol A herzustellen und dann den Diallyläther von Tetrabrombisphenol A mit Brom behandelt,
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, . dass
die Reaktion zwischen Allylchlorid und Tetrabrombisphenol A in Gegenwart einer wässrigen NaOH-Losung ausgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, /dass
die Behandlung mit Brom in einem gegenüber Brom inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Brom in Gegenwart von Licht durchgeführt
wird. .
7. Verfahren nach Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, dass
die Behandlung mit Brom in Gegenwart einer freie .Radikale
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--7 - K 988
liefernden Verbindung durchgeführt wird.
8. Feuerverzögernde Fasermasse, bestehend aus einer synthetischen
Acrylfasermasse und einer feuerauslöschenden Menge des Bis-(2,3-dibrompropyl)-äthers
von Tetrabrombisphenol A.
9. Feuerverzögernde Fasermasse, bestehend aus einer synthetischen Acrylfasermasse und einer feuerauslöschenden"Menge des Diallyläthers
von Tetra-brombisphenol A-.
Ho./Br.
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Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4039271 | 1971-06-07 | ||
JP4039171 | 1971-06-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2226694A1 true DE2226694A1 (de) | 1972-12-21 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2226694A1 (de) |
FR (1) | FR2140487A1 (de) |
GB (1) | GB1334638A (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2401263A1 (fr) * | 1974-12-13 | 1979-03-23 | Ciba Geigy Ag | Agent d'ignifugation d'une matiere fibreuse synthetique |
EP0017711A1 (de) * | 1979-02-13 | 1980-10-29 | Riedel-De Haen Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis(4-(2,3-dibrompropoxy)-3,5-dibromphenyl)-propan |
DE3036554A1 (de) * | 1980-09-27 | 1982-04-15 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von tetrabrombisphenol a-bis-(dibrompropyl)-aether |
US4735983A (en) * | 1985-02-05 | 1988-04-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Flame-retardant styrene-base resin composition |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114805039A (zh) * | 2022-04-13 | 2022-07-29 | 山东海王化工股份有限公司 | 一种高含量高熔点阻燃剂甲基八溴醚的生产工艺 |
-
1972
- 1972-05-19 GB GB2371372A patent/GB1334638A/en not_active Expired
- 1972-05-25 DE DE19722226694 patent/DE2226694A1/de active Pending
- 1972-06-06 FR FR7220297A patent/FR2140487A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4735983A (en) * | 1985-02-05 | 1988-04-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Flame-retardant styrene-base resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2140487A1 (de) | 1973-01-19 |
GB1334638A (en) | 1973-10-24 |
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