CH389605A - Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer und wertvoller Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Pflanzenschutzmittel aus der Reihe der Phosphinsäurederivate. Generell lassen sich diese wirksamen Verbindungen durch folgende allgemeine Formel veranschaulichen:
EMI1.1     
 in welcher X, Y und Z für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R, und R2 gegebenenfalls substituierte Alkyloder Arylreste bedeuten und R3 für einen beliebigen, gegebenenfalls substituierten, Alkyl- oder Aralkylrest steht.



   Den obigen Verbindungen entsprechende Phosphor- und zum Teil auch Phosphonsäurederivate sind bereits in grosser Zahl als Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Pflanzenschutzmittel bekannt. Die Reihe der   Phosphin- bzw.    Thiophosphinsäureester war bisher jedoch noch nicht untersucht worden, und es stellte sich heraus, dass überraschenderweise auch dieser Stoffklasse eine gute insektizide Wirksamkeit zukommt. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin   Rt,    R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, an Vinyläther bzw. Vinylthioäther der Formel   CH2=CH-ZR3    anlagert.



   Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden an Vinyläther bzw. Vinylthioäther der angegebenen Formel freie Dithiophosphinsäuren angelagert. Diese Reaktion sei durch folgendes Schema verdeutlicht:
EMI1.3     
  
Die Symbole in diesen Formeln haben dieselbe Bedeutung wie weiter oben angegeben.



   Die unter anderem als Ausgangsmaterial   benötig-    ten Dithiophosphinsäuren lassen sich leicht aus den entsprechenden Salzen gewinnen, die ihrerseits auf prinzipiell bekannte Art und Weise durch Umsetzung der analogen Thionophosphinsäurehalogenide mit Alkalihydrogensulfiden hergestellt werden können.



   Die Thionophosphinsäurechloride können leicht erhalten werden aus den entsprechenden Bis-Thionophosphinen mit freien Halogenen bzw. Sulfurylchlorid   oder -bromid.    Folgendes Reaktionsschema möge diese Umsetzung verdeutlichen:
EMI2.1     

Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der Thionophosphinsäurehalogenide besteht darin, z. B.



  Dialkylphosphinsulfide mit Tetrachlorkohlenstoff umzusetzen. Unter   Rildung    von Chloroform wandert ein Halogen des Tetrachlorkohlenstoffs an das Phosphoratom. Folgendes Reaktionsschema möge diese Umsetzung erläutern:
EMI2.2     

Die folgenden Beispiele geben einen Überblick über das erfindungsgemässe Verfahren.



   Beispiel I
EMI2.3     

In einem Rührkolben werden 18 g (0,25 Mol)   Athylvinyläther    vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren 32 g (0,25 Mol) Dimethylthionothiolphosphinsäure (Fp. 590 C). Die Temperatur steigt auf 1000 C.



  Die Reaktion ist dann beendet. Man lässt abkühlen und gibt das Reaktionsprodukt in Wasser. Das ausgefallene Ö1 wird in Benzol aufgenommen und mit einer   4% gen    wässrigen Bicarbonatlösung neutral gestellt. Beim nachträglichen Fraktionieren erhält man 40 g des neuen Esters als farbloses, wasserunlösliches Öl. Unter einem Druck von 0,01 mm siedet der Ester bei 680 C. Ausbeute   81%    der Theorie.



   An der Ratte per os zeigen 1000 mg/kg noch keine Symptome.



   Beispiel 2
EMI2.4     

39 g (0,25 Mol)   Diäthyl-thionothiolphosphinsäure    (bei Zimmertemperatur flüssig) werden in einem Rührkolben vorgelegt. Unter Rühren tropft man bei Zimmertemperatur beginnend 18 g Äthylvinyläther zu. Die Reaktionstemperatur steigt auf 700 C. Man lässt noch eine Stunde nachrühren und arbeitet dann wie in Beispiel 1 auf. Man erhält 41 g des neuen Esters als farbloses, wasserunlösliches Öl. Ausbeute 73 % der Theorie. Unter einem Druck von 0,01 mm siedet der Ester bei 760 C. An der Ratte per os zeigen 1000 mg/kg noch keine Symptome.



   Beispiel 3
EMI2.5     

39 g (0,25 Mol) Diäthyl-thionothiolphosphinsäure werden in einen Rührkolben vorgelegt. Unter Rühren tropft man bei Zimmertemperatur beginnend 22 g (0,25 Mol)   Äthylvinylthioäther    (Kp. 760 mm/ 910 C) zu. Die Reaktionstemperatur steigt auf 700 C.



  Man lässt noch eine Stunde nachrühren und arbeitet dann wie in Beispiel 1 auf. Es werden 45 g des neuen Esters als wasserunlösliches, farbloses Öl erhalten.



  Ausbeute 74   %    der Theorie. Unter einem Druck von 0,01 mm siedet der Ester bei 840 C.



   Mittlere Toxizität an der Ratte per os 25 mg/kg.



   Der neue Ester der obigen Konstitution hat folgende Wirksamkeit:
Fliegen   0, 1%    100%
Blattläuse   0,1 %      100/0   
Spinnmilben gr. res. 0,1 %   100   
System. Wirk./Bl.   0,1 %    90%
Beispiel 4
EMI2.6     
  
22 g (0,25 Mol) Äthylvinylthioäther werden einem Rührkolben vorgelegt. Unter Rühren gibt man 32 g (0,25 Mol) Dimethylthionothiolphosphinsäure (Fp. 590 C) hinzu. Die Temperatur steigt auf 1100 C.



  Man hält eine Stunde bei etwa 1000 C und gibt dann das Reaktionsprodukt in Wasser. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 46 g des neuen Esters vom Kp. 0,01/720 C. Ausbeute   86,0    der Theorie.



   An der Ratte per os zeigt die neue Verbindung eine mittlere Toxizität von 100 mg/kg.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate der Formel EMI3.1 in welcher X, Y und Z für Sauerstoff oder Schwefel stehen, Rl und R2 gegebenenfalls substituierte Alkyloder Arylreste bedeuten und R3 für einen beliebigen, gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylrest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI3.2 worin1, R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, an Vinyläther bzw. Vinylthioäther der Formel CH2=CH-Z-R3 anlagert.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass an die Vinyläther bzw. Vinylthio äther Dithiophosphinsäuren der Formel EMI3.3 angelagert werden.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Pa tentanspmch I hergestellten Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel.
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